AULA DE QUÍMICA ISOMERIA 20-09-2022

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QUÍMICA
Profª. Rosilanny Soares
O QUE É ISOMERIA ?
• Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a
mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
• As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
• O termo deriva das palavras gregas iso = igual e meros = partes, ou seja, partes iguais.
• Existem diferentes tipos de isomeria:
✓ Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-se
em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e
isomeria de tautomeria.
✓ Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais.
Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.
ISOMERIA DE CADEIA
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam 
cadeias diferentes e a mesma função química.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
• A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem 
funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular.
• Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
• A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas
diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia
carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função química.
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
• A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a
mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.
TAUTOMERIA
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional em que os dois isômeros 
ficam em equilíbrio químico dinâmico. Tautômeros são as moléculas que realizam 
a isomeria e tautomerização refere-se à reação de tautomeria. Os casos mais 
comuns ocorrem entre: aldeído e enol , cetona e enol .
ISOMERIA ESPACIAL
• A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando 
dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas 
estruturais.
• Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas 
ocupam posições diferentes no espaço.
ISOMERIA GEOMÉTRIA
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em compostos cíclicos. 
Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.
Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a
nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis.
Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a
nomenclatura recebe o prefixo trans.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda
que em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.
Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen,
que significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que
significa "opostos".
ISOMERIA
QUESTÃO 1
(Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma 
fórmula molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, 
podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
QUESTÃO 2
(OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:
a) de metameria
b) de função
c) de tautomeria
d) cis-tran
e) de cadeia
QUESTÃO 3
QUESTÃO 4
QUESTÃO 5
• (Ufmg) Considere as substâncias com as estruturas
QUESTÃO 6
(Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa 
que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
QUESTÃO 7
(Ufrj) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do
composto III? 
QUESTÃO 8
(Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.
QUESTÃO 9
QUESTÃO 10
A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. 
Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em 
produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. 
Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o 
prop-1-en-2-ol?
QUESTÃO 11
(UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida
autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais
dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.