Lista de Exercicios SEAromática com adendos 26072021

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MEC-UFF-IQ
DepartamentodeQuímicaOrgânica
ListadeExercícios1-TurmaOrgânicaXII12021–profaMariaCecília
1- Dadaareaçãoaseguir,mostreoprodutoprincipalejustifiqueoporquê.
Digaqualéoeletrófilodestareação.Mostreareaçãodesuaformação.
2-Dadasassubstânciasaseguir,apresentesequência(s)reacional(is)parasua
obtenção,empregandoobenzenocomosubstratoaromático.
Mostretodososreagenteseprodutosdecadaetapareacionalquefordestacada.
3- Obtenha2,6-dibromoanilinaapartirdobenzeno.Apresenteoesquemareacional
comtodososreagentesdecadaetapaeascondiçõesreacionaisenvolvidasnas
mesmas.
4- Obtenhan-butilbenzenoapartirdobenzeno.Apresenteomecanismodareação.
5- Dêasfórmulasestruturaisdosprodutosdasseguintesreações:
6-
Coloqueosseguintescompostosemordemdecrescentedereatividadeemreaçõesde
substituiçãoeletrofílicaaromática.Escrevaestruturasderessonânciaparailustrara
suaresposta
7- Quandobenzenoreagecomcloretodeácidoempresençadeumcatalisadorde
Lewis,cloretodealumínio,umacetonaéformada.Exemplifiqueumareação
destetipoemostreaetapadeformaçãodoeletrófilo.
8- Escrevaaestruturadoprodutoesperadodareaçãodecadaumdosseguintes
reagentes com benzeno em presença de cloreto de alumínio,seguido de
tratamentocomágua.
a)cloretodeisobutirilab)cloretodebenzoíla
9-Mostreoesquemareacionalparacadaumadasreaçõesaseguir:
a)obterp-bromonitrobenzenoapartirdobenzeno.
b)obterm-nitroacetofenonaapartirdobenzeno.
c)obteroácidom-nitrobenzenosulfônico
10- MostreaequaçãodeobtençãodocoranteA,cujaestruturaéapresentadaa
seguir(apresente asestruturasdosaldediazôium edosubstratoquedevem ser
empregadosparaaobtençãodasubtância).
A
11-Paraobterocorantequeseseguesãonecessáriasduasmatériasprimas:
anilinaeácidosalicílico.
a)Obtenhaaanilinaapartirdobenzeno.
b) Dêtodososreagentesda(s)etapa(s)dareação deobtençãodocorante,
apresentandooesquemareacional.
12-Obtenhaocoranteaseguirusandoosaldediazôniueosubstratoadequado
paraarealizaçãodareaçãodeacoplamento
13-Completeosesquemasreacionais:
a)
b)
c)
d)
Expliqueoporquêdesua
resposta.
e)
Explique o porquê de sua
resposta.
f)
14-Sintetizeapartirdobenzenooudotolueno:
a)
b)