AVA Final ( Objetiva) Química Farmacêtica

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1
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia lateral.
(    ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação ácida.
(    ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, podendo ser substituído por um metil.
(    ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V.
B
V - V - F - F.
C
V - F - F - F.
D
F - V - F - F.
2
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
	I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
(    ) Paromomicina.
(    ) Estreptomicina.
(    ) Espectinomicina.
(    ) Neomicina.
	 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
II - III - I - III.
B
III - I - II - III.
C
I - II - III - III.
D
III - I - III - II.
3
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe seletivamente a recaptação de serotonina.
(    ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
(    ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
(    ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
(    ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V - V.
B
V - V - F - V - F.
C
F - V - V - F - V.
D
V - F - F - V - V.
4
O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
B
O reconhecimento de efeitos tóxicos  como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos pró-fármacos do cloranfenicol.
C
O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
D
O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
5
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por interações ou forças intermoleculares, sendo que raramente a ligação fármaco-receptor é produzida por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
(    ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações de proteínas, bem como da estrutura α-hélice do DNA.
(    ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos induzidos, resultantes de uma flutuação local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
(    ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes tanto no fármaco ligante quanto no sítio receptor.
(    ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada qual com um elétron. As interações que envolvem esse tipo de ligação são as de maior energia, dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
(    ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade dessa força é dependente da distância entre as cargas e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
III - I - V - II - IV.
B
IV - III - I - V - II.
C
I - V - III - II - IV.
D
I - II - IV - III - V.
6
As cefalosporinas constituem um grupo de antibióticos beta-lactâmicos por terem em sua estrutura química um anel beta-lactâmico acoplado a um anel tiazolidínico. Observando a estrutura geral destes antibióticos apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A cefalosporina C é resistente à hidrólise ácida e à ação das enzimas betalactamases.
(    ) A cefalosporina C apresenta semelhanças à penicilina por ter um anel betalactâmico de quatro membros, porém este é fundido a um anel de seis membros, a di-hidrotiazina.
(    ) A cefalotina é resistente à hidrólise ácida.
(    ) A cefalexina é resistente à degradação por betalactamases.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - F.
B
F - F - V - V.
C
V - V - F - F.
D
V - V - F - V.
7
As reações de fase 2, também conhecidas como reações de conjugação, são catalisadas por transferases e demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato. Estas enzimas transferem uma molécula endógena de elevada polaridade ao substrato (p. ex., fármaco), originando conjugados mais hidrossolúveis, que são excretados na urina, preferencialmente, ou na bile. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise o metabolismo do enalapril e assinale a alternativa CORRETA:
A
Ocorre uma reação de fase 2 - oxidação.
B
Ocorre uma reação de fase 2 - metilação.
C
Ocorre uma reação de fase 2 - desmetilação.
D
Ocorre uma reação de fase 2 - glicuronidação.
8
Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem como inibidoras da recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao impedir a ação dos transportadores destes neurotransmissores, promovendo o aumento na concentração extracelular de noradrenalina e dopamina. De acordo com os fármacos representantes desta classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas::
(    ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina.
(    ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina.
(    ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina.
(    ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina.
Assinale a alternativaque apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
V - F - F - F.
C
F - F - V - V.
D
V - V - F - F.
9
Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. As reações de fase I são caracterizadas por envolver reações redução, oxidação, hidroxilação e desalquilação, responsáveis pela conversão de um fármacos lipofílico em um primeiro metabólito mais polar (hidrofílico). Sobre as reações de fase 1, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As reações de redução promovem modificação na estrutura do fármaco pela adição de hidrogênio em duplas ligações, sendo que essas reações podem ocorrer em nível microssomal pela ação do complexo NADPH-citocromo P450 redutase.
(     ) As hidroxilações representam uma clássica reação metabólica oxidativa catalisada pelas CYPs.
(    ) De acordo com a natureza do carbono oxidado, elas são classificadas em aromáticas; benzílica; alílica; a-heteroátomo e alifática.
(    ) A CYP pode ainda catalisar reações de epoxidação através de um mecanismo semelhante ao das reações de oxidação de anéis aromáticos. Estas reações envolvem a formação de complexo-p entre os elétrons da dupla ligação e a espécie oxidante eletrofílica do CYP.
(    ) As reações metabólicas de desalquilação de carbonos α-heteroátomos são catalizadas por diferentes isoenzimas de CYP450, resultando na obtenção de amidoacetais (RNH-C-OR’), tioacetais (RS-C-OR’) e acetais (RO-C-OR’), os quais, por meio de rearranjo intermolecular, perdem o grupamento alquila ligado diretamente ao heteroátomo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V - V.
B
V - V - V - V - F.
C
V - V - F - F - V.
D
V - F - V - F - F.
10
Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina da fluoxetina, que é linear, foi modificado a um anel piperidina.
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores de sertralina.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de noraepinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V - F.
B
V - F - V - V - F.
C
V - F - F - V - F.
D
V - F - F - V - V.