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370 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
ISOMERIA PLANA
• Isomeria de Função
• Isomeria de Cadeia
• Isomeria de Posição
• Isomeria de Compensação (Metameria)
• Isomeria Dinâmica (Tautomeria)
RESUMO
ISOMERIA
É o fenômeno em que se tem a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais.
ISOMERIA PLANA OU ISOMERIA 
CONSTITUCIONAL
= Fórmula Molecular
a) Isomeria de Função (funcional)
Casos principais:
 H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3
 (C2H6 2H6
 
 
b) Isomeria Dinâmica (tautomeria)
 
c) Isomeria de Cadeia
Os isômeros pertencem à mesma função orgânica e apre-
sentam diferentes tipos de cadeia.
 e
 
d) Isomeria de Posição
Os isômeros pertencem à mesma função orgânica, apresen-
tam o mesmo tipo de cadeia e diferem na posição de insatu-
ração, radical ou grupo funcional.
e) Isomeria de Compensação ou Metameria
Os isômeros que pertencem à mesma função, apresentam o 
mesmo tipo de cadeia e diferem na posição de heteroátomo.
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371Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
APRENDENDO O BÁSICO
Resolver o quê?
Os exercícios a seguir:
APRENDENDO EM SALA DE AULA
 
1. 
com o tipo de isomeria existente entre eles na coluna II.
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 – Isomeria de compensação;
 3 – Isomeria de cadeia;
 4 – Isomeria de posição.
2. -
meria:
 O OH
 || |
 H
3
C — C — CH
3
 H
2
C = C — CH
3
3. 
-
nona e propanal; acetato de metila e metanoato de etila, es-
colha aquele que representa isômeros de:
 OH
 |
3
C — C — CH
3 |
 CH
3
 OH
 |
3
C — CH — CH
2 |
 CH
3
3
C — O — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
3
C — CH
2
 — O — CH
2
 — CH
3
3
C — O — CH — CH
3 |
 CH
3
função, cadeia, posição e metameria, respectivamente, entre 
os compostos de cada par de isômeros abaixo:
A e C:
A e D:
A e F: C e D:
C e F:
D e F:
1. Considere os compostos abaixo, todos com a fórmula 
C
4
H O:
 
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — OH
 
3
C — CH
2
 — CH — CH
3 |
 OH
2. Considere os compostos abaixo, todos com a fórmula 
C
5
H O:
 
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C
O
H 
3
C — CH
2
 — CH — C
O
H 
 CH
3
3
C — CH — CH
2
 — C
O
H |
 CH
3
 O
 || 
3
C — C — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
3
C — CH
2
 — C — CH
2
 — CH
3 || 
 O
3
C — C — CH — CH
3 || |
 O CH
3
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372 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
 
função, cadeia, posição e metameria, respectivamente, entre 
os compostos de cada par de isômeros abaixo:
A e C: C e F:
A e D:
D e F:
A e F: C e D:
3. 
 I. CH
3
 — CH
2
 — C
O
H
 II. CH
3
 — CH
2
 — O — CH
3
 III. CH
2
 == CH — CH
3
 IV. CH
3
 — CH
2
 — CH
2
 — OH
 CH
2 
 V. H
2
C — CH
2
 OH
 |
 VI. CH
3
 — CH == CH
isomeria plana:
4. -
vamente, os tipos de isomeria para os pares de compostos 
abaixo:
 II. Metil-n-propilamina e dietilamina
RELEMBRANDO...
1. 
22s22p63s23p3 são, respectiva-
mente:
5. -
3H8O 
são
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373Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
ISOMERIA ESPACIAL
• Isomeria Geométrica (Cis-Trans)
• Isomeria Óptica
RESUMO
ISOMERIA ESPACIAL
(Estereoisomeria)
Os isômeros espaciais apresentam a mesma fórmula mole-
cular e a mesma fórmula estrutural plana, no entanto, apre-
sentam diferentes fórmulas estruturais espaciais.
A isomeria espacial (estereoisomeria) subdivide-se em iso-
meria geométrica e isomeria óptica.
Isomeria Espacial Geométria ou Cis-Trans
Em compostos de cadeias abertas, a primeira condição 
para que haja isomeria geométrica é a presença da dupla 
ligação entre átomos de carbono, e a segunda condição é a 
existência de ligantes diferentes entre si, em cada carbono 
da dupla ligação.
Com isso, na isomeria espacial geométrica, sempre 
existirão dois isômeros espaciais (duas fórmulas estruturais 
espaciais diferentes): o isômero cis e o isômero trans.
No isômero cis, os ligantes de menor massa encontram-
se de um mesmo lado do plano da dupla ligação, enquanto 
no isômero trans, os ligantes de menor massa encontram-se 
em lados opostos do plano da dupla ligação.
Exemplos:
but-2-eno
Em compostos de cadeias cíclicas, a condição para que 
haja isomeria geométrica é a existência de ligantes diferen-
tes entre si, em pelo menos dois carbonos do ciclo.
Exemplo:
Isomeria Espacial Óptica
Ocorre em compostos com assimetria molecular, que 
quiral, que é o carbono com quatro ligantes diferentes entre 
si.
Neste caso diz-se, então, que a substância orgânica é 
opticamente ativa, ou seja, desvia o plano de vibração da 
luz polarizada e origina isômeros dextrógiros e levógiros.
Isômero dextrógiro: desvia o plano de vibração da luz 
polarizada para a direita.
Isômero levógiro: desvia o plano de vibração da luz polari-
zada para a esquerda.
Mistura racêmica: é a mistura equimolar de enantiomorfos, 
ou seja, de isômeros dextrógiro e levógiro que desviam de 
mesmo ângulo a luz polarizada. A mistura racêmica é ina-
tiva, ou seja, não desvia o plano de vibração da luz polari-
zada.
Equação de Van’t Hoff
• Isômeros opticamente ativos: 2n em que n = número 
• Misturas racêmicas: 2n–1
Exemplos:
Ácido lático: 
Isômeros opticamente ativos:
IOA = 2n = 21 = 2 (d e )
Mistura racêmica: 2n–1 = 21–1 = 2º = 1
Isômeros opticamente ativos:
IOA = 2n = 22 = 4 
Misturas racêmicas: 2n–1 = 22–1 = 2 (r1r2)
Existe uma situação especial, em que o número de isô-
meros não é determinado através da equação de Van’t Hoff; 
isso ocorre quando existem dois carbonos assimétricos 
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374 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
APRENDENDO O BÁSICO
Resolver o quê?
Os exercícios a seguir:
APRENDENDO EM SALA DE AULA
iguais na molécula do composto orgânico. Neste caso, sem-
pre originarão três isômeros, sendo dois ativos (1 dextrógiro 
e 1 levógiro) e um inativo (isomero meso). A mistura racê-
mica pode ser obtida pela mistura equimolar dos isômeros 
ativos: dextrógiro e levógiro.
Exemplo:
butano-2,3-diol
 2 ativos (d e )
3 isômeros 
 1 inativo (meso)
1 mistura racêmica (r)
1. (FUVEST) A fórmula molecular C
4
 H
8
 pode representar 
vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
 a) Isômero cis.
 b) Isômero trans. 
2. (FUVEST) Considere o álcool C
n
H
2n+1
OH cuja molécula 
contenha o menor número de átomos de carbono, sendo um 
deles assimétrico.
 a) Qual a fórmula estrutural desse álcool?
 b) Qual o seu nome?
3. (UNICAMP) As plantas necessitam se comunicar com 
insetos e mesmo com animais superiores na polinização, 
voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substân-
cias é o 3-penten-2-ol encontrado em algumas variedades 
de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo 
em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. 
Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônio 
de agregação de certos insetos.
 a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria 
cis-trans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.
 b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isome-
fórmula estrutural. 
 I) But–2–eno
 II) But–1–eno
 III) 1,2–dicloro–eteno
 IV) 1–cloro–ciclo–butano
 V) 1,2–dibromo–ciclo–propano
 VI) 2–metil–but–2–eno
 VII) 2–bromo–1–cloro–prop–1–eno
 
1.
e indicar quais apresentam isomeria espacial geométrica, 
escrever as fórmulas estruturais dos isômeros Cis e Trans, 
respectivamente.
2. Escreva as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a 
seguire indique quais apresentam isomeria espacial óptica, 
e indique com asteriscos, os carbonos assimétricos. Forne-
ça o número de isômeros opticamente ativos dextrógiros e 
levógiros.
 I) 2–cloro–propano
 II) Butan–2–ol
 III) 2–hidróxi–propanoico (Ácido Lático)
 IV) 2–bromo–3–hidróxi–butanoico
 H H OH H O
 | | | | ||
 V) Glicose H
2
C — C — C — C — C — C 
 | | | | | 
 OH OH H OH OH
 VI) Vitamina C
 (Ácido Ascórbico)
HO
CH
2
HO OH
C
O
C = OC – H
C == C
HO
H
3. (VUNESP) Considere o composto 3,4 – dimetil – 3 – hexe-
no.
 a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
 b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item 
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375Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
4. (VUNESP) As abelhas produzem um feromônio cuja fór-
mula é apresentada a seguir.
 
 O
 
 H
3
C — C — (CH
2
)
5
 — CH CH — COOH
 a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na 
molécula deste feromônio.
 b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder 
regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais 
abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as 
-
que-os.
5. (VUNESP) Os ácidos láticos têm a fórmula estrutural pla-
na:
 a) Explique, em termos estruturais, por que se podem 
 b) Como são denominados esses isômeros?
RELEMBRANDO...
1. (FUVEST) Considere os seguintes átomos neutros:
A(18 elétrons), B(17 elétrons), C(11 elétrons) e
D(2 elétrons).
a) A que família pertencem?
b) Coloque-os em ordem crescente de potenciais de ioni-
zação.
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376 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
REAÇÕES ORGÂNICAS I
• 
• 
RESUMO
APRENDENDO O BÁSICO
Resolver o quê?
Os exercícios a seguir:
APRENDENDO EM SALA DE AULA
CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 
ORGÂNICAS
• Reação de Substituição
• Reação de Adição
• Reação de Eliminação
REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações com Alcanos
Os alcanos efetuam reações de substituição, via radicais li-
vres.
a) Halogenação (F2, C 2, Br2 e I2)
b) Nitração (HNO3)
c) Sulfonação (H2SO4)
1. (INATEL) Pretende-se fazer a cloração do propano. Qual o 
produto obtido (haleto) em maior quantidade?
 a) cloreto de n - propila.
 b) 1 - cloropropano.
 c) cloreto de isopropila.
 d) a reação não ocorre.
 e) a reação ocorre, mas não se obtém haleto.
2. (VUNESP) Substitui-se no n-pentano um átomo de hidro-
gênio por um átomo de cloro.
 a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possí-
veis de serem formados nessa substituição.
 b) Qual tipo de isomeria ocorre?
3. (FUVEST) Uma mistura de 2-metil butano e cloro é irra-
diada com luz solar. Há formação de HC e de uma mistura 
de compostos de fórmula molecular C
5
H
11
C . Escrever as 
fórmulas estruturais e os nomes dos possíveis compostos 
formados.
 Equacionar as reações orgânicas abaixo, respectivamente:
 Obs.: Reação principal, obedecendo à ordem de reativida-
de.
1. a) Monocloração do propano.
 b) Mononitração do 2-metilbutano.
4. a) Monocloração do 2-metil-pentano
 b) Mononitração do butano
5. Tricloração do metano.
2. a) Monobromação do butano.
 b) Monoiodação do metilpropano.
3. a) Mononitração do propano.
 b) Monossulfonação do etano.
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377Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
RELEMBRANDO...
1. Considere as substâncias abaixo, e forneça, respectivamen-
te:
a) Fórmula eletrônica (Estrutura de Lewis).
b) Fórmula estrutural .
Consulte os números atômicos na tabela periódica.
I. H
2
S; IV. C
2
H
4
; 
II. PH
3
; V. C
2
H
2
;
III. C
2
H
6
; VI. CS
2
.
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378 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
REAÇÕES ORGÂNICAS II
• Reações com Aromáticos
• Dirigência de Radicais
RESUMO
DIRIGÊNCIA DE RADICAIS
I) Radicais ORTO e PARA – dirigentes.
Apresentam somente simples ligações
Exemplo:
1. Exercício Resolvido
Equacione a reação de monocloração do tolueno.
2. Exercício Resolvido
Equacione a reação de mononitração do hidróxi-benzeno 
(fenol).
II) Radicais meta-dirigentes
Apresentam insaturação e/ou dativa.
Exemplos:
3. Exercício Resolvido
Equacione a reação de mononitração do ácido benzoico.
4. Exercício Resolvido
Equacione a reação de monobromação do nitrobenzeno.
REAÇÕES COM AROMÁTICOS
Os aromáticos efetuam reações de substituição eletrofílica.
a) Halogenação (F2, C 2, Br2 e I2)
 
b) Nitração (HNO3)
 
c) Sulfonação (H2SO4)
 
d) Alquilação de Friedel – Crafts
 
e) Acilação de Friedel – Crafts
 
Se já existir algum grupo ligado ao anel aromático, o mes-
mo irá orientar (dirigir) a substituição.
Posições ORTO, META e PARA
 
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379Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
APRENDENDO O BÁSICO
Resolver o quê?
Os exercícios a seguir:
APRENDENDO EM SALA DE AULA
1. (E.E.MAUÁ-SP) Sabendo-se que alguns monoderivados 
do benzeno dirigem o substituinte, principalmente para 
as posições orto e para outros monoderivados do benzeno 
dirigem-no para a posição meta, indique os produtos das 
seguintes equações de reação:
 a) Tolueno + Br
2
 
 b) Nitrobenzeno + Br
2
 
2. (FUVEST) Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se 
um composto diclorado. Admitindo-se que tenha ocorrido 
reação de substituição no núcleo aromático, em quais posi-
ções deste núcleo se deram as substituições?
3. (UFES) Em relação aos grupos — Br e — NO
2
, quando 
ligados ao anel aromático, sabe-se que: 
 O grupo — Br é orto-para-dirigente.
 O grupo — NO
2
 é meta-dirigente.
 Assim, no composto possivelmente ocorreu:
 a) bromação do nitrobenzeno.
 b) bromação do tolueno.
 c) nitração do bromobenzeno.
 d) nitração do brometo de benzila.
 e) redução de 1-bromo-4-aminobenzeno.
 Escreva as equações das reações orgânicas abaixo, obede-
cendo a ordem de reatividade, ou seja, originando os princi-
pais produtos, respectivamente:
1. a) Monocloração do benzeno.
 b) Mononitração do benzeno.
2. a) Monobromação do Nitrobenzeno:
 b) Mononitração do ácido benzoico:
3. a) Monocloração do ácido benzenossulfônico:
 b) Monocloração do tolueno:
4. (UFPA-PA) A substância 2,4,6-trinitrotolueno, conhecida 
como TNT, um explosivo amplamente utilizado comercial-
mente, pode ser obtida a partir da reação do tolueno com o 
ácido nítrico. Com base nessas informações:
 a) Escreva a equação balanceada para esta reação.
 b) Calcule a massa de ácido nítrico necessária para reagir 
estequiometricamente com 46 g de tolueno, consideran-
do o rendimento da reação com 100 %.
 Dado: Massas molares: ácido nítrico: 63 g/mol.
 Tolueno: 92 g/mol.
5. (FUVEST) Quando se efetua a reação de nitração do bro-
mobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mo-
nonitrados:
 
 
 Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em rea-
ção análoga, o número de compostos mononitrados sinteti-
zados é igual a:
 a) 1.
 b) 2.
 c) 3.
 d) 4.
 e) 5.
RELEMBRANDO...
1. Para as substâncias abaixo, sendo fornecidas as fórmulas 
moleculares, pede-se, respectivamente:
 a) Fórmula eletrônica (estrutura de Lewis);
 b) Fórmula estrutural plana.
 I. H
2
SO
3
;
 II. HNO
3
;
 III. H
3
PO
4
;
 IV. H
3
PO
3
 (2H+);
 V. H
3
PO
2
 (1H+).
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380 Terceira Série do Ensino Médio e Extensivo Diurno / 2022
REAÇÕES ORGÂNICAS III
• Reações com Alcenos
• Reações com Alcinos
• Reações com Alcadienos
• Reações com Ciclenos
RESUMO
REAÇÕES COM ALCENOS
Os alcenos efetuam reações de adição eletrofílica.
A) Halogenação (F2, C 2, Br2 e I2)
B) Hidrogenação catalítica (H2)
 
C) Adição de halogenidreto (HX)
 
Regra de Markownikoff: o H do HX é adicionado ao car-
bono insaturado que apresentar maior número de átomos de 
H ligados a ele.
D) Adição de água (Hidratação: H2O)
 
REAÇÕES COM ALCINOS
 Os alcinos efetuam reações de adição (parcial e total).* Exemplos de resolução.
 01. Hidrogenação parcial do etino.
2 H2C = CH2
 02. Hidrogenação total do etino.
2 H3C – CH3
 03. Cloração total do but-2-ino.
 
 
 
 04. Hidratação do etino (acetileno).
 
 05. Hidratação do propino.
 
 Os alcinos verdadeiros, que são alcinos que apresentam H 
ligado a carbono da tripla ligação, ou seja, alcinos que 
apresentam a tripla ligação na extremidade da cadeia, 
reagem com sódio metálico, ocorrendo reação de subs-
tituição do H.
 * Exemplos de resolução.
 06. 0
H3C – CH2
0 H3C – CH2
0
2
 H2(q)
 07. 0
 H3 3
0 não ocorre
 (alcino falso)
REAÇÕES COM ALCADIENOS
 Os alcadienos efetuam reações de adição.
 * Exemplos de resolução.
 08. Cloração total do propadieno.