BIOSSÍNTESE DE TERPENOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO 
Campus Universitário do Araguaia – CUA 
Instituto de Ciências Exatas e da Terra/ICET 
 Licenciatura em Química 
 
 
 
 
 
 
 
BIOSSÍNTESE DE TERPENOS 
 
Annielly Fernanda de Sousa Silva 
Laís Moraes Brito 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Pontal do Araguaia – MT 
Julho de 2017 
1) Pesquisar a estrutura e propor (incluindo a esteroquímica) a 
biossíntese de: 
 
a) Limoneno (monoterpeno) 
 
 
A biosíntese do limoneno inicia através de uma molécula de pirofosfato de 
isopentenila (IPP), que é isomerizada por uma enzima para gerar o pirofosfato de 
dimetilalila (DMAP). Este processo estabelece um equilíbrio em que ambos os 
isômeros estão presentes. Com a ajuda de uma outra enzima, estes dois isômeros 
são unidos e geram o pirofosfato de geranila, que depois é ciclizado dar limoneno. 
O (-)-Limoneno é um importante precursor na biossíntese do (-)-mentol, que é 
a principal substância da hortelã e a responsável pelo seu sabor refrescante. 
O (+)-limoneno, isômero encontrado principalmente nas cascas da laranja, 
está relacionado à atividade inseticida do óleo essencial da laranja. 
O limoneno possui diversas aplicações, como: aditivo alimentar, na fabricação 
de doces e chicletes, na síntese de outros compostos químicos, como solvente para 
resinas, tintas, agente dispersante para óleo, entre outras aplicações. 
b) partenolido (lactona sesquiterpênica) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Guaianolido (lactona sesquiterpênica) 
 
 
d) Budleína A (lactono sesquiterpênica) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
e) Ácido Caurenóico (diterpeno) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
f) Colesterol (esteróide) 
 
1ª etapa: O precursor do colesterol é o acetato e a partir dele ocorre a síntese do 
mevalonato (um intermediário de 6 carbonos). 
 
 
2ª etapa: Conversão do mevalonato em unidades de isopreno ativadas. 
 
 
3ª etapa: Condensação de 6 unidades de isopreno ativadas para formar o escaleno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4ª etapa: Ciclização do esqualeno para formar os quatro anéis do núcleo esteróide.