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Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o fragmento de texto: “A expressão hidrólise é um caso particular da expressão geral solvólise, que significa a reação de um composto orgânico com um solvente para produzir um novo composto. [...] No caso da alcoólise de ésteres, principalmente com metanol (metanólise), usa-se o termo ‘transesterificação’, de alguma importância industrial”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 107. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre os diferentes tipos de solvólise, relacione corretamente os tipos de solvólise a seguir com suas respectivas descrições: 1) Aminólise 2) Amonólise 3) Hidrólise 4) Alcóolise ( ) Tipo de solvólise que ocorre com aminas ( ) Solvólise que ocorre com a participação da amônia ( ) Solvólise mediante álcool ( ) Reação de solvólise que ocorre na presença de água Agora assinale a alternativa que apresenta a sequência correta. Nota: 10.0 A 1 – 4 – 2 – 3 B 1 – 2 – 4 – 3 Você acertou! A sequência correta é 1 – 2 – 4 – 3. “De acordo com o solvente que reage, a designação será hidrólise (com água), alcoólise (com álcool), amonólise (com amônia), aminólise (com amina), etc”. (livro-base, p. 107) C 2 – 1 – 4 – 3 D 4 – 1 – 2 – 3 E 1 – 4 – 3 – 2 Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Observe a figura: Considerando a figura, que nos mostra uma análise de metais pesados realizada com a técnica de absorção atômica, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta. Nota: 0.0 A Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições eletrônicas. “Absorção Atômica (atômica: transições eletrônicas)”. (texto-base, p. 5) B Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência. C Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em vibrações moleculares. D Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear. E Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações. Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o seguinte fragmento de texto: “A sulfonação direta é uma das reações mais características dos compostos aromáticos. Os ácidos sulfônicos obtidos apresentam grande solubilidade em água, o que permite observar o final das sulfonações. É extremamente comum encontrar-se o grupo SO3H ou SO3Na introduzido em corantes e medicamentos com a finalidade de torná-los solúveis em água”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 50. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica, sobre os processos de sulfonação, leia as seguintes proposições. I. Pelo método analítico da cristalização é possível separar e purificar ácidos sulfônicos. II. Trata-se se um processo de síntese irreversível e permanente. III. O óleum, ácido sulfúrico fumegante, é o agente de sulfonação mais utilizado. IV. É possível confirmar a formação de xileno-sulfonatos por meio do método da fusão alcalina. V. O óleum, ácido sulfúrico fumegante, é obtido pela adição de CaSO4 ao ácido sulfúrico. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I, III e V B I, II e III C III, IV e V D I, III e IV E III e IV Você acertou! As afirmações III e IV são verdadeiras. “O agente de sulfonação mais utilizados é o óleum (ácido sulfúrico fumegante). O óleum é uma solução de anidrido sulfúrico (SO3) em ácido sulfúrico. O anidrido sulfúrico reage com a água formada durante a sulfonação, impedindo a diluição do ácido”. (livro-base, p. 50) “Proceder à fusão alcalina do xileno-sulfonato de sódio, e verificar a formação de sulfito de sódio e de xilenóis aos produtos de reação”. (livro-base, p. 54) Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Questão de Laboratório de Experimentos Interdisciplinares (LEPI) Leia o fragmento de texto: A alcalinidade total é dada pela somatória das diferentes formas de alcalinidades existentes, ou seja, é a concentração de hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos, expressa em termos de carbonato de sódio. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o fragmento de texto e a Videoaula LEPI sobre Determinação da Alcalinidade da água da Aula 01 (11/08/2022, bloco 1) sobre a alcalinidade total, assinale a alternativa correta. Nota: 0.0 A Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, utiliza-se como indicador a fenolftaleína que proporciona uma coloração rósea à amostra. B Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, utiliza-se como indicador o verde de bromocresol, que proporciona uma coloração azul à amostra. Esta é a alternativa correta. De acordo com a aula LEPI do dia 11/08/2022, bloco 1, instante 23min43s', foi indicado que na metodologia analítica utilizada para a determinação da alcalinidade total por titulação ácido-base é empregado o indicador verde de bromocresol, que quando adicionado na amostra contribui para uma coloração azul. E a titulação com ácido sulfúrico é finalizada quando ocorre uma mudança na coloração para amarelo. C Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, o indicador utilizado é o azul de bromotimol, que proporciona uma coloração amarela à amostra. D Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base se utiliza como indicador o papel tornassol. E Para determinar a alcalinidade total pela titulação ácido-base, o verde de bromasol, que proporciona uma coloração verde à amostra, é utilizado como indicador. Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a afirmação: Técnicas de preparação de amostra e o tempo de duração da análise são fatores que são considerados no momento da realização de análises químicas. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre preparação de amostra para análise, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Amostras analisadas por cromatografia gasosa por partição necessitam de diluição, pré-concentração e derivatização. B Amostras analisadas por técnica de cromatografia de camada delgada geralmente não necessitam de preparo. Você acertou! “Camada Delgada: Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos, biológicos, poliméricos e quirais e em casos que a preparação da amostra é difícil, indesejável ou impossível. Aplicações: Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos. Matrizes analíticas: Líquidas. Preparação: Na maioria dos casos não é necessária. Tempo de análise: 3 min – 15 min”. (texto-base, p. 3) C Amostras analisadas por cromatografia iônica necessitam de ajuste de umidade, diluição e dissolução. D Amostras analisadas por cromatografia em permeação em gel necessitam de processos de extrações como headspace, fluido supercrítico. E Amostras analisadas por cromatografia líquida por partição necessitam de dissolução e filtração em seu preparo. Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Observe a figura a seguir: Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre a síntese do ácido acetilsalicílico, princípio ativo do medicamento da imagem, assinale a alternativa que indica corretamente o nome do métodorealizado para a purificação do AAS e o subproduto formado juntamente no processo de síntese em questão. Nota: 0.0 A cristalização e anidrido acético. B destilação e ácido acético. C cromatografia líquida e ácido salicílico. D cristalização e ácido acético. “Transferir a solução para um béquer de 500 mL e deixar em repouso. Por resfriamento, cristais sob a forma de agulhas serão obtidos”. (livro-base, p. 103) De acordo com o procedimento mencionado no livro-base, o subproduto da reação de produção do AAS é o ácido acético, como vemos em: “ (livro-base, p. 103) E cristalização e água. Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Questão de Laboratório de Experimentos Interdisciplinares (LEPI) Leia o fragmento de texto: A dosagem do dióxido de carbono (CO2) em água é importante uma vez que águas com excesso de CO2 livre podem corroer tubulações metálicas por meio da reação com tubos de fibrocimentos. Fonte: texto elaborado pelo autor da questão. Considerando o fragmento de texto e a Videoaula LEPI sobre Determinação de gás carbônico livre da Aula 03 (11/08/2022, bloco 3) sobre a determinação do gás carbônico livre, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A A determinação de gás carbônico livre não pode ser realizada por titulação ácido-base. B A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com ácido sulfúrico (H2SO4). C A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com hidróxido de sódio (NaOH). Você acertou! Esta é a alternativa correta. De acordo com a aula LEPI do dia 11/08/2022, bloco 3, instante 01h56min43s, foi indicado que o procedimento de determinação de gás carbônico livre ocorre com titulação ácido-base de hidróxido de sódio (NaOH) utilizando o indicador de fenolftaleína. D A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação utilizando como indicador o verde de bromocresol. E A determinação de gás carbônico livre ocorre por titulação com ácido clorídrico (HCl). Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Observe a imagem: Considerando a figura, que nos mostra alguns componentes de um equipamento de difração de raios X, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Trata-se de uma técnica de análise qualitativa atômica, baseada em transições eletrônicas. Você acertou! “Difração de Raios X (atômica: transições eletrônicas) – Determinação qualitativa”. (texto-base, p. 5) B Trata-se de uma técnica de análise quantitativa molecular, baseada em transições dos elétrons de valência. C Trata-se de uma técnica de análise qualitativa molecular, baseada em vibrações moleculares. D Trata-se de uma técnica de análise qualitativa atômica, baseada em transições de spin nuclear. E Trata-se de uma técnica de análise quantitativa atômica, baseada em fragmentações. Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Observe a imagem: Considerando a figura, que nos mostra um laboratório com um aparelho de ressonância magnética nuclear, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições eletrônicas. B Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência. C Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em vibrações moleculares. D Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear. Você acertou! “Ressonância Magnética Nuclear (atômica: transições de spin nuclear)”. (texto-base, p. 5) E Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações. Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte informação: “Atualmente existe um grande número de técnicas espectroscópicas, destacando-se aquelas que têm uma maior aplicação, como: Espectrofotometria de Absorção na Região do UV-Visível, Espectroscopia de Absorção na Região do Infravermelho Médio com Transformada de Fourier, Espectroscopia de Absorção Atômica, Espectroscopia de Emissão Atômica, Espectroscopia de Fluorescência e Ressonância Magnética Nuclear”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, 1ª ed, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 4. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019. Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis, sobre as técnicas espectroscopia mais aplicadas, leias as afirmativas a seguir. I. Compostos orgânicos e organometálicos são passíveis de análise por espectroscopia de absorção FTIR (infravermelho), que consiste em uma técnica quantitativa. II. As análises realizadas por meio de Espectrofotometria na região do UV-visível são utilizadas em métodos quantitativos e aplicáveis também em estudos cinéticos de reações. III. Diversas análises de compostos orgânicos são realizadas por meio da ressonância magnética nuclear (RMN), sendo essa uma técnica qualitativa. IV. A espectrometria de massas consiste de uma técnica estritamente qualitativa de análise atômica. V. As amostras a serem analisadas por absorção atômica devem ser líquidas e a técnica não detecta elementos metálicos. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0 A III e V B I, II e III C II e III As afirmações II e III são verdadeiras, pois “Espectrofotometria de Absorção na Região do UV-Visível (molecular: transição de elétrons de valência) – Tipo de uso: Determinação quantitativa e estudo de cinética química. [...] Ressonância Magnética Nuclear (atômica: transições de spin nuclear) – Tipo de uso: Determinação qualitativa. Aplicações: Análise estrutural de compostos orgânicos”. (texto-base, p. 5) D I, III e V E III e IV
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