APOL 2-QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

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Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia a seguinte citação:
“Podem ser citadas cinco técnicas cromatográficas de largo uso em laboratórios analíticos, considerando-se os mecanismos de separação: Cromatografia de Exclusão por Tamanho, Cromatografia Iônica, Cromatografia Líquida de Partição, Cromatografia Gasosa de Partição e Cromatografia de Camada Delgada, sendo frequentemente utilizadas na quantificação de analitos diversos, tanto para fins de obtenção de um resultado que expresse somente a concentração (ex.: X mg.L-1, X mol.L-1, X mg.kg-1), quanto para a determinação de isotermas de sorção para a observação mais refinada da interação entre analito e matriz”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, 1ª ed, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 2-3. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis, sobre as técnicas de cromatografia mais aplicadas, leia as seguintes afirmativas.
 I. A cromatografia gasosa de partição é utilizada para separação e identificação de compostos orgânicos que evaporam com facilidade.
II. Pela técnica de cromatografia em permeação em gel é possível determinar o tamanho e a distribuição de partículas em uma amostra.
III. É possível, por meio da cromatografia iônica, separar e identificar apenas íons de espécies inorgânicas.
IV. A técnica de cromatografia líquida de partição separa e identifica compostos que, na maioria das vezes, são insolúveis em água.
V. A cromatografia em camada delgada é muito utilizada em casos em que é difícil a preparação e análise da amostra.
Está correto apenas o que se afirma em:
Nota: 10.0
	
	A
	I, III e V
	
	B
	I, II e V
Você acertou!
As afirmações I, II e V são verdadeiras, pois as cromatografias “Gasosa (de partição): Separação e identificação de compostos orgânicos voláteis e gases inorgânicos”; “Líquida (de partição): Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos e biológicos, moleculares e iônicos, na maioria dos casos solúveis em água”; “Camada Delgada: Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos, biológicos, poliméricos e quirais e em casos que a preparação da amostra é difícil, indesejável ou impossível”; “Iônica: Separação e identificação de íons e de espécies ionizáveis orgânicos e inorgânicos”; “Exclusão por Tamanho (ou Permeação em Gel): Determinação de concentração, tamanho e distribuição de partículas”. (texto-base, p. 3)
	
	C
	III, IV e V
	
	D
	I, III e IV
	
	E
	II, III e IV
Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia o extrato de texto:
 “A cromatografia é um método analítico baseado na separação de analitos de acordo com suas solubilidades em determinados solventes”.
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as aplicações das técnicas cromatográficas, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilizadas em análises de ânions e cátions em efluentes e águas.
	
	B
	O processo de cromatografia iônica pode ser utilizado para analisar materiais poliméricos orgânicos e inorgânicos.
	
	C
	A cromatografia de camada delgada nos permite analisar resíduos em água ambientais e impurezas em fármacos.
Você acertou!
“Técnica Cromatográfica em Camada Delgada: Aplicações - Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos”. (texto-base, p.3)
	
	D
	A técnica de cromatografia de exclusão por tamanho é aplicada em análises farmacêuticas, clínicas e forenses.
	
	E
	Análises de narcóticos e agrotóxicos são geralmente feitas por meio de cromatografia iônica.
 
Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Observe a imagem:
Considerando a figura, que nos mostra alguns componentes de um equipamento de difração de raios X, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Trata-se de uma técnica de análise qualitativa atômica, baseada em transições eletrônicas.
Você acertou!
“Difração de Raios X (atômica: transições eletrônicas) – Determinação qualitativa”. (texto-base, p. 5)
	
	B
	Trata-se de uma técnica de análise quantitativa molecular, baseada em transições dos elétrons de valência.
	
	C
	Trata-se de uma técnica de análise qualitativa molecular, baseada em vibrações moleculares.
	
	D
	Trata-se de uma técnica de análise qualitativa atômica, baseada em transições de spin nuclear.
	
	E
	Trata-se de uma técnica de análise quantitativa atômica, baseada em fragmentações.
 
Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Observe a imagem:
Fonte: Foto de Autor Desconhecido está licenciado em CC BY-SA.
Considerando a figura, que nos mostra um aparelho de espectrofotometria de absorção na região UV-Visível, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em vibrações dos átomos.
	
	B
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência.
Você acertou!
“Espectrofotometria de Absorção na Região do UV-Visível (molecular: transição de elétrons de valência” (texto-base, p. 5)
	
	C
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições eletrônicas e vibrações.
	
	D
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear.
	
	E
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações.
 
Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia a afirmação: 
Técnicas de preparação de amostra e o tempo de duração da análise são fatores que são considerados no momento da realização de análises químicas.
Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre preparação de amostra para análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 0.0
	
	A
	Amostras analisadas por cromatografia gasosa por partição necessitam de diluição, pré-concentração e derivatização.
	
	B
	Amostras analisadas por técnica de cromatografia de camada delgada geralmente não necessitam de preparo.
“Camada Delgada: Separação e identificação de compostos orgânicos, inorgânicos, biológicos, poliméricos e quirais e em casos que a preparação da amostra é difícil, indesejável ou impossível. Aplicações: Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos. Matrizes analíticas: Líquidas. Preparação: Na maioria dos casos não é necessária. Tempo de análise: 3 min – 15 min”. (texto-base, p. 3)
	
	C
	Amostras analisadas por cromatografia iônica necessitam de ajuste de umidade, diluição e dissolução.
	
	D
	Amostras analisadas por cromatografia em permeação em gel necessitam de processos de extrações como headspace, fluido supercrítico.
	
	E
	Amostras analisadas por cromatografia líquida por partição necessitam de dissolução e filtração em seu preparo.
Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Atente para a citação:
 “As halogenações situam-se em dois grupos principais de reações: adições e substituições. Mecanisticamente, podem ocorrer por processo iônico (adiçãoa ligações múltiplas e substituição em anel aromático) ou através de radicais livres (substituição em cadeias alifáticas)”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 16.
 
Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica, sobre as reações de halogenação, leia as afirmativas a seguir e depois assinale com V as afirmativas verdadeiras e com F as afirmativas falsas.
I.( ) Um catalisador ácido de Lewis é utilizado nas halogenações de anel aromático .
II. ( ) A reação de halogenação de anel aromático é facilitada por grupos ativadores.
III. (   ) Quando na presença de luz ultravioleta, a halogenação ocorre por vias radicalares.
IV. ( ) Na ausência de luz e com baixas temperaturas cadeias laterais são halogenadas.
 
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:
Nota: 10.0
	
	A
	V – V – V – V.
	
	B
	V – F – F – F.
	
	C
	V – F – V – F.
	
	D
	V – V – V – F.
Você acertou!
Afirmação I é verdadeira: “A halogenação direta do núcleo aromático é muito facilitada pela presença de ácidos de Lewis”. (livro-base, p. 29)
Afirmação II é verdadeira: “Os grupos ativadores do núcleo aromático (aminas e fenóis) facilitam bastante a reação”. (livro-base, p. 29)
Afirmação III é verdadeira: “As substituições em cadeias laterais ocorrem em presença de luz ultravioleta ou calor, condições necessárias ao rompimento homolítico da molécula de halogênio”. (livro-base, p.29)
Afirmação IV é falsa: “A reação deve ser conduzida em ausência de luz direta e em temperatura reduzida, para reprimir a halogenação em cadeias laterais”. (livro-base, p. 29)
	
	E
	V – V – F –  V.
Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Observe a figura:
Considerando a figura, que nos mostra uma análise de metais pesados realizada com a técnica de absorção atômica, e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre essa técnica de análise, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições eletrônicas.
Você acertou!
“Absorção Atômica (atômica: transições eletrônicas)”. (texto-base, p. 5)
	
	B
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em transições dos elétrons de valência.
	
	C
	Trata-se de uma técnica de análise molecular, baseada em vibrações moleculares.
	
	D
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em transições de spin nuclear.
	
	E
	Trata-se de uma técnica de análise atômica, baseada em fragmentações.
 
Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Atente para a seguinte informação: 
“Atualmente existe um grande número de técnicas espectroscópicas, destacando-se aquelas que têm uma maior aplicação, como: Espectrofotometria de Absorção na Região do UV-Visível, Espectroscopia de Absorção na Região do Infravermelho Médio com Transformada de Fourier, Espectroscopia de Absorção Atômica, Espectroscopia de Emissão Atômica, Espectroscopia de Fluorescência e Ressonância Magnética Nuclear”.
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, 1ª ed, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 4. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019.
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis, sobre as técnicas espectroscopia mais aplicadas, leias as afirmativas a seguir.
 I. Compostos orgânicos e organometálicos são passíveis de análise por espectroscopia de absorção FTIR (infravermelho), que consiste em uma técnica quantitativa.
II. As análises realizadas por meio de Espectrofotometria na região do UV-visível são utilizadas em métodos quantitativos e aplicáveis também em estudos cinéticos de reações.
III. Diversas análises de compostos orgânicos são realizadas por meio da ressonância magnética nuclear (RMN), sendo essa uma técnica qualitativa.
IV. A espectrometria de massas consiste de uma técnica estritamente qualitativa de análise atômica.
V. As amostras a serem analisadas por absorção atômica devem ser líquidas e a técnica não detecta elementos metálicos.
Estão corretas apenas as afirmativas:
Nota: 10.0
	
	A
	 III e V
	
	B
	I, II e III
	
	C
	II e III
Você acertou!
As afirmações II e III são verdadeiras, pois
“Espectrofotometria de Absorção na Região do UV-Visível (molecular: transição de elétrons de valência) – Tipo de uso: Determinação quantitativa e estudo de cinética química. [...] Ressonância Magnética Nuclear (atômica: transições de spin nuclear) – Tipo de uso: Determinação qualitativa. Aplicações: Análise estrutural de compostos orgânicos”. (texto-base, p. 5)
	
	D
	I, III e V
	
	E
	III e IV 
Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia o fragmento de texto: 
“A expressão hidrólise é um caso particular da expressão geral solvólise, que significa a reação de um composto orgânico com um solvente para produzir um novo composto. [...] No caso da alcoólise de ésteres, principalmente com metanol (metanólise), usa-se o termo ‘transesterificação’, de alguma importância industrial”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 107.
Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre os diferentes tipos de solvólise, relacione corretamente os tipos de solvólise a seguir com suas respectivas descrições:
 
1) Aminólise
2) Amonólise
3) Hidrólise
4) Alcóolise
 
(   ) Tipo de solvólise que ocorre com aminas
(   ) Solvólise que ocorre com a participação da amônia
(   ) Solvólise mediante álcool
(   ) Reação de solvólise que ocorre na presença de água
Agora  assinale a alternativa que apresenta a sequência correta.
Nota: 10.0
	
	A
	1 – 4 – 2 – 3 
	
	B
	1 – 2 – 4 – 3 
Você acertou!
A sequência correta é 1 – 2 – 4 – 3.
“De acordo com o solvente que reage, a designação será hidrólise (com água), alcoólise (com álcool), amonólise (com amônia), aminólise (com amina), etc”. (livro-base, p. 107)
	
	C
	2 – 1 – 4 – 3
	
	D
	4 – 1 – 2 – 3
	
	E
	1 – 4 – 3 – 2
Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório)
Leia o trecho de texto:
 “É importante ressaltar que para a devida aplicação de cada uma delas (técnicas analíticas) em certos casos é necessário que antes a matriz analítica passe por um processo de extração (ou separação) do analito”. 
Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: VAZ JUNIOR, Silvio. Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis. Circular Técnica (Embrapa Agroenergia). Brasília, n. 03, p. 1-7, dez., 2010. p. 1. https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/25397/1/CIT-03.pdf. Acesso em: 19 jun. 2019.
 
Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre os principais processos de extração e separação na matriz analítica, assinale a alternativa correta.
Nota: 10.0
	
	A
	Tais extrações são realizadas como métodos analíticos de rotina, não garantindo a detecção da amostra pelos aparelhos.
	
	B
	A título de indicar a extração efetiva, utilizamos coeficientes como o de partição: quanto maior seu valor, menor a capacidade de extração.
	
	C
	É muito comum o uso da destilação, microextração em fase gasosa e separações líquido-líquido para tornar o analito detectável pela técnica.
Você acertou!
“[...] de técnicas de separação líquido-líquido, sólido-líquido,microextração em fase sólida, digestão ácida, digestão em micro-ondas, destilação, headspace, fluido supercrítico, dentre outras, de maneira que se tenha o analito em uma forma fisicamente detectável pela técnica de análise instrumental adequada [...]”. (texto-base, p. 1)
	
	D
	Coeficiente de partição é um parâmetro que indica o quanto de analito polar existe em fase aquosa.
	
	E
	Um valor baixo para o coeficiente de partição indicará que o solvente em questão tem alta eficiência na extração do analito.