Reação SN2 em Haletos Orgânicos

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Reação de Substituição – SN2
em Haletos Orgânicos
Formado por: Carbono e Halogênio;
Ligação polarizada.
Haletos de Alquila
Comprimento e Força 
de Ligação
Haleto de Alquila
Reações de Substituição
Nucleofílica 
Nu: + R-X  R-Nu + X 
Produto
Grupo Abandonador
Base de Lewis
F-, Cl-, Br-, I-
Efeitos Cinéticos
OH + H3C-Cl  H3C-OH + Cl 
v= k [H3CCl] [OH-] 
Mecanismo – SN2
ESTADO DE TRANSIÇÃO
Fatores que favorecem o Mecanismo
Natureza do
Substrato
Impedimento Estérico
Haleto Metílico > Primário > Secundário >> Terciário
Força do Nucleófilo
Quanto maior a força, mais rápida é a reação
Tipo de Solvente
Solventes Polares
Apróticos
Natureza do grupo abandonador
Mais rápida a reação
Estabiliza mais a carga negativa
Configuração Invertida
Configuração Absoluta e Projeção de Fischer
 Estereoquímica
Alessandra Brito
Leticia Alves
ALGUMA DÚVIDA?