QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA _ Passei Direto

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Disciplina: C AV
Aluno: ANA PAULA ROSA PEREIRA 201907292111
Professor: ANA CECILIA BULHOES FIGUEIRA
 Turma: 9001
SDE4605_AV_201907292111 (AG) 19/05/2021 16:26:21 (F)
Avaliação:
6,0
Nota Partic.: Av. Parcial.: Nota SIA:
8,0 pts
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 
 1. Ref.: 4113410 Pontos: 1,00 / 1,00
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
 
I - CH ONa / II - (CH3CH2 3)3CONa 
I - (CH CONa / II - CH ONa 3)3 3CH2
I - NaOH / II - NaOH 
I - CH ONa / II - CH3CH2 3CH2ONa 
I - NaOH / II - NaH 
 2. Ref.: 4116389 Pontos: 0,00 / 1,00
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Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da
reação entre o dietil oxalato e acetato de etila? 
 
 
 
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO 
NUCLEOFÍLICA 
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 3. Ref.: 4107287 Pontos: 0,00 / 1,00
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez 
que podem ser formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é 
interessante, pois dificulta as etapas seguintes de isolamento e purificação dos compostos, 
além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de direcionar a formação 
do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como 
produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, 
assim como no esquema a seguir:
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta:
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez 
que B não possui hidrogênios alfa..
O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que 
A e B apresentam hidrogênios alfa.
 
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez 
que A não possui hidrogênios alfa.
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que 
B não possui hidrogênios alfa.
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que 
os hidrogênios alfa de B são muito mais ácidos que os de A.
 
 4. Ref.: 4107290 Pontos: 0,00 / 1,00
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Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de 
adição conjugada. Quando o nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é 
denominada reação de Michael. O esquema a seguir mostra uma reação de Michael:
A alternativa que contém a estrutura do reagente A é:
 
 
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ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 
 
 5. Ref.: 4119271 Pontos: 1,00 / 1,00
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de 
alcoximercuriação?
 
Fenol, eteno, NaBH , (CF44 33CO Hg22)22
Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF33CO Hg22)22
Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF44 33CO ) Hg22 22
Fenol, eteno, NaOH, (CF33CO ) Hg22 22
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Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 6. Ref.: 4119264 Pontos: 0,00 / 1,00
Identifique o produto formado na reação a seguir:
 
 
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ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 
 
 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00 / 1,00
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, 
podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e 
ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos 
envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-
acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal 
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formado nessa etapa é: 
O produto II, formado por uma reação de 
substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-Crafts). 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no 
carbono sp . 2
 
O produto II, formado por uma reação de 
substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da 
amina. 
Uma mistura dos produtos III e IV. 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar 
porque o grupo amino é orto-orientador. 
 8. Ref.: 4020332 Pontos: 1,00 / 1,00
Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético 
mais adequado é: 
Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. 
Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. 
 
Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e
FeBr3, e hidrolisar o grupo acila. 
Nenhuma das alternativas acima. 
Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que 
protegerá a posição para; na sequência realizar a bromação; e, por 
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fim, desfazer a sulfonação. 
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 9. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00 / 1,00
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
 
Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao 
impedimento estérico.
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 10. Ref.: 4113360 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto 
formado será: 
2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
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(E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
 
1-penteno, produto da Regra de Hofmann.
1-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
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