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22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 1/6 JULIO CESAR BRASILIO Avaliação AV 202004073605 POLO CRISTO REI - CURITIBA - PR avalie seus conhecimentos 1 ponto Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. (Ref.: 202008194323) 1 ponto Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: (Ref.: 202008194325) Lupa Calc. Notas VERIFICAR E ENCAMINHAR Disciplina: SDE4605 - QUI.ORG.APLI.FARMA Período: 2021.3 EAD (G) Aluno: JULIO CESAR BRASILIO Matr.: 202004073605 Turma: 9001 Prezado(a) Aluno(a), Responda a todas as questões com atenção. Somente clique no botão FINALIZAR PROVA ao ter certeza de que respondeu a todas as questões e que não precisará mais alterá-las. A prova será SEM consulta. O aluno poderá fazer uso, durante a prova, de uma folha em branco, para rascunho. Nesta folha não será permitido qualquer tipo de anotação prévia, cabendo ao aplicador, nestes casos, recolher a folha de rascunho do aluno. Valor da prova: 10 pontos. 1. O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. . O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário. Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 2. 2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 1-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 1-penteno, produto da Regra de Hofmann. (E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. javascript:voltar(); javascript:diminui(); javascript:aumenta(); javascript:calculadora_on(); javascript:anotar_on(); 22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 2/6 1 ponto Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é: (Ref.: 202008101299) 1 ponto Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético mais adequado é: (Ref.: 202008101297) 1 ponto 2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 3. Uma mistura dos produtos III e IV. O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-orientador. O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-Crafts). O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da amina. 4. Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. Nenhuma das alternativas acima. Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que protegerá a posição para; na sequência realizar a bromação; e, por fim, desfazer a sulfonação. Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e FeBr3, e hidrolisar o grupo acila. 22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 3/6 Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas seguintes de isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema a seguir: Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta: (Ref.: 202008188252) 1 ponto Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando o nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir mostra uma reação de Michael: A alternativa que contém a estrutura do reagente A é: (Ref.: 202008188255) 5. O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa.. O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam hidrogênios alfa. O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui hidrogênios alfa. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B são muito mais ácidos que os de A. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa. 6. 22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 4/6 1 ponto Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: (Ref.: 202008194375) 1 ponto Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o dietil oxalato e acetato de etila? (Ref.: 202008197354) 7. I - NaOH / II - NaOH I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa I - NaOH / II - NaH I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 8. 22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 5/6 1 ponto Identifique o produto formado na reação a seguir: (Ref.: 202008200229) 1 ponto Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação? 9. 10. 22/10/2021 21:02 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?p0=372331080&user_cod=2815350&matr_integracao=202004073605 6/6 (Ref.: 202008200236) Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaOH, CuCN Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg VERIFICAR E ENCAMINHAR Legenda: Questão não respondida Questão não gravada Questão gravada 4 3 2 2 3 2 2 4 3 2 2 3 2 2 javascript:abre_colabore();
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