Química - Quimica Orgânica - Grupos Funcionais, Propriedades e Reações III

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SISTEMA DE ENSINO
QUÍMICA
Química Orgânica: Grupos Funcionais, 
Propriedades e Reações - Parte III
Livro Eletrônico
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
Sumário
Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações – Parte III ..................................4
Apresentação .....................................................................................................................................................................4
1. Reações Orgânicas ......................................................................................................................................................5
1.1. Conceitos iniciais ......................................................................................................................................................5
1.2. Adição Nucleofílica ................................................................................................................................................7
1.3. Adição Eletrofílica ..................................................................................................................................................8
1.4. Substituição Nucleofílica ...................................................................................................................................8
2. Reações de Adição dos alcenos....................................................................................................................... 10
2.1. Hidroalogenação .....................................................................................................................................................11
2.2. Hidratação de Alcenos .......................................................................................................................................13
2.3. Hidrogenação Catalítica ....................................................................................................................................15
2.4. Halogenação e Formação de Haloidrina ..................................................................................................17
2.5. Reações de Di-hidroxilação .............................................................................................................................18
2.6. Quebra Oxidativa: ozonólise ..........................................................................................................................20
3. Reações de Adição Nucleofílica a Aldeídos e Cetonas ...................................................................... 22
3.1. Estrutura da Carbonila ...................................................................................................................................... 22
3.2. Estrutura da Carbonila de Aldeídos e Cetonas...................................................................................23
3.3. Hidratação de Aldeídos e Cetonas – Formação de Hidrato ......................................................... 24
3.4. Formação do Acetal ............................................................................................................................................ 24
3.5. Reação de Adição Nucleofílica – Formação de Iminas ..................................................................25
3.6. Reação de Adição Nucleofílica – Formação de Enaminas ...........................................................26
3.7. Reação de Adição Nucleofílica – Reagentes de Grignard ...........................................................26
3.8. Redução de Aldeídos ou Cetonas com Hidretos ................................................................................ 28
3.9. Reação de Wittig ..................................................................................................................................................30
4. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática ..................................................................................30
4.1. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática .................................................................................32
4.2. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática – Derivados do Benzeno .......................34
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5. Substituição Nucleofílica ...................................................................................................................................37
5.1. Substituição Nucleofílica – Sn2 e Sn1 ......................................................................................................37
5.2. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica– Ácido Carboxílico e seus Derivados .40
5.3. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica – Haletos Ácidos ..............................................41
5.4. Reações de Substituição Nucleofílica Acílica – Ésteres .............................................................43
5.5. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica – Amidas ..............................................................45
Resumo ...............................................................................................................................................................................49
Questões de Concurso ...............................................................................................................................................50
Gabarito ..............................................................................................................................................................................68
Gabarito Comentado ................................................................................................................................................... 69
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QUÍMICA ORGÂNICA: GRUPOS FUNCIONAIS, 
PROPRIEDADES E REAÇÕES – PARTE III
ApresentAção
Fala guerreira (o)!!
Como está a preparação? Vai me dizer que esse não era o concurso dos seus sonhos? 
Mas você chegou até aqui e independente de sua resposta, se seu objetivo for a preparação 
de qualidade, te garanto que está lendo a apresentação de um curso que irá mudar sua visão 
sobre a Química. E é sobre essa área que quero conversar com você. Em primeiro lugar, é bem 
verdade que alguns assuntos foram vistos em um nível de profundidade e abordagem bastante 
diferente do que é visto em provas de concursos. Em segundo lugar, você provavelmente pode 
estar se queixando de que não se lembra da maioria dos assuntos já vistos, sobretudo se for 
para resolver questões. Bom, esse é o ponto chave para o estudo de concursos. As questões! 
Com a correta seleção de questões você conseguirá amplificar seu desempenho de uma for-
ma muito rápida, aumentando seus acertos e entendendo seus erros. Não quero te convencer 
a estudar por qualquer método de estudo em específico. Sobre isso, você deve descobrir o 
que funciona para você! Meu objetivo guerreiro (a), é que você tenha um poderoso material em 
mãos. Os meus PDF’s do Gran Cursos Online trabalham com uma seleção de tópicos de as-
suntos direcionadosao perfil das questões utilizadas pelas maiores bancas da área no país. A 
parte teórica do assunto é discorrida de forma a te conduzir a aprender o suficiente para cada 
tópico. Em alguns casos, para evitar um texto demasiado extenso, um tópico ou outro sobre o 
conteúdo pode ser tratado diretamente nos COMENTÁRIO de questões. E olha elas novamen-
te? Aqui, você encontrará uma seleção de questões cuidadosamente escolhidas e todas co-
mentadas de acordo com o perfil das bancas. Não é uma seleção aleatória de questões sobre 
o assunto! Não mesmo! É uma escolha sistematizada e com método! O que eu estou falando 
aqui é da oportunidade de ter um estudo dirigido e com apoio de teoria. Esse é o meu trabalho: 
DISSECAR um conjunto de questões selecionadas com método, produzir um perfil do tipo de 
cobrança dos tópicos daquele conjunto de questões, estruturar e escrever uma aula autossufi-
ciente com teoria e questões comentadas! Como se não bastasse, estou praticamente todo o 
tempo disponível no fórum de dúvidas. Te convido a experimentar esse método de preparação.
Para uma análise mais completa do perfil da banca, com resumos e dicas do que focar mais 
na reta final, fiquem de olho em nossa Aula Essencial 80/20. Lá eu apresento em detalhes uma 
análise estatística de como a banca se comportou nos últimos certames. Também te convido 
a utilizar um material em PDF inédito que será lançado no formato de caderno de questões co-
mentadas da banca! Fique atento as novidades na área de PDF do seu curso de Química do Gran!
Professor Manoel Machado
@prof.manoelmachado
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1. reAções orgânicAs
1.1. conceitos iniciAis
O estudo das reações químicas e seus mecanismos assustam muitos candidatos, pois en-
contram diversas dificuldades no entendimento de como aqueles elétrons se “movimentam” de 
um lado para o outro; como saber qual o sentido correto na movimentação destes? Essa dificul-
dade está relacionada com a limitação que os alunos possuem em Química Geral. Com isso, re-
forço a importância de saber representar desenhar a estrutura de Lewis, conceito de Ácido e Base, 
hibridização, geometria molecular e polaridade das moléculas. Não fique assustado guerreiro(a), 
vamos abordar as principais reações orgânicas e seus respectivos mecanismos, demostrando 
aquilo que vai fazer você acertar as questões. Então vamos lá!? Antes, uma pequena revisão!
O fluxo de elétrons é muito importante para o entendimento das reações orgânicas. Pre-
cisamos conhecer a espécie que é rica em elétrons (Base de Lewis, Nucleófilo) e a espécie 
deficiente em elétrons (Ácido de Lewis, eletrófilo). ATENÇÃO!!!!!!! A seta sairá da espécie “rica” 
em densidade eletrônica para a espécie “pobre” em densidade eletrônica. Vamos analisar uma 
equação genérica abaixo:
Podemos observar que a seta sai da espécie rica em rica” em densidade eletrônica para 
a espécie “pobre” em densidade eletrônica, rompendo a ligação B-C que possui uma ligação 
polarizada. Vamos analisar a reação de formação do iodeto de tretrametilamônio.
Notemos que a reação genérica representa bem a reação real em que a seta sai do nu-
cleófilo para o eletrófilo. A ligação formada foi destacada em vermelho e além disso, vemos 
que o átomo de nitrogênio ficou com a carga positiva e o íon iodeto com carga negativa. Essa 
representação pode ser vista pela seta de ponta dupla, que indica a movimentação de um par 
de elétrons, ou seja, na quebra da ligação C-I do ácido de Lewis, temos uma quebra heterolítica.
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1.1.1. Processos de Quebra de ligação
Quebra Heterolítica
É a quebra da ligação seguida da formação de espécies carregadas negativa e positiva-
mente (íons), que tem como consequência a transferência do par de elétrons compartilhados 
para um dos átomos da ligação. Essa quebra é representada por uma seta de ponta dupla.
Na demonstração acima, destacamos o íon carbocátion com algumas características im-
portantíssimas que usaremos mais adiante.
001. (UFES/2015/FARMACÊUTICO) Carbocátions são, com frequência, intermediários em re-
ações envolvendo alquenos, álcoois e outros, em meio ácido. Considere as seguintes afirma-
tivas sobre os carbocátions:
I – Podem sofrer rearranjo, formando um carbocátion mais estável.
II – Podem perder um próton, formando um alqueno.
III – Podem combinar-se com um nucleófilo.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) II e III apenas.
b) I e III apenas.
c) I e II apenas.
d) II apenas.
e) I, II e III.
I – Certo. Podem sofrer rearranjo, formando um carbocátion mais estável.
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(Quanto mais grupos Rs (alquilas), maior a estabilização do carbocátion).
II – Certa. Podem perder um próton, formando um alqueno.
Acontece nas reações de eliminação unimolecular (E1).
III – Certa. Podem combinar-se com um nucleófilo.
O carbocátion é o ácido de Lewis e a água (em questão) a base de Lewis.
Letra e.
Quebra Homolítica
É a quebra da ligação que envolve a transferência de um elétron para cada átomo partici-
pante da ruptura, com a formação de um radical e representada por uma seta de ponta única.
1.2. Adição nucleofílicA
Pela classificação da reação de adição nucleofílica, em química orgânica, ela é uma reação 
de adição em que um composto químico insaturado (ligação dupla, tripla, carbono carbonílico) 
reage com um nucleófilo, de modo que a não há substituição de átomos e sim adição. Analise-
mos as reações abaixo:
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1.3. Adição eletrofílicA
A classificação da reação de adição eletrofílica, em química orgânica, é uma reação entre 
um eletrófilo e um nucleófilo, em que o primeiro será adicionado ao segundo, rompendo uma in-
saturação adicionando as ligações duplas ou triplas para formação de novas ligações sigmas.
Uma observação a ser feita é que o produto de adição, carbocátion, poderá ser atacado por 
um nucleófilo.
1.4. substituição nucleofílicA
A substituição nucleofílica é a reação na qual um doador de par de elétrons (o nucleófilo, 
Nu) reage com um substrato aceptor de par de elétrons (o eletrófilo). Este com hibridização sp3 
deve ter um grupo de saída (X) para que a reação ocorra.
002. (CESPE - CEBRASPE/SEDUC-CE/2009) Julgue os itens a seguir, relacionados com me-
canismos de reações orgânicas.I – Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical.
II – A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconju-
gação e indutivo. Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais 
estáveis que os primários.
III – Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) ocorre 
a formação de um intermediário carbocátion.
IV – Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos 
alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.
Estão certos apenas os itens:
a) I e III
b) I e IV
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c) II e III
d) Il e IV
I – Errada. Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário 
radical (carbocátion).
II – Certa. A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiper-
conjugação e indutivo (guarde essa informação). Carbocátions terciários são mais estáveis 
que os secundários que são mais estáveis que os primários.
III – Errada. Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) 
(unimolecular ou de primeira ordem, SN1) ocorre a formação de um intermediário carbocátion.
IV – Certa. Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contraria-
mente aos alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.
Letra d.
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Ufa!!!!! Depois dessa breve revisão, vamos mergulhar nas reações orgânicas e seus meca-
nismos!!!! Vamos!?
2. reAções de Adição dos Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono, com 
hibridização sp2, geometria trigonal plana e cada carbono com três ligações sigmas e uma pi. 
Na figura abaixo temos uma representação de uma ligação dupla e seus respectivos orbitais1.
É de fundamental importância conhecermos a estrutura do alcenos e seus orbitais envol-
vidos, para compreendermos como se comportam nas reações de adição. Lembrando que a 
ligação siga carbono-carbono é uma sobreposição frontal e consequentemente, mais forte 
que a ligação pi carbono-carbono que é uma sobreposição lateral e mais fraca. Logo, a ligação 
que será rompida é a ligação pi.
Agora, nessa seção, veremos um panorama geral das reações que caem com maior frequ-
ência nas provas de Química.
Algumas inferências já podemos fazer da reação genérica acima:
• A ligação pi (π) é rompida;
• As hibridizações dos carbonos mudam de sp2 para sp3;
• A geometria deles mudam de trigonal plana para tetraédrica e
• Temos a adição de dois grupos (A e B) à ligação dupla.
Segue algumas reações de adição que abordaremos com seus respectivos nomes (impor-
tante conhecer). Alguns exemplos estão listados abaixo2.
1 VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre, RS: Bookman, 2013.
2 KLEIN, David. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. 3. ed. 2 v.; Rio de Janeiro: LTC, 2017.
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2.1. HidroAlogenAção
Essa reação resulta na adição dos átomos H e X (em que X = Cl, Br ou I) à dupla ligação no 
tratamento dos alquenos com HX.
No exemplo acima temos um alqueno simétrico. Entretanto, quando o alqueno não for 
simétrico será preciso considerarmos o destino de H e X. Para isso, em 1869, Vlamir Markovv-
nikov, investigou a adição de HBr as duplas ligações de alquenos, e percebeu que o átomo de 
H se ligava ao carbono mais hidrogenado e o átomo X (halogênio) no carbono mais substituído 
ficando conhecida como a adição Markovvnikov.
Todavia, outras tentativas para repetir as observações de Markovnikov fracassaram, ou 
seja, o resultado era oposto ao esperado, com o átomo de H se ligando ao carbono mais subs-
tituído e o halogênio no carbono mais hidrogenado, o que ficou conhecido de anti-Markovnikov. 
Essa observação foi descoberta na utilização de peróxidos (ROOR) como reagentes, mesmo 
em quantidade muito pequenas. Sabe-se que essa inversão ocorre por tratar-se de um meca-
nismo radicalar. (Observação importante: esse mecanismo é eficiente para HBr, mas não para 
HCl ou HI).
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Com rearranjo de carbocátion
Ao trabalharmos com reações que formam carbocátions é a possibilidade desses se rear-
ranjarem para formar carbocátions mais estáveis. Veja o exemplo abaixo:
003. (IBFC - 2017 - SEDUC-MT - PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA - QUÍMICA) As reações 
de adição a alcenos:
I – São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma base, já que partici-
pa com seus elétrons nas reações.
II – Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de peróxidos pode mudar a 
sua estereoquímica, sobretudo na reação com cloro.
III – Seguem sempre um mecanismo em uma etapa, onde não há a formação de intermediários.
IV – Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise.
V – Não apresentam rearranjos.
Assinale a alternativa correta:
a) Estão corretas as afirmativas, I, II, III, IV e V
b) Somente a afirmativa I está correta
c) Somente as afirmativas I e II estão corretas
d) As afirmativas III e V estão incorretas
e) As afirmativas II, III e V estão incorretas
I – Certa. São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma base, já que 
participa com seus elétrons nas reações.
II – Errada. Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de peróxidos pode 
mudar a sua estereoquímica, sobretudo na reação com cloro (Bromo).
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III – Errada. Seguem sempre um mecanismo em uma etapa (mínimo duas), onde não há a for-
mação de intermediários.
IV – Errada. Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise.
V – Errada. Não apresentam rearranjos.
Letra b.
004. (IFB – 2017/PROFESSOR – QUÍMICA) Com relação àfigura abaixo, marque a alternati-
va CORRETA.
a) A reação segue a orientação anti-Markovnikov.
b) A reação segue a orientação de Markovnikov.
c) A reação só acontece em presença da luz.
d) A reação ocorre pela geração de radicais livres.
e) Os átomos de carbono mudam sua configuração de sp3 para sp2.
a) Errada. A reação segue a orientação anti-Markovnikov (Seria necessário a adição de um pe-
róxido ROOR).
b) Certa. A reação segue a orientação de Markovnikov.
c) Errada. A reação só (também) acontece em presença da luz.
d) Errada. A reação ocorre pela geração de radicais livres (carbocátion).
e) Errada. Os átomos de carbono mudam sua configuração de sp3 para sp2 (seria o contrário).
Letra b.
2.2. HidrAtAção de Alcenos
A reação de hidratação dos alcenos, consiste na adição de um átomo de H e do grupo hi-
droxila (OH). Apresentaremos três metodologias para a hidratação de alquenos (catalisada por 
ácido, oximercuração-desmercuração e hidroboração-Oxidação), discutiremos a primeira e as 
duas últimas apresentaremos para seu conhecimento.
Hidratação de Alcenos – Catalisada por ácido
Essa reação ocorre em um meio ácido diluído, com produção o álcool de forma direta, sem 
a necessidade de uma etapa de hidrólise separada. A regra de Markovnikov é seguida:
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Hidratação de Alcenos – Oximercuração-desmercuração
Essa reação é muito importante pelo fato de não produzir rearranjos de carbocátion. Ela 
ocorre em duas etapas e é uma reação tipo Markovnikov.
Exemplo de oximercuração-desmercuração:
Exemplo da hidratação sem e com a presença de oximercuração-desmercuração.
Hidratação de Alcenos – Hidroboração-Oxidação
A metodologia de hidratação em loco é muito importante, pois a mesma segue uma adição 
anti-Markovnikov, coloca o grupo OH no carbono menos substituído:
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A adição do átomo de H e do grupo OH são do mesmo lado da ligação dupla, ou seja, adição Sin!
2.3. HidrogenAção cAtAlíticA
A reação envolve a adição Sin do hidrogênio molecular (H2) à ligação pi do alceno, catalisa-
da por um metal, geralmente, a altas pressões, por exemplo:
O catalisador tem um papel fundamental na reação de hidrogenação catalítica, como ilus-
trado no diagrama abaixo.2
O diagrama ilustra bem que a o caminho reacional sem catalisador (linha azul) tem uma 
alta energia de ativação, logo mais lenta. Já a linha vermelha representada pela reação com 
catalisador metálico, menor energia e, consequentemente, será mais rápida. A função principal 
do catalisador é a ativação do hidrogênio para gerar a ligação metal-hidrogênio na superfície 
do catalisador, como veremos na ilustração abaixo.2 Sem o metal, a quebra térmica da forte 
ligação sigma H-H é energeticamente proibitiva.
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Uma característica muito importante da hidrogenação catalítica é que os átomos de H são 
adicionados na mesma face da ligação dupla, ou seja, adição estereoespecífica, Sin.
005. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Margarinas que con-
têm gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas são frequentemente rotuladas como “feitas 
com óleo 100% vegetal”, o que sugere aos consumidores que elas são muito mais saudáveis 
que manteiga. No entanto, algumas ligações duplas dos ácidos graxos no óleo são convertidas 
da configuração cis para a configuração trans. Foi demonstrado que o consumo de alimentos 
contendo ácidos graxos trans, como as margarinas, aumenta os níveis de colesterol no sangue. 
A equação química a seguir ilustra a adição de H2 a uma dupla ligação de um ácido graxo.
Considerando as informações do texto e a equação química apresentada, julgue o item subse-
quente. A equação química representada é denominada hidrogenação catalítica e assemelha-se 
à transformação da gordura saturada dos óleos vegetais em gordura insaturada das margarinas.
A questão aborda conhecimento da reação de hidrogenação catalítica.
Assertiva: “A equação química representada é denominada hidrogenação catalítica e asse-
melha-se à transformação da gordura saturada (insaturada) dos óleos vegetais em gordura 
insaturada (saturadas) das margarinas.”
O examinador trocou os conceitos.
Errado.
006. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Considerando as 
informações do texto acima e a equação química apresentada, julgue o item subsequente.
A reação de hidrogenação representada pela equação de adição ocorre a temperatura ambiente.
Apesar de ser uma questão simples, caso o candidato não soubesse o significado da letra 
Delta (Δ) abaixo da seta, não saberia responder. O símbolo significa que a reação ocorreu com 
aquecimento.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
Errado.
Não tenho a pretensão que você decore todos os mecanismos que são apresentados aqui, 
mas que a apresentação deles se faz necessária para uma melhor compreensão. Aguenta fir-
me e vamos seguindo!
2.4. HAlogenAção e formAção de HAloidrinA
Os produtos dessas reações são chamados de di-haletos vicinais. Em que, dois halogênios 
são vicinais por estarem ligados a carbonos adjacentes. O halogênio é cloro (Cl2) ou bromo 
(Br2). A reação com fluoreto é muito violenta e já com o iodeto, geralmente, apresenta baixos 
rendimentos. Segue alguns exemplos:
Uma consideração importante a se fazer das reações de halogenação é que, a estereoespeci-
ficidade das reações é chamada de adição anti.
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2.5. reAções de di-HidroxilAção
O nome já é bem sugestivo. Essas reações são caracterizadas pela adição de dois grupos 
OH vicinais aos carbonos da dupla ligação. Alguns reagentes conduzem para que essa adição 
seja anti, enquanto outros conduzem para uma adição sin.
Iniciaremos com um procedimento para a adição anti. Em que na primeira etapa tempos a 
formação de um epóxido (anel de trêsmembros com um heteroátomo de oxigênio) na presen-
ça de um perecido (ácido peroxiacético ou ácido meta-clorobenzoico) e na segunda etapa, a 
abertura do epóxido em meio ácido de modo a formar um diol trans.
Da mesma forma que temos metodologia para a adição anti, temos metodologia para a 
adição sin dos grupos OH usando tetróxido de ósmio (OsO4) seguido pela hidrolisação redutiva 
com sulfeto de hidrogênio (H2S) ou bissulfito de sódio, NaHSO3.
A desvantagem da utilização do OsO4 é a sua toxidade e o preço, portanto, alternativamen-
te, é utilizado o permanganato de potássio (KMnO4) que é mais barato e menos tóxico. Apesar 
da semelhança no mecanismo, o KMnO4 é menos utilizado que o OsO4, pois tende a dar baixos 
rendimentos na produção dos diois.
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007. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Com base nessas informações, julgue o item que se segue. A reação entre safrol e OsO4 provo-
ca a formação de uma mistura de quatro estereoisômeros.
Como vimos, o OsO4 reage com alcenos para formar diois vicinais e a adição dos grupos OH 
são adições sin, ou seja, na mesma face da dupla ligação. Como carbonos de alcenos apre-
sentam hibridização sp2 e geometria trigonal plana, então teremos uma mistura racêmica com 
formação do diol na face da frente e na face detrás, logo não temos quatro estereoisômeros, 
e sim dois.
Errado.
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2.6. QuebrA oxidAtivA: ozonólise
Mais uma reação que gostaria de abordar, com incidência considerável em concursos é a 
quebra oxidativa dos alcenos. Apesar da oxidação de alquenos com o tetróxido de ósmio rom-
pa somente a ligação π, existem outros reagentes que podem quebrar também a ligação sigma 
(σ). E o método mais geral e brando para tal é a reação com ozônio, a ozonólise. Os produtos 
são compostos carbonilados (C=O).
008. (FGV - 2010 - FIOCRUZ - TECNOLOGISTA EM SAÚDE - SÍNTESE QUÍMICA DE DERIVA-
DOS ORGÂNICOS) A atividade antitumoral do ipê-roxo é atribuída à naftoquinona lapachol e 
outras quinonas. Sobre o tema, analise as opções a seguir.
I – descora Br2/H2O.
II – ozonólise produz um aldeído.
III – ozonólise produz acetona.
Assinale:
a) se todas as afirmativas estiverem corretas.
b) se apenas as opções I e II estiverem corretas.
c) se apenas as opções I e III estiverem corretas.
d) se apenas a opção II estiver correta.
e) se apenas a opção III estiver correta.
I – Certa. Descora Br2/H2O. (A molécula Br2 é um líquido avermelhado e ao reagir com o alceno 
dupla ligação danaftoquinona lapachol formará uma haloidrina)
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II – Certa. Ozonólise produz um aldeído.
III – Certa. Ozonólise produz acetona.
Letra a.
009. (CESGRANRIO - 2012 – TRANSPETRO/QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) Os alcenos 
são hidrocarbonetos raros na natureza, sendo, na maioria, obtidos como uma pequena fração, 
constituintes dos gases. Um dos métodos mais utilizados para localizar a ligação dupla em 
alcenos envolve o uso de ozônio (O3). O ozônio reage vigorosamente com alcenos, for-
mando compostos instáveis, que são reduzidos diretamente através do tratamento 
com Zn, gerando compostos facilmente identificáveis.
A ilustração acima mostra a ozonólise do 2-metil-2-buteno. Os compostos X e Y obtidos nessa 
reação são, respectivamente,
a) aldeído e éster
b) éster e éter
c) ácido carboxílico e aldeído
d) cetona e ácido carboxílico
e) cetona e aldeído
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Para essa questão é preciso ter o conhecimento das reações oxidativas utilizando ozônio. 
Questão bem tranquila!!! Vamos pegar a molécula em questão e “cortar” a ligação dupla e ve-
remos o que será formado.
Letra e.
3. reAções de Adição nucleofílicA A Aldeídos e cetonAs
Dando continuidade as reações de adição, mas agora serão reações de adição nucleofílica 
em compostos carbonilados, especificamente aldeídos e cetona. Sendo assim, precisamos 
conhecer as características desse grupamento carbonila e depois veremos as principais dife-
renças de reatividade de aldeídos e cetonas e suas reações.
3.1. estruturA dA cArbonilA
Podemos imaginar que o grupo carbonila (C=O) é um análogo da função alceno. Entretan-
to, apresentam reatividades diferentes, justamente por o átomo de carbono está ligado a um 
átomo de oxigênio. A eletronegatividade e seus pares de elétrons não ligantes deste faz toda a 
diferença. Os átomos de C e O estão com hibridização sp2, geometria trigonal plana com ângu-
los de ligação de aproximadamente iguais a 120º. Perpendiculares a este plano, estão os dois 
orbitais p, um no carbono e outro no oxigênio, que formam a ligação π.1.
(VOLLHARDT, 2013)
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Observamos que o carbono carbonílico por ser menos eletronegativo que o átomo de oxi-
gênio será o eletrófilo (ácido de Lewis) e poderá ser atacado por um nucleófilo que através de 
cálculos computacionais, mostrou que o ataque ocorre em um ângulo de 107º. Outra conside-
ração importantíssima a ser feita, que com o ataque do nucleófilo o carbono mudará de hibridi-
zação de sp2 para sp3. Essa adição do nucleófilo caracterizará a reação de adição nucleofílica.
3.2. estruturA dA cArbonilA de Aldeídos e cetonAs
Apesar de serem bem semelhantes devido o grupo carbonila, aldeídos (RCHO) e cetonas 
(R2CO), reagem de forma diferentes. Nos aldeídos o átomo de carbono do grupo carbonila 
liga-se a pelo menos um hidrogênio, e nas cetonas, o carbono liga-se a dois outros carbonos.
Os aldeídos são mais reativos que as acetonas em relaçãoao ataque dos nucleófilos, 
pois o primeiro apresenta somente um grupo alquila (R) doador de elétrons que estabiliza a 
carca parcial positiva do carbono, enquanto que o segundo, possui dois grupos alquilas (R e 
R’) doadores.
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3.3. HidrAtAção de Aldeídos e cetonAs – formAção de HidrAto
Nessa seção veremos uma série de reações de adições nucleofílicas nos aldeídos e ce-
tonas. Não apresentaremos todos os mecanismos, mas mostraremos as reações e pontua-
remos algumas características. São muitas reações e isso fugiria do objetivo deste material.
Aldeídos e cetonas reagem com água para formar um diol geminal, também chamado de 
hidrato. A reação pode ser catalisada em meio ácido ou básico.
3.4. formAção do AcetAl
A formação de um acetal está relacionado com a reação de um aldeído ou cetona serem 
atacados por um álcool e catalisado em meio ácido.
010. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo como Verdadeiro e Falso.
( ) O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do 
aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
( ) Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.
( V ) O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila 
do aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
O Hemiacetal é um intermediário para a forção do acetal, com isso, a assertiva é verdadeira.
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( V ) Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.
Exatamente o que vimos nas seções anteriores.
V – e V.
3.5. reAção de Adição nucleofílicA – formAção de iminAs
A reação dos aldeídos e cetonas com aminas primárias (compostos do tipo RNH2 e ArNH2) 
formam iminas, que são substâncias com ligação dupla entre o átomo de carbono e nitrogênio 
(C=N), também conhecidas como bases de Schiff.
011. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Na reação de preparação da MDMA, a partir da MDP-2-P, ocorre a formação inicial de uma imi-
na intermediária, que é sequencialmente reduzida para a formação da amina.
Ao analisarmos a reação de interesse, podemos perceber que a molécula de MDP-2-P tem uma 
cetona que ao reagir com a amina primária metilamina (CH3NH2) em meio ácido. E como vimos, 
esse tipo de reação vai produzir a imina e a sua consequente redução para amina secundária.
Certo.
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3.6. reAção de Adição nucleofílicA – formAção de enAminAs
A formação das enaminas se dá a partir de uma amina secundária (compostos do tipo 
R2NH), em condições ácidas, para formar uma ligação dupla C=C adjacente ao átomo de N 
das enaminas.
3.7. reAção de Adição nucleofílicA – reAgentes de grignArd
O Reagente de Grignard são compostos organometálicos de magnésio ou de lítio, ligados 
a grupos alquilas com polarização negativa e que reage como um nucleófilo. Ao reagirem com 
aldeídos ou cetonas formam álcoois acompanhados pela formação de uma nova ligação C-C.
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012. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. A formação do 
composto 2 pode ocorrer também a partir da reação do butanal com o reagente de Grignard 
cloreto de metilmagnésio.
A afirmação está equivocada. Se ocorresse a reação escrita na questão, o álcool formado seria 
o pentan-2-ol e não o butanol.
Errado.
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013. (COSEAC - 2019 - UFF - TÉCNICO EM QUÍMICA) Os “reagentes de Grignard” são com-
postos orgânicos formados pela ligação do magnésio a um halogênio e a um radical do tipo 
alquila(a) ou arila(a). Desta forma a reação desses compostos com uma cetona produzirá um:
a) álcool terciário.
b) álcool secundário.
c) álcool primário.
d) éter e um álcool.
e) éster e um álcool.
Para resolver essa questão, vamos pegar a cetona mais simples (propanona) e o reagente de 
Grignard cloreto de metilmagnésio e vamos ver o produto formado.
Podemos notar que foi formado um álcool terciário. Logo, as reações envolvendo os reagentes 
de Grignard são:
• Cetonas – álcoois terciários
• Formaldeído – álcool primário e
• Aldeídos (diferente do formaldeído) – álcoois secundários.
Letra a.
3.8. redução de Aldeídos ou cetonAs com Hidretos
Aldeídos e cetonas são reduzidos a álcoois quando tratados com hidreto de alumínio e lítio 
(HAL) ou com o boro hidreto de sódio (NaBH4).
Tanto o HAL quanto o NaBH4, fornecem íons hidretos (átomo de hidrogênio com carga 
negativa, H-), uma nucleófilo muito forte que irá ser adicionado ao carbono carbonílico das 
cetonase aldeídos.
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014. (CESPE / CEBRASPE- 2009 - FUB – QUÍMICO)
Considerando as estruturas apresentadas acima, que correspondem a dois aldeídos e dois 
ácidos carboxílicos de grande ocorrência natural, julgue os itens subsequentes. A redução do 
butanal com NaBH4 dará origem ao 2-butanol.
A questão está errada. A redução indicada iria formar o butanol e não o 2-butanol.
Errado.
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3.9. reAção de Wittig
A reação de Wittig é uma estratégia sintética muito importante para sintetizar alcenos a 
partir de compostos carbonilados como: aldeídos e cetonas. O ilídeo ao ser exposto a estes, 
ocorre uma reação que fornece um alqueno e o óxido de trifenilfosfina. É possível formar diver-
sos alcenos a depender do ilídeo que estará reagindo com o carbolilado.
015. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de alde-
ídos e cetonas com ilídeos de fósforo, conhecida como Reação de Wittig, conferiu o prêmio 
Nobel de Química de 1979 ao alemão Georg Wittig, que a realizou em 1954. Desde então, tem 
sido um método muito usado para a síntese de:
a) ésteres
b) aminas
c) acetais
d) alcoóis
e) alcenos
Como vimos, a reação de Wittig é uma metodologia utilizada para formar alcenos a partir de 
compostos carbolilados (aldeído e cetona). Logo, a alternativa correta será a letra E.
Letra e.
4. reAções de substituição eletrofílicA AromáticA
Nessa seção, iremos iniciar os estudos para tipos de reações de substituição eletrofílica e 
nucleofílica. Saber diferenciar as reações de adição e substituição é fundamental para lograr 
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êxito nas questões de reações químicas. Vamos estudar agora as reações de substituições 
eletrofílicas em compostos aromáticos.
As reações de substituição eletrofílica aromática são características de compostos aro-
máticos e são formas comuns de introdução de grupos funcionais em anéis benzênicos. Al-
guns compostos alifáticos também podem sofrer substituição eletrofílica, mas focaremos nas 
substituições de compostos aromáticos.
A nossa molécula de estudo será o benzeno (C6H6). Molécula aromática, cíclica, rico em 
densidade eletrônica, nucleófilo, possui seis carbonos sp2 e geometria trigonal plana nos 
seus carbonos.
É importantíssimo frisarmos, que benzenos reage de forma diferente dos alceno, ou seja, 
a “dupla” ligação do benzeno é diferente da dos alcenos. Observe que coloquei a palavra DU-
PLA entre aspas. Isso mesmo, pois na verdade temos um híbrido de ressonância das ligações 
pi dessa molécula, em que os elétrons se movimentam em todo o ciclo benzênico. Podemos 
observar no exemplo abaixo.
Para que essa reação de halogenação possa ocorrer no benzeno é preciso a utilização de 
um catalisador de ferro, no qual formará o produto de substituição, sai um átomo de hidrogênio 
e entra um átomo de bromo.
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Vamos abordar as cinco principais reações de substituição eletrofílica. Iremos apresentar o 
mecanismo geral, pois a diferença para os demais é a formação do eletrófilo e consolidaremos 
o conhecimento nas questões. Então, fique atento as condições reacionais para cada reação.
4.1. reAção de substituição eletrofílicA AromáticA
Mecanismo
• Etapa 1 – o benzeno é o nucleófilo que ataca o eletrófilo (E+) e forma o complexo sigma 
ativado que é estabilizado pelas estruturas de ressonância. É a etapa lenta, justamente, 
por quebrar a aromaticidade da molécula e
• Etapa 2 – o complexo sigma é desprotonado restaurando a aromaticidade e formado o 
produto de substituição eletrofílica, sendo esta, a etapa rápida da reação.
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016. (CESPE / CEBRASPE CESPE - 2013 - ANP - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - ÁREA XI)
O etilbenzeno pode ser obtido a partir da reação de substituição eletrofílica do cloroetano com 
o benzeno, catalisada por um ácido de Lewis.
A questão envolve o conhecimento da reação de Alquilação de Friedel-Crafts.
Certo.
017. (CESGRANRIO - 2010 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) Uma 
das rotas para a obtenção de detergentes biodegradáveis está representada no esquema abaixo.
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QUÍMICA
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A respeito dessa síntese, constata-se que
a) X é o cloreto de alumínio e se comporta como um ácido de Bronsted
b) Y é o anidrido sulfúrico e se comporta como um ácido de Lewis.
c) a reação I é uma reação de adição eletrofílica.
d) a reação II é uma substituição nucleofílica aromática.
e) a porção hidrocarbônica do detergente é lipofóbica.
a) Errada. X é o cloreto de alumínio e se comporta como um ácido de Bronsted (Lewis).
b) Certa. Y é o anidrido sulfúrico e se comporta como um ácido de Lewis. (Lembrando que o 
anidrido sulfúrico é o SO3).
c) Errada. A reação I é uma reação de adição (substituição) eletrofílica.
d) Errada. A reação II é uma substituição nucleofílica (eletrofílica) aromática.
e) Errada. a porção hidrocarbônica do detergente é lipofóbica (lipofílica).
Letra b.
4.2. reAções de substituição eletrofílicA AromáticA – derivAdos do 
benzeno
No início dessa seção, estudamos as reações de substituições que ocorrem no benzeno. 
Agora, caso haja um substituinte no anel aromático, como se processaria a reação? Teríamos 
mudanças significativas na adição de outro grupo? Veremos o conceito de grupos ativantes e 
desativantes. Ficaremos em apenas em uma substituição dosderivados do benzeno.
O grupo que já estiver presente no anel aromático será importantíssimo para a orientação 
do segundo grupo, ou na posição orto, meta ou para.
Tudo dependerá se o grupo Z for ativante ou desativante.
4.2.1. Substituintes Ativantes (Grupo Doador)
A ideia de grupo ativante é doar densidade eletrônica para o anel benzênico, deixando-o 
mais reativo. Todos os substituintes ativantes são orto, para-dirigentes. Alguns dos substituin-
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tes mais ativantes são aqueles nos quais um átomo de oxigênio está diretamente ligado ao 
anel. Esses substituintes incluem o grupo hidroxila, bem como os grupos alcóxi e acilóxi.
Existem os grupos ativantes por efeito indutivo (-CH3, outros grupos alquilas) e os ativantes 
por ressonância (espécies que possuem elétrons não ligantes, como hidroxilas e aminas).
Observe na figura abaixo que o tolueno apresenta um grupo metila que é doador por efeito 
indutivo, assim, na reação de nitração, o grupo nitro se adicionará preferencialmente nas posi-
ções orto e para.
Uma exceção importante são os halogênios. Apesar de serem mais eletronegativo que o áto-
mo de carbono, logo, eles são grupos retiradores por efeito indutivo e doadores por efeito de 
ressonância, devido aos seus elétrons livres. Nesse caso, a força de ressonância é superior 
que o efeito indutivo. Assim, os halogênios são orto, para-dirigentes.
4.2.2. Substituintes Desativantes (Grupo Retirador)
Os grupos desativantes são aqueles que retiram densidade eletrônica do anel aromático, 
deixando-o menos reativos. Os substituintes fortemente desativantes são meta-dirigentes.
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Um exemplo é a nitração do (trifluorometil)benzeno. Os três átomos de flúor mais eletro-
negativos que o carbono, retiram densidade eletrônico de átomo de carbono por efeito inditivo, 
que por sua vez, retira densidade do carbono aromático.
Meu conselho para lembrar desses muitos detalhes e quais grupos são ativantes e desati-
vantes, é resolvendo muitas questões. Observemos como as bancas cobram.
018. (CESPE / CEBRASPE/2009 - FUB – QUÍMICO)
Acerca dos quatro compostos acima apresentados, julgue os itens. Quanto às reações de 
substituição eletrofílica, o composto 2 é mais reativo que o composto 1.
Exatamente! O composto 2 é um fenol e o grupo hidroxila (OH) doa densidade eletrônica pelo 
efeito de ressonância, tornando-o mais reativo que o composto 1, benzeno.
Certo.
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019. (FCPC - 2019 - UNILAB - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – QUÍMICA) Considerando a rea-
tividade de um derivado monossubstituído do benzeno em uma reação de substituição eletro-
fílica marque o item correto:
a) O grupo hidroxila é um grupo ativador e orientador meta.
b) O grupo carboxila é um grupo desativador e orientador meta.
c) O grupo nitro é um grupo desativador e orientador orto-para.
d) O grupo metila é um grupo desativador e orientador orto-para.
e) Todos os grupos alquilas são grupos desativadores e orientadores meta.
a) Errada. O grupo hidroxila é um grupo ativador e orientador meta (orto-para).
b) Certa. O grupo carboxila é um grupo desativador e orientador meta.
c) Errada. O grupo nitro é um grupo desativador e orientador orto-para (meta)
d) Errada. O grupo metila é um grupo desativador (ativador) e orientador orto-para.
e) Errada. Todos os grupos alquilas são grupos desativadores e orientadores meta (ativadores 
e orientadores orto-para).
Letra b.
Chegamos ao fim de mais uma seção! Muito detalhes, mas confio em você! É sentar e es-
tudar que dará certo! Vamos que vamos!
5. substituição nucleofílicA
Como o próprio nome sugere, estudaremos nessa secção, as reações de substituição nu-
cleofílica, em que um grupo é trocado por outro. Começaremos falando das reações de subs-
tituição de nucleofílica bimolecular (Sn2) e unimolecular (Sn1). Em seguida, falaremos das 
reações em ácidos carboxílicos e seus derivados. Ressalto, são muitos detalhes e não focare-
mos muito aprofundando em todos os mecanismos e sim naqueles que julgar necessária para 
compreensão de alguma situação específica.
5.1. substituição nucleofílicA – sn2 e sn1
Para estudarmos as reações de Sn2 e Sn1, abordaremos o halogenalcanos ou haletos de al-
quila. Moléculas as quais possuem a ligação polarizada carbono-haleto que ao reagirem com um 
nucleófilo ocorrerá a quebra heterolítica da ligação carbono-haleto e formando a nova ligação car-
bono-nucleófilo. Dois conceitos são utilizados nesses tipos de reações de substituição, substrato 
(quando se refere ao eletrófilo) e o grupo de saída ou grupo abandonador (substrato que contém o 
grupo de saída). Abaixo temos o mecanismo geral de uma reação genérica de substituição.
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Mecanismo – Sn2
A reação de substituição nucleofílica bimolecular tem esse nome, pois a velocidade de 
sua reação depende da concentração do substrato quanto do nucleófilo, logo, uma reação de 
segunda ordem.
020. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo com Verdadeiro ou Falso.
( ) Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no 
carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo.
( ) Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de 
substituição nucleofílica.
( F ) Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no car-
bono sp2 (sp3) que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo.
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( V ) Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de 
substituição nucleofílica.(Quanto maior a basicidade do nucleófilo, o ataque será mais rápido, 
pois seus pares de elétrons estarão mais disponíveis).
F e V.
021. (IDECAN - 2021 - PEFOCE - ENGENHARIA QUÍMICA) Halogenoalcanos têm um átomo 
de carbono eletrofílico que pode reagir com substâncias que têm um par de elétrons desempa-
relhados, sejam eles ânions ou espécies neutras. Dessa maneira, o reagente ataca o halogeno-
alcano e substitui o halogênio. O processo descrito acima configura uma reação de
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição eletrofílica.
e) eliminação.
Halogenoalcanos reagindo com substâncias que possui par de elétrons desemparelhados, vai 
ocorrer uma reação de substituição nucleofílica.
Letra c.
Mecanismo – Sn1
A reação de substituição nucleofílica unimolecula, apresenta velocidade de primeira or-
dem, dependendo apenas da concentração do substrato.
022. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de subs-
tituição nucleofílica entre o brometo de tercbutila e o ânion hidróxido ocorre em um solvente 
orgânico, em duas etapas, conforme mostrado a seguir:
1ª etapa: (CH3)3Br → (CH3)3C+ + Br- (I)
2ª etapa: (CH3)3 C
+ + OH- → (CH3)3COH (II)
Uma parte da reação genérica (esboçado) do processo é indicado no gráfico que segue:
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Em função dos dados fornecidos, pode-se afirmar que o tipo de substituição nucleofílica e a lei 
de velocidade da reação são, respectivamente:
a) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br].[OH- ]
b) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br]
c) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+]
d) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+].[OH- ]
e) SN1 e v = k.[ (CH3)3Br]
Temos uma belíssima questão! Pelo gráfico apresentado já podemos inferir que se trata de 
uma reação de SN1 e que ocorre em mais de uma etapa. Sabemos também que esse tipo de 
reação depende apenas da concentração do substrato e que carbocátion é formado com um 
intermediário. A lei de velocidade de uma SN1 é V=K.[substrato], a qual podemos determinar a 
partir da reação dada:
1ª etapa: (CH3)3Br → (CH3)3C+ + Br- (I)
2ª etapa: (CH3)3 C
+ + OH- → (CH3)3COH (II)
Reação global: (CH3)3Br + OH
- → (CH3)3COH + Br-
V – = k.[ (CH3)3Br]
Letra e.
5.2. reAções de substituição nucelofílicA AcílicA– ácido cArboxílico 
e seus derivAdos
Os ácidos carboxílicos apresentam em sua estrutura um carbono carbonílico de hibridiza-
ção sp2 e geometria trigonal plana. Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo carbóxi muito 
polar devido à ligação dupla da carbonila (C=O) e ao grupo hidróxi (OH), que é capaz de formar 
ligações hidrogênio com outras moléculas polarizáveis, como os álcoois, a água e outros áci-
dos, além de formar dímeros com certa facilidade.
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Além disso, ácidos carboxílicos sofre reações, em que o grupo hidroxila é substituído por 
um outro grupo para formar os derivados do ácido carboxílico, dos quais veremos as reações 
de haletos ácidos, ésteres e amidas.
5.3. reAções de substituição nucelofílicA AcílicA – HAletos ácidos
Os haletos ácidos são formados a partir do tratamento de um ácido carboxílico com o clo-
reto de tionila (SOCl2).
Cloretos ácidos são muito versáteis, pois a partir dele vários outros derivados podem ser 
formados. Isso, muito se deve, pelo fato de o cloreto ser um bom grupo de saída.
Nas reações de cloretos ácidos a formação do ácido clorídrico é constante. Uma forma de 
neutralizar esse ácido é usar a piridina que formará o sal de cloreto de piridínio.
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023. (FUNIVERSA - 2012 - PC-DF - PERITO CRIMINAL - BIOLÓGICAS) O elemento carbono 
forma mais de um milhão de compostos conhecidos e possui, assim, uma química muito mais 
extensa do que qualquer outro elemento. Como os compostos de carbono estão envolvidos 
em todos os processos vitais, não é surpreendente que a química desse elemento seja de enor-
me interesse. Um dos mais intrigantes problemas da ciência é o da descoberta de relações en-
tre a estrutura molecular e a atividade fisiológica. B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 
2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações).
Reações do cloreto de acetila (1) e seus derivados A reatividade dos cloretos de ácidos carbo-
xílicos é utilizada para a preparação de uma grande variedade de outros compostos orgânicos. 
Com base nessas informações e na figura apresentada, assinale a alternativa correta.
a) A reação do composto 1 com H2O produz o álcool 3.
b) A reação do composto 3 com MeOH, produzindo o composto 6, é uma reação de esterificação.
c) O composto 4 é um ácido carboxílico.
d) A reação do composto 1 com metil amina produz a imida 2.
e) O composto 5 é um aldeído.
a) Errada. A reação do composto 1 com H2O produz o álcool (ácido carboxílico) 3.
b) Certa. A reação do composto 3 com MeOH, produzindo o composto 6, é uma reação de es-
terificação.
c) Errada. O composto 4 é um ácido carboxílico (álcool).
d) Errada. A reação do composto 1 com metil amina produz a imida (amida) 2.
e) Errada. O composto 5 é um aldeído.
Letra b.
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5.4. reAções de substituição nucleofílicA AcílicA – Ésteres
Os ésteres têm a fórmula geral RCOOR’. São amplamente encontrados na natureza e pos-
sui muitas aplicações práticas. Veremos, nesta seção, duas metodologias para preparar éste-
res, uma é a reação entre ácidos carboxílicos e álcoois catalisada por ácidos (conhecida como 
esterificação de Fischer) e a outra é o tratamento de um ácido carboxílico com uma base forte 
seguida por um aleto de alquila.
A partir dos ésteres uma gama de outros compostos podem ser formados como por exemplo:
• Saponificação – processo utilizado na fabricação de sabão.
024. (CESPE - 2013 - SEDUC-CE - PROFESSOR PLENO I – QUÍMICA) Ao ser submetida a con-
dições adequadas, a função orgânica álcool reage com ácidos carboxílicos para a formação 
de ésteres. Um exemplo desse fenômeno é a esterificação de ácidos graxos para a síntese de 
biodiesel. Acerca desse sistema, assinale a opção correta.
a) Na reação de hidrólise de um éster, não é possível identificar os reagentes que originavam o 
éster (ácido carboxílico e álcoois correspondentes).
b) Compostos com função álcool são totalmente solúveis em água.
c) Triacilglicerídeos são exemplos deácidos carboxílicos graxos.
d) Ácidos carboxílicos e alcoóis interagem entre si por forças intensas do tipo dipolo-induzido.
e) As reações de saponificação ocorrem, em meio básico, paralelamente às reações de es-
terificação.
a) Errado. Na reação de hidrólise de um éster, não é possível identificar os reagentes que origi-
navam o éster (ácido carboxílico e álcoois correspondentes).
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b) Errado. Compostos com função álcool são totalmente solúveis em água. (Nem todos 
os álcoois).
c) Errado. Triacilglicerídeos são exemplos de ácidos carboxílicos (ésteres) graxos.
d) Errado. Ácidos carboxílicos e álcoois interagem entre si por forças intensas do tipo dipolo-
-induzido (ligação de hidrogênio).
e) Certo. As reações de saponificação ocorrem, em meio básico, paralelamente às reações de 
esterificação.
Letra e.
Hidrólise de ésteres catalisadas por ácidos
Amilóse de Ésteres – reações de ésteres com aminas para produzir amidas.
Redução de Ésteres com hidreto de lítio e alumínio (HAL)
Reações de Ésteres com Reagentes de Grignard
Até aqui podemos observar a quantidade de reações que envolvem as reações de substi-
tuição. O importante é resolver questões! Então, vamos!
025. (QUADRIX - 2017 - SEDF - PROFESSOR - QUÍMICA) Julgue o item seguinte a respeito 
das funções orgânicas mais comuns e suas propriedades químicas mais importantes. Cetona 
é um composto orgânico que contém um grupo carboxila entre dois átomos de carbono e tem 
a forma R-COO-R’.
Atenção! Muita atenção! A forma R-COO-R’ é de um éster. A cetona seria RCOR.
Errado.
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026. (CONSULPLAN - 2014 - MAPA - QUÍMICO) Uma esterificação de Fisher acontece entre 
quais tipos de compostos orgânicos?
a) Éster e álcool.
b) Aldeído e fenol.
c) Cetona e álcool.
d) Álcool e ácido carboxílico.
A esterificação de Fisher envolve ácido carboxílico e álcool.
Letra d.
5.5. reAções de substituição nucelofílicA AcílicA – AmidAs
Amidas é uma função orgânica em que um átomo de nitrogênio se liga diretamente a um 
grupo acila. As amidas podem ser preparadas a partir do cloreto ácido, éster ou anidrido acé-
tico. Como o átomo de nitrogênio apresentar uma eletronegatividade menor que a do átomo 
de oxigênio, seu par de elétrons desemparelhados estão mais disponíveis e se deslocam por 
ressonância com a carbonila.
Além disso, as amidas podem ser hidrolisadas em meio ácido ou básico para formar ácidos 
carboxílicos e sofre redução quando tratada com excesso de hidreto de alumínio e lítio (HAL).
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027. (FCC - 2016 - SEDU-ES - PROFESSOR - QUÍMICA) Considere:
Essas estruturas são de anestésicos locais usados em Odontologia. É correto afirmar que 
Alternativas
a) a molécula de lidocaína apresenta amina primária.
b) a porção comum entre as três estruturas caracterizam-se por serem amidas.
c) a molécula de lidocaína apresenta um anel heterogêneo amínico.
d) há um radical n-propil unido ao nitrogênio do anel cíclico na molécula de bupivacaína.
e) a porção comum entre as três estruturas de anestésico representa um radical 1,6-dimetilfenil.
a) Errada. A molécula de lidocaína apresenta amina primária (terciária).
b) Certa. A porção comum entre as três estruturas caracterizam-se por serem amidas.
c) Errada. A molécula de lidocaína apresenta um anel heterogêneo amínico.
d) Errada. Há um radical n-propil (n-butil) unido ao nitrogênio do anel cíclico na molécula de 
bupivacaína.
e) Errada. A porção comum entre as três estruturas de anestésico representa um radical 
1,2,6-dimetilfenil. (Incorreta)
Letra b.
028. (QUADRIX - 2018 - CRQ 4ª REGIÃO-SP - FISCAL) Quanto a compostos orgânicos e a 
reações de caracterização, julgue o item. Amida é a classe de compostos orgânicos formados 
na reação de uma amina com um aldeído, em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo 
amino ou um grupo amino substituído.
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O erro da questão encontra-se quando sita o grupo hidroxila (OH), não pertencente nem ao 
aldeído e nem na amina.
Errado.
029. (IF-SC – 2014/PROFESSOR - QUÍMICA) As amidas são compostos relativamente pouco 
reativos dentre os derivados de ácidos carboxílicos, sendo abundante nos seres vivos devido 
a uma grande estabilidade encontrada nos sistemas orgânicos. Muitos fármacos, como a ben-
zilpenicilina (penicilina G) possuem grupamentos amida em sua estrutura.
As amidas podem ser preparadas pela reação de um cloreto de ácido com uma amina, então, 
na intensão de produzir um repelente de insetos muito utilizado pela indústria cosmética co-
nhecido como DEET, com nomenclatura IUPAC de N,N-dietil-3-metilbenzamida, assinale a alter-
nativa CORRETA que indica quais reagentes um químico deve procurar em seu almoxarifado:
a) 
b) 
c) 
d) 
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e) 
Para resolver essa questão era preciso que o candidato soubesse a nomenclatura da N,N-die-
til-3-metilbenzamida.
Logo, a amina e o cloreto de ácido correspondentes estão na letra D.
Letra d.
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QUESTÕES DE CONCURSO
001. (UFES/2015/FARMACÊUTICO - ES/2015) Carbocátions são, com frequência, intermedi-
ários em reações envolvendo alquenos, álcoois e outros, em meio ácido. Considere as seguin-
tes afirmativas sobre os carbocátions:
I – Podem sofrer rearranjo, formando um carbocátion mais estável.
II – Podem perder um próton, formando um alqueno.
III – Podem combinar-se com um nucleófilo.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) II e III apenas.
b) I e III apenas.
c) I e II apenas.
d) II apenas.
e) I, II e III.
002. (CESPE - CEBRASPE/SEDUC-CE/2009) Julgue os itens a seguir, relacionados com me-
canismos de reações orgânicas.
I – Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical.
II – A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconju-
gação e indutivo. Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais 
estáveis que os primários.
III – Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) ocorre 
a formação de um intermediário carbocátion.
IV – Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos 
alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.
Estão certos apenas os itens:
a) I e III
b) I e IV
c) II e III
d) Il e IV
003. (IBFC - 2017 - SEDUC-MT - PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA - QUÍMICA) As reações 
de adição a alcenos:
I – São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma base, já que partici-
pa com seus elétrons nas reações.
II – Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de peróxidos pode mudar a 
sua estereoquímica, sobretudo na reação com cloro.
III – Seguem sempre um mecanismo em uma etapa, onde não há a formação de intermediários.
IV – Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
V – Não apresentam rearranjos.
Assinale a alternativa correta:
a) Estão corretas as afirmativas, I, II, III, IV e V
b) Somente a afirmativa I está correta
c) Somente as afirmativas I e II estão corretas
d) As afirmativas III e V estão incorretas
e) As afirmativas II, III e V estão incorretas
004. (IFB – 2017/PROFESSOR – QUÍMICA) Com relação à figura abaixo, marque a alternati-
va CORRETA.
a) A reação segue a orientação anti-Markovnikov.
b) A reação segue a orientação de Markovnikov.
c) A reação só acontece em presença da luz.
d) A reação ocorre pela geração de radicais livres.
e) Os átomos de carbono mudam sua configuração de sp3 para sp2.
005. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Margarinas que con-
têm gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas são frequentemente rotuladas como “feitas 
com óleo 100% vegetal”, o que sugere aos consumidores que elas são muito mais saudáveis 
que manteiga. No entanto, algumas ligações duplas dos ácidos graxos no óleo são convertidas 
da configuração cis para a configuração trans. Foi demonstrado que o consumo de alimentos 
contendo ácidos graxos trans, como as margarinas, aumenta os níveis de colesterol no sangue. 
A equação química a seguir ilustra a adição de H2 a uma dupla ligação de um ácido graxo.
Considerando as informações do texto e a equação química apresentada, julgue o item subse-
quente. A equação química representada é denominada hidrogenação catalítica e assemelha-se 
à transformação da gordura saturada dos óleos vegetais em gordura insaturada das margarinas.
006. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Considerando as 
informações do texto acima e a equação química apresentada, julgue o item subsequente.
A reação de hidrogenação representada pela equação de adição ocorre a temperatura ambiente.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
007. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Com base nessas informações, julgue o item que se segue. A reação entre safrol e OsO4 provo-
ca a formação de uma mistura de quatro estereoisômeros.
008. (FGV - 2010 - FIOCRUZ - TECNOLOGISTA EM SAÚDE - SÍNTESE QUÍMICA DE DERIVA-
DOS ORGÂNICOS) A atividade antitumoral do ipê-roxo é atribuída à naftoquinona lapachol e 
outras quinonas. Sobre o tema, analise as opções a seguir.
I – descora Br2/H2O.
II – ozonólise produz um aldeído.
III – ozonólise produz acetona.
Assinale:
a) se todas as afirmativas estiverem corretas.
b) se apenas as opções I e II estiverem corretas.
c) se apenas as opções I e III estiverem corretas.
d) se apenas a opção II estiver correta.
e) se apenas a opção III estiver correta.
009. (CESGRANRIO - 2012 - TRANSPETRO - QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) Os alcenos 
são hidrocarbonetos raros na natureza, sendo, na maioria, obtidos como uma pequena fração, 
constituintes dos gases. Um dos métodos mais utilizados para localizar a ligação dupla em 
alcenos envolve o uso de ozônio (O3). O ozônio reage vigorosamente com alcenos, formando 
compostos instáveis, que são reduzidos diretamente através do tratamento com Zn, gerando 
compostos facilmente identificáveis.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
A ilustração acima mostra a ozonólise do 2-metil-2-buteno. Os compostos X e Y obtidos nessa 
reação são, respectivamente,
a) aldeído e éster
b) éster e éter
c) ácido carboxílico e aldeído
d) cetona e ácido carboxílico
e) cetona e aldeído
010. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo como Verdadeiro e Falso.
( ) O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do 
aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
( ) Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.
011. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Na reação de preparação da MDMA, a partir da MDP-2-P, ocorre a formação inicial de uma imi-
na intermediária, que é sequencialmente reduzida para a formação da amina.
012. (CESPE / CEBRASPE-2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
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preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. A formação do 
composto 2 pode ocorrer também a partir da reação do butanal com o reagente de Grignard 
cloreto de metilmagnésio.
013. (COSEAC - 2019 - UFF - TÉCNICO EM QUÍMICA) Os “reagentes de Grignard” são com-
postos orgânicos formados pela ligação do magnésio a um halogênio e a um radical do tipo 
alquila(a) ou arila(a). Desta forma a reação desses compostos com uma cetona produzirá um:
a) álcool terciário.
b) álcool secundário.
c) álcool primário.
d) éter e um álcool.
e) éster e um álcool.
014. (IESES - 2017 - IGP-SC - PERITO CRIMINAL BIOQUÍMICO) Os reagentes de Grignard 
RMgX, reagem com aldeídos para produzir álcoois. Por exemplo, dois aldeídos são separa-
damente tratados com brometo de metilmagnésio conforme as reações R1 e R2 abaixo. Os 
produtos são formados sem estereosseletividade. Quantos estereoisômeros são formados 
em cada reação? Qual é a relação estereo-isomérica entre os produtos de cada reação? Qual é 
a propriedade óptica da solução R1 e da solução R2 quando as reações se completam?
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QUÍMICA
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a) Cada reação produziu 2 estereoisômeros; R1 tem 2 conformeros-R2 tem 2 diastereoisôme-
ros; R1 e R2 são opticamente ativos.
b) Cada reação produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 diastereoisômeros-R2 tem 2 enantiôme-
ros; R1 é opticamente ativo-R2 não é opticamente ativo.
c) R1 produz 4 estereoisômeros-R2 produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 enantiômeros e 2 dias-
tereoisômeros -R2 tem 2 conformeros; R1 não é opticamente ativo e R2 não é opticamente ativo.
d) Cada reação produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 enantiômeros-R2 tem 2 enantiômeros; R1 
e R2 não são opticamente ativos.
015. (CESPE / CEBRASPE- 2009 - FUB – QUÍMICO)
Considerando as estruturas apresentadas acima, que correspondem a dois aldeídos e dois 
ácidos carboxílicos de grande ocorrência natural, julgue os itens subsequentes. A redução do 
butanal com NaBH4 dará origem ao 2-butanol.
016. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de alde-
ídos e cetonas com ilídeos de fósforo, conhecida como Reação de Wittig, conferiu o prêmio 
Nobel de Química de 1979 ao alemão Georg Wittig, que a realizou em 1954. Desde então, tem 
sido um método muito usado para a síntese de:
a) ésteres
b) aminas
c) acetais
d) alcoóis
e) alcenos
017. (QUADRIX - 2018 - SEDF - PROFESSOR SUBSTITUTO - QUÍMICA) - Quanto às funções or-
gânicas mais comuns e às biomoléculas, julgue o seguinte item. As aminas são compostos 
orgânicos formados na reação de uma amida com um ácido carboxílico, no qual o grupo ―OH 
foi substituído pelo grupo amino, resultando no grupo ―CONR2.
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018. (CESPE - 2013 - SEE-AL - PROFESSOR - QUÍMICA) O gás Sarin, utilizado na produção de 
armas químicas devido a sua ação como potente inibidor da enzima acetilcolinesterase, é uma 
proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor liberado na fenda sináptica) e age na en-
zima, formando uma ligação covalente com o resíduo de serina no sítio ativo. A seguir, a figura 
I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural do resíduo de 
serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III, o modo como 
ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue os itens seguintes. Em face 
da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteínas, são 
encontradas muitas ligações do tipo amida.
019. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
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Na reação de preparação da MDMA, a partir da MDP-2-P, ocorre a formação inicial de uma imi-
na intermediária, que é sequencialmente reduzida para a formação da amina.
020. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. A formação do 
composto 2 pode ocorrer também a partir da reação do butanal com o reagente de Grignard 
cloreto de metilmagnésio.
021. (CESPE / CEBRASPE CESPE - 2013 - ANP - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - ÁREA XI)
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O etilbenzeno pode ser obtido a partir da reação de substituição eletrofílica do cloroetano com 
o benzeno, catalisada por um ácido de Lewis.
022. (NC-UFPR - 2014 - ITAIPU BINACIONAL - TÉCNICO QUÍMICO) A reação de halogenação 
18. de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema abaixo), um 
dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, 
mas hoje é evitado devido a problemas ambientais.
Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir:
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica.
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis.
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é 
eliminado na segunda etapa.
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer 
condições bastante drásticas. Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
023. (CONSULPLAN - 2008 - CODEVASF - TÉCNICO EM DESENVOLVIMENTO REGIONAL - 
QUÍMICA - PROVA I) A questão é baseada na sequência de reações abaixo:
Nesta sequência, as reações podem ser corretamente classificadas em:
a) Substituição nucleofílica, adição, substituição nucleofílica.
b) Substituição eletrofílica, redução e substituição eletrofílica.
c) Substituição nucleofílica, redução, substituição nucleofílica.
d) Adição, adição, substituição eletrofílica.
e) Adição, redução, substituição eletrofílica.
024. (CESGRANRIO - 2010 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) Uma 
das rotas para a obtenção de detergentes biodegradáveis está representada no esquema abaixo.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
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A respeito dessa síntese, constata-se que
a) X é o cloreto de alumínio e se comporta como um ácido de Bronsted
b) Y é o anidrido sulfúrico e se comporta como um ácido de Lewis.
c) a reação I é uma reação de adição eletrofílica.
d) a reação II é uma substituição nucleofílica aromática.
e) a porção hidrocarbônica do detergente é lipofóbica.
025. (CESPE / CEBRASPE - CESPE - 2009 - FUB – QUÍMICO)
Acerca dos quatro compostos acima apresentados, julgue os itens. Quanto às reações de 
substituição eletrofílica, o composto 2 é mais reativo que o composto 1.
026. (FCPC - 2019 - UNILAB - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – QUÍMICA) Considerando a rea-
tividade de um derivado monossubstituído do benzeno em uma reação de substituição eletro-
fílica marque o item correto:
a) O grupo hidroxila é um grupo ativador e orientador meta.
b) O grupo carboxila é um grupo desativador e orientador meta.
c) O grupo nitro é um grupo desativador e orientador orto-para.
d) O grupo metila é um grupo desativador e orientador orto-para.
e) Todos os grupos alquilas são grupos desativadores e orientadores meta.
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027. (UFMT - 2017 - UFSBA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO - QUÍMICA) O composto orgânico 
para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, cuja molécula é visualizada a seguir, é o componen-
te ativo da maioria dos detergentes.
Assinale a sequência correta de reações que são realizadas no anel aromático do benzeno 
para obtenção dessa molécula.
a) Sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts e reação com NaOH.
b) Reação com NaOH, sulfonação e alquilação de Friedel-Crafts.
c) Alquilação de Friedel-Crafts, sulfonação e reação com NaOH.
d) Reação com NaOH, alquilação de Friedel Crafts e sulfonação.
028. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo com Verdadeiro ou Falso.
( ) Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no 
carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo.
( ) Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de 
substituição nucleofílica.
029. (CESPE / CEBRASPE- 2013 - SEDUC-CE - PROFESSOR PLENO I – QUÍMICA) Em rea-
ções de substituição nucleofílica Sn2 entre um haleto de alquila e um nucleófilo,
a) apenas a concentração do nucleófilo influencia a cinética da reação.
b) entre as ligações químicas do haleto de alquila não há polarização.
c) a quebra da ligação do haleto de alquila é do tipo heterolítica.
d) a cinética da reação é unimolecular.
e) o haleto ligado à cadeia alquílica representa um centro eletrofílico.
030. (IDECAN - 2021 - PEFOCE - ENGENHARIA QUÍMICA) Halogenoalcanos têm um átomo 
de carbono eletrofílico que pode reagir com substâncias que têm um par de elétrons desempa-
relhados, sejam eles ânions ou espécies neutras. Dessa maneira, o reagente ataca o halogeno-
alcano e substitui o halogênio. O processo descrito acima configura uma reação de
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição eletrofílica.
e) eliminação.
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031. (CEPERJ - 2013 - SEDUC-RJ - PROFESSOR – QUÍMICA) A reação de conversão do (S)-
-2-iodo-butano a (R)-butan-2-ol ocorre em condições adequadas na presença de OH– e pode 
ser representada pela equação:
O diagrama de energia potencial indica que essa reação ocorre em uma etapa e pode ser es-
quematizado como:
Analisando a equação química e o diagrama de energia esquematizado, a reação apresentada 
pode ser classificada como uma:
a) adição eletrofílica de primeira ordem
b) adição eletrofílica de segunda ordem
c) substituição nucleofílica de primeira ordem
d) substituição eletrofílica de segunda ordem
e) substituição nucleofílica de segunda ordem
032. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de subs-
tituição nucleofílica entre o brometo de tercbutila e o ânion hidróxido ocorre em um solvente 
orgânico, em duas etapas, conforme mostrado a seguir:
1ª etapa: (CH3)3Br → (CH3)3C+ + Br- (I)
2ª etapa: (CH3)3 C
+ + OH- → (CH3)3COH (II)
Uma parte da reação genérica (esboçado) do processo é indicado no gráfico que segue:
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Em função dos dados fornecidos, pode-se afirmar que o tipo de substituição nucleofílica e a lei 
de velocidade da reação são, respectivamente:
a) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br].[OH- ]
b) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br]
c) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+]
d) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+].[OH- ]
e) SN1 e v = k.[ (CH3)3Br]
033. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. Considere que 
o composto 2 tenha reagido com HBr e que o produto principal dessa reação tenha sido o 
1-bromobutano. Nesse caso, é correto afirmar que a reação se processou via o mecanismo de 
substituição nucleofílica unimolecular.
034. (COLÉGIO PEDRO II - 2016 - COLÉGIO PEDRO II - PROFESSOR – QUÍMICA) As reações 
de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanis-
mos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de subs-
trato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação. Considerando somente o efeito 
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QUÍMICA
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do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN1 na reação de 
haletos de alquila secundário é
a) o éter.
b) a água.
c) a acetona.
d) a dimetilformamida.
035. (FUNIVERSA - 2012 - PC-DF - PERITO CRIMINAL - BIOLÓGICAS) O elemento carbono 
forma mais de um milhão de compostos conhecidos e possui, assim, uma química muito mais 
extensa do que qualquer outro elemento. Como os compostos de carbono estão envolvidos 
em todos os processos vitais, não é surpreendente que a química desse elemento seja de enor-
me interesse. Um dos mais intrigantes problemas da ciência é o da descoberta de relações en-
tre a estrutura molecular e a atividade fisiológica. B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 
2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações).
Reações do cloreto de acetila (1) e seus derivados A reatividade dos cloretos de ácidos carbo-
xílicos é utilizada para a preparação de uma grande variedade de outros compostos orgânicos. 
Com base nessas informações e na figura apresentada, assinale a alternativa correta.
a) A reação do composto 1 com H2O produz o álcool 3.
b) A reação do composto 3 com MeOH, produzindo o composto 6, é uma reação de esterificação.
c) O composto 4 é um ácido carboxílico.
d) A reação do composto 1 com metil amina produz a imida 2.
e) O composto 5 é um aldeído.
036. (CESPE - 2013 - SEDUC-CE - PROFESSOR PLENO I – QUÍMICA) Ao ser submetida a con-
dições adequadas, a função orgânica álcool reage com ácidos carboxílicos para a formação 
de ésteres. Um exemplo desse fenômeno é a esterificação de ácidos graxos para a síntese de 
biodiesel. Acerca desse sistema, assinale a opção correta.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
a) Na reação de hidrólise de um éster, não é possível identificar os reagentes que originavam o 
éster (ácido carboxílico e álcoois correspondentes).
b) Compostos com função álcool são totalmente solúveis em água.
c) Triacilglicerídeos são exemplos de ácidos carboxílicos graxos.
d) Ácidos carboxílicos e alcoóis interagem entre si por forças intensas do tipo dipolo-induzido.
e) As reações de saponificação ocorrem, em meio básico, paralelamente às reações de es-
terificação.
037. (QUADRIX - 2017 - SEDF - PROFESSOR - QUÍMICA) Julgue o item seguinte a respeito 
das funções orgânicas mais comuns e suas propriedades químicas mais importantes. Cetona 
é um composto orgânico que contém um grupo carboxila entre dois átomos de carbono e tem 
a forma R-COO-R’.
038. (CONSULPLAN - 2014 - MAPA - QUÍMICO) Uma esterificação de Fisher acontece entre 
quais tipos de compostos orgânicos?
a) Éster e álcool.
b) Aldeído e fenol.
c) Cetona e álcool.
d) Álcool e ácido carboxílico.
039. (CESGRANRIO - 2011 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR - 
2011) A reação de esterificação, também chamada de esterificação de Fischer, caracteriza-se 
por ser lenta e reversível. Ela ocorre, porém, mais rapidamente em presença de ácido inorgâ-
nico forte, geralmente ácido clorídrico ou ácido sulfúrico. A reação a seguir é um exemplo de 
esterificação.
Sobre as reações de esterificação, afirma-se que o(a)
a) excesso de água não favorece a reação na direção do metanol.
b) ácido inorgânico deve ser usado em quantidade equimolecular, pois ele efetivamente parti-
cipa como reagente.
c) álcool atua como uma espécie deficiente em elétrons que ataca o carbono do ácido.
d) álcool terciário, nesse tipo de reação, é mais reativo que o álcool primário.
e) reação na direção do metanol representa a hidrólise do éster.
040. (CESGRANRIO - 2012 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) O 
reagente nucleofílico na reação de esterificação de um ácido orgânico é
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
a) a água
b) um outro ácido
c) um álcool
d) um íon hidroxila
e) um íon hidrato
041. (FCC - 2016 - SEDU-ES - PROFESSOR - QUÍMICA) Considere:
Essas estruturas são de anestésicos locais usados em Odontologia. É correto afirmar que 
Alternativas
a) a molécula de lidocaína apresenta amina primária.
b) a porção comum entre as três estruturas caracterizam-se por serem amidas.
c) a molécula de lidocaína apresenta um anel heterogêneo amínico.
d) há um radical n-propil unido ao nitrogênio do anel cíclico na molécula de bupivacaína.
e) a porção comum entre as três estruturas de anestésico representa um radical 1,6-dimetilfenil.
042. (QUADRIX - 2018 - SEDF - PROFESSOR SUBSTITUTO - QUÍMICA) - Quanto às funções or-
gânicas mais comuns e às biomoléculas, julgue o seguinte item. As aminas são compostos 
orgânicos formados na reação de uma amida com um ácido carboxílico, no qual o grupo ―OH 
foi substituído pelo grupo amino, resultando no grupo ―CONR2.
043. (CESPE - 2013 - SEE-AL - PROFESSOR - QUÍMICA) O gás Sarin, utilizado na produção de 
armas químicas devido a sua ação como potenteinibidor da enzima acetilcolinesterase, é uma 
proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor liberado na fenda sináptica) e age na en-
zima, formando uma ligação covalente com o resíduo de serina no sítio ativo. A seguir, a figura 
I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural do resíduo de 
serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III, o modo como 
ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue os itens seguintes. Em face 
da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteínas, são 
encontradas muitas ligações do tipo amida.
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QUÍMICA
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044. (QUADRIX - 2018 - CRQ 4ª REGIÃO-SP - FISCAL) Quanto a compostos orgânicos e a 
reações de caracterização, julgue o item. Amida é a classe de compostos orgânicos formados 
na reação de uma amina com um aldeído, em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo 
amino ou um grupo amino substituído.
045. (IF-SC - 2014 - IF-SC - PROFESSOR - QUÍMICA) As amidas são compostos relativamente 
pouco reativos dentre os derivados de ácidos carboxílicos, sendo abundante nos seres vivos 
devido a uma grande estabilidade encontrada nos sistemas orgânicos. Muitos fármacos, como 
a benzilpenicilina (penicilina G) possuem grupamentos amida em sua estrutura.
As amidas podem ser preparadas pela reação de um cloreto de ácido com uma amina, então, 
na intensão de produzir um repelente de insetos muito utilizado pela indústria cosmética co-
nhecido como DEET, com nomenclatura IUPAC de N,N-dietil-3-metilbenzamida, assinale a alter-
nativa CORRETA que indica quais reagentes um químico deve procurar em seu almoxarifado:
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a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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Manoel Machado
GABARITO
1. e
2. d
3. b
4. b
5. E
6. E
7. E
8. a
9. e
10. V V
11. C
12. E
13. a
14. b
15. E
16. e
17. E
18. C
19. C
20. E
21. C
22. d
23. Gabarito do Professor: 
Letra B. 
 � Gabarito da Banca: 
Letra C.
24. b
25. C
26. b
27. c
28. F e V
29. c
30. c
31. e
32. e
33. E
34. b
35. b
36. e
37. E
38. d
39. e
40. c
41. b
42. E
43. C
44. E
45. d
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GABARITO COMENTADO
001. (UFES/2015/FARMACÊUTICO - ES/2015) Carbocátions são, com frequência, intermedi-
ários em reações envolvendo alquenos, álcoois e outros, em meio ácido. Considere as seguin-
tes afirmativas sobre os carbocátions:
I – Podem sofrer rearranjo, formando um carbocátion mais estável.
II – Podem perder um próton, formando um alqueno.
III – Podem combinar-se com um nucleófilo.
Está CORRETO o que se afirma em:
a) II e III apenas.
b) I e III apenas.
c) I e II apenas.
d) II apenas.
e) I, II e III.
I – Certa. Podem sofrer rearranjo, formando um carbocátion mais estável.
(Quanto mais grupos Rs (alquilas), maior a estabilização do carbocátion).
II – Certa. Podem perder um próton, formando um alqueno.
Acontece nas reações de eliminação unimolecular (E1).
III – Certa. Podem combinar-se com um nucleófilo.
O carbocátion é o ácido de Lewis e a água (em questão) a base de Lewis.
Letra e.
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002. (CESPE - CEBRASPE/SEDUC-CE/2009) Julgue os itens a seguir, relacionados com me-
canismos de reações orgânicas.
I – Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical.
II – A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconju-
gação e indutivo. Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais 
estáveis que os primários.
III – Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) ocorre 
a formação de um intermediário carbocátion.
IV – Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos 
alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.
Estão certos apenas os itens:
a) I e III
b) I e IV
c) II e III
d) Il e IV
I – Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical 
(carbocátion). (Incorreta)
II – A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconju-
gação e indutivo (guarde essa informação). Carbocátions terciários são mais estáveis que os 
secundários que são mais estáveis que os primários. (Correta)
III – Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) (uni-
molecular ou de primeira ordem, SN1) ocorre a formação de um intermediário carbocátion. 
(Incorreta)
IV – Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos 
alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica. (Correta)
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
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Manoel Machado
Letra d.
003. (IBFC - 2017 - SEDUC-MT - PROFESSOR DE EDUCAÇÃO BÁSICA - QUÍMICA) As reações 
de adição a alcenos:
I – São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma base, já que partici-
pa com seus elétrons nas reações.
II – Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de peróxidos pode mudar a 
sua estereoquímica, sobretudo na reação com cloro.
III – Seguem sempre um mecanismo em uma etapa, onde não há a formação de intermediários.
IV – Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise.
V – Não apresentam rearranjos.
Assinale a alternativa correta:
a) Estão corretas as afirmativas, I,II, III, IV e V
b) Somente a afirmativa I está correta
c) Somente as afirmativas I e II estão corretas
d) As afirmativas III e V estão incorretas
e) As afirmativas II, III e V estão incorretas
I – São reações eletrofílicas, onde a ligação dupla se comporta como uma base, já que partici-
pa com seus elétrons nas reações. (Correta)
II – Seguem, em geral, a orientação de Markovnikov, mas adição de peróxidos pode mudar a 
sua estereoquímica, sobretudo na reação com cloro (Bromo). (Incorreta)
III – Seguem sempre um mecanismo em uma etapa (mínimo duas), onde não há a formação 
de intermediários. (Incorreta)
IV – Devido à alta reatividade dos alcenos, não necessitam de catálise. (Incorreta)
V – Não apresentam rearranjos. (Incorreta)
Letra b.
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QUÍMICA
Manoel Machado
004. (IFB – 2017/PROFESSOR – QUÍMICA) Com relação à figura abaixo, marque a alternati-
va CORRETA.
a) A reação segue a orientação anti-Markovnikov.
b) A reação segue a orientação de Markovnikov.
c) A reação só acontece em presença da luz.
d) A reação ocorre pela geração de radicais livres.
e) Os átomos de carbono mudam sua configuração de sp3 para sp2.
a) A reação segue a orientação anti-Markovnikov (Seria necessário a adição de um peróxido 
ROOR). (Incorreta)
b) A reação segue a orientação de Markovnikov. (Correta)
c) A reação só (também) acontece em presença da luz. (Incorreta)
d) A reação ocorre pela geração de radicais livres (carbocátion). (Incorreta)
e) Os átomos de carbono mudam sua configuração de sp3 para sp2 (seria o contrário). 
(Incorreta)
Letra b.
005. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Margarinas que con-
têm gorduras vegetais parcialmente hidrogenadas são frequentemente rotuladas como “feitas 
com óleo 100% vegetal”, o que sugere aos consumidores que elas são muito mais saudáveis 
que manteiga. No entanto, algumas ligações duplas dos ácidos graxos no óleo são convertidas 
da configuração cis para a configuração trans. Foi demonstrado que o consumo de alimentos 
contendo ácidos graxos trans, como as margarinas, aumenta os níveis de colesterol no san-
gue. A equação química a seguir ilustra a adição de H2 a uma dupla ligação de um ácido graxo.
Considerando as informações do texto e a equação química apresentada, julgue o item subse-
quente. A equação química representada é denominada hidrogenação catalítica e assemelha-se 
à transformação da gordura saturada dos óleos vegetais em gordura insaturada das margarinas.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
A questão aborda conhecimento da reação de hidrogenação catalítica.
Assertiva: “A equação química representada é denominada hidrogenação catalítica e asse-
melha-se à transformação da gordura saturada (insaturada) dos óleos vegetais em gordura 
insaturada (saturadas) das margarinas.”
O examinador trocou os conceitos.
Errado.
006. (CESPE / CEBRASPE - 2021 - SEDUC-AL - PROFESSOR – QUÍMICA) Considerando as 
informações do texto acima e a equação química apresentada, julgue o item subsequente.
A reação de hidrogenação representada pela equação de adição ocorre a temperatura ambiente.
Apesar de ser uma questão simples, caso o candidato não soubesse o significado da letra 
Delta (Δ) abaixo da seta, não saberia responder. O símbolo significa que a reação ocorreu com 
aquecimento.
Errado.
007. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Com base nessas informações, julgue o item que se segue. A reação entre safrol e OsO4 provo-
ca a formação de uma mistura de quatro estereoisômeros.
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QUÍMICA
Manoel Machado
Como vimos, o OsO4 reage com alcenos para formar diois vicinais e a adição dos grupos OH são 
adições sin, ou seja, na mesma face da dupla ligação. Como carbonos de alcenos apresentam 
hibridização sp2 e geometria trigonal plana, então teremos uma mistura racêmica com formação 
do diol na face da frente e na face detrás, logo não temos quatro estereoisômeros e sim dois.
Errado.
008. (FGV - 2010 - FIOCRUZ - TECNOLOGISTA EM SAÚDE - SÍNTESE QUÍMICA DE DERIVA-
DOS ORGÂNICOS) A atividade antitumoral do ipê-roxo é atribuída à naftoquinona lapachol e 
outras quinonas. Sobre o tema, analise as opções a seguir.
I – descora Br2/H2O.
II – ozonólise produz um aldeído.
III – ozonólise produz acetona.
Assinale:
a) se todas as afirmativas estiverem corretas.
b) se apenas as opções I e II estiverem corretas.
c) se apenas as opções I e III estiverem corretas.
d) se apenas a opção II estiver correta.
e) se apenas a opção III estiver correta.
I – descora Br2/H2O. (A molécula Br2 é um líquido avermelhado e ao reagir com o alceno dupla 
ligação danaftoquinona lapachol formará uma haloidrina) (Correta)
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QUÍMICA
Manoel Machado
II – ozonólise produz um aldeído. (Correta)
III – ozonólise produz acetona. (Correta)
Letra a.
009. (CESGRANRIO - 2012 - TRANSPETRO - QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) Os alcenos 
são hidrocarbonetos raros na natureza, sendo, na maioria, obtidos como uma pequena fração, 
constituintes dos gases. Um dos métodos mais utilizados para localizar a ligação dupla em 
alcenos envolve o uso de ozônio (O3). O ozônio reage vigorosamente com alcenos, formando 
compostos instáveis, que são reduzidos diretamente através do tratamento com Zn, gerando 
compostos facilmente identificáveis.
A ilustração acima mostra a ozonólise do 2-metil-2-buteno. Os compostos X e Y obtidos nessa 
reação são, respectivamente,
a) aldeído e éster
b) éster e éter
c) ácido carboxílico e aldeído
d) cetona e ácido carboxílico
e) cetona e aldeído
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QUÍMICAManoel Machado
Para essa questão é preciso ter o conhecimento das reações oxidativas utilizando ozônio. 
Questão bem tranquila! Vamos pegar a molécula em questão e “cortar” a ligação dupla e vere-
mos o que será formado.
Letra e.
010. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo como Verdadeiro e Falso.
( ) O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do 
aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
( ) Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.
( V ) O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila 
do aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
O Hemiacetal é um intermediário para a forção do acetal, com isso, a assertiva é verdadeira.
( V ) Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.
Exatamente o que vimos nas seções anteriores.
V – e V.
011. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
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QUÍMICA
Manoel Machado
Na reação de preparação da MDMA, a partir da MDP-2-P, ocorre a formação inicial de uma imi-
na intermediária, que é sequencialmente reduzida para a formação da amina.
Ao analisarmos a reação de interesse, podemos perceber que a molécula de MDP-2-P tem uma 
cetona que ao reagir com a amina primária metilamina (CH3NH2) em meio ácido. E como vimos, 
esse tipo de reação vai produzir a imina e a sua consequente redução para amina secundária.
Certo.
012. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. A formação do 
composto 2 pode ocorrer também a partir da reação do butanal com o reagente de Grignard 
cloreto de metilmagnésio.
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A afirmação está equivocada. Se ocorresse a reação escrita na questão, o álcool formado seria 
o pentan-2-ol e não o butanol.
Errado.
013. (COSEAC - 2019 - UFF - TÉCNICO EM QUÍMICA) Os “reagentes de Grignard” são com-
postos orgânicos formados pela ligação do magnésio a um halogênio e a um radical do tipo 
alquila(a) ou arila(a). Desta forma a reação desses compostos com uma cetona produzirá um:
a) álcool terciário.
b) álcool secundário.
c) álcool primário.
d) éter e um álcool.
e) éster e um álcool.
Para resolver essa questão, vamos pegar a cetona mais simples (propanona) e o reagente de 
Grignard cloreto de metilmagnésio e vamos ver o produto formado.
Podemos notar que foi formado um álcool terciário. Logo, as reações envolvendo os reagentes 
de Grignard são:
Cetonas – álcoois terciários
Formaldeído – álcool primário e
Aldeídos (diferente do formaldeído) – álcoois secundários.
Letra a.
014. (IESES - 2017 - IGP-SC - PERITO CRIMINAL BIOQUÍMICO) Os reagentes de Grignard 
RMgX, reagem com aldeídos para produzir álcoois. Por exemplo, dois aldeídos são separa-
damente tratados com brometo de metilmagnésio conforme as reações R1 e R2 abaixo. Os 
produtos são formados sem estereosseletividade. Quantos estereoisômeros são formados 
em cada reação? Qual é a relação estereo-isomérica entre os produtos de cada reação? Qual é 
a propriedade óptica da solução R1 e da solução R2 quando as reações se completam?
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
a) Cada reação produziu 2 estereoisômeros; R1 tem 2 conformeros-R2 tem 2 diastereoisôme-
ros; R1 e R2 são opticamente ativos.
b) Cada reação produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 diastereoisômeros-R2 tem 2 enantiôme-
ros; R1 é opticamente ativo-R2 não é opticamente ativo.
c) R1 produz 4 estereoisômeros-R2 produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 enantiômeros e 2 
diastereoisômeros -R2 tem 2 conformeros; R1 não é opticamente ativo e R2 não é optica-
mente ativo.
d) Cada reação produz 2 estereoisômeros; R1 tem 2 enantiômeros-R2 tem 2 enantiômeros; R1 
e R2 não são opticamente ativos.
Para essa questão o candidato precisaria dos conhecimentos das reações com reagentes de 
Grignard e atividade ótica. A questão fala que os dois aldeídos reagem com os reagentes de 
Grignard para formar os produtos R1 e R2. As carbonilas por apresentarem geometria trigonal 
plana, o ataque poderia ocorrer tanto pela face da frente quanto pela face oposta. Com isso, 
teríamos 50% de chances dos ataques, logo formaria uma mistura racêmica. A questão ainda 
facilitou indicando quais carbonos apresentam centros quirais. Acertaríamos a questão só em 
percebermos que R1 é opticamente ativa e R2, não.
Letra b.
015. (CESPE / CEBRASPE- 2009 - FUB – QUÍMICO)
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Considerando as estruturas apresentadas acima, que correspondem a dois aldeídos e dois 
ácidos carboxílicos de grande ocorrência natural, julgue os itens subsequentes. A redução do 
butanal com NaBH4 dará origem ao 2-butanol.
A questão está errada. A redução indicada iria formar o butanol e não o 2-butanol.
Errado.
016. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de alde-
ídos e cetonas com ilídeos de fósforo, conhecida como Reação de Wittig, conferiu o prêmio 
Nobel de Química de 1979 ao alemão Georg Wittig, que a realizou em 1954. Desde então,tem 
sido um método muito usado para a síntese de:
a) ésteres
b) aminas
c) acetais
d) alcoóis
e) alcenos
Como vimos, a reação de Wittig é uma metodologia utilizada para formar alcenos a partir de 
compostos carbolilados (aldeído e cetona). Logo, a alternativa correta será a letra E.
Letra e.
017. (QUADRIX - 2018 - SEDF - PROFESSOR SUBSTITUTO - QUÍMICA) - Quanto às funções or-
gânicas mais comuns e às biomoléculas, julgue o seguinte item. As aminas são compostos 
orgânicos formados na reação de uma amida com um ácido carboxílico, no qual o grupo ―OH 
foi substituído pelo grupo amino, resultando no grupo ―CONR2.
O erro da questão está em falar que se trata de um amina.
Errado.
018. (CESPE - 2013 - SEE-AL - PROFESSOR - QUÍMICA) O gás Sarin, utilizado na produção de 
armas químicas devido a sua ação como potente inibidor da enzima acetilcolinesterase, é uma 
proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor liberado na fenda sináptica) e age na en-
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zima, formando uma ligação covalente com o resíduo de serina no sítio ativo. A seguir, a figura 
I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural do resíduo de 
serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III, o modo como 
ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue os itens seguintes. Em face 
da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteínas, são 
encontradas muitas ligações do tipo amida.
Exatamente o que a questão afirma.
Certo.
019. (CESPE - 2012 - PEFOCE - PERITO CRIMINAL – QUÍMICA) A substância química 3,4-me-
thylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desenca-
dear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da 
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MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado 
na equação química abaixo.
Na reação de preparação da MDMA, a partir da MDP-2-P, ocorre a formação inicial de uma imi-
na intermediária, que é sequencialmente reduzida para a formação da amina.
Ao analisarmos a reação de interesse, podemos perceber que a molécula de MDP-2-P tem uma 
cetona que ao reagir com a amina primária metilamina (CH3NH2) em meio ácido. E como vimos, 
esse tipo de reação vai produzir a imina e a sua consequente redução para amina secundária.
Certo.
020. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
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A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. A formação do 
composto 2 pode ocorrer também a partir da reação do butanal com o reagente de Grignard 
cloreto de metilmagnésio.
A afirmação está equivocada. Se ocorresse a reação escrita na questão, o álcool formado seria 
o pentan-2-ol e não o butanol.
Errado.
021. (CESPE / CEBRASPE CESPE - 2013 - ANP - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - ÁREA XI)
O etilbenzeno pode ser obtido a partir da reação de substituição eletrofílica do cloroetano com 
o benzeno, catalisada por um ácido de Lewis.
A questão envolve o conhecimento da reação de Alquilação de Friedel-Crafts. Questão correta.
Certo.
022. (NC-UFPR - 2014 - ITAIPU BINACIONAL - TÉCNICO QUÍMICO) A reação de halogenação 
18. de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema abaixo), um 
dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, 
mas hoje é evitado devido a problemas ambientais.
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Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir:
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica.
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis.
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é 
eliminado na segunda etapa.
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer 
condições bastante drásticas. Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Analisando as alternativas, temos:
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica. (Correto)
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis. (Correto)
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto (pró-
ton) é eliminado na segunda etapa. (Incorreto)
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer 
condições bastante drásticas. (Correto)
Letra d.
023. (CONSULPLAN - 2008 - CODEVASF - TÉCNICO EM DESENVOLVIMENTO REGIONAL - 
QUÍMICA - PROVA I) A questão é baseada na sequência de reações abaixo:
Nesta sequência, as reações podem ser corretamente classificadas em:
a) Substituição nucleofílica, adição, substituição nucleofílica.
b) Substituição eletrofílica, redução e substituição eletrofílica.
c) Substituição nucleofílica, redução, substituição nucleofílica.
d) Adição, adição, substituição eletrofílica.
e) Adição, redução, substituição eletrofílica.
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Questão muito polêmica, devido ao gabarito da banca. Vamos lá!!!! A primeira reação é a nitra-
ção, substituição eletrofílica; depois temos uma redução do grupo nitro para um grupamento 
amina, reação de hidrogenação e por último, temos a reação de halogenação, que também é 
uma reação de substituição eletrofílica.
Gabarito do Professor: Letra b.
Gabarito da Banca: Letra c.
024. (CESGRANRIO - 2010 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) 
Uma das rotas para a obtenção de detergentes biodegradáveis está representada no es-
quema abaixo.
A respeito dessa síntese, constata-se que
a) X é o cloreto de alumínio e se comporta como um ácido de Bronsted
b) Y é o anidrido sulfúrico e se comporta como um ácido de Lewis.
c) a reação I é uma reação de adição eletrofílica.
d) a reação II é uma substituição nucleofílica aromática.
e) a porção hidrocarbônica do detergente é lipofóbica.
a) X é o cloreto de alumínio e se comporta como um ácido de Bronsted (Lewis). (Incorreto)
b) Y é o anidrido sulfúrico e se comporta como um ácido de Lewis. (Lembrando que o anidrido 
sulfúrico é o SO3). (Correto)
c) a reação I é uma reação de adição (substituição) eletrofílica. (Incorreto)
d) a reação II é uma substituição nucleofílica (eletrofílica) aromática. (Incorreto)
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e) a porção hidrocarbônica do detergente é lipofóbica (lipofílica). (Incorreto)
Letra b.
025. (CESPE / CEBRASPE - CESPE - 2009 - FUB – QUÍMICO)
Acerca dos quatro compostos acima apresentados, julgue os itens. Quanto às reações de 
substituição eletrofílica, o composto 2 é mais reativo que o composto 1.
Exatamente! O composto 2 é um fenol e o grupo hidroxila (OH) doa densidade eletrônica pelo 
efeito de ressonância, tornando-o mais reativo que o composto 1, benzeno.
Certo.
026. (FCPC - 2019 - UNILAB - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – QUÍMICA) Considerando a rea-
tividade de um derivado monossubstituído do benzeno em uma reação de substituição eletro-
fílica marque o item correto:
a) O grupo hidroxila é um grupo ativador e orientador meta.
b) O grupo carboxila é um grupo desativador e orientador meta.
c) O grupo nitro é um grupo desativador e orientador orto-para.
d) O grupo metila é um grupo desativador e orientador orto-para.
e) Todos os grupos alquilas são grupos desativadores e orientadores meta.
a) O grupo hidroxila é um grupo ativador e orientador meta (orto-para). (Incorreto)
b) O grupo carboxila é um grupo desativador e orientador meta. (Correto)
c) O grupo nitro é um grupo desativador e orientador orto-para (meta) (Incorreto)
d) O grupo metila é um grupo desativador (ativador) e orientador orto-para. (Incorreto)
e) Todos os grupos alquilas são grupos desativadores e orientadores meta (ativadores e orien-
tadores orto-para). (Incorreto)
Letra b.
027. (UFMT - 2017 - UFSBA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO - QUÍMICA) O composto orgânico 
para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, cuja molécula é visualizada a seguir, é o componen-
te ativo da maioria dos detergentes.
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Assinale a sequência correta de reações que são realizadas no anel aromático do benzeno 
para obtenção dessa molécula.
a) Sulfonação, alquilação de Friedel-Crafts e reação com NaOH.
b) Reação com NaOH, sulfonação e alquilação de Friedel-Crafts.
c) Alquilação de Friedel-Crafts, sulfonação e reação com NaOH.
d) Reação com NaOH, alquilação de Friedel Crafts e sulfonação.
Questão de síntese muito interessante. Analisando a molécula ativa do detergente, notamos 
dois substituintes com características diferentes e estão na posição em relação ao outro. O 
grupo -C12H25 é um grupo alquil e orto-para-dirigente, enquanto o grupo benzenossulfato é um 
grupo retirado e meta-dirigente. Então, será adicionado o grupo BrC12H25 em uma reação de Al-
quilação de Friedel-Crafts, em seguida uma reação de sulfonação e por último, tratar o produto 
formado em meio alcalino.
Letra c.
028. (ADAPTADA - CETRO - 2013 - ANVISA - ESPECIALISTA EM REGULAÇÃO - VIGILÂNCIA 
SANITÁRIA – ÁREA 1) Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as 
assertivas abaixo com Verdadeiro ou Falso.
( ) Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no 
carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo.
( ) Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de 
substituição nucleofílica.
( F ) Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila 
no carbono sp2 (sp3) que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo 
nucleófilo.
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( V ) Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de 
substituição nucleofílica. (Quanto maior a basicidade do nucleófilo, o ataque será mais rápido, 
pois seus pares de elétrons estarão mais disponíveis).
F e V.
029. (CESPE / CEBRASPE- 2013 - SEDUC-CE - PROFESSOR PLENO I – QUÍMICA) Em rea-
ções de substituição nucleofílica Sn2 entre um haleto de alquila e um nucleófilo,
a) apenas a concentração do nucleófilo influencia a cinética da reação.
b) entre as ligações químicas do haleto de alquila não há polarização.
c) a quebra da ligação do haleto de alquila é do tipo heterolítica.
d) a cinética da reação é unimolecular.
e) o haleto ligado à cadeia alquílica representa um centro eletrofílico.
a) apenas a concentração do nucleófilo (e substrato) influencia a cinética da reação. (Incorreto)
b) entre as ligações químicas do haleto de alquila não há polarização. (Incorreto)
c) a quebra da ligação do haleto de alquila é do tipo heterolítica. (Correto)
d) a cinética da reação é unimolecular (bimolecular). (Incorreto)
e) o haleto ligado à cadeia alquílica representa um centro eletrofílico. (Na verdade, o carbono 
ligado ao haleto que é um centro eletrofílico). (Incorreto)
Letra c.
030. (IDECAN - 2021 - PEFOCE - ENGENHARIA QUÍMICA) Halogenoalcanos têm um átomo 
de carbono eletrofílico que pode reagir com substâncias que têm um par de elétrons desempa-
relhados, sejam eles ânions ou espécies neutras. Dessa maneira, o reagente ataca o halogeno-
alcano e substitui o halogênio. O processo descrito acima configura uma reação de
a) adição nucleofílica.
b) adição eletrofílica.
c) substituição nucleofílica.
d) substituição eletrofílica.
e) eliminação.
Halogenoalcanos reagindo com substâncias que possui par de elétrons desemparelhados, vai 
ocorrer uma reação de substituição nucleofílica.
Letra c.
031. (CEPERJ - 2013 - SEDUC-RJ - PROFESSOR– QUÍMICA) A reação de conversão do (S)-
-2-iodo-butano a (R)-butan-2-ol ocorre em condições adequadas na presença de OH– e pode 
ser representada pela equação:
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O diagrama de energia potencial indica que essa reação ocorre em uma etapa e pode ser es-
quematizado como:
Analisando a equação química e o diagrama de energia esquematizado, a reação apresentada 
pode ser classificada como uma:
a) adição eletrofílica de primeira ordem
b) adição eletrofílica de segunda ordem
c) substituição nucleofílica de primeira ordem
d) substituição eletrofílica de segunda ordem
e) substituição nucleofílica de segunda ordem
Pelas características do gráfico podemos inferir que se trata de uma reação Sn2 e em uma 
única etapa. Sendo uma Sn2, só pode ser uma reação de segunda ordem.
Letra e.
032. (CEPERJ - 2015 - SEDUC-RJ - PROFESSOR DOCENTE I – QUÍMICA) A reação de subs-
tituição nucleofílica entre o brometo de tercbutila e o ânion hidróxido ocorre em um solvente 
orgânico, em duas etapas, conforme mostrado a seguir:
1ª etapa: (CH3)3Br → (CH3)3C+ + Br- (I)
2ª etapa: (CH3)3 C
+ + OH- → (CH3)3COH (II)
Uma parte da reação genérica (esboçado) do processo é indicado no gráfico que segue:
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Em função dos dados fornecidos, pode-se afirmar que o tipo de substituição nucleofílica e a lei 
de velocidade da reação são, respectivamente:
a) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br].[OH- ]
b) SN2 e v = k.[ (CH3)3Br]
c) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+]
d) SN1 e v = k.[ (CH3)3C
+].[OH- ]
e) SN1 e v = k.[ (CH3)3Br]
Temos uma belíssima questão! Pelo gráfico apresentado já podemos inferir que se trata de 
uma reação de SN1 e que ocorre em mais de uma etapa. Sabemos também que esse tipo de 
reação depende apenas da concentração do substrato e que carbocátion é formado com um 
intermediário. A lei de velocidade de uma SN1 é V=K.[substrato], a qual podemos determinar a 
partir da reação dada:
1ª etapa: (CH3)3Br → (CH3)3C+ + Br- (I)
2ª etapa: (CH3)3 C
+ + OH- → (CH3)3COH (II)
Reação global: (CH3)3Br + OH
- → (CH3)3COH + Br-
V – = k.[ (CH3)3Br]
Letra e.
033. (CESPE / CEBRASPE- 2015 - FUB – QUÍMICO) Uma reação de grande importância do 
propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura 
de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resul-
tantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a 
preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese 
do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações conse-
cutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, confor-
me exemplificado no seguinte esquema.
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A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item. Considere que 
o composto 2 tenha reagido com HBr e que o produto principal dessa reação tenha sido o 
1-bromobutano. Nesse caso, é correto afirmar que a reação se processou via o mecanismo de 
substituição nucleofílica unimolecular.
Vamos escrever a reação que é pedida:
Realmente, o produto seria 1-bromobutano, mas a reação é de SN2 e não de SN1.
Errado.
034. (COLÉGIO PEDRO II - 2016 - COLÉGIO PEDRO II - PROFESSOR – QUÍMICA) As reações 
de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanis-
mos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de subs-
trato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação. Considerando somente o efeito 
do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN1 na reação de 
haletos de alquila secundário é
a) o éter.
b) a água.
c) a acetona.
d) a dimetilformamida.
Vimos que o solvente que aumenta a eficiência da SN1, são os solventes próticos polares. 
Nas alternativas apresentas, o único solvente que apresenta tais características é a molécu-
la de água.
Letra b.
035. (FUNIVERSA - 2012 - PC-DF - PERITO CRIMINAL - BIOLÓGICAS) O elemento carbono 
forma mais de um milhão de compostos conhecidos e possui, assim, uma química muito mais 
extensa do que qualquer outro elemento. Como os compostos de carbono estão envolvidos 
em todos os processos vitais, não é surpreendente que a química desse elemento seja de enor-
me interesse. Um dos mais intrigantes problemas da ciência é o da descoberta de relações en-
tre a estrutura molecular e a atividade fisiológica. B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 
2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações).
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Reações do cloreto de acetila (1) e seus derivados A reatividade dos cloretos de ácidos carbo-
xílicos é utilizada para a preparação de uma grande variedade de outros compostos orgânicos. 
Com base nessas informações e na figura apresentada, assinale a alternativa correta.
a) A reação do composto 1 com H2O produz o álcool 3.
b) A reação do composto 3 com MeOH, produzindo o composto 6, é uma reação de esterificação.
c) O composto 4 é um ácido carboxílico.
d) A reação do composto 1 com metil amina produz a imida 2.
e) O composto 5 é um aldeído.
a) A reação do composto 1 com H2O produz o álcool (ácido carboxílico) 3. (Incorreta)
b) A reação do composto 3 com MeOH, produzindo o composto 6, é uma reação de esterifica-
ção. (Correta)
c) O composto 4 é um ácido carboxílico (álcool). (Incorreta)
d) A reação do composto 1 com metil amina produz a imida (amida) 2. (Incorreta)
e) O composto 5 é um aldeído. (Incorreta)
Letra b.
036. (CESPE - 2013 - SEDUC-CE - PROFESSOR PLENO I – QUÍMICA) Ao ser submetida a con-
dições adequadas, a função orgânica álcool reage com ácidos carboxílicos para a formação 
de ésteres. Um exemplo desse fenômeno é a esterificação de ácidos graxos para a síntese de 
biodiesel. Acerca desse sistema, assinale a opção correta.
a) Na reação de hidrólise de um éster, não é possível identificar os reagentes que originavam o 
éster (ácido carboxílico e álcoois correspondentes).
b) Compostos com função álcool são totalmente solúveis em água.
c) Triacilglicerídeos são exemplos de ácidos carboxílicosgraxos.
d) Ácidos carboxílicos e alcoóis interagem entre si por forças intensas do tipo dipolo-induzido.
e) As reações de saponificação ocorrem, em meio básico, paralelamente às reações de esterificação.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
a) Na reação de hidrólise de um éster, não é possível identificar os reagentes que originavam o 
éster (ácido carboxílico e álcoois correspondentes). (Incorreto)
b) Compostos com função álcool são totalmente solúveis em água. (Nem todos os álcoois). 
(Incorreto)
c) Triacilglicerídeos são exemplos de ácidos carboxílicos (ésteres) graxos. (Incorreto)
d) Ácidos carboxílicos e álcoois interagem entre si por forças intensas do tipo dipolo-induzido 
(ligação de hidrogênio). (Incorreto)
e) As reações de saponificação ocorrem, em meio básico, paralelamente às reações de esteri-
ficação. (Correto)
Letra e.
037. (QUADRIX - 2017 - SEDF - PROFESSOR - QUÍMICA) Julgue o item seguinte a respeito 
das funções orgânicas mais comuns e suas propriedades químicas mais importantes. Cetona 
é um composto orgânico que contém um grupo carboxila entre dois átomos de carbono e tem 
a forma R-COO-R’.
Atenção! Muita atenção! A forma R-COO-R’ é de um éster. A cetona seria RCOR.
Errado.
038. (CONSULPLAN - 2014 - MAPA - QUÍMICO) Uma esterificação de Fisher acontece entre 
quais tipos de compostos orgânicos?
a) Éster e álcool.
b) Aldeído e fenol.
c) Cetona e álcool.
d) Álcool e ácido carboxílico.
A esterificação de Fisher envolve ácido carboxílico e álcool.
Letra d.
039. (CESGRANRIO - 2011 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR - 2011) 
A reação de esterificação, também chamada de esterificação de Fischer, caracteriza-se por ser 
lenta e reversível. Ela ocorre, porém, mais rapidamente em presença de ácido inorgânico forte, 
geralmente ácido clorídrico ou ácido sulfúrico. A reação a seguir é um exemplo de esterificação.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
Sobre as reações de esterificação, afirma-se que o(a)
a) excesso de água não favorece a reação na direção do metanol.
b) ácido inorgânico deve ser usado em quantidade equimolecular, pois ele efetivamente parti-
cipa como reagente.
c) álcool atua como uma espécie deficiente em elétrons que ataca o carbono do ácido.
d) álcool terciário, nesse tipo de reação, é mais reativo que o álcool primário.
e) reação na direção do metanol representa a hidrólise do éster.
a) excesso de água não favorece a reação na direção do metanol. (Incorreto)
b) ácido inorgânico deve ser usado em quantidade equimolecular (catalítica), pois ele efetiva-
mente participa como reagente. (Incorreto)
c) álcool atua como uma espécie deficiente (rica) em elétrons que ataca o carbono do ácido. 
(Incorreto)
d) álcool terciário, nesse tipo de reação, é mais (menos) reativo que o álcool primário. (Incorreto)
e) reação na direção do metanol representa a hidrólise do éster. (Correto)
Letra e.
040. (CESGRANRIO - 2012 - PETROBRAS - TÉCNICO QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR) O 
reagente nucleofílico na reação de esterificação de um ácido orgânico é
a) a água
b) um outro ácido
c) um álcool
d) um íon hidroxila
e) um íon hidrato
Para a reação de esterificação o nucleófilo é um álcool.
Letra c.
041. (FCC - 2016 - SEDU-ES - PROFESSOR - QUÍMICA) Considere:
Essas estruturas são de anestésicos locais usados em Odontologia. É correto afirmar que 
Alternativas
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
a) a molécula de lidocaína apresenta amina primária.
b) a porção comum entre as três estruturas caracterizam-se por serem amidas.
c) a molécula de lidocaína apresenta um anel heterogêneo amínico.
d) há um radical n-propil unido ao nitrogênio do anel cíclico na molécula de bupivacaína.
e) a porção comum entre as três estruturas de anestésico representa um radical 1,6-dimetilfenil.
a) a molécula de lidocaína apresenta amina primária (terciária). (Incorreta)
b) a porção comum entre as três estruturas caracterizam-se por serem amidas. (Correta)
c) a molécula de lidocaína apresenta um anel heterogêneo amínico. (Incorreta)
d) há um radical n-propil (n-butil) unido ao nitrogênio do anel cíclico na molécula de bupivaca-
ína. (Incorreta)
e) a porção comum entre as três estruturas de anestésico representa um radical 1,2,6-dimetil-
fenil. (Incorreta)
Letra b.
042. (QUADRIX - 2018 - SEDF - PROFESSOR SUBSTITUTO - QUÍMICA) - Quanto às funções or-
gânicas mais comuns e às biomoléculas, julgue o seguinte item. As aminas são compostos 
orgânicos formados na reação de uma amida com um ácido carboxílico, no qual o grupo ―OH 
foi substituído pelo grupo amino, resultando no grupo ―CONR2.
O erro da questão está em falar que se trata de um amina.
Errado.
043. (CESPE - 2013 - SEE-AL - PROFESSOR - QUÍMICA) O gás Sarin, utilizado na produção de 
armas químicas devido a sua ação como potente inibidor da enzima acetilcolinesterase, é uma 
proteína que degrada a acetilcolina (neurotransmissor liberado na fenda sináptica) e age na en-
zima, formando uma ligação covalente com o resíduo de serina no sítio ativo. A seguir, a figura 
I representa a reação de obtenção do gás Sarin; a figura II, a fórmula estrutural do resíduo de 
serina incorporado à estrutura da acetilcolinesterase no sítio ativo; e a figura III, o modo como 
ocorre a ligação covalente entre o gás Sarin e o resíduo de serina.
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Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações - Parte III
QUÍMICA
Manoel Machado
Tendo o conjunto de informações acima como referência, julgue os itens seguintes. Em face 
da estrutura mostrada na figura II, é correto concluir que, na cadeia principal de proteínas, são 
encontradas muitas ligações do tipo amida.
Exatamente o que a questão afirma.
Certo.
044. (QUADRIX - 2018 - CRQ 4ª REGIÃO-SP - FISCAL) Quanto a compostos orgânicos e a 
reações de caracterização, julgue o item. Amida é a classe de compostos orgânicos formados 
na reação de uma amina com um aldeído, em que um grupo hidroxila foi substituído pelo grupo 
amino ou um grupo amino substituído.
O erro da questão encontra-se quando sita o grupo hidroxila (OH), não pertencente nem ao 
aldeído e nem na amina.
Errado.
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QUÍMICA
Manoel Machado
045. (IF-SC - 2014 - IF-SC - PROFESSOR - QUÍMICA) As amidas são compostos relativamente 
pouco reativos dentre os derivados de ácidos carboxílicos, sendo abundante nos seres vivos 
devido a uma grande estabilidade encontrada nos sistemas orgânicos. Muitos fármacos, como 
a benzilpenicilina (penicilina G) possuem grupamentos amida em sua estrutura.
As amidas podem ser preparadas pela reação de um cloreto de ácido com uma amina, então, 
na intensão de produzir um repelente de insetos muito utilizado pela indústria cosmética co-
nhecido como DEET, com nomenclatura IUPAC de N,N-dietil-3-metilbenzamida, assinale a alter-
nativa CORRETA que indica quais reagentes um químico deve procurar em seu almoxarifado:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
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QUÍMICA
Manoel Machado
Para resolver essa questão era preciso que o candidato soubesse a nomenclatura da N,N-die-
til-3-metilbenzamida.
Logo, a amina e o cloreto de ácido correspondentes estão na letra D.
Letra d.
Manoel Machado
Graduado em Química, realizou mestrado e doutorado na área de Química com transdisciplinaridade em 
Física. Possui significativa experiência no ensino de Química nos mais diversos níveis. Ao longo da carreira, 
educou mais de 300 jovens e adolescentes na educação básica em disciplinas de química e física e formou 
cerca de 1000 estudantes em nível de graduação e pós-graduação, ministrando aulas em universidades 
federais (da Bahia e de Sergipe), estaduais e privadas, além de cursos preparatórios e escolas de nível 
médio do estado da Bahia. Coordenador de cursos de extensão e extracurriculares nas instituições por 
onde passou, adquiriu conhecimento profundo acerca da capacidade cognitiva dos jovens e adolescentes 
durante o período escolar. 
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	Química Orgânica: Grupos Funcionais, Propriedades e Reações – Parte III
	Apresentação
	1. Reações Orgânicas
	1.1. Conceitos iniciais
	1.2. Adição Nucleofílica
	1.3. Adição Eletrofílica
	1.4. Substituição Nucleofílica
	2. Reações de Adição dos alcenos
	2.1. Hidroalogenação
	2.2. Hidratação de Alcenos
	2.3. Hidrogenação Catalítica
	2.4. Halogenação e Formação de Haloidrina
	2.5. Reações de Di-hidroxilação
	2.6. Quebra Oxidativa: ozonólise
	3. Reações de Adição Nucleofílica a Aldeídos e Cetonas
	3.1. Estrutura da Carbonila
	3.2. Estrutura da Carbonila de Aldeídos e Cetonas
	3.3. Hidratação de Aldeídos e Cetonas – Formação de Hidrato
	3.4. Formação do Acetal
	3.5. Reação de Adição Nucleofílica – Formação de Iminas
	3.6. Reação de Adição Nucleofílica – Formação de Enaminas
	3.7. Reação de Adição Nucleofílica – Reagentes de Grignard
	3.8. Redução de Aldeídos ou Cetonas com Hidretos
	3.9. Reação de Wittig
	4. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática
	4.1. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática
	4.2. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática – Derivados do Benzeno
	5. Substituição Nucleofílica
	5.1. Substituição Nucleofílica – Sn2 e Sn1
	5.2. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica– Ácido Carboxílico e seus Derivados
	5.3. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica – Haletos Ácidos
	5.4. Reações de Substituição Nucleofílica Acílica – Ésteres
	5.5. Reações de Substituição Nucelofílica Acílica – Amidas
	Resumo
	Questões de Concurso
	Gabarito
	Gabarito Comentado
	AVALIAR 5: 
	Página 99: