Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
�������� �������� �� ������� �������� �� � ���� ���������� ������������ �������� � ���� �� �� �� �� � �� � �������� �� ������ ��������� �� ��� ��������� ��������������������������������������������������������������������������������������� � ����������� � �� ������� ���������� ��������������������������������������������������������������������������������� � ����� ��� ����������� �������� ����������������������������������������������������������������������������������������� � ����� � ��� � ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� � �� ����� �� ��� �������� ��� ��������������������������������������������������������������������������������� �� ����� ����� ������ ��� �! �� ����������������������������������������������������������������������������������������� �" ����� ��������� ��� �! �� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �" ����� #��$������� �� �! �� �������������������������������������������������������������������������������������������� �" ��%����&��������'� ����� � �� �()��$��* ������������������������������������������������������������������������ �" ��+�����������'�� ����� � �� �()��$��* �������������������������������������������������������������������������� �� ��,���� ������-���� �� � ���������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �����.������� ��� �� �� �! ��� �� ���- ��/� ������������������������������������������������������������� �� �� �� ��� ����� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����������� � �� ������ �������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����������� � ��0��1���� ���������������������������������������������������������������������������������������������� �� ������ ��� �� �� ���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �% ����� ��� ������� �������� �� � ��� ���������������������������������������������������������������������� �� %����)�����$������ �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �+ %���������� � ��0��1����� ������� � ��� ���������������������������������������������������������������������� �, �� �� ��� ����� �������������������������������������������������������������������������������������������������� �� +����)�����$������� ���������� �������������������������������������������������������������������������������������������� �� +���������� � �� ������� ���������� �������������������������������������������������������������������������������� �� +���������� � ��0��1����� ���������� ���������������������������������������������������������������������������� �� �� �� ��� ������ �� ��� �� ������ ������������������������������������������������������������������������ �� ,���������� � ��0��1����� ���)������� ��������������������������������������������������������������������������� �" ,����2 ����� ��2 ����� �����3��� � �4 � ������������������������������������������������������������������������ �� ,���� 2 ����� � #���5 (6�5� ��������������������������������������������������������������������������������������������� �� �� ! � " ��� �#� � �� �� ���������������������������������������������������������������������������������������� �� �����- �� �������� �7������ �������������������������������������������������������������������������������������������� �% �����8��1������� ��)�9�� �� ��:� ���� ����.��;����� ������������������������������������������������������ �+ �����- �� �������� �7�� ���)��<�=������ ��������������������������������������������������������������������������� �+ $��! � " ��� �%& �� �� ������������������������������������������������������������������������������������������ �� �����.!��>��� � � ��� ��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� �, �����.=� ����� ��� �� ���� ��� ������������������������������������������������������������������������������������� �� �����.=� ����� 8�3������ ���� ��� ���������������������������������������������������������������������������������� �� ��%��.=� �����8�3������ ���7������ ���������������������������������������������������������������������������������� �? ��+��-�$ � ����������@����� ��� � ��� �) ����� ������������������������������������������������������������� �" ��,�� )�1<����� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� '��! � ���� �#�� � � �� �� �������������������������������������������������������������������������������������� �� ����! � ���� ���(�� � �� �� ����������������������������������������������������������������������������������� �� �������� � ���� �������� �� ������� �������� ��� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ��������������������������� ��� ���� ���������������������������������������������������������������������� �� ���� ���������� � � ����������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����������� �� ���� �!� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �������� �� �������� ���"�����#����$ ������������������������������������������������������������������������������������������������������ �% ���� �&��� ��� ������$ ������������������������������������������������������������������������������������������ �% ����� ���� �� �� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� � ����� � ����� ����� ������� �� ��� ������������������������������������������������������������������������������������� � ����� ��� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� � ����� � �� �� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ � ���������� ������������ �!��� ��� ������������������������������������������������������������������������������������ �" ���" � �&��� � ������������������������������������������������������������������������������������������������������ �' ����������#� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �" ����� �����#� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �" ���� �&��� ��� ��" �� ���$ ��������������������������������������������������������������������������������� �' ����� ��$� �� � ������ ���� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �" �����%&���������������� ����������������������������������������������������������������������������������������������������� �' ����� (&!���� �����)� �� ���������������������������������������������������������������������������������������������������� �' ���(���� �� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �) �������� �� ��������� ��������� � ������������ ���*&������ �*��&�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����� �)����� ����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �����*��!)����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �� ����� �& �� ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� ���"��+ ���� � ������������������������������������������������������������������������������������������������������ �� �������������!���� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �����+��� �������� �,!�� � ���������������������������������������������������������������������������������������������� �� ����� -� �� ���� ����.������!��/� �� ��������������������������������������������������������������������������������� �� �����0��1����!���������23�������-� �� ����������4� � ��������������������������������������������������������� �� ��������1�� ��� ��2/��!�������*��!/���� ������������������������������������������������������������������������������� �� ��5��-� ����* ��������4� �� �4�/� �� ������������������������������������������������������������������������������ �5 ���������� �������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �� �������� �� ��������� �������� �� ������ ��������� ����� �������� �� ������ ������������������������ �� ������������ �� �� ��� ������������������ ���� ���������� ������� ���������������� ����� � �������������������� �������������������� � � ������������������������������� ������ ��� !�� �� ��������� ��������"����������������� ��� #��� �������� �$������ ������� ����%&�� �����������'�(�'���'�(�)������� ��� �������� � �������� ��� ��� ���������*���������� ����% � � �����+,-./01� 2����� ��� �� ���������������� ���� ������������ ������ ��� !������ �������� ��� �����% �� �������� ��� /,� � 3,�.'��� ��������� ����������������4�������� 5�������%&���������������� �������������� "� ���������6�����������������+���7��� ����� ���6� !����������8���+0��� ����� ������������������� +0��� ����� � #�� ����� ���� �������� ��9�� ���� !����� ����� ����������������������������$��������� ��������% �� �������������� ��������������������� � ������������ �9�������� ����������������� � �������� ����� ����������������������% �� :� ���������������������������������� ���� �%&������������ ����:�5�������������� � �������������!�����������;��!���������� �%&�� ��� ���������������� �������� ����� ��� �������� � �� ���<����� ��� ��������� ����� ������������=�����''����'������� ����� >����������� �� �� ��� ?����� ������������� ����� ����@������� ��������������� � ���� ����� "������� �� !������ �� �������� A��� � ���������� �������������������� �6� !��������� �������������������6������������� �������������� ������������������� �*��� ������ ����������� �� ��� �����������+� � 3,����7,������������� ����� ��� ��� ������� B���� �� �����������������������������% � �� �������� ��������� ����������� ����B�������� ��6���� ����������������')��������� ��C��� ��� ���������� ������� ��� ������ ���&������ ��6��� ���������������� ����������� ������������� ��������� ���������� ���������!����� !�������������������������� � �����!�������� �������� ����� ��������������������� ��������� �� ������� ��� ����������� ��� % ������$���� ������������ ������������� ��$����&��������� � �������!��������=����!������������������ ;�=���������� � �� �����������=��� ������������������������ ������������������ � �6�� ��������� ��������� ���������% �������������� �������� �� ������� #������ $�%&���� '' �������� ����� ���� ������ ��� �������� �� ����������� ������� ��� %&����5�������� �������������������%&�� ��� ��������� ��������� ����������������� ������� ��������#����������� ��% ������"���� � ���������� �� � ������������������� �� �� �"���������������� ���� �������������� ���� ���������� �� �� ��"����!������ ����������������������� �����% ������������������ ������� ��� ������������ ���������������������6������������������������� D�������� ������������������� ������� ������� ��������������������������% ����� �� ��"���� '���� �� ��E�'��� ���� ��E�'�� ��� ��E�')� F�� ������� ������������� ��������� ��� �������� �����% ����� ��% ���� ����������� '�������6������ �� ��"������� ���������� �� ��% ����� ���������!���� ���� ��������� �����������F�������������������� ����������� ������������������������!������ ���������� �� �������������� ��� ������� ���������� �� � ��"�������������������� ������� ���E������E � ����E�')����������������� ��� ������ �������������� ���� ����������������������� � ��% ������ �������� D� ���E������E�: ����E�G�')� :� �������!��������������������� ���� �� ����������������������������� ���� ����� �� ������ � ���� ������ B��� ��% ��������������% ��!��������������� ��� ����� ������������ ����"������� �������� ������ ��� �� �� � �����2� ���������� ��%&�� ��������<� ��������!����������������� ������6� ����������������� ��H��������� �� ����� #�� ��% ����� ����"�������������������� � ������ ����� �� ��� ������ ���� � �� ���� ���� ����"��������������#�� ��% �������������� ��� �� �� ������ ��������� ������� ������ ��� ����������������F���������������� ��� %&������ �������% �������������� ����� �� ���%�������=����� ������� ��������� + HClC H H H H + Cl Cl C H H H Cl C H H H Cl + Cl Cl + HClC H H Cl Cl C H H Cl + Cl Cl + HClCH Cl ClCl Cl CH Cl + Cl Cl Cl Cl + HClC Cl Cl Cl Cl Tetracloreto de carbono �������� �� ������ � #������ $�%&���� '' �������� ����� I�����������������3��������������������� �������� �������� ��% ���� ����������������� � ������������������ ������������ �!������������ ��% ��!������������������ ���������� ������� ������� �� ������� F�� ��%&������ �������% ����������������� ����� ���������������������% ������ ������ ��� ���������������������� � �� �������������������������� �� �� ���������� ��'��J��� ��������3K������� ����������� �� ��� ������������� ������� ������ /K������� ��� ������ � �������� >��% ������������������������6� �����)#������)��(�#�� � �������� �� ������� #������ $�%&���� '' �������� ����� �� ����������������� �������� ��� �� ��� �������� � ��������� � �� � ���=������������ ������������ ������������ !������������������� ��� F������� ��������� ���� ������� F� �� ���� 6������ !�6����� ��� �<���� ���="����� � �� ��� ��%&��� ��� �� � ����� ��� �������� ���������!��������������������� �����% ����� �� ��"������ ���� ������������ � ��������������� ���� (���%����)� �� *��+��� ����� ������� �������� ����%�����F�'�� ��������������� �� �� ��% ��������������% � ���������=�����������!����������� �� ���� ��������� �� ��� ������� ���� "�����)� �� *��+��� ��� �� ��� �������� � ��������� ����� ��������� �� ������6� ���� �)#��� ������� �� �����)���������� ��� ��������� ��� ������ � ��������� ���� ,��-����)� �� *��+��� ��� �� ��� �������� � ��������� ����� ����)����� ����������� ���� ����� ���!����� �������� ��������� ��% ��������������% �� ���� !�.�����)� / ���)� �� ������0 ���-��1 � �� ��%&��� !��� ��� ��� ���������� �� ��� �������� � ��������� �� �������� �*� ������ �������� �� ������ �� #������ $�%&���� '' �������� ����� ��2� !�����)� / ���)� �� ������0 ���-��1 � �� ��%&��� !��� ��� ��� ���������� �� ��� ��������� ����������� ���������������� ��3� ������� 4���%����� F������%&���+�/�H�+�3� H�+�7�������������� � ���������� ��� �������� ��������������� �������%&����� �� �� �� ����� ������� L��������� ������������� ��������������� ���="�������������� ������������������������ ��� ���� ���������% ���� �� ������������� ������� ������� � � ��� ���������� ���������������� ��� ���� �������������������� �� ������� ���� � ���� ���!�"��� � �� ��������!����!������������������<� ������ ���������� �������������������%&����$� ��������������� �� ��������%&����� � ������� ���������������� �� ���������� ������ ���� ������� �M� ���� ��������� ��������� ����� ���� �������� (�#)�H������(��)H�������(�>H��������(�M ��������� ������������� � � �������� ���� ���� � �������� � ������� � A������ �% ����������������������=��� � ������� ��������������(�')� ���� ����� ���� �� ������ � F�� ���� �% �������������� ���=���� ���� �� ���������D#D ��������������$�������� ��� ������� #��� ���!�"��� � ����� ��������!����!������������������<� ������ ���������� �������������������%&����$� ��������������� ���������%&����� �� �������� �� �������$ #������ $�%&���� '' �������� ����� >�� ��������������������������� �N� � ������������������� ��������� �������������� �������� ������� A������ �% �������� ����=��� ��5� $����� ������ �� *��+��� � ���� 4���6���� �� %����!�"��&� B��������������������������� ��� ����� ��� ������������������4�� ������������������������� ���="����� ������� ��� �'����&� F������=�% ������$��������������� �� � − + ��OA����P�)����� ����O�' ����P�)��������!����� � �������$���% ������������ ���� �����������������������������="������F��$���% ������ � �������������� ����������������������� �����α ��F� ����������� ��% �������������������=� ������� �� ��$6������� ��������� �������� �� ������ �( #������ $�%&���� '' �������� ����� ������� �� ���� )�*�������&� "� ������ +������ Q��� ���������� �� �������� ��%�����������%&������ ��% �� �� �������������� �� F������� � �� �� ��� �������� ����������� ������ ������� ���������������% ����� �� ���� �� ���'�)������ ������������ ��������������������� ������������������ ������������������ ���� ������������ ������ F������ ������������������������������<���������������������� ����� ���������������!�� ����������� �����������$�������������� ���������% �� ���� ������������ #������� F�!�6���������������������!�6������������% ���������'����������% ����������������������� ����% ���� �������������% ��� �������� ��%&��������������!��� ���������% ��� �����5����������� ��� ��% ��������������������� �� ������ ��� ��������� �������� �� �������, #������ $�%&���� '' �������� ����� ���� ������ �� ����)� �� ������������ �� ��� ��� �! ��� �� "��� ��� # "������� $ B��� ��% ������)�������� ����%�����#�����:����������������� � ������� B��������% �����!��������!��������������������������������������������'Q� � ��� ����������� �� ������ ��������������������� ����"�������� ��������� ������� ���� ����������� ��%&������������������ ����"������ ������������"���������������6������� ��������������������� �� ��� �������� ���� ����������� � �� ������ ��������������������� �������� ������)'���)R ��)Q��)S ���� ������ ������������!����� + ���� ������������ ���� #��� ��%&���������% ������� % ������������)� ����������� ��� ��������� ������ ��������� �� ����������������� �% �� ������� / ���� ���������� � #��� ����%������� �$������� ������ ������ � ����� �� �����A� T����T������ �������� ��� ������������� ���� ��������� �� ��"����)R � �������� �� ������ �- #������ $�%&���� '' �������� ����� �%������ ���� �� ������ � �� ��%&���!�������������� �� ��� ������������������������� ����%��������������� ����� ����������� �� ����������������� ������ ����!� �� � �� �� ��� ������������������������� ������� �����������������%&��������� ������� ���'�)������� � ����������������������������� �� ��������� � ���� ������-����)� ��������������� ��������������������� ���������% �����������������%&��� �� &�������� ��������� L������������������������ ������������� ����� ������� )�'�U�'�U�')� � ��������������� )�'�U�'�U�� � �(�')� ����������(�+�/ ��� &�������� ���'����� L������������������������ ������ ������� ���������% ���������� ������� ( )�'�U�� � �(�� � �U�')� ����������(�+�3��� �� ��� ������ /�(�������(�����������(�+�3������ ��� ������&�������� � ����� L������������������������ ������ ������� �����������������% ���������� )�'�U�')�(�')��(�� � �U�')� �����������(�+�7 )�'�U�')�(�')��(�')��(�')�U�')� ������� �$�������(�+�8 ������������ ����������������������� �����;��������� !��������������� ������������� ��� ��������� �*����������� ���� �������� �� �������. #������ $�%&���� '' �������� ����� ���� ������������ #������� ��� !��������� F��$��������������������!������������� �������� �� ������ ��� ��������� 5�����������������������������������%&���������������� �������� ��%&��������� ����� � ������������ �!����������� �������������������� F� ��% ����������� ��������������������� �������������������;���������� ��$������ F����% ��+�/�� ���������������$� �� ���� ����F�� ��������������������� ����������� ���% ��+�7���������� �������������������$� �������������������������� ��������% ������ ����F ���% ��+�7����6�����������������������;��������:� ��������� ��!��������% ����������� ����4 ��% ���� ��������% �������� ������� )����� �� �� &����� *�+ B� ������������� �9����� ��� ����� ���% �� ���� ������� C����������� �� ��% �� ��� �� � � � � � � � �� � = − = � ������ ������ ���������$�������� �������� �� ������ �� #������ $�%&���� '' �������� ����� F!����� �������������������� �������3 ����7 ��"��������� ��������� ����!����� �� �������� ���������% ���������� ������π ��5�������������� ������� �������$������������� ������� ��������� �� ������/ �!�������������������6�������� �9��� ��������� ����������� ����� � ������� ���������� ������ �����*����� '���������������������% ��������� �������� �������������������� ������7 ����������������2��" ���� ����� ����� ��!��������������������V F������������!������ ����,�� ������ �������������!������ ����� ��������� � ����������� ������������ ������� �������/ ����7 ���������������������;������ 6� ������� �����*���� ����� ��� � -���� "� �������������� �� F�������� �� �� ��� �������������������������� ������� �����<������ ���������% ���� �������� ��������������� �� ��� ��������������"������������� ������� �����'�)������� ������������������� �������������� ��������� ����������������� ���� ���������� �� ��� �����������!������ �������=����� ��� ����������� ����������������� ����������� � �������� ���� ������5����<������� ������������� ��������� ��������������������� �������� ������ �� ���� ���� ��������������������������������������� � ���� ����� ��������������������������� �������� ��<�� ��� �6������� ���� ����������� ��� ������ ���� ���������������������������������������������6���������������=�������� F������������������ ������� )�(�'�≡ �'�(�) )�(�'�≡ �'�(�')� ���������� ������ ���������: ����� ������������������ )�'�(�'�≡ �'�(�')� ��/(������ ������������������ �������� �� �������� #������ $�%&���� '' �������� ����� 2��� ������-����)� ��� !������ �� /���"�� 0����� F�� ���������% ���������������������� �� �������������������� ��������� ���������� ��� ���� ���������% ����������� ��% ��������% ������� ����������������� ������� )�'�(�'�≡ �'�(�')� /(������ )�'�(�'�≡ �'�(�'�(�')� ���)� /(������� ��� /���"�� 1����������F�� ���������% ��������������������$� �������������������Q������� ��� ���������������� ��� �������� �������� ���������% ������ ������� ���������������� �� ��"������ �������� ��� ��� ������� Q�����$�������� �!��������� ������������������ ��% ��������% ��� �������� �� ��% ���� ���������% ����� �� ��"���������� ������� )�(�'�≡ �'�(�) )�'�(�'�≡ �'�(�) F�������� ���������: ����� )�(�'�≡ �'�(�'�(�')� �����)� ��+(������ 2��� ������������ ������ ��� !������ ����������������� ���������������� ��������������� �"��� �� �������� �6������ ���������� �������������4���������������������������� F������� �������<������������������������������<������������������� �*���������� �����=��� ������ � ������������������% �����������������<�� ����������������� �������� ��������������� !���������� '������ ������������������������������������ ��������������%&��������������������������� �������������� ����������������������������������������+8�' �� ���6!������������ �$�������� �+W�' �������������� ���������� 2��� ������������ #������� ��� !������ �� ������ �� /���&� 2 3����� +�!��&� ������������� ��������� �� ��������!�6������ ������������� ����%������ ���������% �� � ������� ��������!������ ��������������������������"������ ��������������� 9�������������� ��������%&�������π ����������� ������ F� ��% ��������% ����������� ���������������� ������!��������������� ����� ����������� ����� ���������� ���������% ���������� ������ ��������������%&�������π ��!������������ � ����%&�� � ������������������������ �������������������%&������ ����������� ��% �� �������� �� ������ �� #������ $�%&���� '' �������� ����� %����!�"��&� B��� ��% ������ �� ��"��������� ����%��������������� ����:� � �� �����% ������ ������ ��������� ��������������������%&����������� ��������� ���������� %���!�"��&� B��� ��% ������ ����"������S���'����R ���Q� �!���������� �����������������������������6������ ���� ��� � /���&� ��4 %5 6%���!�"������� 7 %��8 %9�8 %�8 %0: B��� ��% �� ���� ���������� �� ��"����!����������� � � ���������� �� �������� �� ���� A� T����T���������������������� ��������"������ ����"��������������� ���� � /���&� �� ;!�� ����������� ������������������� ����%�����)�������������% �����)���5���� ��% ��� ���=� � ������!������ �������� �=�% ���� ���=� ������ ���������������������� ���6����� 5���� ��% �����������������4� �� �����A� T����T��� �� ��������(�5������ "�������� �� �����A� T����T��������������������������� ����� �� � ���=��������������������������������� ���=�����6��� F����% ������������������������� �� �� �� ���������6����!�������� �� ��$������������� �������������� � �������� ��������$� ������������� ���������� ��������<�� ��� �������� �� ������$ #������ $�%&���� '' �������� ����� ��� ���&� �� )�*�������&� "�� /���"�� 1���������� ( >��% ������������������������#�. ������������� ����� ��� ������������������������� ���������������������������������� �� ������������ ��% ����������������������������������������� ������������ H C C C H Na H C C C Na 1 2 H3 propino o 3 metil acetileno desódio 2− ≡ − + ⎯ →⎯ − ≡ + − + # ����������!���� � �H C — C C — CH Na3 3≡ + °→�� �� ������������������ 5���� ��% ���������������������� �������������������% ��������������� ����� ��� #� �������������������������$���� �� '������������������������� �� �� ��� ���������6����������� ����������� ������� ���'�)��� ���������� ������������������� ������� ������������ ����������������� �� 3��� ������������ #������� ��� �������� �� ������������ ���������� ��� �. - ��� �� ��������������������������� �� ��"��������� ����%���� �6!�����4������ ��� �� ����������������$���+/,�.' H�� ������� ��� /�� �� - ��� �� �����0 ����������������������������� �� ��"��������� ����%������6!�����4������ ��� ����������� �/,,�.' H�� ������� ��� ����� - ��� ����� ������������������������ �� ��"��������� ����� %������6!�����4������ ��� �������������������3,,�.' ����������������������������������� ���� ��� ������� ������������ �� ��"�����5�� ��������� � "��� ���� ��� ��������� ������� ������ �������������������������� �� �������� �� ����������������������������������� �� �� � ������ �������� �� ������ $� #������ $�%&���� '' �������� ����� :� ��$������ ��� ����������� �������� �� ������$$ #������ $�%&���� '' �������� ����� ���� 1����� ��� ����������� � ���� �2�� ��$ 3��� 7����� �� 7���)� ��� !�8�� �� *�9�� :����� ��%&������� �� ���������������!���� ������������� ���� ��������� ����� �� �� ������ �������� ����������$���� S������+008�!���F���������2�3�� � ��9� ���� ��� ����� �� �$����� ��� ����� ������� ���� ������������������ ��*������ �� ������� � ����%&��� ������� ��������������������������"���������� ��� ���������� ��������������������� ������ ���������� ������+,-./01� X���������5������������D�������� �����Y�� ��%&�� C C C 109°28' #������������3������������� ��������*�� ����� �� ����� ��� �� ����� ��������� �� �����"����������W,.� 5$�������� ������������� �� ����������� ����������"������������ � H���6������������� ����!��� �������� �� ����������� ���� � ��������� #��������� ����7� ���������� �� ������� *������ �� ����� ��� �� ����� ��������� �� �����"���������� �������������������-,.H CH2H2C CH2H2C 90° ������������������ �������� ����������������� ��������������� �!����������� �������A���� ���� ����������������������������� ��������� ������ �� ����������� ���� ����������� #��������� ����8� ���������� �� ������� *������ �� ����� ��� �� ����� ��������� �� �����"���������� �������������������+,0.H �������� �� ������ $( #������ $�%&���� '' �������� ����� � ������������ �� ������ ��������������6���� � ����� �������������������:� ������������������ ���� ���6����������� ��� ������� �� ������ ���� ���� �������������������%&������ ������ F� ����� �� 2�3���� ��������������� ����� � �$����� ���� �������������������������������� ������������������������� �������� !������ ������!������������������������������� ���� ������������������������������������������ ������� ��� ������� ����������� F���������������$������������������������� �� ����� ���������������������������� � *������ �� ����� ��� �� ����� ��������� �� �����"���������� ���������������� ���+/,���� ��� ������� �������������������*�������� ��� ��+,-��/01� F��� �� �������������W������������� ����� 4��������!�����������������<�� ��������� ��������� ������������������� ���������� �� ������������������������������ ��������� ���� !��� ����� ��������� ��� ������� ����������� �������������� ����������������� 3��� 7����� �� ,���:�0;�:� 5�� +0-,�� ���� �� �������� !��� ��� �$��������� ����������� ������ - ��� �� ������� ��� � �� ��� �� �� ������� �� ������������������������������� �� ��������� � ���C����������������$6������������������ ������������ �������������������� �� ��� �$��������� ��������������������� ����� �!�� ��������������� ������������ ������������ �� ���������������������� ���� ������� ���� � �������������� ������������ ���������� !�������� �$���������������������������� � ����� ������ ��� ����� � �������������� �� ���������� ������� ������ )�$������������ ������'������� �������� � �� ��� �$������������ ������Z������� ����� ����� � � BARCO CADEIRA ��������� �� ��� ������ ���� ������� ���� 5������������� ����� ���$��������� ���� ��������������*�������������% ����+,-./01� '�������� ���������� ���� ������� ����� ���� ���� ���� �$���� � ����� ��9�� ��� �� ������$������� ������������4��������'���Z� #��� ��������� ����� ������� ����������� ���� �������� ��� A� ��������$6������������������������� ��� �� ������������� ���!���� ������������ � �� ���'��������� �� �� �� ���Z���������� �� ������������� ���� % ������������A� ������ ������� ��!������������$�������������������� ����������� ���'���� ����������������������� �� ���������������������������������� ���Z ��������� ����� ������������������ �������� �� �����!����� ������������9�� ��� :� �����������������������W������������W �� ������ � �� ��������� ���� � ������ �� �$���� ���� ���������% ������������������ ��������� �� �������������� �� �� � ������ �������� �� ������$, #������ $�%&���� '' �������� ����� %� &���'������(���� ���� 5��� 4���������)� �� <������ �� ���������&� �"���4�������� �� ;������ '������������� ��� �������� ���� ��� ���� ������� ���� �� �� ��� ����� ����� ������ ��� �(�) �����;�� ����������� ������ ��� ���� ��� ����� �������� ��� ���� ��������������� F�������������������� ���% �������� ���� �������� �� ��� ���������������� ������� ���� � �� �<����������� ��� ���� [�������� ��� ���E�[������������� ���E ���������������������[������� ��� �� Q������������4������������������� �������� �� ����������� �� ��� ��6�����!������ ���� �� �����!��������6���� �� �$����(�)� ���������� ������� ��� ��� �������<�� ���� � �������!�����!���� ����� ����� ���������� � ������ ���� �� ���� �� ������ � ��� �� ������� � �� ����������� ��������������� F������ ���% �� ��� ��������� ���������� ������������� ��)��������F������������!����� ���������� �!��������� �������� � ������� ��L������ ���� ���������������������� �� �������������������������������������!����� �� ���������� �!������������������������������������!�����!����� ������������� ��<�� ���� ��������� �*������������������������������ ������������������% �� >�'�U�'>��E�>�'�U�')>�E�>�'�U�')��E�>')�U�')>�E�>')�U�')� ��5����������������������� :� ���������������������� ��� �� �������\�=���� ?#������� ���% ��������������� �� ���������������������������@� 5$����� '���������������������=� �!����������� ���% ���� ������������������������ ������������� �������� �� ������ $- #������ $�%&���� '' �������� ����� ��� ���������&� �"���4�������� �� ;������ '�������!���������������� �����!������������� ��������� ���% ����� ��������� ����� � ����%������������� ������������������ �������� ���% ������ �������� ��� ���=�����! ��� � :� ������������ ���% ���� ������������������������� ���=�! ��� 5��� =�������)� �� (��� (*� � (' �� (������ $�%&����� 2� ��������� ��% ������������% ���!������ �������� �*������������ ���������� ����%���� O�)����������� #��������%&������!���������� �������������������������������������� �� �������\�=�����:� �$������ 5��� 4���������)� �� <����� �����>������ ��������������� ������������ ����%���������� ���������)������)�:������:�� ��� ���=��� ������� ��������������� ������� �������� �� ������$. #������ $�%&���� '' �������� ����� )� &���'������ *������ F�� ��%&�������$� ���% ��� �����!������ ������������%������<�� ������$���% �� #���$���% ���� ������������� ���������� �����������!]������������������������<�� ���� �$���% ���:� ���������������� �*��������� ��������� ��% ���������$��"��������������������<��� ������$���% ������� ��������������� ?��� $+������� �� !������ B��� ��% �������=9������� ���� �������=�����������=��6���������������� � �� �������!��� � ����������� �����=�������� ��������!����� ������������% ��������������P����� ��� ��� �� ��% ������� �$������� �� ��"���� ��� ��������������������������������������� �����!�����=�������% �������� F�(��������������� ������!�����=���������% ���������� ���� ��� �������������� ���� ���� ����������������6��� R�(��������������� ������!�����=���������% ���������� ����� ��� ��������� �������������������� '�(������������� ������!�����=���������% ���������� �� ��� ������������� ���������� � �� ��� �������� �������������� ���������6������������ ������� ( �=�����������/�������/������� H3C C C CH3 + O3 H3C C O O O C HH CH3CH3 CH3 Ozoneto ( �=�����������/������� CH3 C H O H2O2+CH CH CH3 + O3 H2O Zn 2 CH3 ( �=�����������/�3���������/������� CH3 C O H2O2+C C CH3 + O3 H2O Zn 2 CH3 CH3 CH3 CH3 �������� �� ������ $� #������ $�%&���� '' �������� ����� �� ������� :� ������� ����$���% ���������6��������������$����������������������=� ��4�������� ��% �� F��=���������� ���� �=������������������������������� ��� ���=� ���������� ��$6������ &�������� �� �4����� � + A��������������% ���������6��������������� / C��� ����% ���������% ���������������% ���������������:� �������� ����� ������������ ����� ���������� ���������������$��"����������������������� ���������������� ��� ������ ����% ������� ��������� ����������������� ������� ^����������� �������� ��=������������6�������������� ���������L��������������V C H O O+Alceno Ozonólise H3C C CH3 CH3 H O2 2+ �������������� ��������� ?��� $>����)� *����� �� !������ ������������ ���$������������OA������� ��������������������� �����������������#�)'�� ���#��'�� ������������� ����� �������������������������������������������������$������ � ��������������������OA���P#�)'������� ����������� ����������R�\� � 5������������������OA����������$�������� �������������������������� ��% �� 5$����������������� ������������������ ����� �� �55 5�����% ������� ����������������% �����OA������� ��% �����R�\� �������� ������������ � ������������ ������������������������9�� �H�����OA�������������������������������� �� ����� �������� �� ������$� #������ $�%&���� '' �������� ����� ?��� $>����)� =�8�%��� �� !������ � ���$�����������$����������� ������������ ��������� ����*������OA���P�)���� ������� �� �������� 9������O�' ���P�)���� � ��OA����������������������������$���������� ����������������� ��% �� ^����������!����������������������$���������� ������ ��� ���$���% ������ ���� ���� ����������% ����������� ��� ��� ��% �������������� ��$6������������������������ �9����� � )��� ���� ��% ����������� �9����������=�����������������������������������% �������� ������=��������$� �����������������H����������������� !������������������������������� �� ��� ���������� ���������������$��"�������������������� ������� ��������� ��� � ����� � ������� L����������������� ������ � �������%&��������� �������������������% ������� ����������� �������������������� ��$6����� �������� �� ������ $� #������ $�%&���� '' �������� ����� &�������� �� �������� ��!����� F� ��% ������OA���P)������������ ���� ���������������=�% ���������������% �������������� ������ ��������������������������� �������������� �������% ��������������P������������ ��$6������ ������� ^���������� ���=�����OA���P�)�������������� �������������������� F�������� ��3������� �$����3 �� ������� F� ��% ������������������ �*����������$��"������9���������������� ������� ��% ���� �$���% ��������������� �*��������������<�� ������$���% �����#�$������ ��������������� �� ������������������������� �����������������$����������� ����������$���������������� � ���������L�6������ �*������������ �������������������O�' ��� � ?��� $>����)� =�8�%��� ��� <������ �� ;����� ���4���� ������������ ��� �����������$��� ������ ������������������� F��$���% ���� ������������������� ��� ���� ���=�����6����!����������������$������� � ���=��������� ��$6��������!��������������������� �!������$���% ���������������������� ��� �� �� �������� �������������������������$6����� F��$���% ���������������� ��� ������������� ��$6�����������6������ !������� ������� � �����( �)���������������� ��� ���������������6������/�����%&������� �� ��"���� ^���������������� ���$��� ��������� ��� ���������6���������������������� ��$6������������ ��������� �����% �������� �������������������O�' �������������������$������� 5��������% ��!������������6������ ������_` a � � �− ��������� �% ���� ��� ����� ��;�����L���� ��������6����$����������������� ������� �� ���% ��������������' ����������� �% ���� ��������� ��% � ����!�������������������,�� �� � �������� �� ������( #������ $�%&���� '' �������� ����� ������� �� � � ������ ���������������� �� �:������3�����%&������� �� ��"��������� ���� ����3������������ ����$������������������� ��� ;����� )���"����� ��� �������� ������� ���� � �� �$������� � ������������������ ��������� ����(��)������� ��������������������+�����% ������ �� ��"���� ������� ���� ;����� 3�������� '������������������� ��������� ����(��) � �������������%&������� �� ��"��������������� �� ��� ����� ����� ��� ��% ������$���% �� ?�2� 4�-��������)� ��@���� �� !������� � ������� 5�� ���� ��� ����� ��=���� �� ���� �����% � ��� ������6������������������������ ������� !����������6����� ��������������$����������� ��������� ����� �� :� ���������������� ������������������!��� ���� ����� ������$���% ���������6���������� ��!]����������������� � ��� ���% ���� ���� =������������ �6���������������� ������������� �������� ��$����������������%������� � ^�����=�!������������� ����� ���$���% �� ���� �������� ���������� ��������� ��� ���= ������ ���������������� ���������� �$�� ����� ���������� ��� ���� ������� ��������� �� �� ����6����������������� �� ����<� �� 3����"� "������ &�������� �� 6� �� � �� 7�� � �������6����� ���=������� ������������ � ������������������� ��������� �������� ���� ����������� ������ ���� �������� �� ������ (� #������ $�%&���� '' �������� ����� F�� ��������� �� ������ ���� ��������� D������� ��� ����<� �� 0�=��"! A���� ����� ����% �������������� �� �� ��� ������������������������������������������� �� ����% �����'������ F������ ��������6!���������� ��=������� � !������������6������ ��QQ� �������6�����!������� ���������������� ��� S� ������� ������ ������������ ��� ���� � �������$������� ���� F�� �������� � �� ������ ������ ���� � �� S� ����� ?�3� �������)� B����� ��% ��!����� ��������4�!����� ���������������!������������������������ �$��"�����!��� ��������������������� ����� F�������� ������������������������� �*� ��������� �������� �� ��� ������������������ � ���=����$��������� ������'�� ���������� �� ���������� � ������������ �� �� � ������������������� ���������� ��� ����� ��% ������� ������� ����$��������� ����� ������� ����� �� ������ � � ')��b�/����→�'���b�/�)�� � _ � a _a � a � � � � � c d d+ → + � '�) �)�b�3����→�/�'���b�3�)�� ���� ���!�����������������������!��% � ������� �������������� ����������������� � �!����� ������������������������ �*����� �������������������� ����������������� �� �� �"������������������$��"���������� �������� ����� �� �������� � � �� � ��_� a _a � a � � � � d d+ → + #��������� ������������������������ �� ���%���������������� ���� �������$��������� � ����H��������������4�!���������������������� ����$��"������������ � ��� � �� �� ����=� � � ������� �� ������ +� &���������(��� �!������ 5���� ��% ������������ ����� ���� �� -����� ��� �� -���������� ��% �����! �����-���� 5���� ��% ���������=����������<�� ����� ����� ���% ���������"���������� ������!���� ������ �� � :�������������� ����!���6� ����� �������� ������� ���� ��$������� ��� ����������������� �!���6� ������������;������������������� ������� S���� ��������$�� ��������������!������ ��� % ��������� �����% �����$��"�������� �����)��� ��������� �������������������������� ������$�� �"�������� �����)��������������������������� �� ������)����F��������=������� ��% ������� ��������� ���� �������� �� ������($ #������ $�%&���� '' �������� ����� ������������� ����������!�������� ������� ���������� �������������� 5$������������� �����% �� 5���� ��% ���� ��� �6�������� ��% ������ �� � ������� �� ������������� � ����� ����� F� ��% ���������� ��������� ������ ������ ��� +��/��3 ������������6� ����������� ��������� �� ���%�� ��� )����� ������� ����� � ���=� � � ���� ������ ����� ��!���� �������� ����6���� �� � �!����������� �� �� ������&����� 6���� ������ ���!������� ��������� ������ ������ ���� ������ ����� �� ��������������4� �$���� � ����������������������������6������������� � ����������$�������� C���������������������������� ���� ������ ����� ������ ���� ������ ��� ����� ����������� �� ������ �������������=��� ������������������ � ���������� ����������� �������O������� � �,��&�����������-� �!������ �>��% ������� ��% �������� � ����� �� � �������� ����������� ��% ���� ��������� �������� ��������������� ��� �������������� � �$���[�������� ��$6��������������������� � ������� �������� �� ������ (( #������ $�%&���� '' �������� ����� ����� ����� ������&��������������O�)��� �� ������ �������������!���� ���6!�������5����� �������� ����������������� ���������!�����=������ � ����� ���������������������������=���;��!�� ������� ��������������������� ����������� � �������������� 6� � ��� ���&��� �� ���� ������� � �� ������� ��������������� e� ������������������� �������� ��� ��� ����� �������������9�������(���) ����������� ������� ������� � � �� � � � �� �� �� �� �� � �� �� � − − − + � � ������&��������� ���������������=������ ����� �� :� ��$���������������� �����!�� ����� ������������� ����%�������� ��������� ���� ��������������=���������������!�� ������� ���� ���� ���������� �������� $� ��������(, #������ $�%&���� '' �������� ����� �������� �� �������� ����� ����������������� � �������6!���� �������������<�����������������������!������� ��� �� ��� ��������� ����� ��������� ��� ��� ���� ���� ��� ;�=������ ��� ����������� � ���� �� ��� �� ����� ���������������� �������������� � �*������� � ����������� ������������ �� �� ��� �������� ����� ������� ��� ��������;�=������� ����� ����� �� �%&������� ������� ��� ����� �������� !�������������������%����� ��6�� �� Q������������������ �����;� ������������� ���������� �= ������ ������ ��� ��������� �����H������������� ������������� ��� ������ � ����� ��������������������� ������ ������ ���� 4����� �6�������� ������� ��� ��������$� �% ��� �������� ����������������������������������� ��� ������ ���� F������ ������� ������ ����������������� � �����������*����������� �����% ����� ���� �����% ��� �� ���� ���� �� ����� �������� ��� ����������� ��� ��� ������� �� ��� ������ � ������� ������� ���� ������F������� �������� ���*����������� ����������������������� �� ���������� ������������ �� . ���� ��� �� :� ������ ��� �������% �� � ��������� �� � ������������������ ����������������"���� ���� ����� �%&��������� ����� ��������������!���������� ���������� �� %&����������� ����� ����������� ���� �������� ����� ��� �����!������������ 8����� 9� � � 9� � �� 7� �����$ (�e���#��� ����'������'� (�e���5��� �������'������'� 8����� 2��4��� �� 9� ������ � ! *:;<�$ (�B�� ����:�� ���� (�e��������5��������������F���% � (�R��=����5������� (�Y�� �6�� 8����� =���� ��� *:;> � � ?;;> �$ 8����� @��� A��������� � ?;;> � � +;;> �$ (�����������f����C����� (�f�����Y�� ����������: �� ��������C���� (�:� ������ 1� ���� (�:� ������ (�2�������� (�F������ (�:�� �����:�� ���� �� �����B� ( D������� �� � ������ �� �$������������ �������� ������� �� �������� % ��!�6������������� ����� �%&��������� ���� ����������������������������� ������ ��������� ��6�������')���'�)���'�)!���'�)��H������ ��� ��� ���������������6����������������� �$����H ���������������'�)�����'��)��H������=�������� ��������������� �����������������H������ �6��� ������������������������!�� ������������ ������������+,���+W������������� ���������� � �%&�������������������������������������� % ������� ���� � ����"�� �� ��� �������� ��� �� �� ��� �������� $� �������� (- #������ $�%&���� '' �������� ����� :� �������������������� �� ������������������� �� �-�����'�������. ��'������/�� 0��� ��������������� ������"��� �������� ����������������6������������� ����� ��F��������� ����� �% ��������� ������������������������% ��������������6������������ �������$���� �� ����� ������� �����������=�������������������� �6����"��� �����������% ������������������� � �*���������!�� ����������� ����������������% �H��� ���� �;������������������ ��������� ��� ������� � ������������������������� �����������% ��������������6������������ ������������ ��������� ��� ����������� ����� ��������������� �"��� �����������% �� ����� ��� ���������� �� �� ����F��� ������ ����� �����������% ����� ��� ���% ������������� �$����� �� ��������� �� �� �� �������� �������������������������� �������� ������ �������������=�����������������% ���� ������<������� �������� $� ��������(. #������ $�%&���� '' �������� ����� �� 1 �������� ��� �� #������� ������$���� ���������� �������� ���������� ���������6����������� ���� ������� �������4����� ��� ���!����� ������������"�� ����������� ��!���������� ��� ������"������� ���� ������ � ����!��� �� � �� ���� ��� ���F ������������ ��� ���������� �������� ���� =� �����������% �H������������% ��� ������ ��� ���������� ����� ��� ����� ������� ��6��� � ���=���������������������� �������������� �������������"������������ ��5�������9���� ���������% ��� ����� ���������� ���������� �������� ������ ����������������������������� F�!��������������������������������������� ���� � ������� � �����"����� 4� ���� ��� � ����������% ���!�������������� ������� � 5��������������!���������� ������� �����"�� ����4����� ��� ������ � �����!��������� 5�� ������������������������������������ � ���� ���������� �������$6������ �����"�����4 ���� ��� ������������� ������������9������� � ���� ���� ���&������������$��H��� ���� � ������������������/��/��7�� �������������� ����� ����� ����� �����"�����4����� ��� ���������� ����� ���������� ���� ���� ���&������������ �����5���������� �� ��� ���������� �������� ������������ ���� �������� ����% ����� �� ����"�����������������4����� ��� ����������� ��% ���!�������������� ��������� ��S������� � ������������������������ �� �� ��� ��F���� � ���� ������������ ��� � ������������������� =� ���������������������� �+,,��L�����������= !���������������������������������������� ����<�� ����������������6������������������ � !�� ������=� �!���������� �������������������� ��� �������� �����$���� �� �������4������ ���� ��� ������������% ��!������������ � �g���� ��������� �� �+,,� (��g � ��� �� ��� ������� � � � � � � � �� � ��� � �� �� �� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � �� H C3 CH3 H2 C C C CH3 CH3 H CH3 isoctano (octanagem cem) F������ ���� ��������� ��� 0,� ������� �����������0,���<�� �������������0, ����!��� ���!����������� ���������� ����������� � ���������0,g���������������/,g������ ��� ������H�����������������7/������������!��� ���!����������� ���������� �������������� �� �����������7/g���������������80g������ � ���� ������� 5��������������!���������� ���6�������� ������������ � ���!�������������������������� ������� ������ ��� ���� ���&��� ����������� % ��� ����� ���� ���� ������������������ � F����������� ��� ���� ������ ���� � � � �����*������������������4������������ ������ �� ��������������������������������� ������ �����"�����4����� ��� �� �������������������������� �������� � �� � ����� ��� ������� ��� ��� �� ����� ���� �:���'�) �� ��������� ��������� ��������� �����% ������������������� ��������������� �'��(�')��(�')��(�'� � )�� �������� ������� ������ ���� �������� ����6��������������������� �� ���+,,��F������ ��������������������������������������6���� ��������������� �$�������+,,�������6��������� �� ����� ������ ������� �����������������!�� �� ����������������������!��� ������ ��4����� � ��� ���������������!�������������� �������� $� �������� (� #������ $�%&���� '' �������� ����� �� �������� F� � �% ��������� � ��������������� �� � ������������������ ���������� �% ��������� ����F��� ��������������������������� ���� �� ���������� ����"��������������������� �����������+,�g� :���������� �������� ����� � ��������� ������������������ ������Q������������������ �� ������������������������ ������!�������������� �!������������� �� 78, .'���h,, .'����� � �� %&������������������!���������������5������ �� %&�������"�� �� ��� ���������������� ���� ������� �9��������� �������� �������������� �� ������ ���� �������� �� �������� �� ��� �������� ���� ���� ��� ������� �� �9������� �������������� ��� ����������#� ������ ���� ������������������ ������������ !�������������� ���������������������� ���������������������������� ���=����� �� �����% �������6������� �� � ����� �� ��� ������������������� ��� ���������������� ������������������� $������������ ����� ���������� ������ ���� ���� _ � � �� �������� ⎯ →⎯⎯⎯ + + + + + + � � �� � �� _ � _ � _ � _ � _ � _� _ � _ _ � � � � � � � � � � � � � "��2��3� ���� � ������ ������� ������� ����� �� ���� ���������� �����!������ ������� ���� �� ��� ������� ������������������!��� ����� ������� �������=�% ���������� ������� ���� ��� ���� �� ����� ������ ���� ������� ����� ������� ����� ��(�7,g������ ���� �� ���(�W,g������ ���� ��� ����(�h,g������ ���� �� ��(�0,g������ ���� ��� ������(�-,g������ ���� C� ������ "��� �� ���D� #��� ������� ���������% �� �������� �� ��� ���������������� �� ����!������������+�,,,�.' ��� ��� ��������� �������� �������� ��� ����� �������������������� �%&��� �$ 8����� �� � � (�������� ��������������������% � �$ 8����� ��/���� (����������������� (������ ����� �� � �$ 8����� ����� �� �� ���� (��� � ����!�� ��������� �������������6������)�� �8,g � ')���38g ��'���hg ������ ��������������� F�����������������������"��#)���������� ��9����������������� ���������������� �*����� �������% ���!������F��� �� ��������������������� � ����� �����������������9�������� ������������ % ��������� ����=����������� ������ �� ���� � ����!���������������� ����� ��� ������ ������������ ������ ��������� � ������ ��� ���% ������� �� ����������1����������� #��!�6������ �*������ �� � �% ������� ��� �� �����������������������% ���������� �� ��� �� ����� ��� !��� �� ������� �� ������ ���� �� ����� ���� �������� �� �������% ������ ���� ������� � ��������� F��� ��������� � �%&���������������������� ��% ��� ����������������� ����� �� ��� ���� ���������� �$ @��� A��� ����+8,�.'��R��=�����D��������M������ �$ @��� )!��� ���+8,�.'���//,�.'��S������#��������� �$ @��� 7� ��� ���//,�.'���/h,�.'��' �������F������� �$ @��� %���� ���/h,�.'���7,,�.'��F���������S����� ���� �$ 1� ���� �� 7��D� �������� (� ����4����(� #������ $�%&���� '' �������� ����� �������� �� ��������� � ����� ����������������������� ����� ��������������������% ���������<�� ������ ���� ���������������������� ������������ �������9�� ������� ����������!�������������� ���� ������������� �=�% �� 5����� ������������ ������������� ��� �� ������+0W,�������������+0W7�!��������������� ������� ���� �����6�� ������������%&���� �� ������������������� ���$�����!������ ������6�� ����������� ������������������� ����������� ��� �% �� J :��6�� ����� �F��% � J '����6�� �� J :��6�� ����� �'�������% � ����/����� ���-� ������� � ��������6�� ����� ���������� �� ������ ���9�� �� !��� ����� �� � ��� �������� ������ �����F������� �=�% ���������� ����� ��� ��% ��������% ������� �������$������� ���� ����������� ��� ���6�� ��� ��� �������� � ������� �������������� ��� ���6�� ��� ��� ����� �������� � ������������� ���$�� � �� ������ ������ ��� ������������������������������� ������������� ������4���� ���������������� ���� �� ���� ����� �����������4������ ��� �� 5�� �������������������� ������������������ ��������� �������� �=�% �� �������� ��� � � �$���������������� �� ���������������������<������������������ ��� �� ������������� ����������������B��������� ���� ������������������ ���������������% �� ��� ����� �����9������� ��� ��� ���% ����� ����� ����������� ���������������������������� ���� 7�-��� /���������-�����������1 F������� �=�% �������� ����� ����������8, ������� ��� ��� � ��� ��� ��� � ����%�� �� ���������� ���4����������� �$����� ��������� ���� ������ ��� ������ ����� ������� ������ �������� ����8,,�,,,���/�,,,�,,, � F��� ���� 6�������������������������$� ��� ��� ����!�6������ ����������������!������ ��� ������� �������� �����$��% ���������� ���� ��������������������'������ ������������� � �6�����$� ��������� ������� �������4������ ���� �� ��� ����������� ���������������������� �� ������������������������ ������ ��������� ���� �A� �� ��� ���� ��� ������� �� ��� ���� !�� ������ �=�� ����������� ��� � ����%�� �� �� �$����� ����������������� ������� ���� ������ �������������������:2' � B� ������ ��� ���� ��� ��������� �� ���� �1�������� ������� ����� �� �������������� � � ����������� ������������������ ��� *��+��� ^��� ������ �=�% �� ���� ������ �� � � ��� �=�% ����� ���������� ��� �����% ���� ���=���� �������� (� ����4���� (� #������ $�%&���� '' �������� ����� 5���� ��% ��������������������� ���� ��� ���R� � ������� ����� ��� �% ��������=���� ��2� ��������+��)� ��� !��������� ���$�-����� �� B������6�� ���� ������� ���������������� ������9�� ���������������� ��� ���� ����� ���� *���0� B� ������� ����� �������� �=�% �� �� ����������+�3����������������=������������ ������������������������������������ � 5�������6�� ����� ��� ������� ������������ �� ��������������������������� ���������� ������ ���� *���0� B� ������� ����� �������� �=�% �� ��� +�3 ���������� ������� ��������� ����� ������� ������������������������������������ � �������� ����� � ��� ������ '�������% ������ ��% ����� ����������� �������������� ����������!���� �������� <����� ���������� #�� ������ �=�% �� �� ��������% ��������������� �% �������������� �*�������� ��������������!���� ������� ����� � ���������6�� ������������� �������������% � ���������������� ���% ����������� ���� *�.������ /����-����1 B�� ��� ������ ���������% ���������6�� �� ����������������������F���!������������� ����������������������������� ���% �������� �� ��������� ��������������������������������� � �������� (� ����4����, #������ $�%&���� '' �������� ����� ���� "@���� /���������1 B�������6�� ����������� � ��������% �������������6�����)��'�(� �')� �� (�'��)�� �$�����������������)�#�(��')� ��(�#)�� :� � ���� ����������� �����������������!�� ���� ����� �����"����� 4� � �% ���L������ ��� ��������������������� �����"�����������������!�6�������4������!������������������ '������� ����� ������������% ����6��������=����!���������������������������� ���� 4@���� /����8����1 F���������% ������������� ���������������������������� ���=�������6�� ��� �������� �������� ��� ����!����������������� ���% �������� ������������������ ����� �����"�����4�� �% �������������� "�������� �� � �����6�� ����������6������� �����������������������% ����������������$���� � �� ������� ��� ��� �����%&��� ��� �������� �� �� ���� ����������� �������� ������� ���������������� �� � ��������������� �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*�������� ,� #������ $�%&���� '' �������� ����� �������� �� ��������� ��������� � ������������ ���4�-��������4�-����� � ������ �������� ������������ �������� ������ !���� �� � �� ������� �� ������ ������ � �$����������������� ������������� F�� �� ���� 6����������� �6������ � ��� � ��� ������� ���������� ��� ����������������� �� ����������������������������������������6!��� ����� �� ���$��� ��� �� �������� �������� � � ����<�����!���� �������� ���������!����� �������� �������<������������� ����6������� ��������������������� ������ ����� ����� ���� �8����� � ������ ����� ���������� �� ������������ � �$������������������ �� � ��� �� ����� � �� ��� ������� ������� ��� � �������� ����� ������������������������� � ������������� ���% ������� ������������ ��� � �$������������������������������������ ������� ���� B���8����� � ������ ����������� ��������������� �$��� ������������� �� ���������������������� � � ����� ����������� ����� ������� ������ ������������ �������� ��������� �� �Hi�� ��������������� ��� �� ������ ��������������������������� �$�� ������ �������� �������� �� ������� ���� ������ � ���������������� ��� ������ � �$��� ���� ����� �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*��������,$ #������ $�%&���� '' �������� ����� I��!�����<��������� ��%��!�6�������� ���� ������������� �� ����������� ����%�������� �"�������������� �%&���������������� ���� �� ����������������������<�� ���� ����� �� ����������� �� ������������������% �����)�� (�'�U�'�(����b�)����→ ���(�'�(�'�( ���)����)�������������������������������)����)� ����������� ��� �� �� �� ���� ��� �����������6����b�)�� �� ����° ⎯ →⎯⎯⎯⎯ � ��� ��� ��� ��� �� ���� F� �� �����% ������������ ��������� �� �� ��������6���������������������� �� ������� !�6�������F���� �� ��� �� ����������� ���� ��� ��%�����������������������������!����� � �� �� ����������F� ������=���������4�� �� ���%������������������6�������������������� ��� ������������ �������� ��% ������$��"��� ���� ������� ������� �$������������������� ��%&���������������� �9������F� �� �����% � ���=����<�� ����� ������ �%&������ ������ �� �9��������!��� ��� �������������������� ��� ��%�� S������������ ��� ������ ��� �� ���������� ��������6!�����4������ ��� ����� ��� ����� ���������/8�.'���+���� ���!����������� �� �� ����� ������������������������� e� �� ������������������� ��� ��������� ������������������������� �������� � �� � �� � �� � � �� �� � �� � � �� � �� � ���� ������ �� � ���� ����� � � �� � �� ��� � � ���� � ���� ����� jklmnl� o���pq�prnsltnun o���pq�pvn��ln o���pq�pwxynq�pq�pvnrn�zn{ |�y�}nl�p~r�m��}xt�l� o���pq�p��ltn o���pq�pml�z� o���pq�p��n nm�kq�lm |�y�}nl�p~��rn}lt�� o���pq�p�lkznno���pq�p�l}lrlrn � �� �� � � �� � �� ��� � � ������� � ������� o���pq�p ���/ ���� �� � �����6�� ����������/,���������������� �� ����!������������������������������������ �����^���<������������������ ���6������� ����� ���� � ������������������������������ ��� ������������ � �� ������� /� (� ����� �� ��$6������ 5���� �� ���� 6������ ������ ����� �� ��� ������������ �� �������������� �� �� � ���� ���� �������� ��� ���������� !��� ���������� ���� ���6���� ^�������������� ��������� �� �������� ��� ����� ������������ �� � ������ �� ����6������������% ����� ������������������ ����������% ������6������'�������������� � �����������������6������� ��������� �� �6�����'���� ������<�� ����� ��6�������� ��������� ������� �� ����� ��� ����������� � ����������� ����� :� �� ��� � ���6���� ������� ��������6���� �� ������ ���������� ��� ��� ��6�������������� �����%&�������6������ �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*�������� ,( #������ $�%&���� '' �������� ����� F�� ����%&�������6�������������� � �� �� ��������� F������� �% �� �� ��������4�� �������� % �� � ��� �6���� �������� ���6���� ������� ������% ��������� �������������������� ���� �� ������� (����� ��������� �% ������ ������������ ���������������� �% �� �� $� ���� ���� � ������������������% ������������������� ����6��������������������������������������� �����������������!������ � �� �������� ���� =������ ��� ���������������������% �������� ����� ���� ������ ��������� ��������� � !���� �!]������������ ���������� ������6��� ���')����!������� ����� �� ��������� ����� ���� ������-����)� (����� ��������� ���� ������� �� ���� � ��� (�������� ���������� ������������ ��� �� ���� F%<�� ���!���� ����� �� ������� 5$������������� ����������������� E &��� � ( �� ����������� ��������6����C� ��� ����������<�� ����������������� � ������ ��������������� �������� ����� �3' H ������� �����7' H����� �$�����W' ��� E �� � � (� �� ���������� � ���� ���9����� ������������������������������ ������3' H ���� �$�����W' ��� '���������� �� ������ ���� �� ��������� ����������������������� �������#�������� ��� ���������������� �� ���������� ��������6����� ����� � �� ���������� ���������������� ��0 ������� ���� �� �$���� F������ ��� �� ������ ��� ����� ����� �� �� ����� ����� H C2 C C OH OH O HH H C2 C OH O CH2 OH �� �� �� ������������ ��� ������� F%<�� ��� !��� �� ������� � ���=���� � � ��'����������������� E ���� ���� (� ��6�����!������ � �� ������ �� ������������������� ����������������� C� �������� F%<�� ���!��� ��� �� �������� �� ������� ��������������������������� 6����� ���( � � � � � � � � � � ���� ��� � �� � �� � �� � � � � � � + ⎯ →⎯⎯ +� � � 7��� �������� F%<�� ��� !��� ��� �� �������� �� ����� ����������������������������������� 6����� ���( � � � �� � �� � � � ����� ��� �� � � � � � �� � � � + → ∆ ��� E �� ��� ���� (���6�����!������ � �� ������ �� ��������� ��������������������������� �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*��������,, #������ $�%&���� '' �������� ����� �� � � � � � ��������� ��� � �� �+ → ∆ ��������������"��������� ��� ���� '������� ��� !�C����� ^��� ������� ������ ���������� �� ���� �� ����������(�/ ������������� �����!�� ��� ���� ������ ��� �� ������� /�� �� �� ��9�� �� ������������ ������� ^��� ������� ������ ���������� �� ���� �� ����������(�3 ������������� �����!�� ��� ���� ������ ��� �� ������� /�� �� �� ��9�� �� ������������ ������� ^������� �$������ �������� "����������� �� ����� !�� ���� ���� ������� � �� ����6����� �� ��������������9�� ����C�������������9�� ��� ���������� ������������������������� �=�� OH H C2 C* C* C* C CH3 H OH H OH H O ^������� �$������ �������!��� �������� ����� �����!�� �������� �������� ������6����� �� �������+W���9�� ����#������ �=��� ������� ��������������� "������������������������������� OH H C2 C* C* C* C* H OH H OH H H C OHOH O H ���� =�������� ��� ;�������������� :� � ������% ��� �� ����������� ��� ��� �� ��������������������� �� �������������������� ������!�����������6�������� ���������� ���� H H C2 C* OH C OH O H '�����������������6�������� ������ �������+ ���������'�!�� ����������������������� � �� ����� ������� ���������6�������������������$� ��� � ������������� ��� ����������� ��������������� ��� � Q������������� �� ������ �������� �� ��� �������� �;�% ���������6��������������6��� ����� ����������� ������ F���6���������� ��� F���6���������� ��� F��������"���������� ��� ����������������� ���� �� ���������6��������� ����� F���������� �9��������� ���� ��������� ������� �� ����� ��������6����� F���������� ���������� �� ��������6���� ����� ���������������� �������!������������� <��������� ����� ������������� �� ��"������4 �������� ������������� �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*�������� ,- #������ $�%&���� '' �������� ����� F�������������� ��������� ������� ������ �������������� ��������� ��� ������������� ����6���������� ���� C���������� �������������� ������� ���� ����������������������� ��������� ������� ������ �������������� ���������� ����������������� �����6��������� ���� ���� ����������������� �� ����������� ������� ����������� �$�������� �� ������������������ ������ ��������������� :� ������������������� ������� ���������� ���������������� ���������� ���������������� �� ����� �4��� ����������6��������������� ���� ��������������� >���� ��������������� ��� ������ �����!�� �� �����������������������% ��������<����� �$�� ����� ��� ������ � 4� �� ����� ��� ������� ����������������� ����� �4��� ����������� � ������� ������������������� �������������� �4 ��!�� ������ �������� ������ ���� ���� ��� �� �� � �� ����� ����� �������4��� ����� �� �� ������� :����� �� ������%&������� �� ����������� !������������������ �������� �������4��� ���� ������������ ������ ���� ������$� ��� ���b �� ������������������ ���( ��:� ������������� ���� ���������������������������"������ ������ ���% ����������������=����� �=���� ���� ,�����-����)� ��� ������� =���������� ��� $��� :������ � ������ �� ��������������������� � �������� �� � ���� ��� �� �� ������ �� �� �� �$������� ���!������� �%���4��� ��������4 ��!�� ����������� ������ d (+) glicose d (–) futose ��2� ������������ ������ ��� B�������� F�������� ������������� ������������������ ���� ���<�������� ����� �������� ���<����� �� ����������� �*�������F� ������������ ����� ������������������ 6������� ��������� �� �� ������������ ������ ������������ 6������ ����� ���������<���� ���������������� � �������� ,� +�������8 ������"�� � ���*��������,. #������ $�%&���� '' �������� ����� �� ���� >��4���� � �������!������� ���������������������� �% ��������<������� �����!�� ��� ������� ��3� =����� B���� ��� $��� � $������ �� ������� '�)�����⇒�����������$� ��� ����%<�� ������� ��� ������������ ����������H�������������� �� ����������������������������� � � � �� � �� � � � � � �� � � � �� � � � + ⎯ →⎯⎯+ ���� ������% �� ����� ��� ���% ����� ������ ��6������ ��������% ����� � ���%���� ��� ������� ����������������%&�� � ��� 0������ '�)�����⇒� ������������� ������������� � ���������������� ������� ������( � ���� )������� '��)������⇒� �%<�� ���� ������ �%<�� � ��� �������� �� ������������� �������������� � ���������%<�� ��������� ���� ���������% ����������4���!]"����� � �����% ������� ���H � � �������% ������� ���6���������������� ��� �� �� ������������� �� �$�������������H � �������% ������$���������'���)���� ��� � �����'����� ��������'�'�� H � ���� �% ����� ������=�% ���� ����� �����% �� ���� ��������������%������%<�� � ����������% ���������������% ���������� �� ��% ��������������6����� �1� �������� �'�)��� ��⇒���� ����������������������� ������� ����� ���������������������-8g � ( F������������������� ������������7,,�,,,� F����������� ������������ �������� 6��� ������ �������� ������ ( ����������% ���������� ���% ������������ ������������������ �� ( ^��������� ��� �% ���������� �������� � ��$��������������� H������� ���% ���������� ����������������������� ������������������ ���� % �������� ���������� ��%���� ���� �������� ��� ���������������������������������� � 1� /4��� ��'�)��� ��⇒���� ������ ��� ����������� ������H� ����������% ���������������% ������ ��� ���% ���������� �������� �� �������� ��������� � ������������ �� �������� �� ������ ��������� ��� �������� �� �������� ��������� � �������������� �������� �� ������ ��������� ���
Compartilhar