10 Isomeria e reações orgânicas - alunos

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QUÍMICA
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS
Antonio César Baroni Santoro
O principal objetivo deste caderno é descrever e classifi car as isomerias que ocorrem nos mais variados compostos orgânicos. 
O estudo das reações orgânicas também será iniciado, defi nindo e aplicando as reações de substituição e de adição em 
diferentes contextos.
ISOMERIA E REAÇÕES ORGÂNICAS
Capítulo 1 Isomeria plana e isomeria geométrica 2
Capítulo 2 Isomeria óptica 21
Capítulo 3 Reações de substituição 45
Capítulo 4 Reações de adição 63
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 ► Apresentar os isômeros 
constitucionais.
 ► Defi nir estereoisomeria.
 ► Determinar as condições 
para ocorrência de isomeria 
geométrica.
 ► Conhecer a nomenclatura 
dos isômeros geométricos.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Isômeros funcionais
 ► Isômeros de cadeia
 ► Isômeros de posição
 ► Isômeros de compensação
 ► Tautômeros
 ► Estereoisomeria
 ► Isomeria geométrica ou 
cis-trans
 ► Cis
 ► Trans
2
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
O
range D
e
e
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ck
1
ISOMERIA PLANA E 
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Formigas pretas caminhando sobre folhas verdes para encontrar comida e levar para o ninho. Elas se 
comunicam pelo tato e pela liberação de produtos químicos (feromônios).
Em algum momento da vida, você já deve ter se perguntado: “Como será que os bichos 
conversam? Será que é pelos sons?”.
Uma conversa entre abelhas parece algo bem improvável. Na realidade, a palavra-cha-
ve para entender essa questão é “feromônio”. Trata-se de uma substância que, secretada, 
permite a comunicação entre indivíduos da mesma espécie. São mensagens químicas 
que, geralmente, têm como fi nalidade estimular determinado comportamento no animal, 
podendo ser ataque, defesa, acasalamento, produção de alimentos, entre vários outros.
Os feromônios podem ser encontrados nos mais diversos seres: de insetos a mamífe-
ros, como camundongos, porcos, preás, cães e, até mesmo, seres humanos. Entretanto, 
a forma como esses compostos atuam varia conforme a espécie. Feromônios exalados 
por cadelas no cio, por exemplo, atraem cachorros de qualquer tipo de raça, porém os 
liberados pelas formigas são entendidos apenas por aquelas formigas da mesma espécie.
A complexidade dessas substâncias é explicada pela Química. Esses compostos po-
dem ser de diversas funções orgânicas, mas o que se destaca é a infl uência do formato 
de sua cadeia. Muitos deles apresentam a mesma quantidade de átomos, porém são 
compostos com estruturas diferentes. Um exemplo clássico é o feromônio sexual secre-
tado pela mosca doméstica, em que apenas um arranjo é capaz de atrair os machos de 
sua espécie.
• Como os compostos podem ser diferentes se apresentam a mesma fórmula molecular?
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3
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A
A i mportância das fórmulas estruturais na 
Química orgânica
Como já vimos, existem diferentes maneiras de representar uma substância, e uma 
das mais frequentes é o uso das fórmulas moleculares. Por sua importância, relaciona-
mos, automaticamente, uma substância à sua fórmula molecular. Assim, sabemos que a 
fórmula H
2
O representa a água, enquanto O
2
 representa o gás oxigênio e CH
4
 representa 
o gás metano.
Consideremos agora outra fórmula molecular, C
2
H
6
O, menos comum que as anteriores. 
Você sabe qual é a substância orgânica representada por essa fórmula? 
Para saber qual é essa substância, lembre-se das funções orgânicas que apresentam 
somente um átomo de oxigênio: álcoois, aldeídos, cetonas (que só podem ser formadas 
com, no mínimo, 3 átomos de carbono), éteres e enóis. Em seguida, escreva as fórmulas 
estruturais dos compostos com um átomo de oxigênio e dois de carbono para cada fun-
ção diferente.
Etanol
Fórmula molecular
C
2
H
6
O
H
3
C — CH
2
 — OH
Metoximetano
Fórmula molecular
C
2
H
6
O
H
3
C — O — CH
3
Etenol
Fórmula molecular
C
2
H
4
O
H
2
C CH
OH
Etanal
Fórmula molecular
C
2
H
4
O
O
H
H
3
C — C
Observe que a fórmula molecular C
2
H
6
O representa dois compostos diferentes.
Etanol Metoximetano
H
3
C — CH
2
 — OH H
3
C — O — CH
3
C
2
H
6
O
A fórmula molecular C
2
H
4
O também representa dois compostos diferentes, como no 
esquema a seguir.
Etanal
H
2
C C — OH
Etenol
H
C
2
H
4
O
O
H
H
3
C — C
Nessa situação, em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fór-
mula molecular, dizemos que há um caso de isomeria (ou isomerismo) e que as substân-
cias com a mesma fórmula molecular são os isômeros.
Como a isomeria acontece com muita frequência na Química orgânica, devemos empre-
gar as fórmulas estruturais, porque, além de informarem a quantidade de átomos de cada 
elemento na substância, também mostram como esses átomos estão ligados entre si.
O número de isômeros com determinada fórmula molecular varia em razão da quan-
tidade de átomos: quanto maior o número de átomos, maior o número de isômeros. Por 
exemplo: o número de isômeros possíveis com a fórmula C
6
H
14
 é igual a 5, já com a fórmula 
C
20
H
42
 há mais de 300 mil isômeros possíveis!
Assim, é fácil perceber a importância de fi car explícita a substância que se encontra 
dentro de um frasco nos laboratórios, porque, como os isômeros são substâncias diferen-
tes, as propriedades físicas e químicas das substâncias serão diferentes, podendo gerar 
sérios transtornos em determinadas situações. 1
Observação
1 Compostos diferentes que 
apresentam mesma fórmula 
molecular são chamados 
isômeros (do grego iso, “igual”, 
e meros, “parte”, ou seja, 
partes iguais).
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4 CAPÍTULO 1
Tipos de isomeria
Consideremos novamente as fórmulas estruturais do etanol e do metoximetano:
H
3
C — CH
2
 — OH e H
3
C — O — CH
3
Observando-as, é fácil concluir que representam compostos diferentes. Por isso, 
etanol e metoximetano são classifi cados como isômeros constitucionais ou planos. 
Existem casos, porém, em que a simples observação das fórmulas estruturais planas de 
compostos com mesma fórmula molecular não permite perceber quais são as diferenças 
entre eles. Quando isso acontece, esses compostos são chamados estereoisômeros ou 
isômeros espaciais.
Iniciaremos o estudo da classifi cação das diferentes formas de isomeria com os casos 
de isomeria constitucional ou plana. 
Isomer ia constitucional ou plana
A isomeria será classifi cada como constitucional (ou plana) em todas as situações em que 
os átomos das moléculas dos isômeros se conectarem uns aos outros de diferentes formas.
Os isômeros constitucionais ou planos podem ser classifi cados de acordo com a dife-
rença existente entre eles. Etanol e metoximetano, por exemplo, são compostos de fun-
ções químicas diferentes, por isso são classifi cados como isômeros de função.
Apesar de terem fórmulas moleculares idênticas (C
6
H
12
O
2
), os isômeros com essa fór-
mula molecular podem apresentar odores bem distintos: o acetato de isobutila é usado 
como essência de morango, e o ácido hexanoico é um dos responsáveis pelo mau cheiro 
exalado pelas cabras. 1
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C 
O
OH
Ácido hexanoico (ácido carboxílico) 
O — CH
2
 — CH — CH
3
O
H
3
C — C
CH
3
Acetato de isobutila (éster)
Observe agora as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos, ambos com fór-
mula molecular C
4
H
10
:
Butano
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 
Metilpropano
CH
3
H
3
C — CH — CH
3
Por essas fórmulas estruturais, nota-se que são substâncias diferentes; portanto, bu-
tano e metilpropano são isômeros constitucionais. A diferença entre eles, entretanto, não 
é a função, pois ambos são hidrocarbonetos, mas o tipo de cadeia carbônica: o butano 
apresenta cadeia carbônica normal e o metilpropano, cadeia ramifi cada.Por isso, são clas-
sifi cados como isômeros de cadeia. Veja outros exemplos de isômeros de cadeia.
Ciclopropano (cadeia fechada)Propeno (cadeia aberta)
CH — CH
3
H
2
C H
2
C CH
2
CH
2
 
Apesar de terem fórmulas moleculares idênticas, somente o propeno pode ser trans-
formado diretamente em polipropileno, material usado, por exemplo, na fabricação de 
painéis e para-choques de automóveis. 2
Atenção
1 Os casos mais comuns de 
isomeria de função são os 
seguintes pares:
 ► éter e álcool;
 ► cetona e aldeído;
 ► éster e ácido carboxílico.
2 Cuidado com pares de 
substâncias que apresentam as 
mesmas características do par a 
seguir:
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Isoctano (2,2,4-trimetilpentano)
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
2,5-dimetil-hexano
Note que nesse caso as duas 
cadeias são ramifi cadas. No 
entanto, a diferença está no 
número de ramifi cações. No 
isoctano, há três ramifi cações; 
no 2,5-dimetil-hexano, duas. 
Outra situação que pode 
provocar confusão é a exposta 
a seguir:
H — C — C — N
H
H
H
H
H
H
Etilamina
H
3
C — N — CH
3
H
Dimetilamina
Nesse caso, as substâncias são 
isômeros de cadeia porque a 
etilamina apresenta cadeia 
homogênea, já a dimetilamina, 
cadeia heterogênea.
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5
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A
Compare agora as fórmulas estruturais de outros dois isômeros constitucionais:
Butan-1-ol Butan-2-ol
OH
H
3
C — CH
2
 — CH — CH
3
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — OH
Ambos os isômeros são álcoois e apresentam o mesmo tipo de cadeia carbônica. 
A diferença entre eles é a posição do grupo — OH; por isso eles são classifi cados como 
isômeros de posição. Apesar de terem a mesma fórmula molecular (C
4
H
10
O), apresentam 
pontos de fusão e de ebulição diferentes, confi rmando que as propriedades físicas (e quí-
micas) são diferentes. Observe as informações a seguir. 1
Butan-1-ol
PF
–90 °C
PE
118 °C
Butan-2-ol
PF
–114 °C
PE
99,5 °C
Veja outros exemplos de isômeros de posição.
Estes isômeros diferem
na posição da ramificação.
2-metilpentano
3-metilpentano
Estes isômeros diferem 
na posição da insaturação.
CH
3
H
3
C — CH — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
H
3
C — CH
2
 — CH — CH
2
 — CH
3
CH
3
But-2-ino
But-1-ino
CHH
3
C — CH
2
 — C
H
3
C — C C — CH
3
Considere agora as fórmulas estruturais do metoxipropano e do etoxietano.
H
3
C — O — CH
2
 — CH
2 
— CH
3
Metoxipropano
H
3
C — CH
2
 — O — CH
2
 — CH
3
Etoxietano
Observe que ambos os compostos são éteres e, portanto, apresentam cadeias carbô-
nicas heterogêneas. A diferença entre eles é a posição do heteroátomo. Compostos que 
apresentam esse tipo específi co de isomeria de posição são chamados isômeros de com-
pensação ou metameria.
Veja outro exemplo de isômeros de compensação ou metameria. A diferença entre 
estes ésteres é a posição do heteroátomo, por isso eles são classifi cados como isômeros 
de compensação ou metameria. Apesar de terem a mesma fórmula molecular (C
8
H
16
O
2
), 
o hexanoato de etila é usado como essência de abacaxi e o butanoato de butila como 
essência de damasco.
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — C
O
O — CH
2
 — CH
3
Hexanoato de etila (essência de abacaxi)
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — C
O
O — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
Butanoato de butila (essência de damasco)
Observação
1 A reforma catalítica é um 
processo utilizado pela indústria 
petroquímica para transformar 
hidrocarbonetos de cadeia 
normal em hidrocarbonetos 
de cadeia ramifi cada, visando 
melhorar a qualidade da 
gasolina. Observe, por exemplo, 
a equação da conversão de 
heptano em 2-metil-hexano:
cat.
∆
H
3
C — (CH
2
)
5
 — CH
3
cat.
∆
H
3
C — CH — (CH
2
)
3
 — CH
3
CH
3
A reforma catalítica é um caso 
de reação de isomerização, 
ou seja, uma reação em 
que reagente e produto são 
isômeros. Outro exemplo de 
reação de isomerização é a 
síntese da ureia, realizada por 
Wöhler em 1828, que invalidou 
a teoria da força vital e marcou 
o início da Química orgânica 
atual.
NH
4
CNO w O C
NH
2
NH
2
∆
Veja como a isomeria é comum: 
a Química orgânica “nasce” em 
um caso de isomeria!
H
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6 CAPÍTULO 1
O último tipo de isomeria constitucional é a tautomeria, ou isomeria dinâmica, um 
caso especial de isomeria de função que ocorre quando os isômeros coexistem em equilí-
brio dinâmico em solução aquosa. Nessas condições, um isômero está continuamente se 
transformando no outro, e vice-versa.
Os exemplos mais importantes de tautomeria estão apresentados a seguir.
Aldeído e enol (tauto meria aldoenólica)
Dissolvendo, por exemplo, etanal em água, percebemos que, inicialmente, a quantidade 
de aldeído diminui, porque uma parte dele se transforma espontaneamente em etenol. 
Após algum tempo, as quantidades de etanal e de etenol permanecerão constantes; nesse 
momento, terá sido atingido o equilíbrio.
A quantidade de aldeído no equilíbrio é superior à quantidade de enol porque o enol é 
menos estável que o aldeído.
Etanal Etenol
H — C — C — H
H
OHH
O
H
H
H — C — C
Note que o equilíbrio está deslocado para o lado do etanal porque os aldeídos são 
mais estáveis que os enóis.
Cetona e enol (tautome ria cetoenólica)
Corresponde ao equilíbrio entre uma cetona e um enol tautômeros. Veja, por exemplo, 
o equilíbrio entre a propanona e o propen-2-ol.
Propen-2-ol
H — C C — CH
3
H
OH
Propanona
H
H
O
H — C — C — CH
3
A quantidade de cetona no equilíbrio é superior à quantidade de enol por causa da 
baixa estabilidade dos enóis.
A fi m de atribuir a classifi cação correta de isomeria entre as substâncias, deve ser 
observada a seguinte prioridade na análise:
1o: Função
2o: Cadeia
3o: Posição
4o: Metameria (caso especial de isomeria de posição: há mudança da posição do heteroátomo)
5o: Tautomeria (caso especial de isomeria de função: há mudança da função enol em equi-
líbrio químico com um composto carbonílico)
Note que, se não for considerada essa ordem, haverá situações com dois casos de iso-
meria constitucional.
Veja as substâncias etanol e metoximetano, cujas fórmulas estão apresentadas a seguir.
Etanol Metoximetano
H
3
C — CH
2
 — OH H
3
C — O — CH
3
C
2
H
6
O
Nesse caso, se não houvesse a ordem de prioridade, os compostos apresentados po-
deriam ser isômeros de função ou de cadeia, pois o etanol apresenta cadeia homogênea 
e o metoximetano cadeia heterogênea. De acordo com a nossa prioridade, prevalece a 
isomeria de função.
Defi nição
 Composto carbonílico : que 
apresenta carbonila em sua 
f—rmula.
( (O C
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7
Q
U
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A
Atividades
 1. O ciclopropano – composto usado como anestésico – e 
o propeno – usado como matéria-prima para a produção 
de polímeros – são isômeros entre si. Escreva a fórmula 
estrutural de cada um, as suas fórmulas moleculares e o 
tipo de isomeria de ambos.
 2. (Uerj) Na tentativa de conter o tráfi co de drogas, a Po-
lícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes 
com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e 
a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só 
adquirem esses produtos com a devida autorização daque-
le órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, 
isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propan-1-ol.
d) butan-1-ol e propan-1-ol.
 3. (UFRGS-RS) Com a fórmula molecular C
4
H
11
N são repre-
sentados os seguintes pares compostos:
 I. 
NH
2
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — NH
2 
e
H
3
C — CH — CH
2
 — CH
3
 II. H
3
C — NH — CH
2
 — CH
2
 — CH
3 
e
H
3
C — CH
2
 — NH — CH
2
 — CH
3
 III. 
H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — NH
2
CH
3
H
3
C — CH — CH
2
 — NH
2
Os pares I, II e III são, respectivamente:
a) isômerosde posição, metâmeros e isômeros de cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros 
de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.
 4. (Uerj) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos 
que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
 I. 
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C — C — CH — CH
2 
— CH
3
 II. 
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C — C — CH
2
 — CH
 
— CH
3
 III. 
CH
3
CH
3
H
3
C — C — CH
2
 — CH
2 
— CH
2 
— CH
3
Os pares de componentes I-II e I-III apresentam isomeria 
plana, respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia.
b) cadeia e posição.
c) posição e cadeia.
d) posição e posição.
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8 CAPÍTULO 1
 5. (IFMG) Para a fórmula molecular C
5
H
10
, o número de es-
truturas cíclicas diferentes é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
 6. (Unirio-RJ) Que alternativa apresenta um isômero de fun-
ção do o-cresol?
o-cresol
OH
CH
3
a) CH — CH
3
OH
 
b) HO
CH
3
c) 
OH
CH
3
d) H
3
C
O
e) 
CH
2
 Ñ OH
 7. (Vunesp) Considere a substituição de um átomo de hidro-
gênio por um grupo OH no n-pentano. Escreva as fórmulas 
estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da 
substituição.
 8. +Enem [H25] Sabe-se que diversos vegetais amarelos ou 
alaranjados, como a cenoura, contêm o β-caroteno, um co-
rante com característica antioxidante. Em nosso organismo, o 
β-caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol 
(vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
H
3
C CH
3
CH
3
CH
2
OH
H
3
C CH
3 C O
H
CH
3
H
3
C CH
3
CH
3
COOH
H
3
C
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
Retinol
Retinal (retinaldeído)
Ácido retinoico
β-caroteno
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9
QU
ÍM
IC
A
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
 9. (Ufpel-RS)
As formigas, principalmente as cortadeiras, apresen-
tam uma sofi sticada rede de comunicações, entre as quais 
a química, baseada na transmissão de sinais por meio 
de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis 
em composição, de acordo com a espécie. O feromônio 
de alarme é empregado, primeiramente, na orientação 
de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior pro-
porção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros com-
ponentes secundários já identifi cados, tais como: heptan-
-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. 
(Ci•ncia Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na 
estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respec-
tivamente?
b) Quais as funções orgânicas representadas pelos com-
postos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, 
respectivamente?
c) Identifi que um par de isômeros de cadeia, relaciona-
dos no texto.
 10. (PUC-MG) Considere os seguintes pares de compostos: 
1) propanal e propanona. 
2) 1-buteno e 2-buteno. 
3) metoxi-metano e etanol. 
4) n-pentano e neopentano. 
5) metil-n-propilamina e dietilamina. 
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: 
a) 1 e 2 
b) 2 e 3 
c) 3 e 4 
d) 4 e 5 
e) 5 e 2
 11. (UFSM-RS) Para que a combustão da gasolina se realize com 
efi ciência, usam-se antidetonantes. Atualmente, tem sido mui-
to usado o MTBE, cuja fórmula é mostrada na estrutura A.
H
3
C — O — C — CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C — O — C — CH
2
 — CH
3
CH
3
H
A B
Esse composto é um , e o tipo de isomeria apre-
sentado em relação ao composto B é de .
Complete corretamente as lacunas.
a) éter – cadeia
b) éster – posição
c) éster – função
d) éter – posição
e) éster – cadeia
 12. (UEPG-PR) Sobre os pares de compostos a seguir, assinale 
o que for correto.
Par 1
H
3
C CH
3
CH
3
H
3
C
Par 2
OH OH
Par 3
H
3
C — C
 
— CH
2
 — C(CH
3
)
2
NH
2
O
(CH
3
)
3
 C
 
— CH
2
 — C — NH
2
O
Par 4
H
3
CCH CH 
OH
H
3
CCH
2
 — CH 
O
(01) Os compostos do par 4 são tautômeros.
(02) Cada par representa um tipo de isomeria.
(04) O par 1 representa isômeros de posição.
(08) No par 1 tem-se o orto-dimetilbenzeno e o para-di-
metilbenzeno, já no par 2 tem-se o ciclopentanol e 
o ciclo-hexanol.
(16) O par 3 representa isômeros de cadeia.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
Sobre as moléculas apresentadas, tem-se que:
a) o β-caroteno retinal e o retinol são classifi cados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
b) o retinol tem dois grupos funcionais.
c) retinal é um isômero de função do retinol.
d) o retinal é isômero do ácido retinoico.
e) o ácido retinoico tem uma cadeia ramifi cada e saturada.
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10 CAPÍTULO 1
Isomeria espacial ou estereoisomeria
Para os isômeros que vimos até agora, a simples observação de suas fórmulas estru-
turais planas já nos permitia concluir que se tratava de compostos diferentes. Existem 
casos, porém, em que isso não é possível, sendo necessárias outras informações para di-
ferenciar esses isômeros. É o tipo de isomeria que ocorre em compostos que apresentam 
as mesmas ligações entre os átomos, mas que diferem pela disposição desses átomos no 
espaço: trata-se da estereoisomeria, ou isomeria espacial.
Existem dois tipos de estereoisomeria: a isomeria cis-trans (ou Z-E ou geométrica) e a 
isomeria óptica.
Isomeria cis-trans ou geométrica
Na fabric ação de um perfume, são utilizadas diferentes substâncias, como água e ál-
cool etílico. Entretanto, a sua principal matéria-prima são as essências responsáveis pelo 
aroma, pois são elas que defi nem o sucesso – ou o fracasso – do perfume. Muitas dessas 
essências são extraídas de plantas.
A seguir, temos a fórmula estrutural de uma essência extraída de pétalas de rosas. 
Curiosamente, dois perfumes fabricados exatamente da mesma maneira e que empregam 
como essência essa substância têm aromas diferentes.
H
3
C — C CH — CH
2
 — CH
2
 — C — CH — CH
2
 — OH
CH
3
CH
3
O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Molé-
culas com estruturas químicas semelhantes não têm necessariamente aromas similares. 
Nerol e geraniol (C
10
H
18
O), por exemplo, são constituintes naturais de perfumes e exalam 
diferentes aromas. Vamos analisar, a partir de agora, por que essa fórmula estrutural re-
presenta substâncias diferentes.
Observe as fórmulas estruturais a seguir.
Cl
Cl
H
H
H
H
C C
Cl
HH
H
Cl
H
C C
Cl
H
H
H
H Cl
C C
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B
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A representação indica que o 
átomo está “atrás” do plano do 
papel, e a representação indica 
que está “na frente” desse plano.
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11
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A
Essas fórmulas representam um único composto, pois pode haver rotação da ligação 
entre os átomos de carbono da ligação simples C — C. Assim, apesar de haver mudança na 
posição dos ligantes, a substância é a mesma.
Compare agora as seguintes fórmulas estruturais:
CC
H
Cl
H
Cl
CC
Cl
H
H
Cl
Ao contrário de uma ligação simples, uma ligação dupla não permite rotação da li-
gação química entre os átomos de carbono. Isso signifi ca que as fórmulas estruturais 
apresentadas indicam substâncias diferentes que, por terem a mesma fórmula molecular 
(C
2
H
2
Cl
2
), são isômeras. Em ambas as moléculas, todos os átomos estão no mesmo plano; a 
diferença entre elas é a maneira como esses átomos estão distribuídos.
Para diferenciarmos os dois isômeros, usamos os prefi xos cis e trans. No isômero cis, 
os dois átomos de cloro, assim como os átomos de hidrogênio, estão do mesmo lado em 
relação à ligação dupla. Já no isômero trans, os átomos de cloro estão em lados opostos 
em relação à dupla, o que também acontece com os átomos de hidrogênio:
Por serem isômeros, os compostos da fi gura a seguir apresentam propriedades físicas 
e químicas diferentes. O cis-1,2-dicloroeteno, por exemplo, é polar, enquanto o trans-1,2-di-cloroeteno é apolar, conforme percebemos nestas estruturas:
CC
H
Cl
H
Cl µ2 µ1
µ
3
µ
4
µ + µ + µ + µ ±
uru uru uru u ru
01 2 3 4
cis-1,2-dicloroeteno (polar)
ClH µ3 µ1
CC
Cl Hµ4
µ
2
µ + µ + µ + µ =
uru uru uru u ru
01 2 3 4
trans-1,2-dicloroeteno (apolar)
Será que toda fórmula que tem ligação C C apresenta isômeros cis-trans? Para res-
ponder a essa pergunta, observe as estruturas a seguir.
H
H
H
Cl
C C
H
H
Cl
H
C C
Nesses casos, as fórmulas representam o mesmo composto, pois em ambas temos, em 
relação à ligação dupla, um átomo de cloro e um de hidrogênio de um lado e dois átomos 
de hidrogênio do outro. Assim, para que haja isomeria cis-trans, é necessário, além da ligação 
dupla, que cada um dos átomos de carbono da fórmula tenha dois ligantes diferentes entre si.
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B
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A dupla-ligação impede 
a livre rotação da ligação 
entre os átomos de 
carbono.
cis-1,2-dicloroeteno
CC
H
Cl
H
Cl
trans-1,2-dicloroeteno
CC
Cl
H
H
Cl
Em latim, cis signifi ca “próximo a” 
e trans signifi ca “através de”.
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12 CAPÍTULO 1
Observe o esquema a seguir.
C
a
b
x
y
C
Para ocorrer isomeria cis-trans, a deve ser diferente de b, e x deve ser diferente de y. 
Lembre-se de que a pode ser igual a x ou a y, assim como b também pode ser igual a x ou a y.
Veja outros exemplos de isômeros cis-trans.
C
H
3
C — CH
2
 — CH
2
CH
2
 — CH
3
H
3
C H
C
cis-4-metil-hept-3-eno
C
H
3
C — CH
2
 — CH
2
H
H
3
C CH
2
 — CH
3
C
trans-4-metil-hept-3-eno
C
H
3
C CH
2
 — CH
3
H H
C
cis-pent-2-eno
C
H
3
C H
H CH
2
 — CH
3
C
trans-pent-2-eno
C
H
3
C CH
3
H H
C
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
C
H
3
C H
H CH
3
C
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Esse item é característico 
nas provas do Enem, em 
que o enunciado descreve 
características de uma 
substância que devem ser 
associadas a uma das fórmulas 
das alternativas. Nesse caso, 
foram funções orgânicas – 
grupo tiol, em que o oxigênio 
do álcool é substituído 
por um enxofre – e isomeria 
geométrica – o isômero trans.
(Enem)
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, 
o zorrilho. Esse odor serve para a proteção do animal, afastando seus predadores. Um dos 
feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e 
um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é:
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Resolu•‹o
Resposta: B
O feromônio que ajuda na proteção do zorrilho apresenta isomeria trans e um grupo tiol 
ligado à cadeia. A função tiol é resultante da substituição, em um álcool, de um oxigênio 
por um enxofre. Entre as opções apresentadas, a que contém essas características é:
H
CH
2
 — SHH
H
3
C
C C
Isômero
trans
Tiol
(tioálcool)
Assim como uma ligação dupla, um ciclo também não permite a rotação dos átomos de 
carbono em torno de si mesmos. Por isso compostos cíclicos também poderão apresentar 
isomeria cis-trans se pelo menos dois carbonos do ciclo – vizinhos ou não – apresentarem 
ligantes diferentes.
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Veja os exemplos.
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano cis-1,3-dimetilciclopentano trans-1,3-dimetilciclopentano
H
3
C H
H
2
H CH
3
C C
C
H
3
C CH
3
H
2
H H
C C
C
C
H
2
H
2
C
H
2
H
3
C H
H
2
H CH
3
C C
C
C
H
2
C
H
3
C CH
3
H
2
H H
C C
C
Observe os isômeros a seguir.
C
Cl CH
3
Br H
C C
Cl H
Br CH
3
C
Nesse caso, ou em outros em que possa haver ambiguidade, usa-se o sistema Z-E, empregan-
do-se as regras Cahn-Ingold-Prelog (CIP), que podem ser resumidas de forma sufi ciente para 
nossos estudos no Ensino Médio da seguinte maneira: se os ligantes de maior número atômi-
co estiverem no mesmo plano, o isômero será denominado Z (da palavra alemã Zusammen – 
que signifi ca “juntos”), mas se os ligantes de maior número atômico estiverem em planos opos-
tos, o isômero será denominado E (da palavra alemã Entgegen – que signifi ca “opostos”).
Observe, novamente, os exemplos já apresentados.
C
Cl CH
3
1 2
Br H
C
No carbono 1, o ligante de maior prioridade é o Br, pois seu número atômico é maior 
que o do Cl. No carbono 2, o ligante de maior prioridade é o CH
3
, pois o número atômico do 
carbono é maior que o do hidrogênio. Assim, como os ligantes de maior prioridade (Br e 
CH
3
) estão em lados opostos da ligação dupla, esse isômero é designado pela letra E.
C
Cl CH
3
Br H
C
E-1-bromo-1-cloroprop-1-eno
Consequentemente, o outro isômero é designado pela letra Z.
C
Cl H
Br CH
3
C
Z-1-bromo-1-cloroprop-1-eno
Agora, podemos entender por que dois perfumes fabricados exatamente da mesma 
maneira podem ter aromas diferentes.
Analisando a fórmula estrutural da essência utilizada, percebemos a existência de isômeros. 
A seguir, temos as fórmulas estruturais desses isômeros e os nomes pelos quais são conhecidos.
H
3
C — C CH — CH
2
 — CH
2
C C
CH
3
H
3
C
Geraniol (trans)
H
CH
2
OH
H
3
C — C CH — CH
2
 — CH
2
C C
CH
3
H
3
C
Nerol (cis)
H
CH
2
 — OH
Por serem isômeros, apresentam propriedades diferentes; nesse caso, uma proprieda-
de organoléptica, pois seus aromas são diferentes. 1
Curiosidade
1 Observe as fórmulas 
estruturais dos ácidos trans-
-butenodioico (fumárico) e 
cis-butenodioico (maleico).
CC
H
COOH
HOOC
H
trans-butenodioico
(fumárico)
CC
COOH
H
HOOC
H
cis-butenodioico
(maleico)
Esses dois compostos 
apresentam propriedades 
químicas e físicas diferentes. 
Entre elas, polaridades 
(o fumárico é apolar, com 
solubilidade em água, a 20 °C, 
igual a 4,9 g/L; o maleico, polar, 
com solubilidade em água, 
a 25 °C, igual a 788 g/L) com 
diferentes pontos de 
fusão (fumárico = 287 °C e 
maleico = 130 °C). A diferença 
existe pela presença das 
ligações de hidrogênio 
INTRAmoleculares, que ocorrem 
no ácido maleico, as quais 
enfraquecem as ligações de 
hidrogênio INTERmoleculares. 
No ácido fumárico, as carboxilas 
estão em posições opostas, 
evitando a formação das 
ligações INTRAmoleculares 
e fortalecendo as ligações 
INTERmoleculares, provocando 
o aumento do ponto de fusão, 
apesar de ser uma molécula 
apolar.
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14 CAPÍTULO 1
Conexões
Você sabe o que significa esse aviso?
Os óleos e as gorduras são moléculas formadas pela reação entre o glicerol e um ácido graxo satura-
do ou insaturado (ácido carboxílico de cadeia longa – pelo menos 10 carbonos). Se o glicerol reagir com 
um ácido graxo saturado, haverá a formação de uma gordura; se a reação for entre o glicerol e um ácido 
carboxílico insaturado, haverá a formação de gordura líquida (óleo). A maioria dos ácidos graxos apresen-
ta cadeia não ramifi cada com número par de átomos de carbono, saturados ou insaturados.
A presença da ligação dupla entre átomos de carbono faz com que possam ser forma-
dos ácidos graxos cis e trans, que darão origem às gorduras cis e trans. Na natureza, 
observa-se que, pela ação de enzimas, a maioria dos ácidos graxos produzidos é 
do tipo cis. Na alimentação humana, as principais fontes de ácidos graxos trans 
são os alimentos de origem de animais ruminantes, frituras e alguns alimentos 
industrializados, como a margarina. Logo, percebe-se que a ingestão de ácidos 
graxos trans sempre fez parte da alimentação. No entanto, houve um aumento 
na ingestão desses ácidos graxos trans por causa do aumento do consumo de ali-
mentos processados (industrializados).
A ingestão de ácidos graxos trans infl uencia na formação do colesterol, um álcool 
(esteroide) que atua em diversos processos bioquímicos ao se associar com lipídios e 
proteínas e cuja quantidade produzida pelo organismo depende, entre outros fatores, de hábitossaudáveis, como alimen-
tação e exercícios físicos regulares. No nosso organismo são produzidos dois tipos de colesterol, capazes de formar:
• Lipoproteína de alta densidade (HDL-colesterol): conhecida por “colesterol bom”, tem a função de transportar os li-
pídios dos tecidos para o fígado, onde são degradados e excretados. É produzida a partir de dietas ricas de ácidos 
graxos insaturados na forma cis.
• Lipoproteína de baixa densidade (LDL-colesterol): conhecida por “colesterol ruim”, transporta os lipídios biossinte-
tizados do fígado para o resto do organismo. É produzida a partir de dietas ricas em ácidos graxos saturados e insa-
turados na forma trans. Estudos revelam que a ingestão de ácidos graxos saturados, além de aumentar os níveis de 
LDL-colesterol, diminuiu os níveis de HDL-colesterol, aumentando os riscos de patologias cardíacas.
Recém-nascidos e crianças em fase de amamentação podem ter aumento da concentração de ácidos graxos trans por 
causa da passagem pela placenta ou pelo leite materno, podendo afetar o desenvolvimento materno-infantil.
Para que não ocorra o acúmulo desses ácidos graxos nocivos, deve-se evitar o consumo de alguns alimentos, como 
sorvetes, chocolates diet, barras achocolatadas, salgadinhos de pacote, bolos e tortas industrializados, biscoitos, bola-
chas com creme, frituras, molhos prontos para salada, massas folhadas, produtos de pastelaria, maionese, coberturas de 
açúcar cristalizado, pipocas de forno de micro-ondas, sopas enlatadas, margarinas, cremes vegetais, gorduras vegetais 
hidrogenadas, batatas fritas, pães e produtos de padarias.
Pesquise qual é a fórmula estrutural de três ácidos graxos – ácido esteá rico, ácido oleico e ácido linoleico. Determine o 
número de isômeros espaciais que pode ser formado deles, sem alterar a posição de insaturação (caso exista).
. Na natureza, 
 por causa do aumento do consumo de ali-
 infl uencia na formação do colesterol, um álcool 
LDL-colesterol, diminuiu os níveis de HDL-colesterol, aumentando os riscos de patologias cardíacas.
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Atividades
 13. Os rótulos de dois recipientes indicam a mesma substân-
cia, o 1,2-dimetilciclopentano. Contudo, o primeiro aponta 
temperatura de ebulição igual a 99 °C; o segundo, a 92 °C. 
O que, quimicamente, poderia justifi car tal diferença?
 14. (FMPA-MG) Indique qual dos seguintes compostos não 
apresenta isomerismo geométrico (cis-trans).
a) buteno-2
b) 1,2-dicloroeteno
c) penteno-2
d) hexeno-3
e) 2-metil-buteno-2
 15. (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído ci-
nâmico são previstos?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
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 16. (Vunesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item 
anterior e identifi que-os.
 17. (UnB-DF) Quais das seguintes substâncias apresentam iso-
merismo geométrico?
 I. 2-metil-2-buteno
 II. 3-hexeno
 III. 1,3-dimetilciclobutano
 IV. 2-buteno
 V. 1,2-dimetilbenzeno
 VI. 1,2-diclorociclopenteno
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16 CAPÍTULO 1
 18. (UFTM-MG) Leia o texto a seguir.
Menos carne, mais peixe
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior 
de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de 
peixe como complemento dos remédios que tomam para 
controlar a epilepsia. As crianças participantes desse es-
tudo receberão diariamente, por seis meses, cápsulas com 
2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de 
óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega 3 – diminua a 
frequência das crises e ajude a preservar neurônios.
Pesquisa Fapesp, ago. 2009.
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
O
HO
O
HO
O
HO
O
HO
I
II
III
IV
O arranjo dos átomos ao redor das duplas-ligações carbono-
-carbono, presentes nas moléculas das substâncias de I a IV, 
caracteriza isômeros:
a) cis.
b) trans.
c) ópticos.
d) de cadeia.
e) de função.
 19. (UEA-AM) O urucu ou urucum é o fruto do urucuzeiro, 
árvore nativa da América. De suas sementes é extraída uma 
tintura muito utilizada na culinária, conhecida como colo-
rau. A tintura do urucum, quando passada na pele, con-
fere uma tonalidade avermelhada, prática comum entre 
os índios brasileiros. O principal componente do pigmento 
do urucum é a bixina, estrutura química representada na 
figura.
OH
H
3
CO O
O
Considere as seguintes afirmações sobre a bixina.
 I. A bixina é mais solúvel no óleo de soja do que na 
água.
 II. A cadeia carbônica da bixina pode ser classificada 
como ramificada.
 III. A bixina apresenta isomeria geométrica.
Está correto o que se afirma em:
a) I, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
 20. +Enem [H15] Nos olhos do ser humano existem células 
capazes de transformar a luz em impulsos elétricos para 
o cérebro. Dentro dessas células existe uma substância 
chamada retinal que, em contato com a luz, sofre uma 
transformação química, conforme representação a seguir. 
Essa transformação gera um impulso elétrico que, ao ser 
enviado ao cérebro, é interpretado formando a imagem 
que vemos.
C
14
H
21
H
C
4
H
5
O
H
C — C luz
C
14
H
21
H
H
C
4
H
5
O
C — C
No processo da visão representado simplificadamente 
ocorre uma:
a) isomerização do tipo trans-cis.
b) isomerização do tipo cis-trans. 
c) isomeria de função.
d) isomeria de posição.
e) isomeria de cadeia.
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17
QU
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A
Complementares Tarefa proposta 13 a 24
 21. (Cesumar-PR) 
As bebidas alcoólicas podem fazer mal à saúde, é 
bom que todos saibam disso antes de tudo. Há anos, 
porém, vêm-se alardeando alguns benefícios que o 
consumo parcimonioso do vinho traz ao organismo. 
Não é só para o coração e a circulação sanguínea que 
a beberagem faz bem. Ela também tem poder preven-
tivo contra úlceras duodenais, demência e degeneração 
macular dos olhos. E tudo isso graças, principalmen-
te, ao resveratrol, substância produzida pela videira. O 
resveratrol está presente principalmente na película da 
uva, que atua como substância redutora, pois inibe a pe-
roxidação das lipoproteínas de baixa densidade (LDL), o 
colesterol ruim.
Veja, edição 1.875.
Analisando as estruturas do resveratrol, assinale a opção 
correta.
HO
HO H
H
— OH
HO
HO H H
— OH
a) Podemos notar nas estruturas um tipo de isomeria de 
posição.
b) Nas estruturas, não poderá ocorrer isomeria, pois há 
fórmulas moleculares diferentes.
c) Está evidente nas estruturas a presença da função 
álcool, já que o vinho é obtido pela fermentação 
(oxidação) de açúcares presentes na uva em álcool 
etílico.
d) As estruturas apresentam cadeia alicíclica com a pre-
sença de carbonos secundários somente.
e) Podemos notar nas estruturas a presença de isomeria 
cis-trans.
 22. (Unifenas-MG) Qual o número mínimo de átomos de car-
bono que um composto orgânico, contendo três átomos 
de bromo, deve possuir para poder apresentar isomeria 
geométrica?
a) 1 
b) 2 
c) 3
d) 4
e) 5
 23. (Fuvest-SP) Na Inglaterra, não é permitido adicionar que-
rosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. 
Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene 
é “marcado”, na sua origem, com o composto A, que 
revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes 
transformações químicas:
A
O O
O
– +O–Na+
– +O–Na+
O
– +O–Na+
– +O–Na+
Incolor
solúvel no
combustível
Não fluorescente
solúvel em água
Fluorescente
solúvel em água
luz
UV
Solução
aquosa
concentrada
de NaOH
Um técnico tratou determinada amostra de combus-
tível com solução aquosa concentrada de hidróxido 
de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz 
ultravioleta. Se no combustível houver querosene 
(marcado):
 I. noensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma 
delas aquosa e fl uorescente.
 II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, 
que é solúvel em água.
 III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um 
isômero trans.
Observa•‹o: Fluorescente é o que emite luz.
Dessas afi rmações:
a) apenas I é correta.
b) apenas II é correta.
c) apenas III é correta.
d) apenas I e II são corretas.
e) I, II e III são corretas.
 24. (Vunesp) Entre os compostos: 
 I. C
2
H
6
O
 II. C
3
H
6
O e
 III. C
2
H
2
Cl
2
Apresentam isomeria geométrica:
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.
Tarefa proposta
 1. (UFMT) A, B, C têm a mesma fórmula molecular C
3
H
8
O. 
A tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de po-
sição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. 
Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C.
 2. (Vunesp) Representar as fórmulas estruturais de todos os 
isômeros resultantes da substituição de dois átomos de 
hidrogênio de benzeno por dois átomos de cloro. Dar os 
nomes dos compostos e o tipo de isomeria.
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18 CAPÍTULO 1
 3. (Fuvest-SP) As fórmulas estruturais de alguns componen-
tes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas 
ervas e flores, são:
Linalol Eugenol
Citronelal Anetol
H
3
C
CH
3
CH
3
OH
OH
CH
3
O
H
3
C
O
CH
3
CH
3
H
CH
3
O
H
3
C
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
 4. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo 
funcional carbonila em carbono secundário e são larga-
mente utilizadas como solventes orgânicos. 
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia 
da pentan-3-ona. 
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os al-
deídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona 
que apresenta apenas um aldeído isômero
 5. (Vunesp) A fórmula simplificada representa um hidrocar-
boneto saturado:
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê 
seu nome oficial.
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidro-
carboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarbone-
to dado.
 6. (Vunesp) Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula 
molecular C
4
H
6
, escreva: 
a) as fórmulas estruturais. 
b) os nomes oficiais.
 7. (Uerj) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro 
usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse 
ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estrutu-
rais a seguir:
N
OH
OHHO
NN
N
H
O
OO
HH
NN
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam 
compostos classificados como:
a) oligômeros.
b) tautômeros.
c) estereoisômeros.
d) diastereoisômeros.
 8. (Univest-SP) A isomerização é um processo no qual as mo-
léculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na 
indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre 
a isomeria, é correto afirmar: 
(01) O etoxietano é isômero de compensação do metóxi-
-n-propano. 
(02) Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais dife-
rentes que possuem fórmula molecular C
7
H
8
O. 
(04) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano. 
(08) Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre 
isomeria de função. 
(16) Há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com 
fórmula molecular C
4
H
10
O. 
(32) Entre etanal e etenol ocorre tautomeria. 
Dê a soma dos números dos itens corretos.
 9. (Fuvest-SP) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos satu-
rados, I, II e III, são isômeros entre si. Para tal, amostras 
desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-
-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presen-
tes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram os 
seguintes:
Hidrocarboneto
Massa da 
amostra (g)
Massa de 
C (g)
Massa de 
H (g)
I 0,200 0,168 0,032
II 0,300 0,252 0,048
III 0,600 0,491 0,109
Se desejar, utilize massas molares (g/mol): C = 12; H = 1.
Com base nesses resultados, pode-se afirmar que:
a) I não é isômero de II nem de III.
b) I é isômero apenas de II.
c) I é isômero apenas de III.
d) II é isômero de III.
e) I é isômero de II e de III.
 10. (ITA-SP) Considere as afirmações: 
 I. Propanal é um isômero da propanona. 
 II. Etilmetiléter é um isômero do propan-2-ol. 
 III. Propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol. 
 IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. 
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19
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Estão corretas: 
a) Todas. 
b) Apenas I, II e III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e IV. 
e) Apenas III e IV.
 11. (Urca-CE) Sobre os compostos a seguir se pode afi rmar que:
O
O
O
H
OH
C D
A B
a) todos são de funções diferentes, mas isômeros entre si.
b) C e D são, respectivamente, um álcool e um éter, logo, 
são isômeros entre si.
c) A, B e C são, respectivamente, uma cetona, um éster 
e um álcool.
d) B e C apresentam funções diferentes, mas são isôme-
ros entre si.
e) A e B não apresentam relação isomérica.
 12. (Unicamp-SP) Atualmente, parece que a Química vem se-
duzindo as pessoas e tem-se observado um número cada 
vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem 
ao conhecimento químico. As fi guras a seguir mostram 
duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes 
imagens tatuadas mais bem defi nidas abaixo.
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que 
correspondem a dois:
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 
 13. (UEL-PR) Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta 
isomeria espacial?
a) H
3
C — CH CH — C
2
H
5
b) H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — Cl
c) H — C C — H
d) H
3
C — NH
2
e) H
3
C — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
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 14. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e geométricos, 
considerando também os cíclicos, são previstos com a 
fórmula molecular C
3
H
5
Cl? 
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 7
 15. (UEL-PR) Analise os pares de fórmulas a seguir.
 I. H
3
C — CH
2
 — COOH e H
3
C — COO — CH
3
 II. H
3
C — CO — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 e 
 H
3
C — CO — CHCH
3
 — CH
3
 III. H
3
C — NH — CH
2
 — CH
2
 — CH
3
 e 
 H
3
C — CH
2
 — NH — CH
2
 — CH
3
 IV. H
3
C — CHO e H
2
C CHOH
 V. 
CC
H
CH
3
H
H
3
C
e CC
H
CH
3
H
3
C
H
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
A – Isomeria de cadeia
B – Isomeria de função
C – Isomeria de compensação
D – Isomeria geométrica
E – Tautomeria
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência 
correta.
a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B
 16. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica: 
a) pent-2-eno 
b) but-1,2-dieno 
c) propeno
d) tetrabromo etileno 
e) 1,2-dimetil benzeno
 17. (FGV-SP) Alguns ácidos graxos são essenciais ao homem, 
isto é, o ser humano não consegue sintetizá-los, necessi-
tando adquiri-los por meio da alimentação. O ácido alfa-
-linolênico é um ácido essencial ômega 3, cuja fórmula 
estrutural está representada na fi gura.
HO
O
Indique a alternativa que apresenta o nome correto para 
o ácido alfa-linolênico.
a) Ácido trans, trans, trans-3, 6, 9-tetradecatrienoico
b) Ácido cis, cis, cis-9, 12, 15-octadecatrienoico
c) Ácido trans, trans, trans-9, 12, 15-octadecatrienoico
d) Ácido cis, cis, cis-3, 6, 9-octadecatrienoico
e) Ácido trans, trans, trans-3, 6, 9-octadecatrienoico
 18. (UCDB-MS) Qual das seguintes substâncias 
 I. (CH
3
)
2
C CH
2
 II. CH
3
CH C(CH
3
)
2
 III. CH
3
BrC CCH
3
Cl 
 IV. CH
3
CH CHC
2
H
5
Apresenta isomerismo geométrico?
a) Somente II. 
b) Somente III. 
c) Somente I e II. 
d) Somente I e III. 
e) Somente III e IV.
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20 CAPÍTULO 1
 19. (Uece) Observe atentamenteas estruturas:
H
H
Cl
H
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
H
3
C
H
3
C
São isômeros:
a) por metameria.
b) geométricos.
c) funcionais.
d) por tautomeria.
 20. (PUC-SP) O hidrocarboneto acíclico mais simples, que apre-
senta isomeria geométrica, é o: 
a) eteno. 
b) propeno. 
c) but-1-eno. 
d) but-2-eno. 
e) pent-1-eno.
 21. (UFSM-RS) Como se sabe, o processo da visão é dependen-
te da luz. Do ponto de vista químico, a visão monocromáti-
ca é desencadeada quando a luz incide sobre o cromóforo 
11-cis-retinal (I) nas células bastonetes e transforma-o em 
all-trans-retinal (II):
I
OH
Enzima Luz
II
O
H
Observe a estrutura das substâncias I e II e assinale a alter-
nativa com a afirmação correta.
a) A ação da luz sobre o isômero cis altera a quantidade 
de elétrons pi, formando o isômero trans.
b) A luz causa a transformação de um isômero em outro, 
em um processo conhecido como isomerização.
c) A luz excita os elétrons sigma, causando a oxidação da 
função aldeído.
d) Não existe diferença entre as moléculas, ambas são 
representações do mesmo aldeído.
e) As duas moléculas representam enantiômeros com di-
ferentes efeitos sobre a luz.
 22. (Unifenas-MG) Considere o but-2-eno. 
a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? 
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos isômeros.
 23. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão 
foi causada pela substituição acidental do solvente trans-
-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui 
ponto de ebulição menor...”. Sobre essa notícia podemos 
afirmar que:
a) é incorreta, pois esses dois compostos são isômeros, 
portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, por-
tanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-
-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, 
portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do 
cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, por-
tanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-
-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois esses dois compostos são tautômeros 
e possuem o mesmo momento dipolar, portanto pos-
suem o mesmo ponto de ebulição.
 24. +Enem [H25] Feromônios são hormônios sexuais que 
permitem que seres da mesma espécie se reconheçam e 
interajam. Esses hormônios são secretados por mamíferos 
e por insetos com o objetivo de impulsionar a atração 
sexual entre indivíduos intraespecíficos. 
Observe a fórmula de um feromônio isolado de um inseto 
que causa danos a alguns tipos de plantações.
OCOCH
3
Esta molécula:
a) não apresenta isomeria geométrica. 
b) apresenta duas ligações duplas com configuração geo-
métrica Z e uma com configuração E. 
c) apresenta duas duplas com configuração geométrica 
trans e uma com configuração cis. 
d) apresenta isomeria óptica. 
e) apresenta um grupo carboxila.
 Vá em frente 
Acesse
<http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/handle/mec/8307>. Acesso em: 8 jan. 2018.
Neste link é possível fazer o download de um programa para estudar isomeria plana de maneira simples e interativa.
Autoavalia•‹o:
V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
Et_EM_3_Cad10_Qui_c01_01a20.indd 20 6/12/18 8:22 AM
 ► Defi nir isomeria óptica.
 ► Identifi car carbono quiral.
 ► Associar a isomeria óptica à 
luz polarizada.
 ► Conceituar isômeros 
dextrogiros, levogiros e 
mistura racêmica.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Defi nição de simetria
 ► Moléculas simétricas e 
assimétricas
 ► Carbono quiral
 ► Luz polarizada
 ► Dextrogiro e levogiro
 ► Mistura racêmica
 ► Enanciômeros
 ► Diastereoisômeros
21
2
ISOMERIA ÓPTICA
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
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Representações moleculares da tirosina, da arginina e da glutamina, alguns dos 20 aminoácidos 
essenciais ao ser humano.
Em Biologia, o estudo do genoma e toda a perfeição dos processos bioquímicos dos 
seres vivos é um assunto que impressiona. A união dos pequenos aminoácidos, formando 
as proteínas, com uma riqueza de informações para o funcionamento do organismo, é 
algo fascinante. Os aminoácidos não são todos iguais, por isso são capazes de transmitir 
tanta informação. No organismo humano, apenas 20 são sintetizados.
Muitos aminoácidos podem apresentar conformações espaciais diferentes por causa 
da assimetria molecular, exceto a glicina. Outras classes de substâncias com importância 
biológica, como os carboidratos, também podem apresentar assimetria molecular e, con-
sequentemente, conformações diferentes.
Essas diferentes conformações são de extrema importância no campo da Farmaco-
logia pois, dependendo do arranjo estrutural, um medicamento pode ou não ser efi caz, 
pode ou não apresentar efeito ou, ainda, pode ou não ser muito tóxico.
• Como é possível determinar se uma substância apresenta diferentes conformações 
espaciais?
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22 CAPÍTULO 2
O curioso caso do limoneno
O limoneno é um produto natural encontrado em muitos óleos essenciais. Esses óleos 
são líquidos viscosos obtidos de certos vegetais. Eles contêm substâncias de aroma agradá-
vel e, por isso, costumam ser usados em perfumaria. Como o próprio nome indica, o perfume 
do limoneno é um dos responsáveis pelo aroma do limão. Veja a estrutura do limoneno e 
compare-a com a outra estrutura apresentada, que representa a fragrância de laranja.
H
3
C — C C — C
C
C
C
H
CH
3
CH
2C
H
H H H H
H H
Fragrância de limão
H
3
C — C C — C
C
C C
H H H
H
CH
3
CH
2
C
H H H H
Fragrância de laranja
As duas estruturas planas mostradas parecem a mesma molécula, mas não são, até 
porque apresentam aromas distintos. Para provar essa constatação de que elas são mes-
mo duas moléculas distintas, acompanhe as explicações a seguir.
Objetos simétricos e assimétricos
Quando um objeto é colocado em frente de um espelho, a impressão que temos é de 
que a imagem gerada é sempre igual ao próprio objeto. Todavia, uma análise mais deta-
lhada pode revelar algumas surpresas.
Observação
1 Quando objetos podem se 
sobrepor um ao outro, dizemos 
que eles são sobreponíveis.
Repare como a “bola-objeto” e a 
“bola-imagem” são idênticas.
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lhada pode revelar algumas surpresas.
Perceba que a imagem da mão direita é igual à da mão esquerda. No entanto, mão direita e mão 
esquerda não são idênticas. Tente sobrepô-las, isto é, coloque uma sobre a outra e veja que os 
polegares não coincidem.
Nem sempre a imagem é idêntica ao próprio objeto que a gerou. No caso de uma bola, 
imagem e objeto são iguais; dizemos, então, que os dois podem se sobrepor um ao outro, 
isto é, se colocarmos um sobre o outro, constataremos que eles são iguais.
Mas se fi zermos o mesmo com as mãos isso não acontecerá. 1
Uma maneira para concluir rapidamente se a imagem especular (do espelho) será 
idêntica à do objeto que a gerou é procurar um plano de simetria no objeto, isto é, um 
plano que o divida em duas metades idênticas. Se esse plano existir, a imagem e o objeto 
poderão se sobrepor, ou seja, serão correspondentes. Observe novamente as fi guras apre-
sentadas para notar como a bola tem plano de simetria, o que não acontece com a mão.
Vamos ver agora qual é a relação desses objetos, simétricos ou assimétricos, com as 
moléculas que estamos estudando.
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23
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A
Moléculas simétricas e assimétricas
Da mesma maneira que os objetos, as moléculas podem ter uma imagem especular 
igual a elas próprias ou diferente delas próprias. No caso de a “molécula-objeto” e a “molé-
cula-imagem” serem diferentes, teremos duas moléculas distintas com a mesma fórmula 
molecular, isto é, um par deisômeros. Este é um caso muito sutil de isomeria chamado 
isomeria óptica.
Para ilustrarmos um caso de isomeria óptica, vamos examinar a molécula do ácido 
láctico, cuja fórmula estrutural e modelo molecular estão apresentados a seguir.
H
3
C — C — C
H
OH
O
OH
Perceba que não há plano de simetria nessa molécula, por isso ela é denominada 
molécula assimétrica ou quiral (quiral é uma palavra de origem grega: kheír signifi ca 
“mão”, em uma clara alusão à assimetria da mão). Assim como foi concluído ao analisar 
os objetos assimétricos, podemos dizer que a “molécula-imagem” do ácido láctico é di-
ferente da “molécula-objeto”. Existem, portanto, duas formas, isto é, dois isômeros ópti-
cos do ácido láctico. Para desenhar suas duas estruturas, basta fazê-lo imaginando um 
espelho entre elas.
O
OH
H
3
C — C — C
H
OH
O
HO
Espelho
plano
H
3
C — C — C
H
HO
Veja como fi caria o modelo de simulação da molécula de ácido láctico em frente de 
um espelho plano. 1
Dessa maneira, podemos concluir que, assim como existem luvas para a mão direita e para 
a mão esquerda, há “moléculas de ácido láctico – mão direita” e “moléculas de ácido láctico – 
mão esquerda”. Portanto, as duas moléculas representadas anteriormente são diferentes: 
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IP
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Curiosidade
1 Para facilitar a visualização 
das “moléculas-objeto” e das 
“moléculas-imagem”, pode ser 
usada a projeção de Fischer, que 
pode representar os isômeros 
ópticos.
Veja o exemplo do ácido láctico.
HO COOH
H
CH
3
OH
CH
3
H
COOH
OHHOOC
H
CH
3
OH
CH
3
H
COOH
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24 CAPÍTULO 2
uma é formada nos momentos de fadiga muscular; outra é formada no leite, quando ele azeda. Observe a ilustração a se-
guir – em que se usa a geometria tetraédrica, com base no átomo de carbono ligado à hidroxila – e note como essas duas 
moléculas de ácido láctico são realmente diferentes.
COOH
COOH
H
CH
3
 
CH
3
 
H
OH
HO
OH, CH
3
 e COOH
Sentido horário
Isômero I
Isômero II
Isômero I
Isômero II
Molécula 2
Molécula 1
OH, CH
3
 e COOH
Sentido anti-horário
A B C
(A) No isômero I, os ligantes OH, CH
3
 e COOH foram colocados no sentido horário; já no isômero II, eles foram postos em sentido anti-
horário. (B) Note como um isômero é a imagem especular do outro. (C) Perceba como as duas moléculas realmente não podem 
se sobrepor.
Não podemos esperar que o mesmo tipo de isomeria aconteça com a molécula do metano, por exemplo, pois essa 
molécula apresenta plano de simetria. Isso significa que a “molécula-objeto” e a “molécula-imagem” do metano são 
sobreponíveis, ou seja, na realidade, são a mesma molécula, e não dois isômeros distintos. Observe a fórmula espacial 
do metano.
Estas são duas representações
de uma mesma molécula!
Plano de simetria
H — C — H =
H
H
Assim, quando uma molécula não apresentar plano de simetria, como o ácido láctico, ela poderá existir sob a forma de 
dois isômeros ópticos que caracterizam duas estruturas distintas. Esse par de isômeros ópticos – que apresentam entre 
si a relação objeto-imagem – pode ser denominado par de enanciômeros (ou enantiômeros) ou, ainda, par de antípodas 
ópticos (ou enantiomorfos).
Carbono assimétrico ou quiral
Toda molécula assimétrica apresenta isomeria óptica. Uma maneira rápida e prática criada pelos químicos para deter-
minar se uma molécula é ou não simétrica consiste na análise dos átomos de carbono de sua estrutura. Quando algum deles 
apresenta quatro ligantes distintos (átomos ou grupamentos de átomos), dizemos que se trata de um carbono assimétrico 
ou quiral. A presença de um átomo de carbono como esses garante que a molécula estudada também seja assimétrica e, 
portanto, apresente isômeros ópticos.
Considerando o ácido láctico, por exemplo, existe um átomo de carbono assimétrico – normalmente identifi cado por um 
asterisco (C*) – que garante a assimetria molecular.
O
OH
H
3
C — C*— C
H
OH
H
3
C ≠ OH ≠ H ≠ COOH
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25
QU
ÍM
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A
A identifi cação do carbono assimétrico imediatamente leva à conclusão de que a mo-
lécula é assimétrica e, portanto, apresenta isômeros ópticos.
Todo carbono será assimétrico quando seus ligantes forem diferentes entre si, isto é, 
L
1
 ≠ L
2
 ≠ L
3
 ≠ L
4
.
L
4
 — C* — L
2
L
1
L
3
Um carbono não poderá ser assimétrico se não apresentar quatro ligações covalentes 
simples com quatro ligantes distintos. Não existe, portanto, átomo de carbono assimétri-
co que apresente dupla ou tripla ligação.
Interação
O único aminoácido que não apresenta isomeria óptica é também o menor aminoácido – 
a glicina.
H — C — C 
NH
2
H
OH
O
Fórmula estrutural da glicina (ácido aminoetanoico)
Esse importante grupo de substâncias químicas foi estudado em Química, no caderno 1, capí-
tulo 4 e no caderno 2, capítulo 1.
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Molécula quiral (apresenta 
carbono quiral ou assimétrico) 
com cadeia insaturada 
(apresenta, pelo menos, uma 
ligação dupla ou tripla entre 
carbonos), heterogênea (um 
átomo diferente do carbono, 
entre carbonos) e ramifi cada 
(na cadeia há pelo menos três 
extremidades com carbonos).
Nessa situação, é prudente 
que as fórmulas condensadas 
apresentadas nas alternativas 
sejam escritas como fórmulas 
estruturais planas para 
melhor visualizar se a 
substância apresenta todas as 
características descritas.
(Enem)
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas defi nir propriedades físicas e quí-
micas das moléculas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um 
laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, hetero-
gênea e ramifi cada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é:
a) H
3
C — (CH)
2
 — CH(OH) — CO — NH — CH
3
b) H
3
C — (CH)
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH — CH
3
c) H
3
C — (CH)
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH
2
d) H
3
C — CH
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH — CH
3
e) C
6
H
5
 — CH
2
 — CO — NH — CH
3
Resolução
Resposta: B
A molécula quiral que apresenta cadeia carbônica insaturada, heterogênea e ramifi cada 
está representada pela fórmula:
H
3
C — CH CH — C* — C — N — CH
3
OH
CH
3
H
Insaturação
Heteroátomo
Carbono quiral
Ramificação
a) (F) A molécula não é ramifi cada.
c) (F) A molécula não é heterogênea.
d) (F) A molécula não é insaturada.
e) (F) A molécula não é insaturada e não apresenta carbono quiral.
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26 CAPÍTULO 2
Desenvolva
 H18 Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às fi nalidades a 
que se destinam.
(IIEP-SP)
Doping esportivo
Os jogos olímpicos Rio 2016 foram marcados pelo impedimento da participação de boa parte da delegação russa em virtude de 
um escândalo de doping. A pedido da Agência Mundial Antidoping foi divulgado um relatório que denunciava um “sistema de 
doping de estado” envolvendo 30 esportes na Rússia e que contava com o auxílio dos serviços secretos russos.
A lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping inclui compostos cuja presença nas amostras de urina em 
qualquer concentração é passível de punição, e compostos que apenas são considerados proibidos a partir de determinada con-
centração na urina, como apresentado na tabela a seguir.
Substância Classifi cação Concentração limite na urina
Efedrina Estimulante 10 μg · mL–1
Pseudoefedrina Estimulante 150 μg · mL–1
Norpseudoefedrina (catina) Estimulante 5 μg · mL–1
Metilefedrina Estimulante 10 μg · mL–1
Salbutamol Agonista beta-2 1 μg · mL–1
Epitestosterona Esteroide anabolizante 200 μg · mL–1
Muitas das substâncias proibidas são produzidas naturalmente no organismo. Como exemplos, podem ser citados hormônios 
como a epitestosterona (isômero da testosterona), a eritropoietina (EPO) e o hormônio de crescimento(GH). A testosterona tam-
bém é usada no doping esportivo. Nesse caso, é aceitável que a razão entre as concentrações de testosterona e epitestosterona 
esteja entre 1 e 4. Razão acima de 4 é considerada doping.
R
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R
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27
Q
U
ÍM
IC
A
C
A
 1. Com base em seus conhecimentos de Biologia e Química, 
responda:
a) A eritropoietina é produzida pelos rins e atua na me-
dula óssea vermelha, estimulando a produção de he-
mácias. De que modo o uso desse hormônio por atle-
tas pode aumentar o desempenho físico?
b) Em que glândula é produzido naturalmente o hormô-
nio de crescimento humano? Que consequências po-
dem resultar da falta e do excesso desse hormônio no 
organismo?
 2. 
a) A efedrina e a pseudoefedrina são isômeros. Determi-
ne a fórmula molecular da efedrina e identifi que o tipo 
de isomeria que ocorre entre esses dois compostos. 
Justifi que a sua resposta a partir da análise das fórmu-
las estruturais dessas substâncias.
OH
*
*
H
N
CH
3
CH
3
b) Identifi que as funções orgânicas presentes na testoste-
rona. Um atleta apresenta concentração de epitestos-
terona na urina igual a 150 ng ⋅ mL–1. Represente essa 
concentração em mol ⋅ L–1. Determine a concentração 
máxima de testosterona em mol ⋅ L–1 que pode ser de-
tectada nessa mesma urina para que ele seja conside-
rado apto a participar das competições. 
 Considere: massa molar da epitestosterona = 300 g ⋅ mol–1 
e 1 ng = 10–9 g
R
e
p
ro
d
u
ç
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28 CAPÍTULO 2
Casos especiais
Toda molécula com carbono assimétrico terá isômeros ópticos, mas há algumas molé-
culas que não apresentam carbono assimétrico e são assimétricas.
Apresentamos dois casos importantes.
Primeiro caso: compostos alênicos (dienos acumulados)
Os dienos acumulados (ou alcadienos acumulados) apresentam duas duplas no mes-
mo carbono, e, se houver a situação em que x ≠ y e a ≠ b, não haverá plano de simetria, 
portanto a molécula será assimétrica.
C C C 
a
b
x
y
Observação: Se x e y estiverem no plano do papel, a e b estarão perpendiculares ao 
plano do papel.
C
C
C
R
1
Primeira
ligação π
Isômero dextrogiro
Segunda ligação π
(perpendicular
à primeira)
Espelho
R
1
R
3
R
3
R
2
R
2
R
4
R
4
C C
C
C
C
Isômero levogiro
Mistura racêmica
Segundo caso: moléculas cíclicas que apresentam isomeria cis/trans
Vamos analisar o composto 1,2-dibromociclopropano.
Isômero cis s molécula simétrica s há plano de simetria
H H
H
Br
H
Br
Isômero trans s molécula assimétrica s não há plano de simetria
H H
H
Br
Br
H
Nesse composto, ocorrem ao mesmo tempo isomeria geométrica e isomeria óptica. 
A forma cis é inativa, ou seja, sem plano de simetria. Já a forma trans é assimétrica, portan-
to opticamente ativa e com isômeros ópticos. 
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29
Q
U
ÍM
IC
A
Existe assimetria em uma cadeia cíclica, mas a maneira de encontrar o carbono quiral 
será um pouco diferente. Para exemplifi car, considere a molécula a seguir.
H
C C
C
CH
3
H
H
H
Br
1
3 2
Perceba como o carbono-1 não pode ser considerado assimétrico, uma vez que apre-
senta dois ligantes iguais (dois átomos de hidrogênio). Já o carbono-2 merece uma análise 
mais detalhada. Seus dois primeiros ligantes são hidrogênio e bromo. Para analisarmos 
os outros dois, devemos considerar o que está ligado a esse átomo de carbono-2 em dois 
sentidos: horário e anti-horário.
Observe como são grupos diferentes. No sentido horário, temos: CHCH
3
 — CH
2
. Já no 
anti-horário, temos: CH
2
 — CHCH
3
. Assim, o carbono-2 é o que podemos chamar de carbono 
assimétrico atípico, portanto a molécula do exemplo dado apresenta isomeria óptica. Da 
mesma maneira também podemos considerar o carbono-3 mais um carbono assimétrico 
atípico.
A polariza•‹o da luz
A luz comum emitida pelo Sol ou pela lâmpada de uma lanterna, por exemplo, é uma 
onda eletromagnética que vibra em infi nitos planos ao longo de seu eixo de propagação.
No entanto, existem lentes especiais – são os prismas de Nicol, lentes feitas de uma 
variedade cristalina de carbonato de cálcio – denominadas polarizadores de luz, que “fi l-
tram” todos os planos de propagação da luz, com exceção de um deles. Dessa maneira, 
obtemos uma luz chamada luz polarizada.
Luz não polarizada
Plano de
vibração
Outra representação
da luz não polarizada Luz não polarizada
Filtro polarizador
Luz polarizada
Um plano
de vibração
Algumas substâncias apresentam a capacidade de desviar o plano dessa luz polarizada. 
São chamadas substâncias opticamente ativas (SOA). O desvio da luz polarizada pode acon-
tecer tanto para a esquerda (sentido anti-horário) quanto para a direita (sentido horário), de-
pendendo da substância analisada, originando, respectivamente, isômeros levogiro (repre-
sentado pela letra l ou pelo sinal –) e dextrogiro (representado pela letra d ou pelo sinal +).
Luz polarizada
Desvio do plano
de luz polarizada
α
Substância
opticamente
ativa
Para analisar o desvio da luz polarizada, são usados aparelhos chamados polaríme-
tros. Com esses aparelhos, consegue-se não só analisar para que lado ocorreu o desvio da 
luz polarizada, como também determinar o grau desse desvio.
H
C C
C
CH
3
H
H
H
Br
1
3 2
Br
Anti-horário
Horário
Et_EM_3_Cad10_Qui_c02_21a44.indd 29 6/12/18 8:21 AM
30 CAPÍTULO 2
São exatamente as moléculas assimétricas, isto é, aquelas que apresentam átomo de 
carbono quiral, que são capazes de desviar a luz polarizada. Lembre-se de que a presença 
de carbono quiral permite a existência de dois isômeros ópticos: a “molécula-objeto” e a 
“molécula-imagem”. Se a “molécula-objeto” desviar a luz polarizada para a direita, a “molé-
cula-imagem” desviará a luz polarizada para a esquerda.
Polarímetro
Fonte de luz
Fonte de luz ObservadorAnalisador
Recipiente
para amostras
Polarizador
Luz não
polarizada
Luz 
polarizada
Ângulo de rotação
α
Quando o desvio ocorre para a direita, chama-se o isômero óptico de dextrogiro ou 
dextrorrotatório (normalmente, abrevia-se usando a letra d ou o sinal +); quando ele ocor-
re para a esquerda, chama-se o isômero óptico de levogiro ou levorrotatório (normalmen-
te, abrevia-se usando a letra l ou o sinal Ð). Se uma mistura com a mesma quantidade, em 
mols, dos dois enanciômeros (ou enantiômeros) for feita, ela será incapaz de desviar o 
plano da luz polarizada (diz-se que ela é opticamente inativa, SOI). Ela será denominada 
mistura racêmica.
Observe os desvios da luz polarizada para os enanciômeros do ácido láctico nas ima-
gens ao lado.
Note que o desvio é o mesmo, mudando-se apenas o sentido. Quanto às outras proprie-
dades físicas, tais como densidade e pontos de fusão e de ebulição, são todas idênticas, 
tanto para o isômero dextrogiro quanto para o levogiro; há muitas semelhanças químicas 
também. As diferenças estão no cheiro, no sabor e em diversas propriedades fi siológicas 
(além do desvio do plano da luz polarizada), como veremos mais adiante.
Os enanciômeros e suas propriedades fi siológicas distintas
É extremamente comum que os efeitos fi siológicos de dois enanciômeros sejam 
completamente distintos. Por exemplo, o ibuprofeno, um analgésico presente em vários 
medicamentos, que apresenta a fórmula estrutural a seguir, tem apenas o enanciômero 
levogiro atuando como analgésico. O enanciômero dextrogiro não é ativo, isto é, não tem 
o efeito analgésico.
CH
3
CH
2
 — CH — CH
3
O
OH
C* CH
CH
3
+α– α
Desvio visto
pelo
observador
Desvio visto
pelo
observador
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31
QU
ÍM
IC
A
Para explicar o fato de duas moléculas tão semelhantes terem efeitos fi siológicos dis-
tintos, devemos considerar que, no nosso organismo, existem receptores biológicos para 
essas moléculasque são altamente seletivos. 
Para entender o que ocorre, imagine uma chave que abre determinada fechadura. Se 
você tentar usar outra chave para abrir essa mesma fechadura, provavelmente não con-
seguirá. Da mesma forma, se você fi zer apenas alguma mudança no formato da chave ori-
ginal – como quebrar um dos pequenos “dentes” dela –, ela não mais abrirá a fechadura.
O que acontece em nosso organismo não é muito diferente. Existem várias “fechaduras” 
que só determinada molécula é capaz de “abrir”. Se o formato dessa molécula for alterado, 
ainda que levemente, ela poderá não mais “abrir a fechadura”.
Desvendando o “mistério” do limoneno
Agora é possível compreender o porquê de o limoneno apresentar duas formas, uma 
com aroma de limão e outra com aroma de laranja. 
Analisando sua estrutura, podemos encontrar um centro de assimetria que é um áto-
mo de “carbono quiral” atípico (já que pertence a uma cadeia cíclica). Na estrutura do li-
moneno representada a seguir, esse átomo está assinalado com um asterisco.
H
3
C C C* C
C
C
C
H
CH
3
CH
2
C
H H
H H H
H H
Há, portanto, duas formas de limoneno: o d-limoneno e o l-limoneno. Como os re-
ceptores do nariz são extremamente sensíveis – eles têm forma e tamanhos distintos –, 
são capazes de identifi car a pequena diferença estrutural dessas duas moléculas que pro-
duz aromas distintos dos dois limonenos. Assim, se você sentir aroma de laranja, o respon-
sável é o d-limoneno, já se o cheiro for de limão é por causa do l-limoneno.
Interação
A isomeria óptica pode se relacionar com a Biologia e com a Física. Na Física, o conceito de 
simetria é analisado quando o assunto é a óptica, particularmente em espelhos planos, no 
caderno 7, capítulo 1. Na Biologia, a ação enzimática, estudada no capítulo 4 do caderno 1, 
está associada ao esquema chave-fechadura, que envolve, na maioria das vezes, substâncias 
com assimetria molecular, ou seja, que têm isômeros ópticos, explicando sua especifi cidade.
Atividades
 1. (Unifor-CE) A molécula de anfetamina
Fórmula estrutural da anfetamina.
Apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse 
átomo de carbono está representado pelo:
a) C
1
b) C
6
c) C
7
d) C
8
e) C
9
R
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C
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Sandra Caldw
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32 CAPÍTULO 2
 2. (UFT-TO) O ramo da química que leva em consideração os 
aspectos espaciais da estrutura molecular é chamado de 
estereoquímica. Os enantiômeros são isômeros cujas mo-
léculas são imagens especulares não sobreponíveis entre 
si. Sobre os enantiômeros é correto afirmar:
a) O 2-butanol não possui carbono quiral e, portanto, 
não pode existir como enantiômeros.
b) Dois enantiômeros apresentam as propriedades ponto 
de fusão, ponto de ebulição e densidade diferentes.
c) Uma maneira de se distinguir entre cada enantiômero 
em um par é o seu comportamento frente à luz plano-
-polarizada.
d) O 2-propanol possui um carbono quiral e pode existir 
como um par de enantiômeros.
e) Um método útil para separar dois componentes de uma 
mistura racêmica líquido-líquido é a destilação simples.
 3. (PUCC-SP) Dos seguintes ácidos orgânicos:
 I. 
 II. 
 III. 
 IV. 
Apresentam isômeros ópticos somente:
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
 4. (UFPA) Os monoterpenos são uma classe importante 
de produtos naturais, encontrados em óleos voláteis de 
plantas. Essas substâncias são particularmente empregadas 
como agentes aromatizantes em produtos farmacêuticos, 
alimentícios e em perfumes. Na figura a seguir, têm-se as 
estruturas de cinco monoterpenos.
1
HO
2
3
4
OH
OH
CHO
5
Destas, apresentam atividade óptica apenas as de números:
a) 1, 3 e 4.
b) 3, 4 e 5.
c) 2 e 3.
d) 2 e 5.
e) 1, 4 e 5.
 5. (UFRJ) Os aminoácidos são moléculas orgânicas consti-
tuintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois 
grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados 
pelo organismo humano, e os não essenciais. A seguir, 
são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
COOH
H
2
N — C — H
H
Glicina (não essencial)
Leucina (essencial)
COOH
H
2
N — C — H
CH
2
CH
3
CH — CH
3
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura 
oficial, ácido aminoetanoico. Por analogia, apresente 
o nome oficial da leucina.
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C
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Q
U
ÍM
IC
A
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ópti-
ca? Justifi que sua resposta.
 6. A dietilpropiona (fórmula a seguir) é uma das substâncias 
presentes em drogas psicoestimulantes.
Dietilpropiona
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
Fórmula estrutural da dietilpropiona.
Assinale a alternativa em que está circulado o átomo de 
carbono quiral da dietilpropiona:
a) 
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
b) 
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
c) 
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
d) 
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
e) 
O 
C
2
H
5
 
C
2
H
5
 
N 
 7. (Unifesp) Pacientes com o mal de Parkinson apresentam 
defi ciência de dopamina, um neurotransmissor. L-dopa é 
uma das drogas usadas no tratamento desses pacientes 
(D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, 
por isso, não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopami-
na, é capaz de atravessar a barreira sangue-cérebro e então 
produzir dopamina pela ação da dopa descarboxilase.
HO —
HO
— CH
2
 — C — H
NH
2
Dopamina
H
— CH
2
 — C — CHO —
NH
2
L-dopa
HO
H
OH
O
a) Explique o que você entende por forma L da dopa, 
ilustrando-a por meio de fi gura.
b) Explique a função da dopa descarboxilase na transfor-
mação da L-dopa em dopamina.
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34 CAPÍTULO 2
 8. +Enem [H15] Algumas décadas atrás, era comum o uso da talidomida como sedativo leve e para o tratamento de náuseas, 
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como 
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S 
levaria à malformação congênita. A malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
a) devem reagir entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
 9. (UFPI) Alguns países já consideram a liberação da maco-
nha, Cannabis sativa, para fi ns medicinais. 
OH
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Me
Me
Me
Com base na estrutura dada, do princípio ativo da ma-
conha, o tetra-hidrocanabinol (THC), escolha a opção 
correta.
a) O THC possui um carbono assimétrico, portanto deve 
ser opticamente ativo.
b) O THC possui dois carbonos assimétricos, portanto 
deve ser opticamente ativo.
c) O THC possui três carbonos assimétricos, portanto 
deve ser opticamente ativo.
d) O THC possui quatro carbonos assimétricos, portanto 
deve ser opticamente ativo.
e) O THC não possui qualquer carbono assimétrico, por-
tanto deve ser opticamente inativo.
10. (Unicentro-PR) Drogas à base de anfetamina vêm sendo 
muito utilizadas para obtenção da sensação de euforia. Na 
verdade, ela é um medicamento indicado para depressão 
ou para emagrecimento (inibe a sensação de fome), sob 
orientação médica. Abaixo está representada a molécula 
de anfetamina.
Com relação à estrutura acima, é correto afi rmar que a 
molécula: 
R
e
p
ro
d
u
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o
/ 
U
n
ic
e
n
tr
o
-P
R
a) apresenta isomeria geométrica. 
b) apresenta um total de 18 átomos. 
c) apresenta um grupo amida. 
d) não apresenta carbono quiral. 
e) apresenta isomeria óptica.
11. (UPF-RS) Para que a estrutura abaixo indique um composto 
que tenha atividade ótica, devemos substituir os grupos R 
e R’ por:
a) metil, etil. 
b) etil, propil. 
c)