ISOMERIA I e II

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Capítulo 4 
Isomeria (PARTE I) ............................................. 312
Exercícios PropostosExercícios Propostos .................................... .................................... 318318
Módulo 10
Isomeria plana (I) .......................................... 318
Módulo 11
Isomeria plana (II) ......................................... 321
Módulo 12
Isomeria espacial: geométricaIsomeria espacial: geométrica .................... 325
Gabarito dos exercícios propostosGabarito dos exercícios propostos ................ 329
31
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EN
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CK
Isomeria (PARTE I)4
1. Introdução
Duas substâncias de odores bem distintos, curiosa-
mente, têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o ácido 
hexanoico e o etanoato de isobutila, responsáveis, respec-
tivamente, pelo mau-cheiro exalado pelas cabras e pela 
essência do morango. As estruturas diferentes, mas com 
mesma fórmula molecular, caracteriza o fenômeno da iso-
meria constitucional.
Isomeria é a propriedade em que dois ou mais compos-
tos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula mole-
cular (ou seja, mesma quantidade de cada elemento por mo-
lécula), mas fórmulas estruturais distintas. Esses compostos 
são denominados isômeros (-iso = igual e -meros = partes).
Os isômeros têm propriedades físicas diferentes e, muitas 
vezes, apresentam também propriedades químicas distintas.
Exemplo
Consideremos alguns dos compostos com fórmula mole-
cular C7H8O:
CH3
OH
Orto-metil-fenol
Função:
fenol
CH2OH
Álcool benzílico
Função:
álcool aromático
O CH3
Metoxibenzeno
Função:
éter aromático
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O fenômeno da isomeria se dá de diversas maneiras. Veja no organograma a seguir.
Isomeria
Plana ou
constitucional
Espacial ou
esteroisomeria
ÓpticaGeometriacis-transDinâmicaEstática
Função Cadeia Posição Metameria Tautomeria
2. Isomeria plana ou constitucional 
É o fenômeno de isomeria em que os isômeros podem ser 
diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas.
A. Isomeria de função (ou isomeria funcional)
Ocorre quando os compostos apresentam a mesma for-
ma molecular, com fórmula estrutural distinta, porque eles 
apresentam funções diferentes.
Exemplos
C2H6O
H3C — O — CH3
Metóxi-metano
Éter
Aldeído
C3H6O
H3C — CH2 — C
O
H
H3C — C — CH3
O
C2H4O2
Propanal
Éster
H — C
O
O — CH3
Metanoato de metila
Ácido carboxílico
H3C — C
O
OH
Ácido acético
Cetona
Propanona
H3C — CH2— OH
Etanol
Álcool
B. Isomeria de cadeia 
Ocorre quando os compostos apresentam a mesma for-
ma molecular, com fórmula estrutural distinta, porque apre-
sentam diferenças na classificação da cadeia carbônica.
Exemplos
C4H10
H3C — CH2 — CH2 — CH3
Butano
Cadeia normal
H3C — CH — CH3
Metil-propano
Cadeia rami�cada
CH3
C4H8
H2C — CH2 
H2C — CH2 
Ciclobutano
Cadeia fechada
H3C — CH — CH — CH3
But-2-eno
Cadeia aberta
C2H7N
H3C — N — CH3 
H
Dimetilamina
Cadeia heterogênea
H3C — CH2 — NH2
Etilamina
Cadeia homogênea
C. Isomeria de posição 
É o caso de isomeria plana em que os isômeros perten-
cem à mesma função química, apresentam o mesmo tipo de 
cadeia, porém diferem na posição de um grupo funcional, do 
radical ou de uma insaturação. 
Exemplo 1
Isômeros que diferem pela posição do grupo funcional.
C4H10O
H3C — CH2 — CH2 — CH2 
2 3 4 1 
Butan-1-ol
OH
H3C — CH2 — CH — CH3 
2 3 4 1 
OH
Butan-2-ol
Exemplo 2
Isômeros que diferem pela posição do radical.
C6H14
H3C — C — CH2 — CH2 — CH3 
2 3 4 5 1 
2-metil-pentano
H
CH3 
H3C — CH2 — C — CH2 — CH3 
2 3 4 5 1 
H
CH3 
3-metil-pentano
Exemplo 3
Isômeros que diferem pela posição de insaturação.
C4H8
H2C — CH — CH2 — CH3 
2 3 4 1 
But-1-eno
H3C — CH — CH — CH3 
2 3 4 1 
But-2-eno
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 01. UFAM
A química de combustíveis está passando por uma 
grande revolução. O gás de folhelho (shale gas), também 
chamado de gás não convencional e gás de xisto, encon-
tra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, rochas 
sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desen-
volvimento das tecnologias de exploração, os menores 
custos de processo têm permitido a ampliação da escala 
de produção. Entre as diversas regiões passíveis de ex-
ploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na 
região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua compo-
sição, encontram-se metano, etano e quantidades mino-
ritárias de isômeros de propano, butano e pentano.
Na química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem 
usualmente com ciclo-alcanos e alcenos. O número 
de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros 
geométricos) que se pode obter com fórmula molecular 
C5H10 é
a. 4 
b. 5 
c. 6 
d. 7 
e. 8
Resolução
Alternativa correta: B
APRENDER SEMPRE 38 
D. Isomeria de compensação ou metameria 
É o caso de isomeria plana em que os isômeros são da 
mesma função química, apresentam cadeias heterogêneas 
e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia. 
Podem ser observados, principalmente, em éteres, ésteres, 
aminas e amidas.
Exemplos
C3H6O2
Etanoato de metila Metanoato de etila
C4H10O
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 
Metóxi-propano
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 
Etóxi-etano
CH3 — C
O
O — CH3
H — C
O
O — CH2 — CH3
E. Tautomeria ou isomeria dinâmica 
É o caso em que dois ou mais isômeros coexistem em 
equilíbrio químico dinâmico em solução, transformando-
-se um no outro, pela mudança de posição do H na molé-
cula. A tautomeria também pode ser denominada ceto-e-
nólica ou aldo-enólica, pois ocorre principalmente entre 
cetonas e enóis ou entre aldeídos e enóis. Enol é todo 
composto que apresenta hidroxila (—OH) em carbono de 
dupla-ligação. 
Exemplos
Etanal
H — C — C 
H
H
O
H
Etenol
H — C — C
H
O — H
H
Propanona
H3C — C — C — H 
H
H
Propen-2-ol
H3C — C — CH2
OHO
Assim como há a tautomeria ceto-enólica, também existe 
a tautomeria imina-enamina, na qual predomina a imina.
Exemplo
NCH3
Enamina
NCH3
H
Imina

H
 01. Univali-SC
Tautomeria é um caso particular de isomeria de função, 
em que dois isômeros coexistem em equilíbrio. A alternati-
va que contém o par que exemplifica o exposto descrito é
a. éter etílico e éter metilpropílico.
b. ciclobutano e metilciclobutano.
c. propanona e prop-2-enol.
d. éter metílico e álcool etílico.
e. dietilamina e metilpropilamina.
Resolução
a. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 e
 (Éter etílico)
 CH3 — CH2 — CH2 — O — CH3 (Metameria)
 (Éter metilpropílico)
b. Não são isômeros por não possuírem a mesma 
fórmula molecular.
c. 
Propanona
H3C — C — C — H 
H
H
Propen-2-ol
(Tautomeria)
H3C — C — CH2
OHO
d. CH3 — O — CH3 e
 (Éter metílico)
 CH3 — CH2 — OH (Isômeros de função)
 (etanol)
e. CH3 — CH2 — NH – CH2 — CH3 e
 (dietilamina) 
 CH3 — CH2 — CH2 — NH — CH3 (Metameria)
 (metilpropilamina)
Alternativa correta: C
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3. Isomeria espacial ou estereoisomeria
É o caso de isomeria em que a diferença entre os isôme-
ros só pode ser verificada mediante a observação da estrutu-
ra tridimensional, pois as substâncias apresentam a mesma 
função, o mesmo tipo de cadeia e até as mesmas posições de 
grupos funcionais, de insaturações ou de radicais (se existi-
rem). Há dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica. 
A. Isomeria geométrica ou isomeria cis-trans 
Isomeria geométrica é a ocorrência de compostos que 
possuem fórmulas moleculares iguais, fórmulas estruturais 
planas iguais, mas fórmulas estruturais espaciais diferentes.
A.1. Isomeria geométrica em compostos 
de cadeia aberta com dupla-ligação
Para que haja esse tipo de isomeria, os grupos atômicos 
ligantes devem ser diferentes e estar presos a cada carbono 
da dupla-ligação. Os dois ligantes diferentes de um dos carbo-
nos da dupla-ligação podem ou não ser iguais aos dois ligan-
tes, tambémdiferentes, do outro carbono da dupla-ligação.
Condição de existência
C
R1
R2
R3
R4
C
em que R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Exemplos
CH3C CH3
R1 ≠ R2 R3 ≠ R4
C
H H
But-2-eno (Apresenta isometria geométrica.)
C HC
H
H2
H
CH3C
But-1-eno (Não apresenta isomeria geométrica.)
C HC
C
H
C
1,2-dicloro-eteno (Apresenta isometria geométrica.)
C HC
C H
C
1,1-dicloro-eteno (Não apresenta isometria geométrica.)
 
Sempre que ocorrer essa condição, haverá dois isômeros: 
um deles, com os grupos iguais no mesmo plano – o isômero 
cis – e o outro, com os átomos em planos diferentes, o isôme-
ro trans.
Exemplo
C
C C
H
Cis-1,2-dicloroeteno
H
C C
H C
C
Trans-1,2-dicloroeteno
H
C
A.2. Isomeria geométrica no but-2-eno
Exemplo
C
H H 120°Plano 1
Plano 2
H3C
Cis-but-2-eno
CH3
C
 
C
H CH3 120°
CH3
Trans-but-2-eno
H
C
 
Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas 
suas propriedades físicas (TE, TF, densidade, solubilidade etc.). 
Quanto às propriedades químicas, os isômeros geométricos po-
dem ou não apresentar diferenças.
Um exemplo de propriedade química distinta para dois 
isômeros geométricos é o caso do ácido butenodioico, cuja 
fórmula é dada a seguir:
C
H
O
HO
Ácido butenodioico
C CC
H
O
OH
Seus isômeros são:
O
HO
C
O
OHC
C
Plano 1
Plano 2
H
Ácido cis-butenodioico
(Ácido maleico)
H
C
H
O
OHC
C
Plano 1
Plano 2
CO
HO
Ácido trans-butenodioico
(Ácido fumárico)
H
C
Com o aquecimento do ácido maleico, obtém-se facil-
mente o anidrido.
H
O
O
OH
OH
∆C
C
C
H C
Ácido maleico Anidrido maleico
H
O
O
O + H2O
C
C
C
H C
 
No entanto, com o ácido fumárico não acontece o mes-
mo, o que pode ser justificado, principalmente, pela distância 
entre as carboxilas.
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H
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OH ∆C
C
C
C
OH
O H
Ácido fumárico (trans)
Não forma
anidrido.
A.3. O sistema E–Z
Para derivados alcênicos com mais de dois ligantes di-
ferentes de hidrogênio, recomenda-se abandonar o sistema 
de nomenclatura cis-trans e utilizar o sistema E–Z – a letra 
E vem de entgegen, e a Z, de zusammen, termos da língua 
alemã que significam, respectivamente, opostos e juntos.
A regra para utilização da nomenclatura E–Z é a seguinte:
Quanto maior a massa molecular do átomo ou do radical 
diretamente ligado a cada átomo de carbono da dupla (C = C), 
maior sua prioridade.
Quando os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado 
do plano, tem-se o isômero Z; do contrário, tem-se o isômero E.
Observe a seguir o haleto orgânico com a indicação em 
azul dos átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla.
CC
H
F
C
I
Z-1-cloro-2-�úor-1-iodoeteno E-1-cloro-2-�úor-1-iodoeteno
CC
H
F C
I
A.4. Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas 
Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos de-
vem apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo contendo 
grupos atômicos ligantes diferentes. 
Exemplos
C
CH2
C
H
CC
H
1,2-dicloro-ciclopropano
(Apresenta isomeria geométrica.)
1-cloro-ciclopropano
(Não apresenta isomeria geométrica.)
CH2
CH2
C
H
C
Esse caso de isomeria, também é chamado de isome-
ria bayeriana.
A verificação dos isômeros sempre será feita em relação 
ao plano determinado pelo ciclo. Sendo assim, quando os gru-
pos atômicos ligantes de maior massa estiverem do mesmo 
lado do plano do ciclo, o isômero será classificado como cis e, 
se grupos atômicos ligantes estiverem em lados opostos em 
relação ao plano do ciclo, o isômero será trans. 
Exemplos
Isômeros cis e trans
1,2-dicloro-ciclopropano
H
C
H
H — C — C — H
C C
 Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
C
H H
C
Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
C
H C
H
 Cis-1,2-dimetil-ciclopentano
H3C — C — C — CH3
H
H2C CH2
H2
C
H
Trans-1,2-dimetil-ciclopentano
H3C — C — C — CH3
CH3
H2C CH2
H2
C
H
Propriedades físicas dos isômeros
Comparadas às moléculas trans, as moléculas cis (pola-
res) atraem-se com maior intensidade, porque elas apresentam 
maior capacidade de empacotamento; essa maior proximidade 
entre as moléculas implica maiores forças intermoleculares. Sen-
do assim, o isômero cis apresenta, comparado ao isômero trans, 
valores mais elevados de temperaturas de fusão e ebulição e, 
também, valor mais alto de densidade.
Nome
TF 
(°C)
TE 
(°C)
Densidade
Cis-1,2-dimetil-ciclopentano –62 99 0,772
Trans-1,2-dimetil-ciclopentano –120 92 0,750
Observe que os compostos isômeros espaciais apresen-
tam propriedades físicas diferentes, mesmo quando apresen-
tam estruturas planas iguais. 
 01. 
A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos.
a. H2C — C — CH2 — CH3
CH3
b. H3C — CH2 — C — C — C
CH3 H
c. H3C — C — C — CH2 — CH3
H H
d. H3C — C — C — CH3
CH3 H
e. H3C — C — C — CH3
Br H
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A respeito desses compostos, responda ao que se pede.
a. Quais apresentam isômeros geométricos?
b. Faça a fórmula espacial de cada composto que apre-
sente isomeria geométrica.
Resolução
a. Os compostos que apresentam isomeria geométrica 
estão representados nas letras “b”, “c” e “e”.
b. H3C — CH2 — C — C — C e
CH3 H
Cis
H3C — CH2 — C — C — H
CH3 C
Trans
c. H3C — C — C — CH2 — CH3 e
H H
Cis
H — C — C — CH2 — CH3
CH3 H
Trans
e. H3C — C — C — C — CH3 e
Br H
Cis
H3C — C — C — H
Br CH3
Trans
Resveratrol (C14H12O3)
O resveratrol é um produto natural pertencente à classe dos estilbenos, encontrado na casca da uva (Vitis 
vinifera). Sua biossíntese na planta está associada a uma resposta ao estresse, causado por ataques de fungos. 
Possui atividade antioxidante, podendo reduzir consideravelmente os riscos de aterosclerose e de câncer, 
onde atua de diversas maneiras. Pode ser encontrado sob a forma de trans-resveratrol, contudo, sob a luz 
visível, é convertido a cis-resveratrol.
HO
OH
OH
hv, 350 nm
MeOH
H
H
HO
OH
OH
H
H
Uma história interessante incentivou suas pesquisas no início, e ficou conhecida como “O paradoxo fran-
cês”. Os franceses possuíam uma alimentação altamente gordurosa mas eram menos obesos que outros povos. 
Além disso, o índice de problemas cardíacos da população era baixo. Estudos realizados na França e Dinamar-
ca comprovaram que esse fato estava relacionado ao hábito dos franceses de beber entre 1 a 2 cálices de vinho 
por dia. Os resultados desses estudos fizeram as vendas de vinhos aumentarem consideravelmente. Há quem 
discorde dessa história, pois é fato que os franceses, apesar de ingerirem muitas calorias possuem hábitos ali-
mentares saudáveis, consumindo legumes, verduras, frutas, azeite de oliva, além do vinho. As ações benéficas 
do vinho foram associadas à presença de substâncias antioxidantes, que têm o poder de impedir a ação de 
radicais livres, liberados naturalmente no corpo humano durante o processo de respiração celular. Os radicais 
livres são espécies químicas instáveis, com um elétron desemparelhado. Portanto, necessitam de um elétron 
extra para se estabilizar, sendo altamente reativos. Estas espécies podem danificar células sadias, causando o 
envelhecimento acelerado da pele, tumores, entre outros males. Dentre as substâncias presentes na uva, além 
dos flavonoides, o resveratrol tem sido responsabilizado como uma substância capaz de ceder um elétron para 
o radical livre. Ao ceder, fica com um elétron desemparelhado, porém estabilizado por efeito de ressonância.
HO
OH
Resveratrol 
Resveratrol oxidado e
estabilizado por ressonância 
O — H
+OH
Radical hidroxila
H2O
HO
OH
O
O resveratrol pode atuar na prevenção do câncer por meio da inibição de um ácido, conhecido como ácido 
araquidônico. A síntese desse ácido no corpo pode levar às rotas metabólicas indutoras de tumores. Estudos 
indicam que o resveratrol pode induzir a apoptose, ou morte celular programada, atuando como um agente 
antiproliferativo de alguns tipos de tumores. Outros estudos comprovam que a ação dos polifenóis protege o 
coraçãodevido ao efeito antioxidante, pois evita a oxidação do mau colesterol (LDL), a qual levaria à forma-
ção de placas nas artérias, conhecidas como aterosclerose. Vale salientar que o resveratrol é um antioxidante 
devido à presença dos grupos fenólicos, responsáveis pela sua capacidade de redução.
Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Bwc0YpMSaz9weYRTMh-CIs8Q9Ktd1
bA1jIgyTbUUVnRnu3YOQGeq7hMjDx8qzMQ-iJKASewhXcXnCVS_Q2UO3A==>. Acesso em: 8 ago 2016.
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 Módulo 10
Isomeria plana (I)
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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TE
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O 
DE
 E
ST
UD
OS
Leia com atenção Capítulo 11 – Tópicos 1, 2.A, 2.B e 2.C 
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 181 182 183 184 185 186 187 188
Série amarela 184 185 187 188 190 191 193 195
Série roxa 191 192 194 196 197 198 199 200
Foco Enem 181 184 186 188 191 192 194 195
181. Unioeste-PR
Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam 
a mesma fórmula molecular, diferindo entre si pela conecti-
vidade dos átomos que tomam parte da estrutura. Conside-
rando a fórmula molecular C4H8O, assinale a alternativa que 
apresenta a estrutura que não é isômera das demais.
a. 
O
b. OH
c. 
O
d. 
OH
e. 
O
182. UERJ 
Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase 
catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com 
a seguinte equação química:
H 2C HC
HC
H2C
COO–
COO–
COO– COO–
COO–
COO–
H2C
HO
OH
C 
Citrato Isocitrato
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato 
é denominada de 
a. cadeia.
b. função. 
c. posição. 
d. compensação.
183. Mackenzie-SP
Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidro-
carbonetos.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
A alternativa que relaciona corretamente compostos iso-
méricos é 
a. I e III, apenas. 
b. III e V, apenas. 
c. I e V, apenas. 
d. II e IV, apenas.
e. II e III, apenas. 
184. UFPI C7-H24
As fórmulas
H2C
OH
CH2 CH3 e CH3
OH
CH CH3
Representam substâncias que diferem quanto às 
a. massas moleculares. 
b. composições centesimais. 
c. cadeias carbônicas. 
d. fórmulas moleculares. 
e. propriedades físicas.
185. UERJ
Considere um poderoso desinfetante, formado por uma 
mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predo-
minante dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cre-
sóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apre-
sente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois 
compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis. 
186. PUC-RJ 
Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que 
podem ser classificados de várias maneiras, sendo uma de-
las a isomeria funcional. Assinale a opção que apresenta um 
isômero funcional do hexan-2-ol.
a. 
O
b. 
OH
c. CH3 — CH2 — CH2 — C
H
O
d. CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
O
e. CH3 — CH — CH2 — O — CH2 — CH3
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187. UFRGS-RS
Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez “fo-
tografar” uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica 
em resolução atômica (3Å = 3 · 10–10 m), usando microscopia 
de força atômica. A imagem obtida é mostrada a seguir. A re-
presentação das estruturas do reagente e do produto, como 
se costuma encontrar em livros de química, também está 
mostrada a seguir, e a semelhança entre ambas é marcante.
T > 90° C
Reagente (C26H14) Produto (C26H14)
Considere as seguintes afirmações a respeito desses 
compostos.
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos 
com geometria trigonal plana.
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros.
Quais estão corretas? 
a. Apenas I
b. Apenas II
c. Apenas III
d. Apenas I e II
e. I, II e III
188. UECE C7-H24
O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é 
um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações 
como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, 
tem uma efetiva ação sobre a acne.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH
Ácido pentanoico
O
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero 
correto é
a. propanoato de etila. 
b. etóxi-propano. 
c. 3-metil-butanal. 
d. pentan-2-ona. 
189. Unicamp-SP 
A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que 
contêm uma dupla-ligação é CnH2n e são conhecidos por al-
quenos ou alcenos. 
a. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo 
composto da série. 
b. Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de ca-
deias lineares planas não ramificadas.
190. UEPG-PR
Com respeito aos compostos aromáticos citados a seguir, 
identifique quais apresentam isomeria de posição (orto, meta 
ou para) e assinale o que for correto. 
01. Etilbenzeno 
02. Ácido benzoico 
04. Dibromobenzeno 
08. Tolueno 
16. Xileno 
Dê a soma dos números dos itens corretos.
191. UECE C7-H24
O 1,4-dimetóxi-benzeno é um sólido branco com um odor 
floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e 
sabonetes. O número de isômeros de posição desse compos-
to, contando com ele, é 
a. 2 
b. 3 
c. 5 
d. 4
192. Unicamp-SP (adaptado)
Atualmente, parece que a química vem seduzindo as 
pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de 
pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento 
químico, como as fórmulas estruturais representadas a se-
guir, que correspondem a dois
HO
HO
NH2
HO
HO
NH2
a. compostos que são isômeros entre si. 
b. modos de representar o mesmo composto. 
c. compostos que não são isômeros. 
d. compostos que diferem nas posições das ligações 
duplas.
193. UECE
As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia 
para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, 
e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na ob-
tenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e 
curtimento de peles, podem ser isômeros. 
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero 
do hexanal. 
a. O
b. 
O
c. O
d. 
O
194. PUC-SP C7-H24
O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-or-
ganismos sobre moléculas de determinadas gorduras, como 
as encontradas na manteiga. Seu odor característico é perce-
bido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São 
isômeros do ácido butanoico as substâncias 
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40
a. butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico. 
b. acetato de metila, etóxi-etano e butan-2-ol. 
c. butan-1-ol, acetato de etila e etóxi-etano. 
d. ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico. 
e. acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato 
de metila. 
195. UEL-PR 
A gasolina é constituída por uma mistura de compostos 
de carbono, predominantemente por alcanos. A temperatura 
de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, 
com o aumento do número de átomos de carbono presentes 
nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramifi-
cações em estruturas de alcanos contendo o mesmo número 
de átomos de carbono promove diminuição da temperatura 
de ebulição.
De acordo com essas considerações, responda aos itens 
a seguir.
a. Disponha os alcanos a seguir em ordem crescente de 
temperatura de ebulição, usando os números de I a V.
I. 2-metil-hexano
II. heptano
III. 3,3-dimetilpentano
IV. hexano
V. 2-metilpentano
b. Quantos isômeros estruturais possui o hexano?
c. Represente a fórmula estrutural completa para cada 
isômero estrutural. 
196. UEG-GO 
NH2N
A B
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mes-
ma função química. Após a análise de suas estruturas, res-
ponda aos itens a seguir.
a. Os dois compostos são isômeros?
b. Qual dos compostos apresenta maior temperatura 
de ebulição?
197. Fuvest-SP
Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou 
se leia da esquerda para a direita, ou da direita para 
a esquerda, tem o mesmo sentido.
AURÉLIO. Novo Dicionário da Língua Portuguesa. 2. ed., 40. Imp. 
Rio de Janeiro:Nova Fronteira, 1986. p. 1251. 
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de 
palíndromo. 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem 
quatro nonanonas lineares.
a. Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas 
nonanonas.
b. Entre as fórmulas do item A, assinale aquela que po-
deria ser considerada um palíndromo. 
c. De acordo com a nomenclatura química, podem-se 
dar dois nomes para o composto do item B. Quais são 
esses nomes?
198. UFRJ 
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo fun-
cional carbonila em carbono secundário e são largamente 
utilizadas como solventes orgânicos. 
a. Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia 
da pentan-3-ona. 
b. As cetonas apresentam isomeria de função com os al-
deídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona 
que apresenta apenas um aldeído isômero.
199. 
O número de isômeros planos de cadeia cíclica com a fór-
mula C5H10 é
a. 9 b. 6 c. 5 d. 4 e. 2
200. Fuvest-SP 
Um dos hidrocarbonetos de fórmula molecular C4H10 pode 
originar apenas três isômeros planos diclorados de fórmula 
C4H8Cℓ2. Represente a fórmula estrutural desse hidrocarbone-
to e as fórmulas estruturais dos derivados diclorados.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 329.
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201. Univag-MT 
Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utiliza-
dos como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante 
sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente 
entre os éteres mencionados é de
a. cadeia. 
b. tautomeria. 
c. compensação. 
d. função. 
e. posição. 
202. UFPR
Considere as seguintes substâncias:
CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH2 — C
O
H
CH2
CH3
CH2
CH2
CHCH3 — CH2 —
CH
C
OHH
CH3
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria 
apresentado por essas substâncias. 
a. Funcional 
b. Cadeia
c. Posição 
d. Metameria 
e. Tautomeria
203. 
Escreva a fórmula estrutural do prop-1-en-1-ol e do propa-
nal, e indique o tipo de isomeria que ocorre entre eles.
204. UCS-RS C7-H24
A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compos-
tos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um ar-
ranjo diferente de átomos. Numere a coluna B de acordo com 
o tipo de isomeria apresentado na coluna A. 
Coluna A 
1. Isomeria de posição 
2. Isomeria de função 
3. Isomeria de cadeia 
4. Isomeria de tautomeria 
Coluna B
( ) 
O
H
OH
e
( ) O
OH
e
( ) e
( ) 
OH
OH
e
Assinale a alternativa que preenche corretamente 
os parênteses da coluna B, de cima para baixo.
a. 4 – 2 – 3 – 1 
b. 1 – 2 – 3 – 4 
c. 1 – 3 – 2 – 4
d. 2 – 3 – 4 – 1 
e. 4 – 1 – 2 – 3
205. Inatel-MG 
Determine o tipo de isomeria apresentado pelos seguin-
tes compostos químicos:
a. CH3 — O — CH3 e CH3 — CH2OH
b. CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH3
CH3
e
c. CH3 — CH2 — CH2OH CH3 — CH — CH3
OH
e
d. CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 e
 CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3
e. CH3 — C — O CH2 — C — OH
HH
e
206. UFES 
Associe os pares de compostos dos dois grupos com o 
tipo de isomeria existente entre eles.
I. CH3 — S — CH2 — CH2 — CH3 e 
 CH3 — CH2 — S — CH2 — CH3
II. CH3 CHCH2 CH2 Ce
III. 
C
C
e
C C
IV. 
OH
H
e
O
 Módulo 11
Isomeria plana (II) 
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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Leia com atenção Capítulo 4 – Tópicos 2.D e 2.E
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Série branca 201 202 203 204 205 206 209 210
Série amarela 204 205 206 207 208 211 213 214
Série roxa 211 213 214 215 216 217 219 220
Foco Enem 202 204 206 208 209 210 211 214
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1. Isomeria de função 
2. Isomeria de compensação 
3. Isomeria de cadeia 
4. Isomeria de posição 
A alternativa que apresenta uma associação correta é
a. I – 3; II – 2; III – 4; IV – 1 
b. I – 3; II – 2; III – 1; IV – 4 
c. I – 2; II – 3; III – 1; IV – 4 
d. I – 2; II – 3; III – 4; IV – 1 
e. I – 1; II – 2; III – 3; IV – 4
207. 
Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?
a. H C3 C C e H C3 C CH3O
O
OH
O
H2
b. H C3 C CH3N e H C3 C NH2
H2H2
C
H2H
c. H C3 C e
O
CH3 H C2 C
OH
CH3
d. H C3 C C e
O
C CH3
H2 H2
H C3 C C
O
C CH3
H2 H2
208. PUC-MG C7-H24
Numere a segunda coluna relacionando os pares de com-
postos com o tipo de isomeria na primeira coluna. 
Isomeria 
1. de cadeia 
2. de função 
3. de posição 
4. de compensação 
5. tautomeria 
Pares 
( ) etóxi-propano e metóxi-butano 
( ) etenol e etanal 
( ) etanoato de metila e ácido propanoico. 
( ) propan-1-ol e propan-2-ol 
( ) n-pentano e neopentano 
A numeração correta encontrada de cima para baixo é
a. 5 – 4 – 2 – 3 – 1 
b. 3 – 1 – 2 – 4 – 5 
c. 5 – 2 – 4 – 3 – 1 
d. 3 – 5 – 1 – 2 – 4 
e. 4 – 5 – 2 – 3 – 1
209. UERJ 
O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado 
como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode 
ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir.
O
O
O
H H
H
N
N
N
HO
OH
OH
N
N
N
Em relação à isomeria, essas duas estruturas represen-
tam compostos classificados como
a. oligômeros. 
b. tautômeros. 
c. estereoisômeros. 
d. diastereoisômeros.
210. 
O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia 
que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo 
essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos 
dois óleos, pode-se dizer que
Eugenol
CH2 — CH — CH2
OH
OCH3
 
OH
OCH3
CH — CH — CH3
Iso-eugenol
a. são isômeros funcionais. 
b. são isômeros de cadeia. 
c. não são isômeros. 
d. são isômeros de posição. 
e. são formas tautoméricas.
211. Faae-GO C7-H24
Entre os pares ocorre, respectivamente, isomeria plana de
I. H C
3
CH
2
CH
2
CH
2
C e H C
3
CH CH
2
C
CH3
II. H C
3
CH
2
CH
2
NH
2
e H C
3
CH CH
3
NH
2
III. 
O
H C
3
CH
2
C e
H
H C
3
C CH
3
O
a. posição, posição, função. 
b. cadeia, metameria, cadeia. 
c. metameria, cadeia, tautomeria. 
d. cadeia, posição, função. 
e. tautomeria, cadeia, posição.
212. Fameca-SP 
Associe corretamente a coluna I com a coluna II.
Coluna I
1. H3 C C C CH3H2 H2
H
C
CH3
CH3H3C
2. H3C C C OH2 H2
CH3
H3C C O CH2 H2
CH3
3. H3C C C CH3H2 O
H3C C C CHH2 O
H2
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4. H3C C CH2
OH
H3C C CH3
O
5. H
C
OH
CH3H3C
H3C C C OHH2 H2
Coluna II 
( ) Isomeria de posição 
( ) Isomeria de cadeia 
( ) Metameria 
( ) Tautomeria 
( ) Isomeria funcional 
Lidos de cima para baixo, os algarismos formam a sequên-
cia numerica 
a. 3 – 5 – 4 – 2 – 1 
b. 5 – 1 – 3 – 4 – 2 
c. 4 – 3 – 2 – 1 – 5 
d. 5 – 1 – 4 – 2 – 3 
e. 5 – 1 – 2 – 4 – 3
213. UFOP-MG 
A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retarda-
mento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diag-
nóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que 
gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à 
fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da colo-
ração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se 
encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:
CH2 C COOH
O
I II
CH C COOH
OH
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio 
constituem um par de
a. estereoisômeros óticos. 
b. estereoisômeros geométricos. 
c. estruturas de ressonância. 
d. tautômeros.
214. UFC-CE C7-H24
Pesquisas recentes comprovaram a ação antisséptica do 
óleo essencial de Lipia sidoides (alecrim), que atua contra o 
odor dos pés e das axilas. Os principais constituintes do alecrim, 
isolados por pesquisadores da UFC, são mostrados a seguir:
I. 
OH
II. 
OH
III. 
O
O H
IV. 
O
O
Indique a opção que se relaciona corretamente com as 
estruturas de I a IV.
I e II III III e IV
a.
Isômeros de 
função
8 elétrons 
não ligantes
Isômeros de 
cadeia
b. Tautômeros Heterocíclico
Isômeros de 
posição
c.
Isômeros de 
posição
Cetoálcool aromático Tautômeros
d.
Isômeros de 
posição 10 elétrons π
Isômeros de 
função
e.
Isômeros de 
cadeia
Heteroaromático
Isômeros de 
função
215. UEM-PR (adaptado)
Dadas as fórmulas seguintes, assinaleo que for correto.
a. CH3 — C — CH — CH — CH3
CH3
CH3
O
b. H — C — CH2 — CH — CH — CH3
CH3
CH3
O
c. H — C CH — CH — CH — CH3
CH3
CH3
OH
d. CH2 — C — CH — CH — CH3
CH3
CH3
OH
e. CH3 — C — C — CH — CH3
CH3
CH3
OH
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01. A é isômero funcional de B. 
02. A possui isômero de posição. 
04. B e C são tautômeros. 
08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável 
que D. 
16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetil- 
-pentanona-4.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
216. ITA-SP 
Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e 
propanona.
a. Apresente a equação química que representa o equilí-
brio tautomérico para cada um dos compostos.
b. Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo 
enólico? Justifique.
217. UEG-GO 
Leia os textos a seguir e, em seguida, responda ao que 
se pede.
Texto 1 
“Algumas pessoas usam produtos que dão à pele 
uma tonalidade bronzeada, sem precisar tomar sol. 
Neles há uma substância chamada diidroxiacetona 
(DHA). Nesse processo, há uma combinação dessa 
molécula com a creatina, uma proteína encontrada 
na pele.” 
Texto 2 
“O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é usa-
do na fabricação de polímeros, explosivos e emo-
lientes para cosméticos.” 
a. Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular mí-
nima das espécies DHA e glicerol. 
b. É correto afirmar que ambos os compostos são tautô-
meros? Explique.
218. Fuvest-SP 
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico 
resultou na fórmula mínima C2H4O. Determinada amostra de 
0,550 g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100 mL 
de solução aquosa. A esta foram adicionadas algumas gotas 
de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidró-
xido de sódio, de concentração 0,100 mol/L. A cada adição, 
a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 
62,4 mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era 
incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado
a. calcule a massa molar; 
b. determine a fórmula molecular; 
c. dê as possíveis fórmulas estruturais; 
d. dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros 
do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol) H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0
219. UFC-CE 
A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apre-
senta o núcleo básico I.
O
I
R2
R1 R3
a. Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta 
uma carbonila de aldeído não conjugada, uma hidroxila 
ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a es-
trutura desse pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos 
átomos ou grupos adequados.
b. Represente a estrutura de um tautômero da auroglauci-
na, o qual apresenta duas carbonilas em sua estrutura.
220. UEPG-PR 
A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode 
ser diagnosticada pelo teste do pezinho. Nessa doença não 
ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a forma-
ção do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito desse assunto, 
e considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal 
da fenilalanina, e o item (II), que mostra o equilíbrio do fenilpi-
ruvato, assinale o que for correto.
I. 
O
A (fenilalanina) B
OH
NH2
O
OH
OH NH2
II. 
O
O
C (fenilpiruvato) D
OH
O
OH
OH
01. Os compostos A e B são aminoácidos. 
02. Os compostos C e D são tautômeros. 
04. Todos os átomos de carbono dos compostos C e D 
são secundários. 
08. O composto B apresenta anel aromático dissubstituído.
Dê a soma dos números dos itens corretos.
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 329.
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221. UCS-RS 
Na retina existem células fotorreceptoras que contêm 
uma substância chamada retinal, responsável pelo proces-
so da visão. A incidência de luz provoca a transformação 
química do retinal, conforme mostra a representação a se-
guir. Essa transformação gera um impulso elétrico que é en-
viado ao cérebro, onde é interpretado, formando a imagem 
que vemos.
C C C C
luz
H H
H21C14 C4H5O
H
HH21C14
C4H5O
No processo da visão representado simplificadamente 
acima ocorre 
a. uma isomerização do tipo trans-cis. 
b. uma isomerização do tipo cis-trans.
c. formação de carbono quaternário. 
d. formação de carbono quiral. 
e. substituição de dupla-ligação.
222. PUC-RJ 
Na representação a seguir, encontram-se as estruturas 
de duas substâncias com as mesmas fórmulas moleculares.
N
N
 
N
N
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria
a. de cadeia. 
b. de posição. 
c. de função. 
d. geométrica. 
e. óptica. 
223. Unifenas-MG 
Considere o 2-buteno. 
a. Que tipo de isomeria o composto apresenta? 
b. Escreva as fórmulas estruturais e o nome dos isômeros.
224. UESPI C7-H24
Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na co-
luna 2, referentes aos pares de compostos relacionados na 
coluna 1, são, respectivamente
Coluna 1 – Compostos Coluna 2 – Isomeria
Propanona e o isopropenol I
Butanal e metilpropanal II
cis-2-buteno e trans-2-buteno III
H3C — O — CH3 e H3C — CH2 — OH IV
a. I – função; II – posição; III – óptica; IV – tautomeria 
b. I – função; II – cadeia; III – óptica; IV – posição 
c. I – geométrica; II – posição; III – tautomeria; IV – função 
d. I – tautomeria; II – geométrica; III – posição; IV – cadeia 
e. I – tautomeria; II – cadeia; III – geométrica; IV – função
225. UFSCar-SP 
O resveratrol é uma substância orgânica encontrada em 
casca de uva vermelha e é associada à redução da incidência 
de doenças cardiovasculares entre os habitantes de países nos 
quais ocorre consumo moderado de vinho tinto. Mais recente-
mente, foi encontrada outra substância com propriedades seme-
lhantes, na fruta blueberry (conhecida no Brasil como mirtilo), 
substância essa denominada pterostilbeno. As fórmulas estru-
turais do resveratrol e do pterostilbeno são fornecidas a seguir.
HO C
H
H
Resveratrol
C
OH
OH
Pterostilbeno
C
H
H
C
OH
H3CO
OCH3
a. Escreva o nome de todas as funções químicas oxige-
nadas presentes no resveratrol e no pterostilbeno.
b. Identifique o tipo de isomeria e escreva as fórmulas es-
truturais dos isômeros que o pterostilbeno pode formar, 
considerando que as posições dos substituintes em 
seus anéis aromáticos não se alteram e que esses anéis 
não estejam ligados a um mesmo átomo de carbono.
 Módulo 12
Isomeria espacial: geométrica
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
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Leia com atenção Capítulo 4 – Tópicos 3 e 3.A, 3. A.1, 3. A.2, 3.A.3 e 3.A.4
Ex
er
cí
ci
os
Série branca 221 222 223 224 226 227 228 231
Série amarela 224 225 227 228 230 232 233 237
Série roxa 230 233 234 235 236 237 238 239
Foco Enem 222 224 226 228 230 231 232 234
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226. PUC-PR 
A capsaicina tem sido utilizada na medicina há 
muitos séculos. A pimenta vermelha foi uma das 
primeiras plantas cultivadas nas Américas. As tri-
bos indígenas brasileiras cultivam e usam pimentas 
desde o descobrimento do Brasil e, os historiadores 
acreditam que a população do México come pimen-
ta vermelha desde 7 000 a. C. A capsaicina já era 
utilizada pelos nossos ancestrais para aliviar as do-
res nas juntas e tem sido usada, também, na forma 
de creme ou pomada na medicina esportiva, para 
tratamento de lesões, torções e nevralgias. Funciona 
bem para aliviar a coceira da pele e acalmar a dor 
provocada por herpes.
Disponível em: <http://www.crq4.org.br/quimica_viva_capsaicina>.
Analisando a fórmula da capsaicina, dada a seguir, assi-
nale a alternativa correta.
HO
O
N
H
CH3
CH3
OCH3
a. Sua fórmula molecular é: C17H24NO3.
b. Há nesta fórmula as funções orgânicas fenol, éter 
e amida.
c. Temos a seguinte fórmula mínima: C9H13NO3. 
d. O composto não faz isomeria cis-trans. 
e. Temos no composto hibridação sp. 
227. UFPR
Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas 
quantidades de feromônio sintético são utilizadas para con-
trole de populaçãode pragas. O inseto é atraído de grandes 
distâncias e fica preso no artefato por meio de um adesivo. O 
verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11-te-
tradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isô-
meros de posição e geométrico desse composto têm pouco 
ou nenhum efeito de atração.
O
O
Responda ao que se pede.
a. A que função orgânica pertence o composto orgânico?
b. Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero 
geométrico do feromônio da figura. 
228. FCC-SP C7-H24
Qual o número mínimo de átomos de carbono que um 
difluoreto orgânico deve ter para possibilitar a existência de 
isômeros cis-trans?
a. 2
b. 3
c. 4
d. 5
e. 6
229. UEPG-PR
Assinale os compostos que podem existir como isôme-
ros geométricos.
01. Hex-2-eno 
02. 1-bromo-2-clorociclobutano 
04. Ácido but-2-enoico 
08. p-Nitrofenol 
16. Prop-1-eno 
Dê a soma dos números dos itens corretos.
230. Mackenzie-SP
NN
OO
HO
O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, uti-
lizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas 
por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula es-
trutural está representada acima, atua inibindo a síntese do 
DNA bacteriano.
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afir-
mar que apresenta 
a. os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. 
b. fórmula molecular C12H11N2O3. 
c. sete carbonos híbridos sp2. 
d. isômeros planos de função e isômeros geométricos 
cis/trans. 
e. seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três 
trigonais planos. 
231. UFTM-MG C7-H24
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
I. 
HO
O
II. 
HO
O
III. 
HO
O
IV. 
HO
O
O arranjo dos átomos ao redor das duplas-ligações carbo-
no-carbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV, 
caracteriza isômeros
a. cis. 
b. trans.
c. ópticos. 
d. de cadeia.
e. de função.
232. PUC-RS 
Analise as informações a seguir. 
Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a 
abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em 
brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabrica-
dos em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os 
ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo 
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danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anorma-
lidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, 
sendo classificados como prováveis carcinogênicos huma-
nos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilfta-
lato, principal substância identificada nas amostras estuda-
das, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves 
quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.
O
O
O
O
Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um 
composto orgânico 
a. da função dos éteres.
b. de cadeia alifática.
c. de fórmula molecular C16H22O4.
d. de elevada solubilidade em água.
e. de isomeria cis-trans.
233. UFU-MG 
Os feromônios são comumente chamados de compostos 
da atração sexual, embora eles também tenham funções de 
sinalização mais complexas. A estrutura de um feromônio da 
abelha rainha é
CH3 — C — (CH2)5 — CH — CH — COOH
O
Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométri-
cos do feromônio, nomeando-os.
234. Enem C7-H24
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a 
partir de algumas plantas, como o capim-limão, cujo óleo essen-
cial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. 
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem 
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é se-
melhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula 
molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, 
duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituin-
tes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geo-
métricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas 
para uma determinada região, a molécula que deve estar pre-
sente em alta concentração no produto a ser utilizado é
a. 
O
b. O
c. 
O
d. O
e. 
O
235. UFRGS-RS
O fulvinol, cuja estrutura é mostrada a seguir, foi isolado 
de uma esponja marinha presente na costa da Espanha.
OH
OH
( )
( )
Fulvinol
8
8
I. É um hidrocarboneto acíclico insaturado.
II. Apresenta ligações duplas trans e cis.
III. Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas? 
a. Apenas I 
b. Apenas II
c. Apenas III 
d. Apenas II e III
e. I, II e III
236. Fuvest-SP 
A reação do tetracloroetano (C2H2Cℓ4) com zinco metálico 
produz cloreto de zinco e duas substâncias orgânicas isomé-
ricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois átomos de 
cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado 
a um único átomo de cloro.
a. Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na 
geometria molecular dos dois compostos orgânicos 
isoméricos formados na reação.
b. Os produtos da reação podem ser separados por des-
tilação fracionada. Qual dos dois isômeros tem maior 
temperatura de ebulição? Justifique. 
237. Fuvest-SP 
Quantos isômeros estruturais e geométricos, consideran-
do também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecu-
lar C3H5Cℓ? 
a. 2 
b. 3 
c. 4 
d. 5 
e. 7
238. UNESP (adaptado) 
O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto 
é preparado com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos es-
senciais naturais. O estudo da composição química do óleo 
vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu iden-
tificar um éster do ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico como 
um de seus principais componentes. Escreva a fórmula estru-
tural completa do ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico.
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239. 
A seguir estão representadas duas fórmulas estruturais 
de compostos orgânicos:
OH
OH
O
X
O
OH
O
Y
A abelha-rainha produz um composto chamado de fero-
mônio que é responsável pelo seu efeito dominador sobre as 
outras abelhas da colônia. Tal composto tem estrutura trans e 
pode estar representado pelas estruturas X e/ou Y. Observan-
do-se as estruturas dadas, responda ao se pede.
a. Qual as funções orgânicas presentes no composto 
que não é o responsável pelo efeito dominador das 
abelhas-rainhas?
b. Qual o nome oficial (IUPAC) para o feromônio respon-
sável pelo efeito dominador da abelha-rainha sobre as 
outras abelhas da colônia?
240. 
O cinamaldeído ou aldeído cinâmico, cujo nome oficial, 
segundo a IUPAC, é 3-fenil-prop-2-enal, apresenta-se na for-
ma de um óleo amarelo viscoso, levemente solúvel em água. 
É largamente utilizado como aromatizante (em alimentos e 
perfumes). Há confirmação de seus efeitos inseticidas (con-
tra larvas do mosquito Aedes aegypti), bactericidas e fungici-
das, que permitem seu uso na agricultura, em função de sua 
baixa toxicidade. 
O
Quantos isômeros geométricos do cinamaldeído são 
previstos?
a. 1 
b. 2 
c. 3 
d. 4 
e. 5
Veja o gabarito desses exercícios propostos na página 330.
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GA
B.
Gabarito dos Exercícios Propostos
QUÍMICA 133
 Módulo 10
181. D
182. C
183. C
184. E
185. 
CH3
OH
C CHC
HC CH
CH CH3
OH
C CHHC
HC C
CH
CH3 OH
O
C CHHC
HC CH
CH
H2C
C CHHC
HC CH
CH
186. E 187. E 188. A
189. a. CH2 = CH —CH3
 propeno
b. CH2 = CH — CH2 — CH2 — CH3
 penteno-1
 CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
 penteno-2
190. 20 (04 + 16)
191. B
192. B
193. D
194. E
195. a. V < IV < III < I < II 
b. Total de 5 isômeros.
c. H3C
CH3 
H3C CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
 
H3C CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
196. a. São isômeros de cadeia.
b. A propilamina (composto B)
197. a. As nonanonas isômeras são:
CH3 C
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
nonan-2-ona
CH2 C
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
nonan-3-ona
CH2 C
O
CH2CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
nonan-4-ona
CH2 C
O
CH2CH2CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
nonan-5-ona
b. Somente a nonan-5-ona
c. nonan-5-ona ou dibutilcetona198. a. 
O
H3C — C — CH — CH3
CH3
b. 
O
H3C — C — CH3
199. D
200. 
H
H C3 C CH3
CH3
H
C H
C CH3
CH3
H C2
C C
C
CH3
CH3
H C2
C C
CH3
CH2
C C
C
H
 Módulo 11
201. C
202. E
203. H3C C HC H3C
OH
C CH2
H
Propanona Propen-2-ol
HO
A isomeria presente entre esses dois compostos é a tau-
tomeria ou isomeria dinâmica.
204. A
205. a. Isômeros de função
b. Isômeros de cadeia
c. Isômeros de posição
d. Metameria
e. Tautomeria ou isomeria dinâmica
206. D
207. a. Isomeria de função
b. Isômeros de cadeia
c. Tautomeria ou isomeria dinâmica
d. Isômeros de posição
208. E 209. B 210. D
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GA
B.
211. D
212. E
213. D
214. D
215. 15 (01 + 02 + 04 + 08)
216. a. 
H2C — C — C
OH
CH
CH — CH
CH — CH
(Enol; estável) Metilfenilcetona
H3C — C — C
O
CH
CH — CH
CH — CH

H3C — C — CH2
OH
(Enol; instável) Propanona
H3C — C — CH3
O

b. Os enóis aromáticos apresentam ressonância no 
anel benzênico o que permite maior equilíbrio para o 
enol ligado com o anel benzênico, sua ligação dupla 
entra em ressonância com o anel. 
 Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) 
apresenta maior conteúdo enólico.
217. a. 
OH O
DHA
Fórmula
estrutural
Fórmula
molecular
Fórmula
molecular
mínima
OH
H2C — C — CH2 C3H6O3 CH2O
 
OH OH
H
Glicerol
Fórmula
estrutural
Fórmula
molecular
Fórmula
molecular
mínima
OH
H2C — C — CH2 C3H8O3 C3H8O3
b. É incorreto afirmar que ambos os compostos são 
tautômeros, pois eles não formam um par de isôme-
ros, uma vez que apresentam diferentes fórmulas 
moleculares.
218. a. 88g/mol
b. C4H8O2
c. H3C — H2C — H2C — C
O
OH
H3C — CH — C
CH3
O
OH
d. H3C — C
O
O — CH2 — CH3
 HC
O
O — CH2 — CH2 — CH3
219. a. O H
HO
b. O H
O
220. 11 (01 + 02 + 08)
Módulo 12
221. B
222. D
223. a. Isomeria cis-trans ou geométrica.
b. C — C
H
H3C CH3
H
Cis-but-2-eno
 
C — C
H
H3C
CH3
H
Trans-but-2-eno
224. E
225. a. Funções orgânicas:
 resveratrol: fenol
 pterostilbeno: éter e fenol
b. Isomeria geométrica
C
H
H
C
OH
H3CO
OCH3
Trans-pterostilbeno
e
Cis-pterostilbeno
H3CO
OCH3
C
H
H
C
OH
226. B
227. a. 
O Éster
O
b. 
O
O
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3
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1
PV
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7-
40
GA
B.
228. A
229. 07 (01 + 02 + 04) 
230. E 231. A 232. C
233. H3C — C — H2C — H2C — H2C — H2C — H2C COOH
HH
O
10 89 7 6 5 4
3 2
1
C C
Ácido-cis-9-oxo-dec-2-enoico
H3C — C — H2C — H2C — H2C — H2C — H2C
COOH
H
H
Ácido-trans-9-oxo-dec-2-enoico
O
10 89 7 6 5 4
3 2
1
C C
234. A
235. D
236. a. 
+ ZnC2H2C4 ZnC2 + +=
H
C C
C
H
C =
H
C H
C
C
C
Cis Trans
b. Por meio da análise das estruturas, em termos de 
polaridade, vem:
=
H
C C
C
H
C =
H
C H
C
C
C
Cis Trans
µ1 µ2+
µ1 µ2
(Diferente de zero)
Polar
µ1 µ2+
µ1 µ2
(Igual a vetor nulo)
Polar
Conclusão: O isômero cis tem maior temperatura de ebu-
lição, pois é polar (maiores forças intermoleculares). 
237. D
238. 
H3C — (CH2)4 CH2
H
O
OH
H
 C — C
(CH2)7 — C
HH
 C — C
239. a. O
OH
Ácido
carboxílico
Cetona O
Y Cis
b. 
OH
OO
1
2
Trans
4
57 3
68
9
10
 Ácido 9-hidróxi-trans-2-decenoico
240. B
LI
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2
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Anotações
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