Isomeria - Óptica - 141 questões

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01 - (Uftm MG/2002/1ªFase) 
A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado pelo organismo. Este 
composto apresenta isomeria óptica 
 
 
 
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Gab: ​A 
 
02 - (Ufms MS/2002/Conh. Gerais) 
Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo 
de carbono assimétrico (quiral). 
Dado conjunto de estruturas, 
I. CH​3​CH​2 ​CHOHCH​3 
II. CH​3​CHClCH​3 
III. CH​3​CH​2​CHOHCHO 
IV. C​6​H​5​CH​2​OH 
V. CH​3​CHBrCH​2​Br 
é correto afirmar que: 
a) apenas I apresenta isomeria ótica. 
b) II e IV apresentam isomeria ótica. 
c) II e III apresentam isomeria ótica. 
d) I, II e III apresentam isomeria ótica. 
e) I, III e V apresentam isomeria ótica. 
 
Gab: ​E 
 
03 - (Ufms MS/2002/Conh. Gerais) 
Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto afirmar que o 
número total de derivados monoclorados para esses isômeros é 
a) 8. 
b) 6. 
c) 2. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Gab: ​D 
 
04 - (Efoa MG/2006/1ªFase) 
O chamado “açúcar invertido” (glicose + frutose) é obtido pela hidrólise ácida 
da sacarose, conforme representada pela equação: 
 
 
 
Sobre esta reação é INCORRETO afirmar que: 
a) ao término da reação será obtida uma mistura. 
b) a glicose e a frutose são isômeros. 
c) o ácido é apenas o catalisador desta reação. 
d) a glicose e a frutose são enantiômeros da sacarose. 
e) a sacarose, a glicose e a frutose são compostos orgânicos. 
 
Gab​: D 
 
05 - (Efoa MG/2006/1ªFase) 
O sorbitol (estrutura abaixo) é encontrado em algumas frutas e tem 
aproximadamente 60% da doçura da sacarose (açúcar comum). É usado como 
umectante (retém a umidade) em balas, alimentos industrializados, cosméticos 
e cremes dentais. 
Sobre o sorbitol, é INCORRETO afirmar que: 
 
a) apresenta a função álcool. 
b) é um composto quiral. 
c) faz ligações de hidrogênio com a água. 
d) só apresenta átomos de carbono com hibridização sp​3​. 
e) seu nome IUPAC é 6-hexanol. 
 
Gab​: E 
 
06 - (Unesp SP/2004/Exatas) 
O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois carbonos assimétricos, 
cada um deles tendo substituintes exatamente iguais. Cada um desses 
carbonos assimétricos pode provocar o desvio da luz polarizada de um ângulo 
α para a direita (composto dextrógiro) ou para a esquerda (composto levógiro). 
Uma outra possibilidade é que um dos carbonos assimétricos desvie a luz 
polarizada de um ângulo α para a direita, enquanto o outro desvie do mesmo 
ângulo α para a esquerda. Nesse caso, o desvio final será nulo e o composto 
opticamente inativo (meso). Considerando as informações fornecidas no texto, 
escreva: 
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os dois carbonos 
assimétricos que apresentam substituintes iguais na estrutura desse composto; 
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3-butanodiol 
(dextrógiro, levógiro e meso). 
 
Gab: 
a) 
 
b) 
 
 
07 - (Ufpe PE/2001) 
A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um 
substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. 
Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: 
 
 
 
Pode-se afirmar que este composto possui: 
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido 
carboxílico. 
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. 
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. 
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. 
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 
 
Gab: ​D 
 
Justificativa: 
Correta, pois este composto só possui um carbono quiral e uma função amina 
(cíclica). 
 
08 - (Ufg GO/1996/1ªFase) 
Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais: 
 
 
 
Sobre essas estruturas é correto afirmar: 
01. todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular 
C​5​H​10​O​2​; 
02. a (I) representa um ácido carboxílico; 
04. as (III) e (IV) representam substâncias que reagem com uma solução 
aquosa hidróxido de sódio; 
08. a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II) representa um 
ceto-éster; 
16. todas possuem um carbono assimétrico. 
 
Gab:​ VFVFF 
 
09 - (Ufc CE/2001/2ªFase) 
Mentol ( fórmula plana I, dada abaixo ) pode existir em diferentes formas 
estereoisoméricas. Embora todos os estereoisômeros do Mentol tenham a 
fragrância característica de hortelã, somente um deles proporciona uma 
adicional sensação refrescante, tendo alto valor comercial na indústria de 
cosméticos. Isto mostra a importância de se saber especificar a 
estereoquímica de um determinado isômero. 
 
 
 
I 
 
Com relação a estrutura ​I​, pede-se: 
a) identificar os centros assimétricos (quirais) existentes na molécula. 
b) O número de isômeros opticamente ativos possíveis. 
c) O número de pares de enantiômeros (pares dl) possíveis. 
d) Mostre as fórmulas estruturais espaciais de um par de enantiômeros 
 
a) C–1, C–2 e C–5. 
b) 8 isômeros opticamente ativos 
c) 4 pares 
d) 
 
 
10 - (Uerj RJ/1995/1ªFase) 
Dos pares de compostos abaixo, aquele que NÃO apresenta uma relação de 
isomeria plana​ entre os seus constituintes é : 
 
 
Gab: ​D 
 
11 - (Ufsc SC/1995) 
Escolha a(s) proposição(ões) CORRETA(S) sobre o composto: 
CH​3​CH​2​CH(CH​3​)COCH​3 
01. Trata-se de um aldeído. 
02. Sua cadeia carbônica é saturada. 
04. Seu nome é 3,4-dimetil-2-pentanona. 
08. Apresenta carbono assimétrico. 
16. Seu nome é 3-metil-2-pentanona. 
32. Apresenta um carbono terciário. 
 
 
Gab: ​F-V-F-V-V-V 
 
12 - (ITA SP/1999) 
Considere os seguintes compostos orgânicos: 
 
I. 2-Cloro-butano 
II. Bromo-cloro-metano 
III. 3,4-dicloro-pentano 
IV. 1,2,4-Tricloro-pentano. 
 
Assinale a opção que apresenta as quantidades ​CORRETAS de carbonos 
quirais nos respectivos compostos acima: 
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. 
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. 
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. 
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. 
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 
 
Gab: ​B 
 
RESOLUÇÃO​: 
I ....................... 1 carbono quiral 
II...................... nenhum quiral 
III.................... 2 carbonos quirais 
IV.................... 2 carbonos quirais 
 
Obs.: No composto do item ​III​, o nome do composto deveria ter sido citado 
como 2,3-dicloro-pentano. 
 
13 - (Ucs RS/2006/Julho) 
O uso do DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-cloro-fenil)-etano) no controle de 
doenças causadas por insetos salvou milhões de vidas na metade do século 
passado, principalmente pela dizimação da população de mosquitos ​Anopheles 
(I), um dos elos principais do ciclo do parasita causador da malária. A estrutura 
química do DDT pode ser assim representada: 
 
 
 
Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a 
estrutura química do DDT. 
( ) A estrutura química do DDT apresenta carbono assimétrico. 
( ) A estrutura química do DDT apresenta vinte e uma ligações e seis 
ligações . 
( ) A estrutura química do DDT apresenta doze átomos de carbono com 
hibridização sp​2​ e dois com hibridização sp​3​. 
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses, de cima para 
baixo. 
a) V – F – F 
b) V – V – V 
c) F – F – F 
d) V – V – F 
e) F – F – V 
 
Gab​: E 
 
14 - (Ufrj RJ/1996) 
Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles 
podem ser divididos em dois grandes grupos, os essenciais, que não são 
sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais. 
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo.a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido 
amino etanóico. 
 Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. 
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica? Justifique sua 
resposta. 
 
Gab: 
a) ácido 2-amino-4-metil pentanóico 
b) Leucina pois possui carbono assimétrico (carbono 2) 
 
15 - (IME RJ/2006) 
Um pró-farmaco é uma substância farmacologicamente inativa, que geralmente 
é convertida no fármaco ativo dentro do organismo do paciente através de uma 
transformação enzimática. Um medicamento é ministrado por via oral na forma 
de pró-fármaco quando se deseja baixar sua toxidez, melhorar sua 
solubilidade, facilitar a sua passagem pela membrana celular ou, 
simplesmente, evitar que seja destruído pelas enzimas do trato gastrintestinal 
antes de atingir seu alvo. 
A talampicilina é um exemplo de pró-fármaco do antibiótico ampicilina, 
largamente empregado contra bactérias ​gram​-negativas e ​gram​-positivas. 
Por ser menos polar que ampicilina, a talampicilina é facilmente absorvida pela 
paredes do intestino e cai na corrente sanguínea, onde é transformada em 
ampicilina por enzimas chamadas esterases conforme a reação a seguir: 
 
 
 
Com base nas informações acima, pede-se: 
a) a fórmula estrutural da ampicilina; 
b) a função orgânica gerada na estrutura da ampicilina pela 
biotransformação da talampicilina; 
c) as funções orgânicas nitrogenadas presentes na estrutura da 
talampicilina; 
d) o número de carbonos assimétricos presentes na molécula de 
talampicilina; 
e) os heteroátomos presentes na estrutura da ampicilina. 
 
Gab: 
 
 
 
 
e) Por definição heteroátomo é todo átomo diferente do carbono é 
hidrogênio. 
Desse modo, temos três heteroátomos: 
N → nitrogênio, S → enxofre e O → oxigênio. 
Porém, a maioria dos autores considera heteroátomos apenas aqueles que se 
encontram dentro da cadeia carbônica. 
Assim temos dois: 
N → nitrogênio, S → enxofre 
 
16 - (Unificado RJ/1996) 
 
 
Associando-se corretamente as colunas acima, referentes, aos tipos de 
isomeria encontrados, teremos a seqüência: 
a) 1, 2, 3, 4, 5 
b) 1, 3, 2, 5, 6 
c) 3, 1, 2, 6, 4 
d) 3, 4, 6, 2, 7 
e) 3, 6, 2, 4, 1 
 
Gab:​ B 
 
17 - (Puc RJ/1991) 
Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que apresenta carbono 
assimétrico e isômeros inativo por compensação interna: 
a) CH​3​ - CHCl - CHCl - CH​3 
b) CH​3​ - CH(OH) - COOH 
c) CH​3​ - CO - COOH 
d) CH​3​ - CH​2​ - CH(CH​3​) - CH​3 
e) CH​3​ - CH​2​ - CH(CH​3​) - CH​2​ - CH​3 
 
Gab:​ A 
 
18 - (Unificado RJ/1992) 
Sejam os compostos orgânicos abaixo: 
 
 
 
Dentre as opções abaixo, assinale a correta: 
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são 
isômeros geométricos. 
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros 
geométricos. 
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são 
isômeros geométricos. 
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são 
isômeros ópticos. 
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são 
metâmeros. 
 
Gab: ​D 
 
19 - (Puc MG/1994) 
O cheiro desagradável emitido por gambás se deve a vários componentes, 
dentre eles o CH​3 - CH = CH - CH​2​SH, tido como o de pior odor. O composto 
considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO: 
a) geométrica. 
b) óptica. 
c) de função. 
d) de posição. 
e) de cadeia. 
 
Gab: ​B 
 
20 - (Fgv SP/1996) 
São dados os compostos: 
 
1. ácido lático, 
2. ácido trihidróxissuccínico 
3. trans-1,2-dicloro-ciclopropano apresentam isomeria óptica: 
 
01. apenas 1 
02. apenas 2 
03. apenas 1 e 2 
04. apenas 1 e 3 
05. todas 
 
Gab: ​05 
 
21 - (ITA SP/1998) 
Qual das opções a seguir é a​ CORRETA​? 
a) Uma solução contendo simultaneamente 0,1 mol/L de D-ácido láctico e 
0,1 mol/L de L-ácido láctico é capaz de desviar o plano de polarização da luz. 
b) A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é 
uma condição suficiente para que apresente estereoisômeros ópticos. 
c) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente 
inativos, são obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L. 
d) Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon 
contenha carbono na sua estrutura. 
e) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do 
comprimento de onda da luz que a atravessa. 
 
Gab: ​B 
 
22 - (ITA SP/1996) 
Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. É uma substância apolar. 
II. É muito solúvel em benzeno. 
III. Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose. 
IV. Suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica 
apreciável. 
V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz. 
 
Das afirmações estão ​CORRETAS​: 
a) Todas. 
b) Apenas I, III e V. 
c) Apenas I, II e III. 
d) Apenas II e IV. 
e) Apenas IV e V. 
 
Gab: ​E 
 
23 - (ITA SP/1996) 
Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua 
contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi: 
a) O isolamento da substância responsável pela raiva. 
b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. 
c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos. 
d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido 
tartárico. 
e) A separação das duas formas, cadeira e barco, do ciclo hexano. 
 
Gab: ​D 
 
24 - (Puc MG/2001) 
O hidrocarboneto de fórmula C​5​H​10 pode apresentar os seguintes tipos de 
isomeria: 
a) apenas de cadeia e de posição 
b) apenas de função, de cadeia e de posição 
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica 
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica 
 
Gab: ​C 
 
25 - (ITA SP/1995) 
Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém 
carbono quiral? 
a) Fluor-cloro-bromo-metano. 
b) 1,2-dicloro-eteno. 
c) Metil-propano. 
d) Dimetil-propano. 
e) Normal-butanol. 
 
Gab:​ A 
 
RESOLUÇÃO 
Carbono quiral apresenta 4 ligante diferentes entre si. HF​C​ClBr 
 
26 - (Furg RS/2005) 
Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros 
opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4-tetrahidróxibutano. 
a) 0 
b) 4 
c) 3 
d) 2 
e) 1 
 
Gab: ​D 
 
27 - (Ufac AC/2006) 
O ácido lático, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é encontrado no soro 
de leite e é também um produto do metabolismo da atividade muscular. 
 
Analise as afirmações a seguir sobre o ácido lático: 
 
I. Trata-se de um composto bifuncional. 
II. Possui apenas um carbono com hibridização sp​3​. 
III. É um ácido carboxílico inorgânico. 
IV. Possui pelo menos um isômero. 
 
Assinale a alternativa correta: 
a) Apenas I, II e III são verdadeiras. 
b) Apenas II, III e IV são verdadeiras. 
c) Apenas III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas I e IV são verdadeiras. 
e) Apenas I e III são verdadeiras. 
 
Gab​: D 
 
28 - (ITA SP/2006) 
Considere uma amostra nas condições ambientes que contém uma mistura 
racêmica constituída das substâncias dextrógira e levógira do tartarato duplo 
de sódio e amônio. Assinale a opção que contém o método mais adequado 
para a separação destas substâncias. 
a) Catação. 
c) Destilação. 
e) Levigação. 
b) Filtração. 
d) Centrifugação. 
 
Gab: ​A 
 
29 - (Furg RS/2006) 
Os isômeros do limoneno, representados pelas estruturas abaixo, possuem 
fragrâncias distintas. O isômero ​A ​ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor 
semelhante ao da terebintina. O isômero ​B ​é responsável pelo odor 
característico das laranjas. 
 
 
 
Sobre as moléculas ​A ​e ​B ​é correto dizerque são 
a) Enantiômeros. 
b) Isômeros de posição. 
c) Isômeros geométricos. 
d) Isômeros de função. 
e) Diasteroisômeros. 
 
Gab​: A 
 
 
30 - (Efoa MG/2005/1ªFase) 
A lactose, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um açúcar presente 
no leite e quando ingerida é hidrolisada pela enzima denominada lactase. 
Estima-se que aproximadamente 70% da população adulta do mundo 
apresentam alguma deficiência de lactase. Sem a lactase, a lactose não é 
hidrolisada, passando diretamente para o intestino. Nessa região ela é 
fermentada produzindo gases e ácido lático, o qual é irritante para a mucosa 
intestinal, levando à diarréia. 
 
 
 
Com relação à fórmula estrutural da lactose, apresentada acima, é 
INCORRETO afirmar que: 
a) todos os carbonos apresentam hibridação sp​3​. 
b) apresenta 10 carbonos assimétricos. 
c) possui fórmula molecular C​12​H​22​O​11​. 
d) apresenta as funções álcool e anidrido. 
e) é um composto oticamente ativo. 
 
Gab: ​D 
 
31 - (Uepb PB/1999) 
Analise as proposições e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou 
falsas, respectivamente. 
 
( ) Toda primeira ligação entre dois átomos de carbono ocorre sempre com 
orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação 
sigma (σ). 
( ) Nos átomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de 
hibridização: sp​3​ e sp​2​. 
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanóico, sao isômeros de 
função. 
( ) A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrógiro (d) ​ou 
levógiro (l) consiste em utilizar um polarímetro, pois pela simples analise da 
formula estrutural do isômero, não se pode obter tal informação. 
( ) Os compostos cíclicos, assim como os alifáticos saturados, podem 
apresentar isomeria geométrica. Assinale a alternativa que apresenta a 
seqüência correta: 
 
a) F, V, F, V, F 
b) F, F, V, V, V 
c) F, V, V, V, F 
d) V, V, V, V, F 
e) V, F, V, F, F 
 
Gab: ​D 
 
32 - (UFRural RJ/1998) 
Das substâncias apresentadas abaixo, a que apresenta isomeria óptica é: 
a) 2-cloro-propano. 
b) 3-etil-pentano. 
c) 2-metil-1-propanol. 
d) 2,2-dimetilexano. 
e) 3-metil-1-pentanol. 
 
Gab: ​E 
 
33 - (Ufrj RJ/1992) 
O ciclo mostrado abaixo ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma 
etapa muito importante no processo de degradação da glicose. 
 
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda: 
a) Qual dessas substâncias apresenta isomeria ótica? 
b) Qual dessas substâncias apresenta isomeria geométrica? 
Justifique suas resposta. 
 
Gab: 
a) ​a substância ​3​, pois apresenta assimetria molecular devido à presença de 
um carbono quiral (assimétrico) 
b) a substância ​6​, pois apresenta impedimento da livre rotação (presença de 
dupla ligação entre carbonos) e ligantes diferentes entre si nos carbonos 
impedidos de livre rotação. 
 
34 - (Ufjf MG/1996/1ªFase) 
O alceno mais simples que possui isomeria ótica é o: 
a) 1-penteno; 
b) 3-metil-1-penteno; 
c) 2-metil-2-penteno; 
d) 2,3-dimetil-1-buteno; 
e) 3-metil-1-buteno. 
 
GAB:B 
 
35 - (Integrado RJ/1998) 
A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa 
correta. 
 
 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
 
Gab: ​D 
 
36 - (ITA SP/1989) 
Dados os compostos: 
I. Br3C - CHCl - CCl2 - CBr3 
II. Br3C - CHCl - CHCl - CBr3 
III. Br3C - CH = CH - CBr3 
IV. Br3C - CH = CCl - CBr3 
assinale a afirmação FALSA. 
a) Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de 
carbono assimétrico. 
b) O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente 
ativos. 
c) O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente 
ativos. 
d) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria 
geométrica. 
e) Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os 
atravessa. 
 
Gab:​ E 
 
37 - (Ufrj RJ/1995) 
As reações de combustão de hidrocarbonetos, presentes no petróleo, são 
responsáveis pela geração de grande parte da energia por nós utilizada. Dentre 
estas reações de combustão têm especial importância as dos alcanos que são 
representadas genericamente por: 
1​C​n​H​2n+2​ + ​(3n+1)/2​O​2​ → ​n​CO​2​ + ​n+1​H​2​O 
a) Por combustão completa, 1 grama de um alcano produz 3 gramas de 
CO​2​. Determine a fórmula molecular desse alcano. 
b) Escreva o fórmula estrutural de um alcano com 7 átomos de carbono 
que apresenta isomeria ótica. 
 
Gab: 
a) C​3​H​8 
b) CH​3​(CH​2​)​2​CHCH​3​ CH​2​CH​3​ ………. 3-metil-hexano 
 CH​3​CHCH​3​CHCH​3​CH​2​CH​3​ ……….2,3-dimetil-pentano 
 
38 - (Ufrj RJ/2000) 
Diferentes modelos podem ser usados para representar os elementos e as 
substâncias químicas. 
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os seguintes símbolos para 
representar os elementos: 
 
 
 
Desta forma, as moléculas da água e do metanol podem ser representadas 
conforme as figuras a seguir: 
 
Existem 3 compostos com fórmula molecular C​2​H​2​Cl​2​. Um deles é o trans-1, 2 
dicloroeteno, que pode ser representado segundo a figura a seguir. 
 
a) Represente, usando os mesmos símbolos, os outros compostos de 
fórmula molecular C​2​H​2​Cl​2​. 
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular C​4​H​9​Cl que apresenta 
atividade ótica. 
 
Gab: 
a) 
 
b) 2–clorobutano 
 
39 - (Furg RS/2000) 
Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi 
bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a 
chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar com aminoácidos 
existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os 
aminoácidos destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, 
que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. 
(​Superinteressante​, out., 1998, p.85). 
 
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza ​APENAS 
aminoácidos: 
a) dextrógiros. 
b) canhotos e destros. 
c) com carbono assimétrico. 
d) destros com carbono assimétrico. 
e) levógiros. 
 
Gab:​ E 
 
40 - (Uem PR/2004/Janeiro) 
Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 
01. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e 
no chulé. Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila. 
02. O composto 1,2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou 
cis-trans. 
04. No ácido láctico (ácido 2-hidróxi-propanóico), o carbono de número 2 é 
assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica. 
08. O composto com fórmula molecular C​2​H​5​NO pode ser a etanamida. 
16. O hidróxi-benzeno é também conhecido por tolueno. 
32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão 
corretos: al para aldeído, ona para cetona, óico para ácido carboxílico e ol para 
álcool. 
 
Gab: ​45 
 
41 - (Puc RS/2002/Janeiro) 
A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de 
pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para 
emagrecimento, apresenta fórmula estrutural: 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: 
a) cadeia carbônica heterogênea. 
b) fórmula molecular C​9​H​8​N. 
c) carbono assimétrico. 
d) somente átomos de carbono primários e secundários. 
e) isômeros geométricos. 
 
Gab: ​C 
 
42 - (Uepg PR/2001/Julho) 
Considere os compostos orgânicos abaixo e assinale o que for correto. 
I. H​3​C–COOH 
II. H​3​COCH​3 
III. HCOOCH​3 
IV. H​2​CO 
V. H​3​C–CH​2​OH 
01. Os compostos I, III e IV apresentam a mesma fórmulamínima. 
02. Quando em sistemas isolados, os compostos I, II e V estabelecem 
pontes de hidrogênio. 
04. Em condições adequadas, os compostos I e V reagem entre si. 
08. Os compostos II e V são isômeros de posição. 
16. Nenhum dos compostos em questão apresenta isomeria óptica. 
 
Gab: ​21 
 
43 - (Ufscar SP/2001/1ªFase) 
Apresenta isomeria óptica: 
a) NH​2​ – CH​2​ - COOH 
b) 
 
c) CH​3​CH​2​COOCH​3 
d) CH​3​CONHCH​3 
e) CH​3​CH​2​CCH​3​=CCH​3​CH​2​CH​2​Cl 
 
Gab:​ B 
 
44 - (Fgv SP/2006) 
São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno: 
 
I. A sua fórmula molecular é C​9​H​18​. 
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. 
III. Apresenta dois isômeros ópticos. 
IV. Apresenta isomeria geométrica. 
 
São corretas as afirmações contidas apenas em 
a) II e III. 
b) III e IV. 
c) I, II e III. 
d) I, II e IV. 
e) I, III e IV. 
 
Gab​: E 
 
45 - (Fuvest SP/2003/1ªFase) 
A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana 
abaixo. 
 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
d) 3 
e) 4 
 
Gab: ​B 
 
46 - (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 
Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. É 
como tentar superpor sua mão direita sobre a mão esquerda e constatar que 
cada polegar aponta para um lado- Uma molécula que não é idêntica à sua 
imagem no espelho é chamada quiral. Considere os seguintes 
clorofluorocarbonetos: 
 
I. CH​3​CF​2​Cl 
II. CH​3​CHFCl 
III. CH​2​FCl 
 
Apresenta quiralidade, o clorofluorocarboneto 
a) I, II e III. 
b) II e III, somente. 
c) III, somente. 
d) II, somente. 
e) I, somente. 
 
Gab: ​D 
 
47 - (Uel PR/2003) 
O aspartame é um edulcorante 200 vezes mais doce que a sacarose e 
apresenta baixo conteúdo calórico. Até o momento a única restrição que se faz 
quanto ao seu uso é que pessoas portadoras de uma deficiência genética no 
metabolismo da fenilalanina (fenilcetonúria) não devem ingerir nenhum produto 
que contenha o aspartame. O excesso de fenilalanina no sangue resulta em 
anormalidades das respostas cerebrais. Apresentamos a seguir uma possível 
reação de hidrólise do aspartame em nosso organismo, indicando os possíveis 
pontos de ruptura da molécula. 
 
Considerando a estrutura química do aspartame, pode-se afirmar que a mesma 
apresenta: 
a) 3 carbonos assimétricos ou quirais. 
b) 1 carbono assimétrico ou quiral. 
c) 4 carbonos assimétricos ou quirais. 
d) 2 carbonos assimétricos ou quirais. 
e) 5 carbonos assimétricos ou quirais. 
 
Gab: ​D 
 
48 - (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Considere a metionina com a fórmula a seguir e assinale a alternativa 
incorreta​. 
 
a) É uma função mista. 
b) É um aminoácido. 
c) Possui um carbono quiral (assimétrico). 
d) Pertence à função amida. 
e) Apresenta cadeia heterogênea. 
 
Gab: ​D 
 
49 - (Ufc CE/2002/1ªFase) 
Os aminoácidos são compostos orgânicos que, por condensação, originam as 
proteínas, biopolímeros essenciais aos processos vitais das células. O 
aminoácido (+) lisina (estrutura abaixo) apresenta, em solução aquosa, uma 
rotação óptica específica de + 13,5​o​ (c 2, H​2​O). 
 
Com base na análise estrutural, é correto afirmar que a molécula da (+) lisina 
tem: 
a) um plano de simetria. 
b) uma configuração S e não pode ser dextrogira. 
c) um único carbono assimétrico com configuração R. 
d) um único carbono assimétrico com configuração S. 
e) uma configuração R e não pode ser levogira. 
 
Gab: ​D 
 
50 - (Ufg GO/2003/1ªFase) 
A cidade de Anápolis é conhecida por seu parque industrial, em que se destaca 
a produção de medicamentos como, por exemplo, o diclofenaco de sódio, cuja 
estrutura é: 
 
Sobre o princípio ativo representado, é correto afirmar que: 
01. é um sal de ácido carboxílico. 
02. apresenta halogênios em posição meta. 
03. apresenta carbono assimétrico. 
04. possui amina terciária. 
 
Gab: ​01–C; 02–E; 03–E; 04–E 
 
51 - (Ufms MS/2003/Biológicas) 
Sobre os compostos orgânicos abaixo: 
I. CH​3​CH​2​C(CH​3​)​2​C(CH​3​)=CHCH​3 
II. C​5​H​8​ (alcino) 
III. ClCH=CHCH​2​CH​2​Cl 
IV. CH​3​CHClCOOH 
é correto afirmar que: 
01. I é o hidrocarboneto 3,3,4 – trimetil – 4 – hexeno. 
02. II pode apresentar três isômeros estruturais. 
04. III pode-se apresentar na forma de isômeros geométricos, ou cis-trans. 
08. IV apresenta isomerismo ótico. 
16. I, II e III podem ser classificados como compostos insaturados, devido à 
presença de carbonos do tipo sp. 
 
Gab: ​F; V; V; V; F 
 
52 - (Ufpi PI/2003) 
Na coluna superior estão relacionadas algumas características do 
anti-hipertensivo captopril (Capoten ), descritas pela Farmacopéia Brasileira e, 
na coluna inferior, a justificativa: 
 
1. Facilmente solúvel em água. 
2. Solúvel em soluções diluídas de hidróxidos alcalinos. 
3. Poder rotatório específico: –156º a –161º. 
( ) Substância ópticamente ativa 
( ) Formação de ponte hidrogênio 
( ) Reação ácido-base 
Relacionando-se a coluna da esquerda com a da direita, obtêm-se, de cima 
para baixo, os números na seqüência: 
a) 1 – 2 – 3 
b) 3 – 2 – 1 
c) 3 – 1 – 2 
d) 2 – 1 – 3 
e) 1 – 3 – 2 
 
Gab: ​C 
 
53 - (Ufpr PR/2003) 
A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos 
perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da 
trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só 
plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, 
o da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar 
a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a oscilação do 
campo elétrico, conforme a figura ao lado. 
 
Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas – 
apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada 
(ângulo α​) que passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas 
desviam o plano da luz polarizada para a direita (​α positivo), outras para a 
esquerda (​α negativo). A figura acima representa esse fenômeno. Entre essas 
substâncias estão a glicose (C​6​H​12​O​6​), α​ = +52,7°; a frutose (C​6​H​12​O​6​), 
α​ = ​−​92,3°; e a sacarose (C​12​H​22​O​11​), α​ = +66,5°. 
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também 
chamados de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes 
dos organismos vivos. Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição 
dos organismos vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção 
física. 
Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é 
também chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a 
direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue 
distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente 
com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o plano de 
polarização da luz para a esquerda. 
 
Com relação às informações dadas no texto acima, é correto afirmar: 
01. A glicose apresenta as funções aldeído e álcool. 
02. A frutose apresenta as funções carboxilácido e álcool. 
04. A glicose e a frutose apresentam o mesmo número de carbonos 
assimétricos. 
08. A glicose é um isômero da frutose. 
16. A atividade óptica está relacionada com a estrutura assimétrica da 
espécie química. 
 
Gab:​V-F-F-V-V 
 
54 - (Ufpr PR/2003) 
A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos 
perpendiculares entre si) que oscilam em todas as direções em torno da 
trajetóriade propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa num só 
plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, 
o da oscilação magnética. Entretanto, para simplificar, costuma-se representar 
a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a oscilação do 
campo elétrico, conforme a figura ao lado. 
 
Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas – 
apresentam a propriedade de produzir rotação no plano de luz polarizada 
(ângulo α​) que passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas 
desviam o plano da luz polarizada para a direita (​α positivo), outras para a 
esquerda (​α negativo). A figura acima representa esse fenômeno. Entre essas 
substâncias estão a glicose (C​6​H​12​O​6​), α​ = +52,7°; a frutose (C​6​H​12​O​6​), 
α​ = ​−​92,3°; e a sacarose (C​12​H​22​O​11​), α​ = +66,5°. 
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também 
chamados de açúcares ou de carboidratos. São importantes macronutrientes 
dos organismos vivos. Junto com as proteínas e lipídios, entram na constituição 
dos organismos vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção 
física. 
Na figura ao abaixo estão representadas a glicose e a frutose. A glicose é 
também chamada de dextrose, porque desvia o plano da luz polarizada para a 
direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue 
distribui a glicose para o organismo. A frutose, encontrada no mel juntamente 
com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o plano de 
polarização da luz para a esquerda. 
 
No Brasil, a sacarose é obtida da cana de açúcar, da qual é inicialmente 
extraída a garapa. Na garapa (pH entre 4,8 e 5,2) encontramos cerca de 15 g 
de sacarose dissolvidos em 100 mL, além de quantidades menores de glicose 
e frutose. Na presença de ácidos diluídos ou de enzimas, a sacarose pode se 
hidrolisar, produzindo glicose e frutose. A reação é denominada “inversão da 
sacarose”, e o produto obtido, “açúcar invertido”. 
Com relação às informações dadas nesta página, é correto afirmar: 
01. A reação de inversão da sacarose é representada pela equação 
C​12​H​22​O​11​ + H​2​O → C​6​H​12​O​6​ + C​6​H​12​O​6 
02. Durante a reação de hidrólise, e levando em conta os valores de α 
fornecidos acima, o sistema passa de dextrógiro para levógiro; decorre daí a 
denominação "inversão da sacarose". 
04. A concentração de íons H​+​(aq)​ na garapa é menor que 1x10​−​9​ mol L​−​1​. 
08. O “açúcar invertido” é uma mistura, em proporções de 1:1, de glicose e 
frutose. 
16. A glicose é um enantiômero da frutose. 
32. 400 mL de garapa contêm cerca de 60 g de sacarose dissolvida. 
 
Gab:​V-V-F-V-F-V 
 
55 - (Unifesp SP/2002/2ªFase) 
Pacientes com o mal de Parkinson apresentam deficiência de dopamina, um 
neurotransmissor. L-dopa é uma das drogas usadas no tratamento desses 
pacientes (D-dopa é menos efetiva e mais tóxica do que a forma L e, por isso, 
não é usada). A L-dopa, ao contrário da dopamina, é capaz de atravessar a 
barreira sangue-cérebro e então produzir dopamina pela ação da dopa 
descarboxilase. 
 
 
 
a) Explique o que você entende por forma L da dopa, ilustrando-a por meio 
de figura. 
b) Explique a função da dopa descarboxilase na transformação da L-dopa 
em dopamina. 
 
Gab: 
a) Forma L da dopa é o isômero óptico levógiro, capaz de desviar o plano de 
vibração da luz polarizada para a esquerda. Este isômero (L-dopa. é imagem 
especular da D-dopa (isômero dextrógiro) como ilustrado abaixo: 
 
Obs.: C* = carbono quiral ou assimétrico. 
b) A dopa descarboxilase tem a função de provocar a redução da L-dopa, 
eliminando o grupo carboxila, com posterior liberação de gás carbônico (CO​2​). 
 
56 - (Uniube MG/2003/Janeiro) 
A fórmula estrutural simplificada abaixo é de um feromônio de oviposição, 
produzido pelas fêmeas do mosquito ​Culex pipiens fatigans ​Dip.: 
 
Esta substância é um(a): 
a) cetona cíclica que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
b) cetona cíclica que apresenta dois átomos de carbono assimétricos. 
c) éter cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
d) éster cíclico que apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
 
Gab: ​D 
 
57 - (Fepcs DF/2003) 
Compostos orgânicos derivados do NH​3 pela substituição de um ou mais 
átomos de hidrogênio por agrupamentos alquil são classificados como aminas 
e estão presentes em muitos nutrientes, drogas, estimulantes, anestésicos e 
antibióticos. A seguir, são representadas estruturas espaciais destas 
substâncias compostas exclusivamente pelos elementos químicos carbono, 
hidrogênio e nitrogênio. 
 
 
 
Assim, das espécies representadas, a única que pode ser classificada como 
amina opticamente ativa é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
Gab: ​D 
 
58 - (Uepg PR/2002/Janeiro) 
A talidomida foi desenvolvida na Alemanha em 1954, com o objetivo de reduzir 
a ansiedade e a tensão e evitar náuseas, principalmente durante a gravidez. 
Os testes realizados naquela época foram insuficientes para detectar alguns 
efeitos que se revelaram desastrosos: milhares de mortes intra-uterinas e o 
nascimento de bebês com deficiências em todo o mundo. Foi descoberto mais 
tarde que, enquanto um enantiômero da talidomida tem os efeitos desejados 
descritos acima, o outro enantiômero causa anomalias nos fetos. Hoje, essa 
mesma droga está sendo utilizada na sua forma racêmica no tratamento de 
outras doenças, como, por exemplo, a AIDS. 
Sobre este assunto, assinale o que for correto. 
01. Enantiômeros são isômeros espaciais (estereoisômeros), sendo um a 
imagem especular do outro. 
02. Um dos enantiômeros desvia o plano de luz polarizada no sentido 
anti-horário. 
04. Enantiômeros são substâncias que apresentam as mesmas 
propriedades físicas e químicas. 
08. A mistura racêmica apresenta os dois enantiômeros em proporções 
iguais. 
16. Sendo isômeros, os enantiômeros apresentam a mesma fórmula 
molecular. 
 
Gab: ​27 
 
59 - (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns 
contêm em suas formulações a “aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito 
utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são misturas de vitamina C e 
aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas 
estruturais para esses compostos são apresentadas a seguir. 
 
Com relação a esses compostos, é correto afirmar que há quiralidade 
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do 
anel benzênico. 
b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono 
ligados, simultaneamente, a dois átomos de oxigênio. 
c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono 
unidos por dupla ligação e que constituem o heterociclo. 
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono 
ligados, cada um deles, a quatro grupos distintos. 
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de 
carbono unidos por ligações duplas constituindo um ciclo. 
 
Gab: ​D 
 
60 - (Ucg GO/2004/Janeiro) 
Algumas bactérias fotossintéticas sintetizam a glicose (C​6​H​12​O​6​) por meio da 
reação não balanceada dada a seguir. Analise e marque as proposições sobre 
esse processo e as substâncias que deleparticipam. 
 
01. A luz fornece a energia necessária para a transformação do carbono de 
uma forma inorgânica para uma forma orgânica. 
02. Trata-se de uma reação de oxidação e redução em que o carbono é 
oxidado e o enxofre reduzido. 
03. Observando-se a fórmula estrutural plana da glicose, dada abaixo, 
verifica-se que todos os carbonos ligados à hidroxila são quirais. 
 
04. A fórmula dada na proposição 03 representa o isômero dextrorrotatório 
da glicose, portanto, o enantiômero dessa molécula irá desviar a luz 
planopolarizada para a esquerda. 
 
Gab:​ V–F–F–V 
 
 
61 - (Uem PR/2003/Julho) 
Considerando as atuais possibilidades de guerras entre povos, muitos agentes 
químicos têm sido alvo de investigações por órgãos internacionais 
responsáveis pelo controle e pelo monitoramento no que diz respeito à 
produção de armas químicas e biológicas. Dentre as armas químicas de 
destruição em massa mais poderosas, está o gás sarim, cuja fórmula estrutural 
está descrita abaixo, juntamente com as estruturas de outras substâncias 
também tóxicas. O gás sarim age sobre as células nervosas, impedindo a 
transmissão de sinais e sua dose letal é 32 mg para uma pessoa de 80 kg. 
Considerando essas afirmações, assinale o que for correto. 
 
 
 
 
01. O gás sarim é também conhecido como fluoreto de 
isopropoximetilfosforila. 
02. Considerando pressão de 1 atm e temperatura de 27°C, uma pessoa de 
80 kg morreria ao inalar 6 mL do gás sarim. 
04. Existe carbono assimétrico somente na estrutura (II). 
08. Na estrutura (V), o carbono e o nitrogênio estão ligados através de uma 
ligação sigma e de uma ligação pi. 
16. O número de isômeros ópticos ativos e inativos apresentados pela 
estrutura (II) é, respectivamente, 3 e 1. 
32. A estrutura (III) possui um grupo amina terciária e um grupamento 
cetona. 
 
Gab: ​07 
 
62 - (Uem PR/2003/Janeiro) 
Dados os compostos a seguir, assinale o que for correto. 
 
 
01. De acordo com a nomenclatura oficial, o nome do composto I pode ser 
escrito como 3–etil–4,4–dimetil–3–propil–1,5–heptadiino. 
02. O composto III, que é conhecido como ácido tartárico, apresenta 2 
carbonos assimétricos e, portanto, possui apenas 2 isômeros racêmicos e 2 
isômeros oticamente ativos. 
04. O composto II é o ​trans​–3,6–dimetil–4–etil–3–hepteno. 
08. O composto IV possui 7 carbonos sp​2​ e 3 carbonos sp​3​. 
16. O composto V não apresenta isômeros geométricos, mas é um isômero 
de cadeia do composto II. 
 
Gab:​ 29 
 
63 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 
O propanolol, usado como medicamento no tratamento de doenças do coração, 
cuja fórmula estrutural está representada abaixo, possui isomeria 
 
a) óptica. 
b) geométrica. 
c) tautomeria. 
d) estrutural. 
e) funcional. 
 
Gab: ​A 
 
64 - (Uftm MG/2003/2ªFase) 
A epinefrina, também chamada de adrenalina, é uma substância secretada 
pelo organismo em momentos de tensão, aumentando a pressão sangüínea e 
a contração cardíaca. 
 
O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas 
presentes na epinefrina são: 
a) 2, fenol e amida. 
b) 2, fenol e álcool. 
c) 1, fenol e amida. 
d) 1, fenol e álcool. 
e) 1, álcool e amida. 
 
Gab: ​B 
 
65 - (Uftm MG/2003/1ªFase) 
O número total de isômeros com fórmula molecular C​3​H​6​Br​2​ é igual a: 
a) 2. 
b) 3. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 6. 
 
Gab: ​E 
 
66 - (Uftm MG/2004/2ªFase) 
Leia o texto a seguir. 
O Ministério da Saúde tem veiculado propagandas antitabagistas bastante 
agressivas. Um folheto contém a foto de um jovem fumando e as seguintes 
informações: 
Cigarro - Altos Teores de Enganação 
O cigarro tem muito mais que nicotina e alcatrão. A cada tragada, o fumante 
manda para dentro de seu organismo um coquetel de substâncias químicas 
que fazem mal e que os fabricantes não mostram para você. Veja algumas das 
substâncias que o cigarro contém e fique esperto, porque, antes de enrolar o 
cigarro, os fabricantes enrolam você. 
NAFTALINA 
Veneno empregado pra afastar baratas, a naftalina provoca tosse, irritação na 
garganta e náuseas. O contato prolongado com a substância ataca os rins e os 
olhos. 
AMÔNIA 
Usada para limpeza de banheiros, a amônia pode cegar e até matar. Ela é 
adicionada pelos fabricantes para acentuar o sabor do tabaco e aumentar a 
absorção da nicotina. 
ACETATO DE CHUMBO 
Usado para tingir cabelos, é um cancerígeno que, inalado ou ingerido, 
atrapalha no crescimento, causa dor de cabeça e pode gerar câncer no pulmão 
e nos rins. 
XILENO 
Cancerígeno presente em tintas ​spray​, a simples inalação do xileno irrita 
fortemente a vista, causa tontura, dor de cabeça e perda de consciência. 
A amônia contida nos cigarros aumenta a liberação de nicotina. 
Esse processo é conhecido como ​free-basing​, semelhante ao processo 
utilizado para aumentar os efeitos da cocaína. A 25ºC a amônia apresenta 
constante de dissociação 
K = 1,8 ​x ​10​–5​ e a nicotina K​1​ = 7,4 ​x ​ 10​–7​ e K​2​ = 1,4 ​x ​ 10​–11​. 
Quanto às propriedades da nicotina e da amônia, pode-se afirmar que 
 
a) a nicotina contém um grupo funcional amida. 
b) a nicotina é uma base mais forte do que a amônia. 
c) a nicotina apresenta isomeria óptica. 
d) o desinfetante amoníaco é uma substância ácida que se decompõe ao 
abrir o frasco, liberando o odor característico. 
e) a fórmula molecular da nicotina é C​9​H​10​N​2​. 
 
Gab: ​C 
 
67 - (Uftm MG/2004/1ªFase) 
O termo ​psiquiatria ortomolecular ​teve origem no fenômeno em que se constata 
uma variação, no organismo de um indivíduo, da concentração de ácido 
glutâmico, C​5​H​9​NO​4​, ocasionando diversos tipos e graus de problemas mentais. 
Sabendo-se que esse ácido é um diácido que possui cadeia normal, saturada e 
um grupo amino, pode-se concluir que esse composto apresenta isomerias: 
a) óptica e metameria. 
b) cis-trans e de posição. 
c) óptica e de cadeia. 
d) cis-trans e de tautomeria. 
e) óptica e de posição. 
 
Gab: ​E 
 
68 - (Uem PR/2005/Janeiro) 
Assinale o que for correto. 
01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro; 
portanto não desvia a luz polarizada. 
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de 
posição. 
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 
isômeros ópticos ativos. 
08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 
16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de 
compensação ou metameria. 
 
 
Gab: ​23 
 
69 - (Uespi PI/2004) 
Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês) estudou o ácido tartárico racêmico 
(da uva) ou ​acidum racemicum ​(do latim, ​racemus ​= cacho de uva). Sobre este 
ácido, podemos afirmar que: 
a) desvia o plano de luz polarizada para a direita. 
b) apresenta poder rotatório nulo, podendo ser chamado também de ácido 
meso-tartárico. 
c) forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio, conhecido como reativo de 
Tollens. 
d) apresenta as funções ácido carboxílico, álcool e amina. 
e) é uma mistura em partes iguais de um par de enantiômeros. 
 
Gab: ​E 
 
70 - (Uespi PI/2004) 
A ​asparagina ​é um composto opticamente ativo, onde um de seus 
enantiômeros estimula as papilas gustativas da língua, produzindo o sabor 
amargo e o outro o sabor doce. De acordo com o texto e sua estrutura 
representada abaixo, é correto afirmar que: 
 
 
a) A ​asparagina ​possui em sua estrutura dois carbonos assimétricos ou 
quirais. 
b) Os seus isômeros ópticosapresentam propriedades físicas diferentes. 
c) Apresenta dois carbonos hibridizados em sp​2​. 
d) Sua atividade óptica pode ser evidenciada pela sua configuração, efeito 
fisiológico e variação do plano de luz, tendo visivelmente predominância para o 
isômero dextrogiro. 
e) Apresenta as funções amina, ácido carboxílico e cetona. 
 
Gab: ​C 
 
71 - (Uespi PI/2004) 
Considere as afirmações sobre alguns compostos orgânicos. 
1. Os isonitrilos podem ser derivados do ácido isociânico (HNC) pela 
substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. 
2. Podemos considerar a gasolina uma mistura, pois pertence à um grupo 
específico de hidrocarbonetos. 
3. Cada forma de ressonância do fenol proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
4. Dois diastereoisômeros não são imagens especulares sobreponíveis. 
Estão corretas: 
a) 1 e 4 apenas 
b) 1, 2 e 4 apenas 
c) 2 e 3 apenas 
d) 2, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
Gab: ​E 
 
72 - (Uespi PI/2004) 
A ​vitamina C ​atua como antioxidante. Pode ser encontrada nas frutas cítricas, 
framboesa, tomate, pimenta, etc. De acordo com sua fórmula estrutural abaixo, 
assinale a alternativa correta. 
 
 
 
a) É praticamente insolúvel em água. 
b) Apresenta as funções álcool, cetona e éter. 
c) Forma ligações de hidrogênio. 
d) Não possui carbono assimétrico. 
e) É mais solúvel em compostos apolares. 
 
Gab: ​C 
 
73 - (Ufc CE/2004/1ªFase) 
Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes “ 
engraçados” , tais como ácido traumático (I), ácido constipático (II) e ácido 
complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa 
correta. 
 
 
a) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença 
de centros quirais. 
b) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos 
quirais em suas estruturas. 
c) A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração 
da ligação dupla é cis. 
d) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua 
estrutura, sendo esta última conjugada. 
e) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 
2​5​ esteroisômeros. 
 
Gab​: B 
 
74 - (Ufrj RJ/2004) 
Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja 
principal característica será apresentar três fases. Para aumentar a beleza do 
produto, cada fase deverá exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será 
adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra. 
 
Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão 
representados na tabela a seguir: 
 
 
 
O corante azul é um composto apolar, o corante vermelho só é solúvel em 
hexileno glicol, e os três ingredientes presentes em maior quantidade na 
fórmula são completamente imiscíveis entre si. 
a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3. 
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é 
(CH​3​)​2​COHCH​2​CHOHCH​3​, escreva a sua representação em bastão e indique o 
carbono assimétrico. 
 
Gab: 
a) Fase 1: parafina líquida e corante azul; Fase 2: hexileno glicol e corante 
vermelho; Fase 3: solução aquosa de NaCl a 15% 
b) A representação em bastão do hexileno glicol é: 
 
O carbono assimétrico é o indicado pelo asterisco na representação a 
seguir: 
 
 
75 - (Unifor CE/2004/Janeiro) 
Dentre as seguintes estruturas: 
 
 
 
I. são isômeros geométricos (cis-trans) as estruturas do etano. 
II. são confôrmeros as estruturas do 2-buteno. 
III. são enantiômeros (isômeros ópticos) as estruturas do ácido láctico. 
Está correto SOMENTE o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) II e III 
 
Gab: ​C 
 
76 - (Unifor CE/2004/Julho) 
Ácido láctico: 
 
Existem os ácidos lácticos D-láctico e L-láctico. O ácido D-láctico forma-se pela 
ação de bactérias no extrato de carne. O ácido L-láctico forma-se a partir da 
fermentação da sacarose. Leite azedo, contém uma mistura desses dois 
ácidos. Esses compostos. 
I. são variedades enantiômeras do CH​3​CH(OH)COOH. 
II. possuem, cada um, dois átomos de carbono assimétrico por molécula. 
III. diferem, entre si, quanto ao sentido do desvio do plano de vibração da 
luz polarizada que neles incide. 
IV. são, entre si, isômeros geométricos. Um deles é o cis e o outro é o trans. 
Dessas afirmações, são corretas SOMENTE: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
Gab: ​B 
 
77 - (Ucg GO/2005/Julho) 
O ácido linolênico é um ácido graxo ω​-3 que tem sido apontado como auxiliar 
no controle do metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar: 
 
( ) Nos óleos e gorduras, o ácido linolênico encontra-se esterificado com o 
glicerol (propano-1,2,3-triol). A reação de monoesterificação, realizada in vitro, 
que origina um carbono quiral no resíduo de glicerol, pode ser escrita como 
segue: 
 
R = cadeia carbônica do ácido linolênico 
 
 
Gab: ​F 
 
78 - (Udesc SC/2005) 
A alternativa que indica um álcool opticamente ativo é: 
a) 2-metil-2-propanol 
b) 2-propanol 
c) 1-pentanol 
d) 2-metil-2-butanol 
e) 2-butanol 
 
Gab: ​E 
 
79 - (Ueg GO/2005/Julho) 
Polícia Civil apreende novo tipo de droga em São Paulo ​A Polícia Civil de São 
Paulo fez na quarta-feira (11) a primeira apreensão das chamadas "cápsulas 
do medo", apontada como uma das drogas sintéticas mais potentes usadas por 
jovens em danceterias e festas raves. Segundo o diretor do Denarc 
(Departamento de Investigações Sobre Narcóticos), Ivaney Cayres de Souza, a 
nova droga é trazida da Europa. "Cada cápsula provoca pelo menos 80 horas 
de alucinação", afirmou. Além das cápsulas, os investigadores também 
apreenderam o chamado ice, uma droga em forma de cristal. 
[...] No total, foram apreendidos 34 comprimidos de ecstasy, 74 cápsulas de 
ice, 77 micropontos de LSD, 31 "cápsulas do medo" e 1,2 quilo de haxixe. 
Segundo as investigações, as drogas eram vendidas para universitários, para 
freqüentadores de danceterias e de festas raves. 
Disponível em: 
<http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u108947.shtml> Acesso em: 
11 maio 2005. 
 
Dado: Nomes, sinônimos: 
Cápsula do medo = DOB = 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina 
Ecstazy = MDMA = 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina 
LSD = Dietilamida do Ácido D-Lisérgico 
Haxixe = Resina extraída da Cannabis = Maconha = 
delta-9-Tetrahidrocanabinol 
Ice = N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina 
 
Estruturas químicas: 
 
 
 
 
a) Associe corretamente as drogas às suas estruturas químicas, 
escrevendo o nome de cada uma abaixo de sua estrutura, na figura acima. 
b) Qual/quais dessas substâncias apresentam isomeria óptica? Justifique 
sua resposta. 
 
Gab: 
a. 
Estutura – I ⇒​ Dietilamida do Ácido D-Lisérgico 
Estutura – II ⇒​ 3,4-metilenodioxi-N-metil-anfetamina 
Estutura – III ⇒​delta-9-Tetrahidrocanabinol 
Estutura – IV ⇒​ 2,5-dimetoxi-4-bromo-anfetamina 
Estutura – V ⇒​ N-metil-anfetamina = N,alfa-Dimetilbenzenoetanamina 
b. Todas, pois apresentam assimetria molecular devido a presença de 
carbonos quirais, assimétricos ou esetereogêneos 
 
80 - (Uem PR/2005/Julho) 
Assinale o que for correto. 
01. Na combustão completa de um mol de etanol, são produzidas 
aproximadamente 18,06 x 10​23 ​moléculas de água. 
02. Os pares de funções álcool e éter, aldeído e cetona, ácido carboxílico e 
éster podem apresentar isomeria funcional. 
04. A isomeria óptica ativa ocorre com moléculas simétricas. 
08. O 1,2-dicloro-ciclobutano apresenta isomeria de Baeyer (baeyeriana). 
16. Os alcenos eteno, propenoe buteno-1 podem ser representados pela 
fórmula geral C​n​H​2n​ e constituem uma série homóloga. 
32. As moléculas de álcoois formam ligações de hidrogênio (ponte de 
hidrogênio) com as moléculas de água, portanto todos os álcoois apresentam 
boa solubilidade em água. 
 
Gab: ​27 
 
81 - (Uff RJ/2005/1ªFase) 
Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado 
por cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química 
para cicatrizes da pele é um procedimento avançado, realizado em consultório 
médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se uma 
pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A 
substância estimula a produção de um colágeno e promove um preenchimento 
de dentro para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que os "peelings" 
tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de concentração. 
A fórmula estrutural do ATA é: 
 
 
Assim sendo, marque a opção correta. 
a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans. 
b) O ATA é opticamente ativo. 
c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica. 
d) O ATA é opticamente inativo. 
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans. 
 
Gab:​ D 
 
82 - (Uff RJ/2005/2ªFase) 
As substâncias a seguir indicadas provocam aumento da massa muscular e 
diminuição da gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas substâncias, 
porém, pode provocar efeitos colaterais sérios. Observe as estruturas. 
 
 
 As substâncias apresentadas são opticamente ativas? Justifique sua 
resposta. 
 
Gab: ​Sim. Ambas possuem carbono assimétrico. 
 
83 - (Unicamp SP/2005) 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais 
superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam 
substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 
3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, 
pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por 
exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como 
feromônios de agregação de certos insetos. 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a 
fórmula estrutural da forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e 
justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. 
 
Gab: 
Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado a 
quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
84 - (Ufms MS/2005/Conh. Gerais) 
O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o aldeído cinâmico (II), extraído da 
canela, são compostos orgânicos de odor muito agradável, usados em 
perfumarias, indústrias farmacêuticas e de alimentos. 
 
Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que 
a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros. 
b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar 
isomeria óptica. 
c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica. 
d) a substância II tem estrutura de um aldeído α​,​β​-insaturado, enquanto 
que a substância I constitui-se num álcool aromático. 
e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cis-trans. 
 
Gab: ​E 
 
85 - (Ufc CE/2006/1ªFase) 
A cantaridina, representada abaixo, um pesticida isolado da mosca, apresenta 
a seguinte estrutura: 
 
 
Acerca desta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que: 
a) tem um enantiômero. 
b) é uma molécula quiral. 
c) apresenta atividade óptica. 
d) apresenta plano de simetria. 
e) contém dois carbonos quirais. 
 
Gab: ​D 
 
86 - (Ufg GO/2006/1ªFase) 
 
 
 
 
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual deles corresponde a 
um carbono assimétrico? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Gab:​ C 
 
87 - (Ufpe PE/2006) 
A Vitamina C, também conhecida como ácido L–ascórbico, é comercializada a 
partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, é ​incorreto 
afirmar o que segue. 
 
 
a) Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de 
cinco membros. 
b) No pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a 
formação do ácido ascórbico, descrito abaixo: 
 
c) Apresenta quatro hidroxilas. 
d) Apresenta carbonos sp, sp​2​ e sp​3​. 
e) Apresenta dois carbonos assimétricos. 
 
Gab:​ D 
 
88 - (Ufsc SC/2006) 
A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não 
essencial que apresenta isomeria óptica. 
 
A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
01. Apresenta dois carbonos quirais. 
02. Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona. 
04. Sua fórmula molecular é C​4​H​8​N​2​O​3​. 
08. A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp​2 e dois 
com hibridização sp​3​. 
16. O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é 
+3. 
 
Gab:​ 28 
 
89 - (Uftm MG/2005/1ªFase) 
Algumas substâncias químicas, tanto de origem natural como sintéticas, podem 
ser muito perigosas para o organismo humano. Entretanto, quando se 
apresentam em baixas concentrações, podem ser úteis para finalidades 
clínicas ou farmacêuticas. Um exemplo dessas substâncias é a atropina, 
C​17​H​23​NO​3​, um alcalóide derivado da planta ​atropa belladonna​, que é um 
veneno poderoso, mas em soluções diluídas entre 0,5 e 1,0% é usada em 
colírios para dilatar a pupila nos exames oftalmológicos. 
 
 
Em relação à molécula de atropina, são feitas as afirmações: 
I) apresenta isomeria cis-trans; 
II) apresenta a função ácido carboxílico; 
III) tem um carbono quiral; 
IV) tem ligações C – C – H com ângulos de 120º e ligações C – C – H com 
ângulos de 109,5º. 
Está correto o contido apenas em 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) III e IV. 
d) I, III e IV. 
e) II, III e IV. 
 
Gab:​ C 
 
90 - (Puc PR/2006) 
Dada a estrutura abaixo : 
 
 
 
Analise as seguintes afirmações: 
I) Seu nome oficial é 3-metil-4-isopropil-2-hexeno 
II) Apresenta isomeria óptica. 
III) Apresenta cadeia aberta, insaturada, homogênea e ramificada. 
IV) Apresenta o radical etil ligado ao carbono – 4. 
V) Apresenta 5 carbonos primários, 2 secundários e 3 terciários. 
 
São corretas: 
a) I, II, IV e V. 
b) I, II, III e IV. 
c) II, III, IV e V. 
d) somente II, III e IV. 
e) somente II, III e V. 
 
Gab:​ C 
 
91 - (Puc PR/2006) 
Os aditivos químicos, em quantidades mínimas, são utilizados para 
conservação de alimentos. Entre os mais utilizados esta o glutamato 
monossódico: 
 
Este aditivo apresenta: 
a) isomeria geométrica e interações intermoleculares por atração dipolo 
permanente –dipolo permanente. 
b) isomeria geométrica e as funções ácido carboxílico e sal de ácido 
carboxílico. 
c) isomeria óptica e somente carbonos com hibridação sp​3​. 
d) isomeria óptica e as funções ácido carboxílico e sal de ácido carboxílico. 
e) isomeria geométrica e interações intermoleculares por pontes de 
hidrogênio. 
 
Gab:​ D 
 
92 - (Puc RJ/2006) 
Assinale a alternativa ​incorreta ​sobre a substância propanona (vulgarmente 
conhecida como acetona). 
a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma ( ) e uma pi ( 
). 
b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica. 
c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica. 
d) O propanal é isômero da acetona. 
e) A acetona é uma substância polar. 
 
Gab:​ C 
 
93 - (Uff RJ/2006/1ªFase) 
A carne-de-sol é produto de artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é 
denominada carne-de-vento. A carne preciosa é destrinchada em mantas, que 
são salgadas com camadasde sal grosso e depois estendidas em varais. 
Sofrem a ação do sereno. Assim que amanhece, a carne é recolhida e, apesar 
de se chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. Quando não se faz a 
etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefação e alguns dos 
aminoácidos provenientes das proteínas em decomposição se convertem, por 
ação enzimática e perda de CO​2​, em aminas. A putrescina e a cadaverina são 
duas dessas aminas. Por decomposição da lisina obtém-se a cadaverina, de 
acordo com a reação 
 
H​2​N(CH​2​)​4​CH(NH​2​)COOH H​2​N(CH​2​)​5​NH​2​ + CO​2 
 Lisina Cadaverina 
 
Com relação às substâncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que: 
a) a lisina e a cadaverina são isômeros funcionais; 
b) a cadaverina é uma amina secundária; 
c) existem dois átomos de carbono terciários na lisina; 
d) a cadaverina apresenta atividade óptica; 
e) a lisina apresenta atividade óptica. 
 
Gab:​ E 
 
94 - (UFRural RJ/2006) 
Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns 
utilizados no cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado 
como combustível, é encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em 
perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 
2-propanol está presente em alguns produtos de limpeza. 
Em relação aos ​álcoois ​que obedecem à fórmula molecular ​C​4​H​10​O​, analise as 
afirmações a seguir: 
 
I Somente dois álcoois obedecem à fórmula acima. 
II Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima possui uma insaturação. 
III Um dos álcoois que obedecem à fórmula acima apresenta um carbono 
assimétrico. 
IV Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula 
acima. 
 
São ​corretas ​somente as afirmações 
a) I, III e IV. 
b) III e IV. 
c) I e II. 
d) I e IV. 
e) II e III. 
 
Gab:​ B 
 
95 - (Unaerp SP/2006) 
A substância conhecida como ​sildenafil ​é o princípio ativo do famoso 
medicamento ​Viagra, ​e sua estrutura é apresentada abaixo: 
 
Sobre o ​sildenafil ​são feitas as seguintes afirmações: 
I É um éter aromático. 
II Possui, na sua estrutura, aminas primárias e secundárias. 
III Apresenta carbono quiral e portanto tem isômeros ópticos. 
 
Estão corretas: 
a) I, II e III. 
b) somente I e III. 
c) somente I e II 
d) somente II. 
e) nenhuma. 
 
Gab:​ E 
 
96 - (Unesp SP/2006/Exatas) 
O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta 
isomeria óptica. O seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal. 
a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que 
representa a reação de combustão do gliceraldeído. 
b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono 
que justifica a existência da isomeria óptica. 
 
Gab: 
a) C​3​H​6​O​3​ + 3O​2​ 3CO​2​ + 3H​2​O 
b) 
 
 
97 - (Upe PE/2006) 
Entre os compostos de fórmula geral C​n​H​2n + 2​, o mais simples e o que 
apresenta isomeria ótica é 
a) pentano 
b) 2,3​−​dimetilbutano 
c) 2​−​metil​−​3​−​etilpenteno 
d) 3​−​metil​−​hexano 
e) 5​−​metilpentano 
 
Gab: ​D 
 
98 - (Puc MG/2005) 
O Vioxx​®​, um dos antiinflamatórios mais vendidos no mundo desde 1999, foi 
recentemente retirado do mercado por provocar aumento no risco de 
problemas cardíacos. A estrutura do rofecoxibe, princípio ativo do Vioxx​®​, é 
representada abaixo: 
 
Sobre esse composto, todas as afirmativas estão corretas, ​EXCETO​: 
a) Os anéis A e C são aromáticos, e o anel C é ​para​-substituído. 
b) O anel B apresenta um carbono quiral. 
c) O rofecoxibe apresenta uma função éster. 
d) Os anéis A e C são constituídos apenas por carbonos hibridizados sp​2 e, 
portanto, são planos. 
 
Gab​: B 
 
99 - (Puc MG/2006) 
Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH​2​O, 
o que sugere um “hidrato de carbono”. Existem normalmente em equilíbrio 
entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a 
glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir. 
 
 
 
Sobre as duas estruturas, é ​INCORRETO​ afirmar que: 
a) possuem fórmula molecular C​6​H​12​O​6​. 
b) são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. 
c) possuem carbonos assimétricos ou estereocentros. 
d) as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas. 
 
Gab​: D 
 
100 - (Ufam AM/2006) 
Das afirmações abaixo, são verdadeiras: 
I. Em um par de enantiômeros, os isômeros se diferem apenas pelo 
sentido de rotação do plano de luz polarizada. 
II. O propanal é isômero do propanol. 
III. As propriedades químicas, físicas ou fisiológicas diferem um isômero de 
outro. 
IV. Na tautomeria há um equilíbrio dinâmico entre compostos que 
pertencem a funções diferentes. 
V. O nitro-benzeno é isômero funcional do nitrociclohexeno 
a) II, III, V 
b) I, II, III 
c) I,III, IV 
d) Todas 
e) II e III somente 
 
Gab​: C 
 
101 - (Ufam AM/2006) 
Dos compostos abaixo, qual(is) apresenta(m) estereoisomeria? 
I. Ácido 2-hidroxi-propanóico, 
II. 2-metil-1-butanol, 
III. Ácido cloro-iodometano-sulfônico, 
IV. Cloreto de sec-butila 
a) Todos 
b) I e II 
c) I, II, III 
d) Somente o II 
e) I, III, IV 
 
Gab​: A 
 
102 - (Unimar SP/2006) 
Uma amostra de uma substância opticamente ativa que consiste em um único 
enantiômero é chamada enantiomericamente pura ou que tem um excesso 
enantiomérico de 100%. Uma amostra enantiomericamente pura de 
(R)-(+)-2-Metil-1-butanol apresenta uma rotação específica de +5,75º. Por outro 
lado, uma amostra de (R)-(+)-2-Metil-1-butanol que contém menos do que uma 
quantidade equimolar de (S)-(-)-2-Metil-1-butanol apresentará uma rotação 
específica menor do que +5,75º, mas maior do que 0º. Diz-se que esta amostra 
tem um excesso enantiomérico menor do que 100%. Vamos supor, por 
exemplo, que uma mistura de enantiômeros de 2-Metil-1-butanol tem uma 
rotação específica de +1,15º. Qual a real composição esterioisomérica da 
mistura referida acima? 
a) 50% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 50% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol 
b) 20% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 80% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol 
c) 80% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 20% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol 
d) 60% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 40% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol 
e) 40% do (R)-(+)-2-Metil-1-butanol e 60% do (S)-(-)-2-Metil-1-butanol 
 
Gab​: D 
 
103 - (Efoa MG/2006/1ªFase) 
Classifique os pares de estruturas abaixo como isômeros (I), compostos 
diferentes não isoméricos (N), ou desenhos de estruturas de um mesmo 
composto (M). 
 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa que corresponde à classificação CORRETA dos pares de 
estruturas acima, na ordem de A a F: 
a) I, I, I, I, M, N. 
b) M, I, M, M, I, I. 
c) M, N, I, M, I, N. 
d) N, I, M, N, N, I. 
e) I, N, M, I, I, N. 
 
Gab​: B 
 
104 - (Puc SP/2006) 
A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada 
sofre ao passar por uma substância ou solução contendo excesso de um dos 
enantiômeros (isômero óptico). 
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos 
organismos vivos, pois a grande maioria dos sítios receptores (geralmente 
proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos 
enantiômeros pode apresentar interação distinta com esses sítios, causando 
efeitos diversos. Um dos grandes avanços da indústria farmacêutica é a 
síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresentado na forma 
opticamente pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros 
que não teriam a ação terapêutica desejada.Dentre as estruturas de drogas representadas acima, apresentam isomeria 
óptica apenas as moléculas 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) I e IV. 
d) II, III e IV. 
e) I, III e IV. 
 
 
Gab​: B 
 
105 - (Ufms MS/2006/Biológicas) 
Isomeria, fenômeno muito comum em química, consiste na existência de 
compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Analisando os 
compostos abaixo quanto às isomerias óptica e geométrica, é correto afirmar 
que 
 
 
 
01. D ​e ​B ​apresentam, respectivamente, isomerismo óptico e geométrico. 
02. C ​e ​H ​apresentam isomerismo geométrico. 
04. D ​e ​F ​apresentam isomerismo óptico. 
08. B ​e ​E ​apresentam isomerismo geométrico. 
16. A ​e ​G ​apresentam, respectivamente, isomeria óptica e geométrica. 
 
Gab​: 013 
 
106 - (Ufms MS/2006/Biológicas) 
Isomeria é um fenômeno freqüente, na Química Orgânica, que se caracteriza 
pelo fato de compostos de diferentes estruturas apresentarem a mesma 
fórmula molecular. Sendo assim, assinale a(s) alternativas(s) correta(s). 
01. Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensação. 
02. Etanol e etanal apresentam tautomeria. 
04. Ácido-2-cloro-propanóico apresenta isomeria óptica. 
08. C​3​H​6​O e C​2​H​2​Cl​2​ apresentam isomeria geométrica. 
16. Posição e cadeia são os tipos de isomeria plana que a fórmula molecular 
C​4​H​8​ apresenta. 
32. Butanoato de etila e ácido hexanóico apresentam isomeria de função. 
 
Gab​: 053 
 
107 - (Unesp SP/2006/Conh. Gerais) 
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à sua imagem 
especular. Considere, por exemplo, a molécula de ácido lático, onde temos 
dois isômeros óticos, o ácido(+) lático e o ácido(​−​) lático. 
 
 
 
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que 
a) ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada. 
b) os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros. 
c) o ácido(–) lático é dextrógiro. 
d) o ácido(+) lático é levógiro. 
e) uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o 
plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6º. 
 
Gab​: B 
 
108 - (Uff RJ/2007/1ªFase) 
A Linguagem é uma ferramenta usada pelos indivíduos para se comunicarem. 
Embora rudimentar e limitada, até os animais possuem uma própria. É 
interessante notar que para cada símbolo de um determinado gráfico existe um 
som correspondente. As linguagens técnicas são bastante interessantes como, 
por exemplo, a da Biologia, a da Matemática, a da Química etc., pois são 
riquíssimas em símbolos gráficos próprios e podem se expressar também por 
palavras. Tudo isso, sem falar na mais recente linguagem digital e tudo o que a 
ela se associa. 
 
Com base no texto e em se tratando de linguagem química, assinale a opção 
que apresenta uma frase quimicamente correta. 
a) Na tabela periódica a eletronegatividade cresce da direita para a 
esquerda nos períodos e de baixo para cima nos grupos. 
b) A substância que desvia o plano da luz polarizada para a direita é 
denominada “levogira”; caso contrário, “dextrogira”. 
c) Alotropia é a propriedade pela qual um mesmo elemento pode formar 
duas ou mais substâncias simples diferentes, que são denominadas 
variedades alotrópicas. 
d) Os isótopos apresentam diferentes números atômicos e iguais números 
de massa. 
e) O raio atômico dos metais alcalinos terrosos é maior do que o dos 
metais alcalinos que lhes precedem em número atômico. 
 
Gab​: C 
 
109 - (Uem PR/2007/Janeiro) 
Assinale a alternativa ​correta​. 
a) Uma molécula assimétrica é aquela que apresenta plano de simetria. 
b) A isomeria óptica ocorre com moléculas simétricas. 
c) Carbono assimétrico é o carbono ligado a quaisquer átomos ou grupos 
atômicos. 
d) O composto 3-cloro-butanol-2 apresenta isomeria óptica. 
e) Ao se analisar com um polarímetro uma mistura racêmica, isto é, com 
igual número de moléculas dextrógiras e levógiras, o aparelho registrará 
desvios no plano da luz polarizada. 
 
Gab​: D 
 
110 - (Ufam AM/2007) 
Quantos estereoisômeros são possíveis de encontrar com a estrutura do 
2,3-dicloropentano? 
a) 4 
b) 6 
c) 2 
d) 8 
e) Nenhum, pois a estrutura é aquiral 
 
Gab​: A 
 
111 - (Ufms MS/2007/Biológicas) 
As substâncias orgânicas, citadas a seguir, desempenham papel importante 
em nosso organismo quando ingeridas. Assinale a(s) proposição(ões) 
correta(s). 
01. A molécula de anfetamina (utilizada ilegalmente nos casos de "doping" 
nos esportes) tem a fórmula geral apresentada ao lado, o tipo de isomeria que 
ocorre na molécula de anfetamina é a óptica. 
 
02. O diacetato de etinodiol, cuja fórmula é citada ao lado, é uma substância 
usada atualmente na formulação de pílulas anticoncepcionais e apresenta, em 
sua estrutura, dois grupos cetona. 
 
04. A estrutura da amoxicilina, um antibiótico da classe das penicilinas, 
bastante comum em receitas médicas, tem a fórmula citada ao lado. A 
estrutura possui funções fenol, amina, amida e ácido carboxílico e apresenta 
carbonos quirais. 
 
08. O aspartame é um adoçante artificial cuja fórmula estrutural citada ao 
lado, apresenta um dipeptídeo, um átomo de carbono assimétrico, um grupo 
funcional éter e dois átomos de carbono terciário. 
 
16. A fórmula estrutural, citada ao lado, referente ao Sildenafil, princípio 
ativo do Viagra, apresenta: 
- duas funções orgânicas: éter e amina; 
- quatro anéis, sendo três heterocíclicos e um aromático; 
- carbonos com hibridização sp​2​. 
 
 
Gab​: 21 
 
112 - (Ufop MG/2006/1ªFase) 
Considerando os seguintes pares de estruturas podemos afirmar que: 
 
 
 
a) I ​e ​II ​são compostos aquirais. 
b) I ​e ​II ​representam um par de diastereoisômeros. 
c) I ​e ​II ​representam um par de enantiômeros. 
d) I ​ou ​II​, isoladamente, não desvia a luz plano-polarizada. 
 
Gab​: C 
 
113 - (Ufop MG/2007/1ªFase) 
A estrutura a seguir representa uma substância levógira, chamada de 
(–)-carvona, que é o principal componente do óleo de hortelã. 
 
A (–)-carvona apresenta: 
a) 2 estereoisômeros oticamente ativos. 
b) 3 estereoisômeros oticamente ativos. 
c) 4 estereoisômeros oticamente ativos. 
d) 6 estereoisômeros oticamente ativos. 
 
Gab​: A 
 
114 - (Ufpe PE/2007) 
A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos 
afirmar que esta droga apresenta: 
 
 
 
1) um anel aromático. 
2) vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 
3) uma função amida. 
4) duas funções éster. 
 
Estão corretas: 
a) 1 e 2 apenas 
b) 2 e 3 apenas 
c) 1, 2 e 4 apenas 
d) 1, 3 e 4 apenas 
e) 1, 2, 3 e 4 
 
Gab​: C 
 
115 - (Ufpe PE/2007) 
A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: 
 
 
 
 
 
1. Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam 
isomeria cis/trans. 
2. Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto 
não apresentam nenhum tipo de isomeria. 
3. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não 
apresentam nenhum tipo de isomeria. 
 
Está(ão) correta(s): 
a) 1 apenas 
b) 2 e 3 apenas 
c) 1 e 3 apenas 
d) 1, 2 e 3 
e) 3 apenas 
 
Gab​: A 
 
116 - (Ufpe PE/2007) 
Quando dois compostos químicos tiverem uma mesma fórmula química, mas 
possuírem estruturas diferentes, esses serão chamados de isômeros. Um tipo 
de isomeria muito importante é a chamada isomeria ótica, ou estereoisomeria, 
que acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica. Dentre 
os compostos a seguir, qual apresenta isômeros óticos? 
a) metanol 
b) etanol 
c) metil-propanol-2 
d) 2-metil-butanol-2 
e) 3-metil-butanol-2 
 
Gab​: E 
 
117 - (UFRural RJ/2007) 
Algumas substâncias orgânicas diferentes se apresentam