Lista SEAr-GABARITO

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Lista SEAr – Gabarito 
 
1. 
a) 
o-etilanisol b) 
m-cloroacetofenona 
c) 
nitrobenzeno 
d) 
o-clorotolueno 
e) 
2-feniletanol 
f) 
Brometo de benzila 
 
2. Obedecer às regras de aromaticidade: 
1. Ser composto cíclico; 
2. Ser planar; 
3. Duplas ligações totalmente conjugadas; 
4. números de elétrons π = 4n + 2, sendo n um número inteiro. 
 
 
 
Ciclobutadieno 
Não é aromático 
n= ½ 
 
Benzeno 
Aromático 
n=1 
 
Ciclopentadieno 
Não é aromático 
n= ½ 
 
Ciclooctatetraeno 
Não é aromático 
A molécula não é planar 
 
3. Grupos que doam densidade eletrônica, aumentam a velocidade da reação 
de SEAr. 
 
 
 
NO2: desativador forte. Orienta na posição meta. 
F: desativador fraco. Orienta orto-para. 
Benzeno: reatividade maior que os anéis desativados, e menor que anel 
substituído por metila. Se for substituinte (fenil) orienta orto-para. 
CH3: Ativante fraco, orienta orto-para. 
 
 
 
 
 
4. 
 
Anel em vermelho é mais reativo, pois o Oxigênio ligado diretamente no 
benzeno pode doar densidade eletrônica, deixando esse anel mais reativo para 
sofrer uma reação de SEAr. 
 
5. 
 
A posição de uma SEAr mais provável é orto ao grupo OH, já que este é o 
grupo que irá dirigir a substituição do anel aromático. 
 
6. a) Alquilação de Friedel-Crafts 
 
 
 
 
 
b) Nitração 
 
 
 
 
c) Sulfonação 
 
 
 
d) Acilação de Friedel-Crafts 
 
 
7. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
8. Grupo que orienta a substituição em vermelho. 
a) b) 
c) 
d) 
Quando duas posições são ativadas 
de modo comparável pelos grupos 
alquila, a substituição em geral ocorre 
no local menos impedido 
e) 
f) 
g) 
Posição para já está preenchida, 
então o NO2 só poderá entrar em 
orto. 
h) 
i) 
j) 
Redução de Wolff-Kishner 
k) 
 
l) 
Produto principal na posição para. 
Produto orto sofre impedimento 
estérico. 
m) 
Reagente de Clemmensen 
n) 
A regiosseletividade da substituição no 
tiofeno é explicada utilizando uma 
descrição de ressonância. Quando o 
eletrófilo se liga ao C-2, a carga 
positiva é compartilhada por três 
átomos: C-3, C-5 e S. 
 
 
9. a) 1º Redução da cetona à CH2 via redução de Clemmensen = Zn(Hg)/HCl. 
2º Acilação de Friedel-Crafts: 
 
 
b) 1º alquilação de Friedel-Crafts: (CH3)3CCl + AlCl3 
2º nitração: HNO3/H2SO4 
 
10. Em H2SO4 diluído a reação torna-se reversível: