CURSO DE REAÇÕES ORGÃNICAS

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Reações de Substituição 
 São reações características de compostos estáveis 
(saturados e aromáticos). 
 
Característica geral: 
C – A + B – X  C – B + A – X 
 
Substituição nos Alcanos (substituição Eletrofílica 
Radicalar) 
 
 Os reagentes que fazem substituição em alcanos são os 
radicais livres, pois, uma vez que estes compostos são 
totalmente apolares, eles irão sofrer ruptura homolítica e 
necessitarão de um radical livre para completar a ligação 
rompida. 
 
Halogenação (X2) 
 Substitui-se um hidrogênio por um halogênio em 
presença de luz solar, ultravioleta ou forte aquecimento: 
 
Obs.: A halogenação de alcanos feita com o flúor, F2, 
é explosiva e difícil de controlar, destruindo inclusive, matéria 
orgânica. 
 Substituição em alcanos com mais de 3 carbonos 
 
A ordem de substituição está de acordo com a ordem de 
facilidade de saída de hidrogênio, e consequentemente, 
formação do carbocátion mais estável: 
 
C 3º > C 2º > C 1º 
 
Regra de Markovnikov para a substituição: entre 
várias possibilidades de se fazer substituições com hidrogênios 
de uma cadeia, sairá preferencialmente o hidrogênio do carbono 
menos hidrogenado, ou seja mais livre. 
 
DICA DO ANDRAY.: Neste exemplo percebe-se que o 
carbocátion mais estável será o secundário, isto porque, a 
primeira explicação é que o íon é mais estável com a carga no 
centro da cadia, já que os ligantes geram um impedimento 
estérico, diminuindo a tendência do carbocátion reagir se 
mantendo estável pra ocorrer o segundo passo reacional que é o 
ataque nucleófilo. 
A outra explicação é que os carbocátions terciários tem maior 
estabilidade que os secundários e estes maior do que os 
primários, devido ao fenômeno de efeito indutivo (Is+) que os 
radicais alquila fazem empurrando elétrons pra cima do 
carbocátion estabilizando a ligação. 
 
 Como se percebe, o carbocátion que se forma é secundário, 
e não primário. 
Nitração (HNO3) 
É a substituição do hidrogênio por grupos nitro, - 
NO2. á feita na presença de ácido nítrico, a quente: 
 
 Sulfonação (H2SO4) 
É a substituição de hidrogênios de um alcano por 
grupos sulfônicos, - SO3H, é feita na presença de 
ácido sulfúrico a quente: 
 
 
Substituição no Benzeno (substituição Eletrofílica por 
catálise) 
 
 Os reagentes que fazem substituição no núcleo 
aromático são eletrófilos, devido à atração exercida pelos 
elétrons  ressonantes desses compostos. 
 Halogenação (X2) 
Necessita-se de um catalisador adequado, Fe, FeCl3 ou 
AlCl3 
 
 
 Nitração 
Esta reação deve ser feita através de uma mistura de 
HNO3 e H2SO4 concentrados e quentes. O HNO3 é o 
agente nitrante e o H2SO4 o desidratante. 
 
 Sulfonação 
Ocorre na presença de H2SO4 fumegante, ou seja, 
com gás SO3 dissolvido e ligeiro aquecido. 
 
 
2 
 Alquilação de Friedel-Crafts 
É a substituição do hidrogênio do anel por um grupo alquila. 
Ocorre na presença de catalisadores como o AlCl3 seco (anidro) 
 
 
 Acilação de Friedel 
É a substituição do hidrogênio por um grupo acila ( R- 
C=O). Ocorre na presença de um haleto ácido e do 
catalisador AlCl3 
 
 
Substituição em derivados de benzeno. (2ª substituição 
eletrofílica) 
 
A primeira substituição aromática é muito simples, ela 
ocorre em qualquer posição no anel, já que todos os hidrogênios 
são equivalentes. 
No entanto, depois que ocorre a entrada do grupo 
substituinte, ele, por efeito mesomérico (a atração ou repulsão da 
nuvem pi), redireciona o próximo substituinte para certas 
posições relativas no anel. Este primeiro substituinte é chamado 
de grupo dirigente e as posições mais reativas que ele gera, 
podem ser: meta ou orto-para. Entender este mecanismo na 
bibliografia tradicional é um pouco complexo e você precisa de 
muito tempo para sua leitura, vamos aqui, simplificar e adotar 
um macete bem fácil, que é determinar onde estão posicionados 
os elétrons (carga negativa) no anel, usando a eletronegatividade 
do grupo dirigente. Esta é a regra dos sinais. 
 
 Lembre a ordem de eletronegatividade, vista na seção 
de tabela periódica: 
 
F>O>N,Cl>Br>I,S,C>P>H 
 
Dando um exemplo da regra de sinais, vamos usar o 
grupo nitro (NO2). O oxigênio, pela fila acima, é mais 
eletronegativo que o nitrogênio. Portanto, admitiremos para ele, 
carga negativa e para o nitrogênio, positiva. Sempre daremos a 
carga negativa para o elemento mais eletronegativo do grupo. 
Em seguida vamos atribuir cargas para todos os átomos ligantes 
ao grupo nitro, alternando as cargas e omitindo a carga do 
carbono imediatamente ligado ao grupo nitro: 
 
Dica Mega-importante do prof. MARLOS: Assim 
poderemos descobrir quais grupos serão m-dirigentes ou o-p-
dirigentes, determinando também, o efeito mesomérico e a 
reatividade. 
 Basta fazer a seguinte associação: “Quando o anele 
tiver mais cargas negativas do que positivas, pela regra dos sinais, 
o efeito causado pelo grupo dirigente é de afastamento dos 
elétrons, ele empurra os elétrons e fica tendencialmente positivo, 
ele gerou o efeito mesômero (M+) de afastamento. No 
entanto, se ocorre o contrário, o anel ficará com maior número 
de cargas positivas e o grupo atrairá os elétrons pi, efeito 
mesômero (M-) de aproximação. 
 
 A reatividade é a combinação do efeito mesomérico e 
do indutivo. “Se os elétrons descerem para o anel, o composto 
será mais reativo, o grupo será ATIVANTE do anel e areação se 
processará mais rapidamente”. Exemplo: 
 
Pelas posições negativas, concluímos que os grupos 
hidroxi (OH) e metil (CH3) são o-p-dirigentes, enquanto o grupo 
ciano (CN) é m-dirigente. Em geral, quando o grupo é m-
dirigente, ele é desativante do anel, ou seja, a entrada deste grupo 
no anel faz com que a próxima substituição (2ª) seja mais lenta e 
com menor rendimento. Dos compostos acima, o mais reativo é 
o terceiro, Tolueno, pois os elétrons estão sendo 
disponibilizados para o anel aromático reagir (elétrons descem), 
tanto por efeito indutivo, quanto por mesômero. Apesar do 
fenol (primeiro) ser ativante do anel, já que é mesômero positivo 
e jogam elétrons reacionais para o anel, perde para o tolueno, 
pois o efeito indutivo compete com o mesomérico, diminuindo 
um pouco a disponibilidade destes elétrons para o anel. O menos 
reativo de todos é o benzeno nitrilo (segundo), devido aos 
elétrons estarem sendo retirados do anel, tanto por efeito 
mesomérico, quanto por efeito indutivo. 
 Podemos fazer as seguintes generalizações para a segunda 
substituição, em função do grupo dirigente e da proporção 
reacional dada na questão: 
Grupos orto-para dirigentes: 
 
 Na proporção de 1mo do aromático para 1 mol do 
substituinte (1:1) não há como fazer o balanceamento, já que o 
anel reage nas duas posições, orto e para, então dobramos 
ambos. Note que a proporção continua sendo (1:1), mas o 
balanceamento fica correto: 
 
 Na proporção de 1 mol do aromático para dois mols do 
substituinte (1:2) a reação se dá preferencialmente no mesmo 
anel: 
 
 Na proporção e um mol de aromático para três do 
substituinte (1:3) a substituição é total, no anel: 
 
 
 
3 
Grupos Meta-dirigentes: 
 
 Na proporção de 1mol do aromático para 1 mol do 
substituinte: 
 
 Na proporção de 1:2 a substituição é total: 
 
 
 
 
 
 
Obs.: radicais o-p dirigentes são ativantes do anel, isto quer 
dizer que eles facilitam a entrada do segundo átomo no 
aromático. apesar de serem o-p dirigentes os halogênios 
dificultam a entrada de outro radical, sendo uma importante 
exceção, se ligue! 
 
VAMOS PRATICAR 
1. O benzeno é um composto orgânico volátil e 
classificado pela Agência Internacional de Pesquisa em Câncer 
como carcinogênico. Ele está presente na fumaça dos cigarros e 
nos derivados de petróleo. A exposição prolongada a esse 
composto provoca diversos efeitos no organismo humano tais 
como: a depressão da medula óssea, leucopenia e ocorrências 
raras de leucemia. Com relação as suas propriedades físicas e 
químicas, assinale a opção INCORRETA. 
a) Seguea regra de Hückel (4n + 2), portanto é um composto 
aromático. 
b) Reage com Cl2/FeCl3 produzindo o clorobenzeno. 
c) Reage com o iodeto de metila através de uma reação tipo 
SN2. 
d) Sofre aquilação e acilação de Friedel-Crafts. 
e) A reação com HNO3/H2SO4 produz onitrobenzeno. 
 
2. UFMA/chapadinha 2006 (treaçãoes de aromáticos) No 
composto aromático de fórmula genérica, representado a seguir, 
quando A for –COCH3, –NO2 ou –Cl, uma reação por 
substituição eletrofílica ocorrerá, respectivamente, nas posições: 
 
a) meta / orto e para / meta 
b) orto e para / meta / meta 
c) orto e para / orto e para / meta 
d) meta / meta / orto e para 
e) meta / orto e para / orto e para 
 
3. UFPI 2003 Considere a estrutura do nitrobenzeno, 
representada abaixo. 
 
Em relação ao nitrobenzeno, são feitas as seguintes afirmações: 
I. II. III. 
I. É o produto da reação do benzeno com o ácido nítrico, pela 
substituição de um átomo de hidrogênio pelo grupo nitro. 
II. A presença do grupo nitro (NO2) no anel aumenta a 
reatividade do nitrobenzeno em relação ao benzeno, frente às 
reações de substituição eletrofílica. 
III. A reação do nitrobenzeno com bromo Br2 fornece 
principalmente o produto meta. 
Marque apenas a alternativa verdadeira. 
a) Somente I está correta. 
b) Somente I e II estão corretas. 
c) Somente II está correta. 
d) Somente II e III estão corretas. 
e) Somente I e III estão corretas. 
 
Reações de Adição 
 São reações características de compostos insaturados 
ou de cadeias fechadas de até 4 carbonos, seguem o esquema: 
 
 Numa reação de adição, a ligação  é deslocada para 
um dos carbonos, tornando-o negativo e propício a um ataque 
eletrófilo. O carbono que ficou longe da ligação  torna-se 
positivo e propício ao ataque nucleófilo. 
 
Adição em alcenos. 
 
 O elétrons pi () contribuem menos que os elétrons sigma 
() para manter unidos os núcleos de carbono. 
Consequentemente eles próprios são menos atraídos por 
estes. 
 Os compostos que possuem dupla ligação funcionam como 
bases de Lewis por poder ceder um par de elétrons 
 Os alcenos são mais reativos que os alcinos por não terem 
impedimento estérico das ligações pi 
 
Halidrificação 
 
 O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos 
correspondentes haletos de alquila. A orientação da adição nos 
alcenos depende da estabilidade do carbocátion. Veja o exemplo 
abaixo: 
 
 
 
http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/quimica_organica.htm#2.1
 
4 
Obedece a regra de Markovnikov:: “Nas reações de adição, o 
hidrogênio se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação”. 
Observe que na adição de halogenidreto bem como na adição de 
água o hidrogênio busca carbono primário da dupla, aquele mais 
hidrogenado. 
 A lógica é esta o carbono mais hidrogenado é mais 
negativo ele atrairá com mais intensidade o H do reagente.Outra 
maneira de se comprovar é o raciocínio do efeito indutivo, onde 
os radicais empurram o elétron da ligação  para o carbono da 
extremidade da cadeia. 
 
 
Obs.: A adição de Kharasch ou anti-Markovnikov. 
 
 A adição de brometo de hidrogênio (HBr) pode 
ocorrer inversa a Markovnikov se a reação for feita na presença 
de peróxido orgânico (meio peroxidado) que geralmente 
aparecem como impurezas. Segue-se o seguinte mecanismo: 
 
1ª etapa: peróxido  rad 
2ª etapa: rad + HBr  radH + Br – 
3ª etapa: Br - + C = C  Br – C - C 
4ª etapa: Br – C - C + HBr  Br – C – C 
 
 
 Hidratação 
A adição de água, ocorre em meio ácido, produzindo álcoois e 
segue a regra de Markovnikov: 
 
 
 Halogenação 
 
 O cloro e o bromo transformam facilmente os alcenos em 
dihaletos vicinais, dissolvidos normalmente em um solvente 
inerte, como o tetracloreto de carbono. O iodo, em geral, não 
reage por ser um sólido e a reação se torna demasiadamente 
lenta. A adição forma di-haletos vicinais. 
 
 
Reação de Diels-Alder 
 
Permite identificar os hidrocarbonetos diênicos e também 
obter hidrocarbonetos com ciclos de 6 carbonos. É uma 
adição 1,4. 
 
Adição em alcinos 
 
 Os alcinos podem sofrer reações de adição eletrófila 
como os alcenos, e neste caso é possível adicionar o dobro, 
pois possuem 2 ligações .A novidade é que os alcinos podem 
sofrer adição nucleófila, este tipo de reação não é possível 
nos alcenos. 
 
 Hidrogenação parcial e total. 
 
A hidrogenação parcial produz alcenos. A hidrogenação total 
produz alcanos. 
 
 Monohidratação dos alcinos 
A monohidratação dos alcinos ocorre na presença de ácido 
sulfúrico e cátion Hg2+ e produz enóis (Tautomeria). 
 
Adição em Alcadienos acumulados e isolados 
 Os alcadienos acumulados e isolados fazem o mesmo 
tipo de reações que os alcenos, só que em dobro, nas duplas 
ligações: 
 
Obs.: Quando existe duas ou mais hidroxilas no mesmo 
carbono (diol gemnico) o composto sofre desidratação 
intramolecular, a esta regra denomina-se de regra de 
Erlenmeyer: 
 
 
Alcadienos conjugados 
Denomina-se de Hiperconjugação, o fenômeno de ressonância 
que ocorre em compostos que contenham ligações  alternadas 
(como o benzeno), que é o caso dos dienos conjugados. 
 
5 
 Os elétrons  passam a ocupar a região central e um 
dos carbonos da extremidade, deixando a molécula propícia a 
um ataque eletrófilo. Observe: 
 
 
 
Adição em ciclanos 
 
 Teoria da tensão de Baeyer: quando um carbono faz 
4 ligações , possui hibridação sp3 e o “ângulo” entre as ligações 
deve ser 109º28’ para um máximo de estabilidade no composto. 
Caso em alguns ciclanos o ângulo não é esse, essas moléculas 
apresentam certa instabilidade então Baeyer analisou: 
 
 Ciclopropano: o ângulo entre as ligações é de 60º, sendo o 
mais instável dos ciclanos; adiciona H2 a uma temperatura de 
120ºC. 
 
 Ciclobutano: o ângulo entre as ligações é de 90º; é mais 
estável que o ciclo propano; adiciona H2 a 200ºC. 
 
 Ciclopentano: o ângulo entre as ligações é de 108º; mais 
estável que os anteriores; adiciona H2 somente a partir de 
300ºC. 
 
 Ciclo-hexano: seguindo este raciocínio acreditou que o 
ângulo seria de 120º e deveria adicionar H2 mais facilmente que 
o ciclopropano. Porém pela descoberta de Sasche-Mohr se 
aceita que as estrutura dos compostos com mais de cinco 
carbonos são espaciais. 
obs.: Hidrocarbonetos aromáticos apesar de estáveis e 
tenderem a reações de substituição, podem sofre adição total n 
presença de halogênios e luz. 
 
VAMOS PRATICAR 
 
4. (Marlos Andray) O produto da reação: 
 
É representado corretamente por: 
 
5. UFMA/PSG-3 2006 (adição) O produto da reação 
do propino com excesso de HBr é: 
a) 1,3 – dibromo propeno 
b) 3,3 – dibromo propino 
c) 2,2 – dibromo propano 
d) 2,3 – dibromo propeno 
e) 1,1 – dibromo propino 
 
6. Unesp 2004 – reações de alcinos Na reação de adição 
de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino 
(acetileno) produz um aldeído (etanal); os demais alcinos 
produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. 
Das reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino 
produzindo etanal é: 
 
 
7. Puc 2005 ( reações de adição) As reações de adição 
na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de 
Markovnikov, como mostra o exemplo. 
 
Considere as seguintes reações: 
 
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente, 
a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol 
b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol 
c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol 
d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol 
e) 2-cloro-2-metilbutano e propanal 
8. Para cada uma das três equações relacionadas abaixo, 
indique as fórmulas estruturais dos produtos principais e os 
subprodutos correspondentes: 
 
 
 
6 
 
Reações de Eliminação 
 
a) Intramolecular: quando a eliminação ocorre dentro 
da mesma molécula: 
 
b) Intermolecular: quando a eliminação ocorre entre 
duas moléculas do composto: 
 
 Desidratação 
É um exemplo muito comum de reações de eliminação, que 
precisam de agentes desidratantes, é o caso do H2SO4. 
 
Pela regra de Saytzef, sairá preferencialmenteo hidrogênio do 
carbono, vizinho ao que contem a hidroxila, menos hidrogenado, 
ou seja, formam-se em maior quantidade compostos 
provenientes da eliminação de hidrogênios de: 
 
C terciário > C secundário > C primário 
Exemplo: 
 
 
VAMOS PRATICAR 
9. (PUC-RS) Qual o produto obtido pela seguinte 
reação: 
 
a) pent-1-eno. 
b) pent-1-ino. 
c) pent-2-eno. 
d) pent-2-ino. 
e) pentan-1-ol. 
 
10. UFPI 2003 Um haloalcano sofre reação de 
desidroalogenação (eliminação) produzindo um alceno, que é 
posteriormente submetido a uma ozonólise, produzindo um mol 
de acetaldeído (CH3CHO) e um mol de acetona (CH3COCH3). 
O haloalcano é o: 
a) 2–cloro–3–metilbutano. 
b) 1–cloro–3–metilbutano. 
c) 2–cloro–3–metilpentano. 
d) 3–cloro–3–metilpentano. 
e) 1–cloro–4–metilbutano. 
 
11. (PUC-PR) Sobre as reações abaixo, o produto 
principal em cada uma é representado por 
P1, P2 e P3, é correto afirmar: 
 
a) I é uma reação de eliminação e o produto principal P1, é o 2-
metil-1-buteno. 
b) II é uma reação de adição e P2 é o 2-bromo-3- metilbutano. 
c) III é uma reação de hidratação e P3é um álcool. 
d) Na reação I o carbono terciário passa de híbrido Sp3 para Sp2, 
sem ocorrer variação de NoX. 
e) Na reação III o carbono secundário passa de híbrido Sp para 
Sp2, ocorrendo um aumento do NoX. 
 
Reações de oxidação 
 
São reações que ocorrem variações no Nox, provocadas 
especificamente pelo oxigênio (oxidação) 
 
Ozonólise – Compreende em submeter um alceno à ação do 
ozônio (O3) de modo a produzir um composto intermediário 
(ozoneto) que por hidrólise, produz aldeído e/ou cetona e água 
oxigenada. 
 
Atenção: No processo de ozonólise se o carbono da dupla 
apresentar: 
 
 1 hidrogênio, forma-se aldeído. 
 2 hidrogênios, forma-se metanal. 
 Não possui hidrogênio, forma-se cetona. 
 
Oxidação Branda: Compreende em submeter o alceno a ação 
de uma solução diluída, neutra ou levemente básica de 
permanganato de potássio (KMnO4), cujo produto será um 
diálcool vicinal. 
 
A razão de esta reação ser chamada de oxidação branda é o 
fato do rompimento de somente uma ligação  da dupla. 
 
Oxidação Enérgica: Submetendo um alceno ação de uma 
solução concentrada de permanganato de potássio, sob 
aquecimento. Dependendo da posição da dupla, obtém-se 
ácido, cetona e gás carbônico. 
 
Considerações Importantes: 
 
 Se o carbono da dupla possui um hidrogênio, forma-se 
ácido. 
 Se o carbono da dupla possui dois hidrogênios, forma-se 
gás carbônico. 
 Se o carbono da dupla não possui hidrogênio, forma-se 
cetona. 
 
 
7 
Para obter oxidação branda, usamos agente oxidante, 
normalmente o permanganato de potássio, em meio básico. Na 
oxidação energética o meio deve ser ácido que provoca 
redução mais intensa no íon permanganato e, portanto uma 
oxidação mais intensa. 
 
1. As ligações  e  dos carbonos, que fazem a ligação dupla, 
são rompidas, e as valências livres resultantes de cada carbono 
são preenchidas com grupos OH. 
 
1. Formam-se assim moléculas com diol-gêmio (dois grupos 
OH no mesmo carbono). Segue-se regra de Erlenmeyer de 
desidratação intramolecular, para adquirir estabilidade. 
 
2. Se algum dos carbonos oxidados (os que possuem duplas) 
tiver ligação com hidrogênio, a oxidação terá 
prosseguimento e a ligação C – H será transformada em 
ligação C – OH . 
 
3. Deste modo, a reação pode ser escrita numa única etapa. 
 
 Se pelo menos um dos carbonos que fazem a ligação dupla 
for primário, obteremos ácido carbônico, H2CO3 que é instável 
e se decompõe em água e CO2. 
 
Oxidação branda em Alcinos 
 Se os dois carbonos da dupla forem primários, forma um 
dial (dialdeído) 
 
 Se os dois carbonos da dupla forem secundários, forma-se 
uma diona (dicetona) 
 
Exemplo: oxidaçao branda do but-2-ino: 
 
VAMOS PRATICAR 
 
12. (U. E Santa Maria RS) Os principais produtos obtidos 
pela oxidação do buteno-2 com KMn04 em meio ácido e em 
meio básico são, respectivamente, são: 
 
13. (PUC-MG) Na oxidação exaustiva (KMn04aq)/H+ de 
um composto, foram obtidos ácido propanóico e propanona. 
O composto considerado tem nome: 
a) 2-penteno 
b) 2-metil-2-penteno 
c) 2-metil-3-penteno 
d) 3-m~til-2-penteno 
e) 3-hexeno 
 
14. (Cesgranrio) Um alceno X foi oxidado energicamente 
pela mistura sulfomangânica (KMn04 + H2S04). Os produtos 
da reação foram butanona e ácido metilpropanóico. Logo, o 
alceno X é: 
a) 2-metil 3-hexeno 
b) 3-metil 3-hexeno 
c) 2,4 dimetil 3-hexeno 
d) 2,5 dimetil 3-hexeno 
e) 3,5 dimetil 3-hexeno 
 
Oxidação em homólogos de benzeno 
 Os aromáticos têm uma grande estabilidade diante dos 
oxidantes mais energéticos, entretanto os compostos de série 
homóloga do benzeno sofrem oxidação na cadeia lateral. 
 O carbono diretamente ligado ao anel se oxida formando 
um grupo carboxila. 
 Os demais carbonos da cadeia lateral se decompõem em 
gás carbônico e água. 
 
 
8 
Oxidação parcial de álcool 
 
 Costuma-se usar para oxidar álcoois primários a 
aldeídos apenas soluções de K2C2O7 (dicromato de potássio). 
 
 
Oxidação total de álcool 
 
 A oxidação de álcoois a ácidos carboxílicos é feita 
usando-se soluções de permanganato de potássio, KmnO4 em 
meio ácido. 
 
Ozonólise 
 Os alcenos, reagindo com o ozônio em meio aquoso, 
produzem aldeídos e/ou cetonas. Trata-se de uma reação que 
destrói completamente a dupla ligação, quebrando a molécula do 
alceno em moléculas menores. O ozônio é um oxidante bastante 
enérgico e entra em reação de adição com o alceno, formando o 
ozonídeo ou ozoneto, um produto intermediário instável, que então 
se decompõe nos produtos finais, por hidrólise. 
 Na prática, faz-se borbulha o gás ozônio numa solução do 
alceno em solvente inerte, como o tetracloreto de carbono. Por 
evaporação do solvente em seguida, obtém-se o ozonídeo, que 
tem a forma de um óleo viscoso. Por ser muito instável e 
explosivo, não se pode purificar esse ozonídeo, e faz-se reagir 
diretamente com a água, geralmente em presença de um agente 
redutor. A função desse agente redutor, geralmente a limalha de 
zinco, consiste em impedir a formação do peróxido de 
hidrogênio, que se aparecesse, reagiria com aldeídos e cetonas. O 
zinco captura um oxigênio, formando o óxido de zinco (ZnO). 
Veja o exemplo da ozonólise do metil propeno: 
 
VAMOS PRATICAR 
 
15. (PUC-PR) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá 
moléculas de: 
a) álcoois ou fenóis 
b) cetonas ou aldeídos 
c) cetonas ou ácidos carboxílicos 
d) álcoois ou ácidos carboxílicos 
e) diálcoois ou ácidos carboxílicos 
 
16. (UEMG) O tratamento de certo alceno com ozônio 
(ozonólise) e a posterior hidrólise do ozoneto assim obtido, 
chega na propanona e etanal como produtos finais. Assinale o 
alceno em questão: 
 
a) 2,3-di-metil buteno-2 
b) penteno-2 
e) 3,5 dimetil 3-hexeno 
c) metil buteno-2 
d) buteno-2 
e) butadieno-l,2 
 
17. Um composto A reage com dois moles de hidrogênio 
na presença do catalisador de paládio produzindo o composto 
B. A ozonólise redutiva de A fornece os seguintes compostos 
orgânicos: 
 
As estruturas dos compostos A e B são respectivamente: 
 
 
 
 
 
 
18. Ita 2003 ( oxidação de álcool) Qual das opções 
apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante 
([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico? 
 
a) 2-propanol. 
b) 2-metil-2-propanol. 
c) ciclobutano. 
d) propanona. 
e) etanol 
 
19. Puc 2005 (reações orgânica álcoois) O etanol 
participa de uma série de reações, sendo matéria-prima para a 
obtenção de muitos produtos.Em um caderno foram 
encontradas anotações sobre algumas dessas possíveis reações e 
seus respectivos produtos: 
 
I. A oxidação adequada do etanol produz o ácido etanóico 
(ácido acético). 
II. A redução do etanol produz o etanal (acetaldeído). 
III. O aquecimento do etanol com H2SO4 concentrado, em 
condições adequadas, forma o etóxi-etano (éter dietílico). 
IV. A reação do etanol com o ácido metanóico, em condições 
adequadas, forma o etanoato de metila. 
 
Estão corretas apenas as afirmaçõesa) I e III. 
b) II e IV. 
c) III e IV. 
d) I, II e III. 
e) I, III e IV.