Prova Final Discursiva Qu+¡mica Org+ónica II

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	1.
	O anel aromático possui propriedades diferenciadas das propriedades de outras substâncias devido à presença de um sistema pi conjugado altamente estabilizado. Apesar da alta estabilidade, os compostos contendo anel aromático podem sofrer diversas reações. A principal reação é a substituição eletrofílica aromática, que é amplamente utilizada em síntese orgânica e é extremamente importante para a obtenção de substâncias presentes no nosso cotidiano. No contexto de reações aromáticas eletrofílica, analise as estruturas em anexo para responder às seguintes questões:
a) Classifique os compostos em ordem crescente de reatividade (menor reatividade para maior reatividade) frente a uma reação de substituição aromática eletrofílica. Justifique sua resposta.
b) Em que posição ou posições (orto, meta, para) a substituição eletrofílica ocorreria? Justifique sua resposta.
	
	Resposta Esperada:
a) *Benzeno <metilbenzeno<hidroxibenzeno. O metilbenzeno é mais reativo que o benzeno pois o grupo metil doa elétrons ao anel via efeito indutivo, aumentando a estabilidade do carbocátions gerado na reação. *O hidroxibenzeno é mais reativo que os demais compostos pois o grupo hidroxila doa fortemente elétrons ao anel, por efeito de ressonância, promovendo maior estabilidade ao carbocátion.
b) *A substituição eletrofílica no benzeno pode ocorrer em qualquer posição, pois ele não apresenta grupos dirigentes; no hidroxibenzeno e no metilbenzeno a substituição ocorreria nas posições orto e para em relação aos dirigentes, pois eles doam elétrons ao anel promovendo a formação do carbocátion terciário estável. *Este carbocátions terciário é formado somente quando há substituição nas posições orto e para (ou ainda pelo fato da doação de elétrons tornar os carbonos nas posições orto e para ricos em elétrons).
	2.
	As substâncias que apresentam o grupo carbonila apresentam-se cotidianamente em nosso meio. Aldeídos, como o metanal; cetonas, como a propanona; ácidos carboxílicos, como o ácido acético; e ésteres, como o acetato de etila, são algumas das classes carboniladas que possuem diversas aplicações e são utilizadas na produção de várias substâncias do nosso dia a dia. Com base na estrutura da carbonila, responda às questões a seguir:
a) A presença da carbonila em uma substância permite sua interação com moléculas polares. De que maneira essa interação ocorre? Justifique sua resposta.
b) Substâncias contendo grupo carbonila apresentam reatividades próprias. Por que o grupo carbonila é tão reativo? Justifique sua resposta.
	Resposta Esperada:
a) *O grupo carbonila, devido à presença de oxigênio, o qual contém pares de elétrons isolado, ligado a um átomo de carbono através de uma ligação dupla, *é capaz de promover interação da substância com outras através de ligação de hidrogênio, no qual o oxigênio da carbonila interage com um átomo de hidrogênio ligado a um átomo mais eletronegativo como oxigênio ou nitrogênio.
b) *O grupo carbonila é reativo, pois, devido à maior eletronegatividade do oxigênio, este átomo de oxigênio apresenta alta densidade eletrônica e *o carbono apresenta baixa densidade eletrônica, o tornando suscetível ao ataque de nucleófilos, ricos em elétrons.
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