Lista de exercícios 2 - SN gabarito

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Lista de exercícios 2 
1. Somente uma combinação de haleto de alquila e alcóxido é adequada à 
preparação de cada um dos seguintes éteres pela síntese de Williamson. Qual é a 
combinação correta em cada caso? Escreva qual foi o substrato e nucleófilo utilizados. 
 
 
 
R: 
 
 
As ligações etéreas ciclopentílico e etílico envolvem um carbono primário e um 
secundário. Selecione o haleto de alquila correspondente ao grupo alquila primário, 
deixando o grupo alquila secundário vir do nucleófilo alcóxido. 
A combinação alternativa, brometo de ciclopentila e etóxido de sódio, não é adequada, 
porque a reação principal seria a eliminação: 
 
Universidade Federal de Santa Maria 
Centro de Ciências Naturais e Exatas 
Departamento de Química 
Disciplina de Química Orgânica A 
Semestre II/2020 
Substituição Nucleofílica 
 
O carbono primário e um carbono secundário estão ligados ao oxigênio do éter. O 
carbono secundário só pode ser derivado do alcóxido, porque os halogenetos de alquila 
secundários não podem ser usados na preparação de éteres pelo método de Williamson. O 
único método eficaz usa um haleto de alila e isopropóxido de sódio. 
 
 
 
Aqui, o éter é um misto primário-terciário. A melhor combinação é aquela que usa o 
haleto de alquila primário. 
A reação entre (CH3)3CBr e C6H5CH2O- é eliminação, não substituição. 
 
 
2. Dar os produtos das reações de clivagem de éteres por haletos de 
hidrogênio. Justificar o mecanismo da reação. 
 
 
 
R: