Lista 1 de Estereoquímica - Gabarito novo

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Estereoquímica – Lista de Exercícios 1 
1) Explique o que é quiralidade? 
Quiralidade é uma propriedade de simetria que está relacionada ao fato de um objeto e sua imagem 
não serem idênticos, ou seja o objeto e sua imagem especular não são sobreponíveis. Os compostos 
quirais tem como principal diferença física a capacidade de desvia a luz plano polarizada. 
Como identificar uma molécula quiral? A molécula precisa possuir um átomo de carbono 
tetraédrico com quatro substituintes diferentes. 
 
2) Defina isômeros, diasteroisômeros e enantiômeros. 
 Isômeros: Compostos distintos, mas com a mesma fórmula molecular. Os isômeros estão 
normalmente associado a compostos orgânicos distintos com propriedade químicas e físicas diferentes 
mas que possuem em comum a mesma fórmula molecular. Pode-se ter diferentes casos de isomeria 
como, por exemplo, isomeria de cadeia, posição, função, metameria e etc. 
 Enantiômeros: São isômeros que desempenham a relação objeto/imagem especular não sobreponível 
– as moléculas quirais são enantiômeros quando uma é a imagem especular da outra. 
 Diasteroisômeros: São isômeros que não desempenham a relação objeto/imagem – As moléculas não 
são a imagem especular uma da outra. 
3) Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações 
alternadas. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? Justifique. 
 
R: Primeiro passo a gente precisa achar os carbonos quirais, após isso precisa atribuir as prioridades. 
 
Os compostos são diasteroisômeros pois possuem 2 centros quirais, possuem as notações S,S e R,S e não 
são a imagem sobreponível um do outro. Se fossem a imagem sobreponível um do outro, uma das estruturas 
teria que ter a configuração S,S e o outra R,R, e assim sendo classificado como um enantiômero. 
4) Atribua R ou S para cada centro assimétrico das moléculas abaixo. 
 
R: 
 
 
5) Indique qual molécula é pró-quiral? 
 a) Etano b) Propano c) Butano d) Ciclopropano 
R: Butano. Normalmente as moléculas pró-quirais são alcenos ou carbonilas (funções com ligações duplas) 
que possuem dois substituintes diferentes no carbono da C=O ou da C=C, para dessa forma quando 
ocorrer uma reação de adição o carbono possuir 4 substituintes diferentes e se tornar quiral. Entretanto, 
a adição a ligações duplas não é o único tipo de reação que converte uma molécula aquiral em outra 
quiral. As outras possibilidade incluem reações de substituição como a formação do 2-clorobutano por 
cloração por radicais livres do butano. 
 
 
 
 
6) Indique se existem centros pró-quirais nas moléculas abaixo e dê a nomenclatura Ré/Si da face 
representada. 
 
R: Precisa aplicar-se o sistema de notação de Cahn-Ingold-Prelog. 
I – é um centro pro-quiral, Re. 
II – é um centro pro-quiral, Re. 
III – é um centro pro-quiral, Re. 
IV – é um centro pró quiral, Re. 
IV – é um centro pró-quiral, alceno: Z, face da carbonila: Si. 
 
7) Identifique a relação (isômeros constitucionais, enantiômeros ou diasteroisômeros) em cada um dos 
seguintes pares. Se forem enantiômeros, indique a configuração (R ou S) de cada um deles. 
 
R: 
 
 
 
8) Examine a existência de centros de quiralidade nos seguintes compostos: 
 a) 2-Bromopentano b) 3-Bromopentano c) 1-Bromo-2-metilbutano 
R: