ISOMERIA PARTE II

Prévia do material em texto

Antonio Almeida Pereira 
Sabrina Pereira dos Santos
3º ANO
ENSINO MÉDIO
AULA 14.1
PROFESSORES
1
AULA
14.1
❖ ISOMERIA CIS-TRANS OU GEOMÉTRICA.
ISOMERIA – PARTE II.
❖ ISOMERIA ÓPTICA.
2
ISOMERIA ESPACIAL 
Isômeros espaciais ou estereisômeros são isômeros que pertencem a uma
mesma função e diferem entre si pela configuração das moléculas ou seja
pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.
❖ ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS;
A diferença entre os isômeros só pode ser percebida analisando-se a
geometria real das moléculas. Existem dois tipos principais de isomeria
espacial:
❖ ISOMERIA ÓPTICA.
3
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS
É o tipo de isomeria espacial que ocorre entre:
❖ Compostos de cadeia aberta que possuem ligação dupla entre dois
átomos de carbono, sendo que cada átomo de carbono da dupla
apresente os seus grupos ligantes diferentes entre si.
❖ Em compostos de cadeia fechada ocorre desde que
existam no ciclo dois átomos de carbono com dois
grupos ligantes diferentes.
4
CIS: Os grupos ligantes iguais de carbonos diferentes ficam do mesmo
lado do plano espacial.
TRANS: Os grupos ligantes iguais de carbonos diferentes ficam de
lados opostos do plano espacial.
Exemplos
5
❖ A dupla ligação entre os carbonos é rígida, ou seja, não é passível de
sofrer rotação e de ser a mesma molécula, mas sim corresponde a
compostos diferentes.
❖ Em compostos que possuem ligações triplas entre os
carbonos, a isomeria geométrica também não ocorre,
porque tais átomos só podem realizar mais uma ligação,
visto que já possuem três.
IMPORTANTE !
6
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS
EM COMPOSTOS CÍCLICOS OU FECHADOS
❖ Nos compostos cíclicos, não é necessário haver ligação dupla, pois o
ciclo impede que esse movimento de rotação dos átomos de carbono
ocorra.
❖ Qualquer movimento desse tipo causaria o rompimento da ligação e do
ciclo.
❖ Ciclanos que possuam ligantes diferentes em
quaisquer dois carbonos do ciclo também satisfazem
as condições.
7
Os ligantes iguais estão
do mesmo lado do plano,
assim esse é um
esteroisômero cis.
Os ligantes iguais estão
em lados opostos do
plano, sendo denominada
de trans.
8
APRENDER 
FAZENDO
9
Exemplo: O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou
diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e
químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas
no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação
intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma
molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o
ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa
desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.
10
A)ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
B)ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
C)ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
D)ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
E)ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico
Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:
As estruturas desses dois isômeros estão representadas
abaixo:
11
Resposta: Alternativa “B”
Configuração “cis”
Configuração “trans”
Ácido cis-butenodioico 
Ácido trans-butenodioico 
12
ISOMERIA ÓPTICA
É a isomeria que estuda o comportamento das substâncias submetidas a um
feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural,
não polarizada (infinitos plano de vibração), atravessa um polarizador.
O polarizador funciona como uma fenda permitindo que a
luz passe somente em um plano.
P
o
la
ri
z
a
ç
ã
o
: 
P
o
la
ri
z
a
ç
ã
o
 p
o
r 
A
b
s
o
rç
ã
o
 (
u
fs
c
.b
r)
13
https://moodle.ufsc.br/mod/book/view.php?id=504306&chapterid=2756
SIMETRIA – Ocorre quando a estrutura de uma substância ao ser
dividida apresenta duas metades iguais, ou seja, quando colocada
diante do espelho plano, produz uma imagem idêntica.
PLANO DE SIMETRIA
14
ASSIMETRIA – É quando as estruturas das substâncias não admitem
nenhum plano de simetria, sendo consideradas estruturas assimétricas,
ou seja, quando colocadas diante de um espelho plano, elas produzem
imagens diferentes de si próprias.
ESTRUTURAS ASSIMÉTRICAS 
Carbono Assimétrico ou Quiral. Conceito de Carbono Assimétrico (preparaenem.com)
15
https://www.preparaenem.com/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm
As nossas mãos, são assimétricas porque não têm plano de divisão.
Não é possível dividi-las em duas metades iguais. Quando colocamos
a mão direita diante de um espelho plano, a imagem obtida é
correspondente a da mão esquerda.
Carbono Assimétrico ou Quiral. Conceito de Carbono Assimétrico (preparaenem.com)
16
https://www.preparaenem.com/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm
SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS 
São as substâncias químicas que tem a propriedade de desviar o plano
de vibração da luz polarizada.
❖ Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria
óptica.
O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois
sentidos:
❖ Desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d);
❖ Desvio para o lado esquerdo = isômero levógiro (l);
DESVIO DO PLANO DE VIBRAÇÃO
17
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a
substância apresente assimetria.
Em compostos orgânicos de cadeia alifática, para que exista isomeria óptica,
é necessário que exista na estrutura molecular pelo menos um CARBONO
ASSIMÉTRICO, o que apresenta 4 ligantes diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA X ASSIMETRIA MOLECULAR
Exemplo
Carbono 
assimétrico
18
Ácido – d - butanodióico Ácido – l - butanodióico
Carbono 
assimétrico
Carbono 
assimétrico
Carbono
assimétrico
Carbono 
assimétrico
19
QUANTIDADE DE ISÔMEROS ÓPTICOS ATIVOS 
Para determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de
uma substância, utiliza-se as expressões matemáticas propostas pelos
cientistas Van’t Hoff e Le Bel.
NÚMERO DE ISÔMEROS ÓPTICOS ATIVOS (IOA)
Onde: n = Número de carbonos assimétricos
NÚMERO DE ISÔMEROS ÓPTICOS INATIVOS (IOI)
Onde: n = Número de carbonos assimétricos
20
EXEMPLO DE ISÔMERO ÓPTICO ATIVO
Ácido-d-lático Ácido-l-lático
Carbono 
assimétrico
Carbono 
assimétrico
21
NÚMERO DE ISÔMEROS ÓPTICOS ATIVOS (IOA)
NÚMERO DE ISÔMEROS ÓPTICOS INATIVOS (IOI)
A presença de um carbono assimétrico (1C*) determina
a existência de dois isômeros opticamente ativos: o
ácido-d-lático e o ácido-l-lático, que são química e
fisicamente iguais e fiologicamente diferentes,
provocando o mesmo desvio angular, porém em
sentidos opostos.
22
Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais apresentam o
mesmo ângulo de desvio, são denominados antípodas ópticos ou
enantiomorfos.
❖ Sua mistura em quantidades equimolares resulta numa mistura
opticamente inativa, conhecida como isômero racêmico ou mistura
racêmica [(dl)].
1C* “ d” e “l” , são Isômeros Opticamente Ativos 
(IOA) (enantiomorfos). 
(dl) = r Isômero Opticamente Inativo (IOI) 
(Isômero Racêmico).
23
ISOMERIA ÓPTICA EM MOLÉCULAS CÍCLICAS 
A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos em função da
assimetria molecular.
❖ Para isso devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar
como ligantes as sequências nos sentidos horário e anti-horário no anel.
Exemplo de isomeria óptica em moléculas cíclicas
Os carbonos 2 e 3 não 
podem ser considerados 
assimétricos, pois não 
apresentam ligantes 
diferentes.
24
REFERÊNCIAS
25
▪ BRASIL. Ministério da Educação (MEC), Secretaria de Educação Média e 
Tecnológica (Semtec). Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino 
médio. Ciências da Natureza: Química. Brasília: MEC/Semtec,1999.
▪ CESAR, PAULO. Portal de estudos em Química. Disponível em: 
http://www.profpc.com.br/index.htm. Acesso em 15 de dezembro de 2024.
▪ CISCATO, C. A. M.; PEREIRA, L. F.; CHEMELLO, E.; PROTI, P. B. 
Química. Volume 3. 1 ed. SãoPaulo: Moderna 2016.
▪ FONSECA, M. R. M. da.; Química. Volume 3. 1 ed. São Paulo: Ática, 2013.
▪ LISBOA, J. C. F. et al. Ser Protagonista: química, 3º ano: ensino médio. 3 
ed. São Paulo: Edições SM, 2016.
▪ PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano. 
Volume 3. 4 ed. São Paulo: Moderna, 2010.
▪ SANTOS, W. L. P. do.; MÓL, G. de S.; et al. Química Cidadã. Volume 3. 2 
ed. São Paulo: Editora AJS, 2013
http://www.profpc.com.br/index.htm
Antonio Almeida Pereira 
Sabrina Pereira dos Santos
3º ANO
ENSINO MÉDIO
AULA 14.2
PROFESSORES
26
ISOMERIA – PARTE II.
27
AULA
14.2
ISOMERIA ESPACIAL 
Isômeros espaciais ou estereisômeros são isômeros que pertencem a uma
mesma função e diferem entre si pela configuração das moléculas ou seja
pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.
❖ ISOMERIA ÓPTICA.
❖ ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS;
A diferença entre os isômeros só pode ser percebida analisando-se a
geometria real das moléculas. Existem dois tipos principais de isomeria
espacial:
28
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS
É o tipo de isomeria espacial que ocorre entre:
❖ Compostos de cadeia aberta que possuem ligação dupla entre dois
átomos de carbono, sendo que cada átomo de carbono da dupla
apresente os seus grupos ligantes diferentes entre si.
29
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a
substância apresente assimetria.
Em compostos orgânicos de cadeia alifática, para que exista isomeria
óptica, é necessário que exista na estrutura molecular pelo menos um
CARBONO ASSIMÉTRICO, o que apresenta 4 ligantes diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA X ASSIMETRIA MOLECULAR
Exemplo
Carbono 
assimétrico
30
ATIVIDADE DE SALA
31
32
QUESTÃO 01: (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto
afirmar que:
A) O isômero trans é sempre mais estável.
B) Suas fórmulas moleculares são diferentes. 
C) O isômero cis apresenta cadeia mais longa. 
D) A massa molecular do isômero cis é sempre maior. 
E) Ambos apresentam a mesma disposição no espaço.
33
QUESTÃO 02: O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural:
34
Sobre a fórmula estrutural do aspartame, são feitas as seguintes 
afirmações.
I) Apresenta as funções amina, amida, éster, ácido carboxílico e 
carbono assimétrico.
II) Não apresenta isomeria óptica.
III) Sua fórmula molecular é C4H13N2O5.
Das afirmações apresentadas:
A) I é verdadeira.
B) apenas I e II são verdadeiras.
C) apenas I e III são verdadeiras.
D) apenas II e III são verdadeiras. 
E) I, II e III são verdadeiras. 
35
36
QUESTÃO 03: #SELIGANOENEM – (ENEM - 2023) Entre os
medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o
ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito
analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou
seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana
do ibuprofeno é:
37
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir,
presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:
38
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que 
o ibuprofeno é o(a):
A) fenacetina.
B) paracetamol.
C) dipirona sódica.
D) diclofenaco sódico.
E) butilbrometo de escopolamina.
39
	Slide 1: 
	Slide 2
	Slide 3
	Slide 4
	Slide 5
	Slide 6
	Slide 7
	Slide 8
	Slide 9
	Slide 10
	Slide 11
	Slide 12
	Slide 13
	Slide 14
	Slide 15
	Slide 16
	Slide 17
	Slide 18
	Slide 19
	Slide 20
	Slide 21
	Slide 22
	Slide 23
	Slide 24
	Slide 25
	Slide 26: 
	Slide 27
	Slide 28
	Slide 29
	Slide 30
	Slide 31
	Slide 32
	Slide 33
	Slide 34
	Slide 35
	Slide 36
	Slide 37
	Slide 38
	Slide 39