Relatório quím org exp (2)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
Setor Palotina
Departamento de Engenharias e Exatas
João Pedro Guimarães Linhares
Lucas Roberto Kropzak Borsatti
Vinícius de Biazzi Oenning
PRÁTICA 3 - SOLUBILIDADE
Palotina
2022
João Pedro Guimarães Linhares GRR20204440
Lucas Roberto Kropzak Borsatti GRR20202990
Vinícius de Biazzi Oenning GRR20202992
PRÁTICA 2 - CHEMSKETCH
Relatório apresentado ao curso de
Engenharia de Energia, Setor
Palotina, Universidade Federal do
Paraná, como requisito parcial à
obtenção de nota na disciplina de
Química Orgânica Experimental -
DEE 328.
Professora: Adriana Ferla de Oliveira
Palotina
2022
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SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO 4
1.1 OBJETIVOS 4
2 MATERIAIS E MÉTODOS 5
2.1 MATERIAIS 5
2.2 MÉTODOS 5
3 RESULTADOS E DISCUSSÕES 6
4 CONCLUSÃO 9
REFERÊNCIAS 10
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https://docs.google.com/document/d/1MgpzVGaJ0BNPqMR9lXsicojPjkaEKvxH/edit#heading=h.tyjcwt
1. INTRODUÇÃO
A solubilidade de compostos orgânicos é uma das principais
características químicas quando falamos em aplicação de algum solvente na
solução ou separação de misturas. O principal fator de interação é a polaridade
da molécula, onde uma substância polar, tende a se dissolver em outra polar, e
a mesma coisa para um composto apolar. Na química orgânica, vários fatores
podem influenciar na solubilidade da molécula.
Um dos fatores é a diferença de eletronegatividade de um elemento,
como um halogênio, ligado com o carbono, tende a polarizar o composto,
exceto se o momento dipolo resultante da molécula for nulo. Pares de elétrons
não compartilhados (carga negativa) ou a retirada destes (carga positiva)
também criam uma diferença de polaridade na molécula. Interações
intermoleculares como dipolo permanente (diferença de polaridade, onde o
positivo se liga com o negativo), dipolo induzido (atração fraca em moléculas
apolares) ou ligações de hidrogênio (quando há H ligado em F, O ou N).
Geralmente em compostos orgânicos, o grupo funcional é determinante para a
solubilidade, principalmente os que possuem hidroxilas.
Por exemplo, hidrocarbonetos são apolares, pois as ligações C-C e C-H
não são reativas se comparadas a presença de hidroxilas ou de uma amina,
onde o nitrogênio possui um par de elétrons livre. Porém, se a cadeia carbônica
da função química polar for ficando extensa, este composto vai se tornando
apolar. Assim, o livro “Fundamentos de Química Orgânica” do Solomons,
denota que cadeias com 4 a 5 carbonos estão no limite de solubilidade na água
(solvente polar), ou seja, compostos com 6 ou mais carbonos geralmente serão
apolares.
1.1 OBJETIVOS
Determinar a solubilidade de compostos orgânicos através de misturas
sequenciais com solventes de características conhecidas, classificando a
amostra em determinado grupo de solubilidade e grupo funcional.
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2. MATERIAIS E MÉTODOS
2.2 MATERIAIS
-01 estante de tubos de ensaio;
- 01 pipeta graduada de 10 mL;
- Reagentes:
• Água Destilada;
• Éter;
• Hidróxido de Sódio 5%;
• Bicarbonato de Sódio 5%;
• Ácido Clorídrico 5%;
• Ácido Sulfúrico (concentrado);
• Ácido Fosfórico (85 %);
2.3 MÉTODOS
Em laboratório, foram feitos experimentos sobre a solubilidade de alguns
compostos orgânicos. As amostras listadas abaixo (esquema 1) serviam como
teste para descobrir se os compostos eram solúveis insolúveis quando
entravam em contato com eles. A partir destes testes de mistura, com o auxílio
da tabela 1, se tornava possível a identificação sobre qual grupo funcional os
compostos pertencem.
As práticas foram realizadas respeitando todos os protocolos de
segurança que incluem a utilização de: luvas, óculos de proteção, jaleco, calça
e calçado fechado. Além disso, foi necessário a utilização da capela para
alguns experimentos, já que certa quantidade de substâncias eram tóxicas.
Os resultados estão listados abaixo em ordem crescente. Ambos contém
informações sobre a solubilidade ou insolubilidade com as amostras,
composição química, fórmula molecular e também o grupo funcional a qual eles
pertencem.
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Esquema 1- classificação da solubilidade
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Tabela 1 - grupos de solubilidade
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3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
● Amostra 1 - Etanol
Seguindo o esquema 1, a amostra 1 foi solúvel primeiramente em água
e depois foi solubilizada em éter. Assim, o composto foi caracterizado como
grupo I possuindo baixa massa molar, monofuncional e com a cadeia com
menos de 5 átomos de carbono.
Imagem 1 - Estrutura do etanol
Fonte: ChemSketch
O etanol se solubiliza em água por conta de serem dois compostos
polares e possuírem interações de hidrogênio. O fato de possuir uma hidroxila
livre com possibilidade de ionização e uma cadeia carbônica pequena, o etanol
é polar. Na segunda reação utilizando éter como reagente, o álcool também foi
solúvel. Não era esperado essa solubilidade pois o éter é um composto com
baixa polaridade (a angulação devido ao heteroátomo de oxigênio) e não
possui características que permitiriam ele fazer ligações de hidrogênio com o
álcool.
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● Amostra 2 - Glicerol
imagem- estrutura do glicerol
Fonte: ChemSketch
Para iniciar o teste com glicerol primeiro ele foi adicionado em
água (H2O), no entanto ele não se solubilizou. isso se deve ao motivo
das cadeias carbônicas dos óleos e gorduras serem muito longas,
impossibilitando a solubilidade em água.
Após isso ele foi testado em hidróxido de sódio(NaOH* 5%) e em
bicarbonato de sódio (NaOH3* 5%) no qual houve solubilidade em
ambos por serem solventes apolares. com o experimento, a identificação
do grupo se denomina por GRUPO IIIA.
● Amostra 3 - Glicose
A amostra 3
Imagem - Estruturas da glicose
Fonte: ChemSketch
A amostra de glicose apresentou solubilidade em água devido a sua estrutura
molecular, que apresenta hidroxilas que interagem com a molécula de água. Em
seguida a molécula não apresentou solubilidade em éter, tornando-a parte do grupo 2.
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● Amostra 4 - Fenol
os fenóis tem grupo OH ligado a um átomo de um anel aromático e
apresentam propriedades distintas dos álcoois. Da mesma forma que os
álcoois, os fenóis formam ligação de hidrogênio com a água.
imagem - estrutura do fenol
Fonte: ChemSketch
Para a amostra do fenol, o composto se mostrou insolúvel em água
(H2O). No entanto, o composto foi solúvel em solução de hidróxido de
sódio (NaOH a 5%) e insolúvel na solução de bicarbonato de sódio
(NaHCO3 a 5%). Pertencendo ao grupo IIIB.
A amostra se mostrou insolúvel em água devido ao número
elevado de átomos de carbono. Resumindo, eles possuem solubilidade
com a água, no entanto ela é limitada. a insolubilidade na solução
aquosa do fenol em bicarbonato de sódio se deu a quantidade de acidez
dele, uma vez que a acidez do bicarbonato é menor, comparado a
ácidos carboxílicos.
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● Amostra 5 - Acetanilida
A acetanilida é uma amida secundária, que pode ser sintetizada através de
uma reação da, anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o
carbono carbonílico do anidrido acético, eliminando o ácido acético, formando
um subproduto de reação.
imagem - Estrutura da acetanilida
Fonte: ChemSketch
A acetanilida (C8H9NO) não se solubilizou em água (H2O).
Continuamente, ela também se mostrou ser insolúvel em hidróxido de sódio
(NaOH a 5%) por ter presença de nitrogênio (N) em sua composição,
pertencendo ao grupo VII.
Ela se mostrou insolúvel por ser uma solução tampão que,
qualitativamente, resiste a mudanças de pH quando entra em contato com um
ácido ou uma base, sendo o caso da água e do hidróxido de sódio.
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● Amostra 6 - Ácido benzóico
Imagem - Estrutura do ácido benzóico
Fonte: ChemSketch
A amostra 6 foi primeiramente solúvel em água, pois é um
composto que possui um hidrogênio ligado com o oxigênio da hidroxila,
possibilitando a interação por ligação de hidrogênio com a H2O. Já com
éter, a amostra não foi completamente solubilizada. Pelo motivo de
possuir uma estrutura com mais de 6 carbonos é um composto apolar, e
então, há uma interação fraca e sem polaridade com o solvente, não
ocorrendo total solubilidade. Então, a amostra 6 foi classificada como
grupo II, de acordocom a tabela 1.
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● Amostra 7 - Anilina
A anilina foi primeiramente insolúvel na água, devido ao seu anel
benzênico que torna a molécula apolar. Em seguida, a molécula também
não apresentou solubilidade em hidróxido de sódio pelo fato de não
possuir nenhuma ramificação que interage com Na+ ou OH-. Quando
reagido com ácido clorídrico, o composto foi solúvel devido a presença
de nitrogênio na anilina, que interage com o hidrogênio do HCl.
● Amostra 8 - Naftaleno
Imagem - Estrutura do naftaleno
Fonte: ChemSketch
O naftaleno, composto da amostra 8, é apolar devido à sua estrutura
simétrica. Com isso, ao tentar solubilizá-lo em água, não houve nenhuma
interação com o solvente, pois em sua estrutura não há a possibilidade de
interações de hidrogênio e nem polos. Seguindo o esquema 1, a amostra
também não foi solubilizada em NaOH* 5%. Isso se deve ao fato que o
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naftaleno não possui nenhuma hidroxila ou outra ramificação que interagiriam
com Na+ ou OH-.
O próximo reagente usado foi o HCl, o qual não solubilizou a amostra 8.
Isso nos mostra que o composto não possuía nem nitrogênio, nem enxofre em
sua composição seguindo o exemplo da reação na imagem x.
Imagem x
O solvente seguinte foi o H2SO4 concentrado, o qual não solubilizou
devido a ausência de radicais que permitem interações. O naftaleno, foi
classificado como grupo VI
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● Amostra 9 - 2,4 - dinitrofenilhidrazina
A amostra 9 não apresentou solubilidade em água, principalmente
devido ao tamanho de sua molécula e sua estrutura molecular. Já ao reagir
com NaOH a molécula também não apresentou solubilidade devido à ausência
de uma hidroxila e também de uma ramificação que interagisse com o hidróxido
de sódio. Em seguida o composto apresentou insolubilidade também em HCl, e
como existe a presença de Nitrogênio na molécula, isso faz com que ela
pertença ao grupo 7.
4. CONCLUSÃO
Com todos os dados fornecidos pelos experimentos realizados em
laboratório, podemos observar que a aula prática de solubilidade foi de
extrema importância para a compreensão do comportamento de certas
moléculas quando são reagidas com outros compostos. A partir dos
experimentos realizados no laboratório, foi possível identificar as
características que fazem com que a molécula seja solúvel ou insolúvel.
Vimos que no caso do reagente NaOH, para que ocorra solubilização é
necessário que a molécula possua uma hidroxila ou alguma ramificação
que possa interagir com a molécula de NaOH.
Já no caso da acetanilida vimos que a solubilização não ocorre devido
ela ser uma solução tampão, o que faz dela resistente a mudanças de
pH
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REFERÊNCIAS
SOLOMONS, G.; FRHYLE, C. Fundamentos de Química Orgânica - Vol
1 - 7° Edição. [s.l.] LTC, 2001
SOLOMONS, G.; FRHYLE, C. Química Orgânica - Vol 2 - 9° Edição. [s.l.]
LTC, 2009
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