RELATÓRIO QO - Solubilidade, acidez e basicidade de compostos organicos

Prévia do material em texto

RELATÓRIO
PRÁTICA EXPERIMENTAL
QUÍMICA ORGÂNICA 
TEMA
Solubilidade, Acidez e Basicidade de compostos orgânicos 
ALUNO: LEVY GERMANO DA SILVA MOTA. 
ORIENTADOR: JOÃO HENRIQUE. 
CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA 
1.0 INTRODUÇÃO. 
 A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento, especialmente a solubilidade de compostos orgânicos.
 O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos.
 A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares.
 Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças intermoleculares. Vale ressaltar que os ensaios de solubilidade são extremamente úteis para se verificar a polaridade relativa de substâncias orgânicas, identificar a classe funcional e, também, para determinar os solventes (ou mistura de solventes) apropriados nas recristalizações, reações químicas, análises espectrais e análises cromatográficas. 
2.0 OBJETIVOS.
· Identificar o composto analisado, com base na sua solubilidade em determinados solventes. 
3.0 MATÉRIAS UTILIZADOS.
· 
· Bastão de vidro 
· Béqueres de 10ml 
· HCl 5% 
· Papel tornassol
· Ácido salicílico 
· Benzofenona 
· Etanol 
· 1,10 Fenantrolina 
· α- Naftol 
· Tetracloreto de carbono 
· Trietanoalina 
· H2SO4 concentrado 
· NaHCO3
· Água destilada
· NaOH 5%
· Ácido acético 
· Pipeta comum 
· Balança analítica 
· Tubos de ensaio.
4.0 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 Inicialmente foram separados 20 tubos de ensaios para a realização das análises de solubilidade de 8 amostra de compostos orgânicos, visto que as amostra estavam em estados líquidos e sólidos.
 Em cada tubo de ensaio foi adicionado 10 gotas (0,5ml) de amostra liquidas ou 0,1g em caso de amostra sólidas. Posteriormente as amostra contidas no tubos de ensaio foram submetidas a uma series de teste com os seguintes solventes: água, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5% e H2SO4 concentrado. 
 Caso a amostra não se dissolva em água, outro tubo é preparado com o mesmo composto e o teste e realizado novamente com outro solvente, através do fluxograma a seguir.
Etapa 1: Testar a solubilidade de todas as amostras em água medindo o pH para aquelas que forem solúveis.
Etapa 2: Para as amostras insolúveis em água testar a solubilidade em hidróxido de sódio (NaOH - 5%)
Etapa 3: Para as amostras solúveis em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em bicarbonato de sódio (NaHCO3 5%). A solubilidade dessa amostra em bicarbonato de sódio sugere a formação de um ácido forte, enquanto a sua insolubilidade sugere a formação de um ácido fraco.
Etapa 4: Para as amostras insolúveis em hidróxido de sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em ácido clorídrico (HCl 5%).
Etapa 5: Para as amostras solúveis em ácido clorídrico (HCl), conclui- se a formação de substância de caráter básico.
Etapa 6: Para as amostras insolúveis em ácido clorídrico (HCl 5%), testar com ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado).
Etapa 7: Para as amostras solúveis em ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra é um composto neutro.
Etapa 8: Para as amostras insolúveis em ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra é um composto inerte.
5.0 RESULTADO E DISCUSSÃO
Teste da Etapa 1
	Amostra
	H2O
	pH
	Ácido acético
	Solúvel
	Faixa 2- 3 (ácido) 
	Ácido salicílico
	Insolúvel
	N/A
	Benzofenona
	Insolúvel
	N/A
	Etanol
	Solúvel
	Faixa 4- 5 (ácido)
	1,10- Fenantrolina
	Insolúvel
	N/A
	α – Naftol
	Insolúvel
	N/A
	Tetracloreto de carbono
	Insolúvel
	N/A
	Trietanolamina
	Solúvel
	Faixa 9-10 (base)
 Após o teste das amostras com o solvente utilizando água, verificamos que os compostos com um grupo funcional (-OH) Álcool ligado a átomo de carbono saturado, ou insaturado apresentaram-se solúveis no solventes polar que na ocasião foi a água, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio favorecendo assim a sua solubilidade nesse solvente anfótero. Através das imagens abaixo é possível verificar a presença do grupo funcional (-OH), no Etanol, Ácido acético e Trietanolamina. 
 Portanto todos aqueles que apresentaram o grupo funcional de álcool (-OH) foram solúveis em água. Seus pH foram medidos, e adicionados na tabela acima e podemos concluir que etanol e ácido acético possuíam um caráter mais ácido, já a Trietanolamina possui um caráter mais básico 
Teste da Etapa 2 (Insolúveis em H2O)
	Amostras
	NaOH 5%
	Ácido salicílico
	Solúvel
	Benzofenona
	Insolúvel
	1,10- Fenantrolina
	Insolúvel
	α – Naftol
	Solúvel
	Tetracloreto de carbono
	Insolúvel
 Após o teste das amostras com o solvente hidróxido de sódio (NaOH) 5%, verificamos que os compostos, de Ácido salicílico e α – Naftol se solubilizaram em na base e essa capacidade de solubilização se dá através de reações químicas ácido e base explicada por sua estrutura. Os demais insolúveis passaram para etapa 3
 Iniciaremos primeiramente pelo ácido salicílico que é um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: um agrupamento fenol e outro grupo denominado ácido carboxílico). Ao adicionarmos a base forte no caso o hidróxido de sódio (NaOH 5%) ao ácido salicílico o grupo funcional do ácido carboxílico (R – COOH) interagem com a base formando um sal solúvel nesse meio (R-CONa) um carboxilato (uma espécie iônica) que é muito solúvel em água. O sal formando pode ser escrito na forma abaixo. Considerando (R- Restante da molécula que não interagem com a base) temos que: 
(R – COOH) + NaOH (R-CONa) + H2O
 Agora α – Naftol já é um composto aromático que possui somente um grupo funcional, a agrupamento fenol que também estava presente no ácido salicílico. Ao adicionarmos a base forte no caso o hidróxido de sódio (NaOH 5%) ao α – Naftol o grupo funcional fenol, houve também a formação de um sal solúvel, reação semelhante ao que ocorreu com o ácido salicílico, porém ocorre no agrupamento fenol através da reação abaixo. 
 
Teste da Etapa 3 (tratamento com NaHCO3 os solúveis em NaOH)
	Amostras
	NaHCO3 5%
	Ácido salicílico
	Solúvel
	α – Naftol
	Insolúvel
 Após o teste das amostras que solubilizaram no hidróxido de sódio foi utilizado o solvente bicarbonato de sódio NaHCO3 5%, para verificamos se os compostos de Ácido salicílico e α – Naftol, se solubilizariam na solução de bicarbonato de sódio e foi verificada que sua capacidade de solubilização foi efetivamente afetada. Assim foi visto que o ácido salicílico foi solubilizado pelo o bicarbonato de sódio, enquanto o α – Naftol não se solubilizouainda apresentado material ao fundo. Para entendermos o que ocorreu iremos utilizar o ácido benzoico como referência, para compreender a solubilização do ácido salicílico. 
 Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos como visto na etapa 2. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Portanto foi possível perceber que o α – Naftol não reagiu com o bicarbonato de sódio (NaHCO3).
Teste da Etapa 4 (tratamento com HCl os insolúveis em NaOH)
	Amostras
	HCl
	Benzofenona 
	Insolúvel
	1,10- Fenantrolina
	Solúvel
	Tetracloreto de carbono
	Insolúvel
 Ao tratar as três amostra, foi verificada a presença de um grupo funcional (amina) na amostra 1,10- Fenantrolina em questão. As aminas podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila, originando aminas primárias, secundárias e terciárias. 
 Como o átomo de nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, as ligações de hidrogênio nas aminas primárias e secundárias são mais fracas do que nos álcoois de massa molecular comparável e, portanto, a tendência é apresentarem pontos de ebulição mais baixos do que esses. No entanto, aminas de todos os tipos podem se ligar à água por ligação de hidrogênio. As aminas de massa molecular menor são, portanto, espécies altamente solúveis em água. Por exemplo, a etilamina CH3CH2NH2 é completamente miscível em água e a trietilamina (CH3CH2)3N tem uma solubilidade igual a 13,3 g/100 mL de H2O a 20 ºC, Aminas da alta massa molecular no caso da 1,10- Fenantrolina são geralmente insolúveis em água. Contudo, devido ao seu caráter básico, podem ser convertidas em sais solúveis em água pela reação com ácidos, Esta propriedade é muito importante na concepção de fármacos pois a solubilidade em água é um fator primordial na absorção, distribuição no organismo. O exemplo abaixo possibilita uma melhor compreensão. Para as amostras solúveis em ácido clorídrico (HCl), conclui- se a formação de substância de caráter básico. Os demais compostos não se solubilizaram com ácido clorídrico (HCl). 
Teste da Etapa 6: (H2SO4 concentrado) para amostra insolúveis em HCl 
	Amostras
	H2SO4
	Benzofenona 
	Solúvel
	Tetracloreto de carbono
	Insolúvel
 Nas amostra que sobraram foram tratadas com ácido sulfúrico concentrado H2SO4, sabe-se que o ácido sulfúrico é uma ácido de caráter forte e possui um alto grau de ionização e liberação de 2 hidrogênios ionizáveis formando o ions 2H+, simplesmente a amostra de Benzofenona possui o grupo funcional cetona. A Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos. Logo o Benzofenona foi reduzida, com a apropriação do grupo carbonila a um hidrogênio, assim havendo a formação de um álcool secundário. A formação do álcool viabiliza a solubilidade, por pontes de hidrogênio, assim ela tornou- se solúvel no ácido. 
 Entretanto verificou que o composto Tetracloreto de carbono (CCl4), Para as amostras insolúveis em ácido sulfúrico (H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra é um composto inerte, mais vale resaltar que todos os solventes testados foram solventes polares e o Tetracloreto de carbono (CCl4) é um composto apolar, onde foi possível verificar sempre a presença de duas fases liquidas. Agora se fosse utilizado qualquer solvente apolar, o tetracloreto de carbono se solubilizaria.
6.0 CONCLUSÃO 
 A solubilidade das espécies orgânicas em solventes polares ou apolares, de uma maneira geral, está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente em questão. Solutos apolares em solventes também apolares formam as soluções chamadas ideais, uma vez que todas as interações envolvidas no processo são interações fracas e possuem a mesma ordem de grandeza (forças de London).
 A análise dos coeficientes de solubilidade de solutos polares em solventes também polares, levando em conta o valor do momento de dipolo das espécies, deve ser feita com cautela. Compostos apresentando valores iguais para o momento de dipolo podem exibir solubilidades bem distintas em solventes como a água, em função da possibilidade ou não, da formação de ligações de hidrogênio entre o soluto e o solvente, o que afeta fortemente a solubilidade.
 Muitos processos biológicos podem estar diretamente relacionados com a solubilidade das substâncias orgânicas, uma vez que essas podem ser apolares ou fracamente polares e portanto liposolúveis, ou se apresentar polares - com possibilidade de formação das ligações de hidrogênio - o que as tornam altamente solúveis na fase aquosa.
7.0 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 1. Silva, L. A.; Martins, C. R.; de Andrade, J. B.; Quim. Nova 2004,27,1016.
2. Martins, C. R.; Silva, L. A.; de Andrade, J. B.; Quim. Nova 2010,33,2283.
3. Haynes, W. M. (Editor). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st ed., CRC Press: Cleveland, 2010-2011.
4. Perry, R. H.; Chilton, C. H.; Chemical Engineers´ Handbook, 7th ed., McGraw-Hill: EUA, 1997.
5. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/aminas.htm
6. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/cetonas.htm
7. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel. R. G.; Química Orgânica Experimental, 3Ş ed., Cengage Learning: São Paulo, 2012.
8. Vogel, A. I.; Química Orgânica: análise orgânica qualitativa, 1Şed., Ao Livro Técnico: Rio de Janeiro, 1983.
9. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morrill, T. C.; Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos, 6Ş ed., Guanabara Dois: Rio de Janeiro, 1983.
10. Bronw, L. S.; LeMay, H. E..; Bursten, B. E.; Química A Ciência Central, 9Ş ed., Pearson Education do Brasil: São Paulo, 2007.