TOP_1_INTRODUCAO_A_QUIMICA_ORGANICA,_FUNCOES_E_SUAS_PROPRIEDADES

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TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
1 
QUESTÃO 1 
 
(FPS PE) Nanotubos de carbono são folhas de grafeno 
enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica com 
diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de 
grafeno é enrolada, os nanotubos podem apresentar 
propriedades metálicas ou semicondutoras. 
 
 
 
É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação 
 
a) sp. 
b) sp2. 
c) sp3. 
d) sp3d. 
e) sp3d2. 
 
QUESTÃO 2 
 
(FCM PB) Com a novela “A Força do Querer”, exibida pela 
TV Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros assuntos 
de importância social para o Brasil. A transexualidade foi um 
desses temas e trouxe grande repercussão, no entanto, este 
tema já é muito discutido pelos estudiosos e pesquisadores 
há anos, como pode ser observado num trecho de um artigo 
publicado em 2001. 
 
“O transexualismo masculino é uma condição que exige a 
atuação de profissionais de diversas áreas para o diagnóstico 
e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, 
uma vez que o tratamento cirúrgico é irreversível e, se 
incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) 
Nesse período são utilizados recursos psicoterápicos e 
prescrita medicação anti-androgênica e estrogênica para 
adequação dos caracteres sexuais secundários”. 
Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos 
Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-414, 
2001. 
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para 
adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja 
estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a 
produção de testosterona. 
 
 
 
O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações 
covalentes em muitos elementos químicos. Além disso, 
ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos 
de forças intermoleculares que prevalecem e que são 
responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. 
Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a 
quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp e 
marque a alternativa correta. 
 
0616)e
1660)d
0613)c
1306)b
1606)a
spspsp 23
 
 
QUESTÃO 3 
 
(UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo. 
 
 
 
Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os 
átomos representados pelas letras a, b e c, são, 
respectivamente, 
 
a) 109,5 – 120 – 120. 
b) 109,5 – 120 – 180. 
c) 120 – 120 – 180. 
d) 120 – 109,5 – 120. 
 
 
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QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
2 
e) 120 – 109,5 – 180. 
 
QUESTÃO 4 
 
(ENEM) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono 
constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de 
átomos de carbono compactados e com a espessura de 
apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a 
figura. 
 
 
 
Nesse arranjo, átomos de carbono possuem hidridação 
 
a) sp de geometria linear. 
b) sp2 de geometria trigonal planar. 
c) sp3 alternados com carbonos com hibridização sp 
de geometria linear. 
d) sp3d de geometria planar. 
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar. 
 
QUESTÃO 5 
 
(UFJF MG) O Comitê Olímpico Internacional, durante as 
Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de 
doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um 
hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela 
indústria farmacêutica para a produção de derivados de 
esteróides anabólitos. 
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse 
hormônio na sua estrutura molecular? 
 
 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
 
QUESTÃO 6 
 
(ENEM) O hidrocarboneto representado pela estrutura 
química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das 
flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é 
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a 
moléculas contém? 
 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
 
QUESTÃO 7 
 
(IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. 
Dependendo do órgão, as chances de uma pessoa que faz 
uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, 
laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes maior, 
respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina 
presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema 
nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. 
Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de 
nicotina, dos quais o fumante absorve em torno de 0,2mg. A 
fórmula da nicotina está apresentada baixo. 
 
N
N
CH3
 
 
 
 
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira. 
 
a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2. 
b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura. 
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional 
amida. 
e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma 
(). 
 
 
 
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QUESTÃO 8 
 
(PUC SP) O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado para 
o tratamento da gripe, é produzido do composto ativo do 
anis-estrelado, também conhecido como ácido shikimico. 
Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural 
está representada abaixo. 
 
 
 
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que 
 
a) é um composto aromático. 
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. 
c) possui cadeia carbônica homocíclica. 
d) possui cadeia carbônica ramificada. 
 
QUESTÃO 9 
 
(Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e 
pânico, são liberados no organismo do ser humano uma 
determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), 
que aumenta a pulsação cardíaca. 
 
HO
OH
H
N
OH
(R)
 
 
 
 
De acordo com os critérios de classificação de compostos 
orgânicos, esse composto pode ser classificado como 
 
a) aromático, ramificado e heterogêneo. 
b) aromático, saturado e heterogêneo. 
c) alifático, normal e homogêneo. 
d) alicíclico, ramificado e heterogêneo. 
 
QUESTÃO 10 
 
(IFRS) A Prednisona é uma medicação particularmente 
efetiva como uma imunossupressante e afeta tudo do 
sistema imune. Então, pode ser usada em doenças auto-
imunes, doenças inflamatórias (como asma severa, 
dermatite de sumagre-venenoso severo, lúpus eritematoso 
sistêmico, colite ulcerativa, artrite reumatóide, Doença de 
Crohn e Sarcoidose), várias doenças renais inclusive 
síndrome nefrótica, e na prevenção e tratamento de rejeição 
em transplantes de órgãos. É utilizada no tratamento da 
forma cutâneovisceral de loxocelismo (picada por “aranha-
marrom”, gênero Loxoceles). As contra-indicações da 
prednisona são a existência de infecções sistêmicas por 
fungos e reações de hipersensibilidade ao princípio ativo ou 
componentes da fórmula que constitui o medicamento. Os 
médicos também fazem avaliação em casos de doenças 
presentes como AIDS, hipertensão, diabetes, 
hipertireoidismo, entre outras 
 
O
H
H H
OH
O
O
OH
 
 
 
 
Em relação a esse fármaco, assinale a afirmativa INCORRETA. 
 
a) É um hidrocarboneto de cadeia fechada, 
insaturada, homogênea e ramificada. 
b) Apresenta os grupos funcionais álcool e cetona. 
c) Admite isomeria ótica. 
d) Tem fórmula molecular C21H26O5 
e) Apresenta carbonos tetraédricos e trigonais planos. 
 
QUESTÃO 11 
 
(UFJF MG) O composto a seguir, representado por sua 
estrutura química, é um metabólito importante de espécies 
de Leishmania. 
 
NH2H3C
O OH
O O
H3C OH
 
 
 
 
 
 
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As seguintes afirmações são feitas a respeito desse 
composto: 
 
I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1. 
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica 
amina é classificado como secundário. 
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois 
ciclos possuem hibridização sp3. 
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo 
de carbono quaternário. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmaçõesII, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
QUESTÃO 12 
 
(UERN) “A morfina é uma substância narcótica e sintética 
(produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do 
leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a 
morfina é usada como analgésico em casos extremos, como 
traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras 
etc.” 
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.) 
 
HO
O
HO
H
N
CH3
Morfina
 
 
 
 
Com relação à morfina, é correto afirmar que 
 
a) possui 4 carbonos secundários. 
b) não possui carbono quartenário. 
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. 
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2. 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 13 
 
(UFC CE) Furosemida é um diurético que se encontra na lista 
de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping. 
Acerca de sua estrutura, representada abaixo, é correto 
afirmar que há um: 
 
COOH
Cl
S
OO
H2N
N
H O
 
 
a) total de catorze átomos pertencentes à cadeia 
carbônica. 
b) anel aromático de benzaldeído com três 
substituintes. 
c) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica. 
d) total de dezesseis pares de elétrons não-ligantes. 
e) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano. 
 
QUESTÃO 14 
 
(UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma 
dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de 
vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja 
estrutura é: 
 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica 
do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) 
indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no 
número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. 
 
QUESTÃO 15 
 
(UFMG) Óleos vegetais contêm ésteres triglicerídeos. Ao 
reagir com etanol, esses triglicerídeos se transformam num 
tipo de biodiesel, isto é, numa mistura de ésteres etílicos. 
O esquema representa o processo químico envolvido na 
produção desse biodiesel a partir do éster triglicerídeo mais 
abundante do óleo de soja. 
 
 
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H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
C17H31
C17H33
C17H31
etanol 
 
 
etanol
glicerina + 2 CH3CH2-O-C-C17H31 +
O
 
éster do ácido linoleico 
+ CH3CH2-O-C-C17H33
O
 
éster do ácido oleico 
 
INDIQUE se a cadeia carbônica ligada à carbonila dos ésteres 
etílicos dos ácidos oleico e linoleico é saturada ou 
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE também o 
número de ligações duplas existentes na cadeia carbônica. 
 
 
 
QUESTÃO 16 
 
(FCM PB) Desde 1892, a União Internacional de Química 
Pura e Aplicada (IUPAC) tem realizado reuniões 
internacionais, envolvendo químicos bem conceituados, 
para estabelecer regras para a escrita dos nomes dos 
compostos que são oficialmente aceitos em todo o mundo. 
Visto que muitos desses compostos têm estruturas e 
propriedades parecidas, a nomenclatura IUPAC segue regras 
que permitem que todas as substâncias orgânicas possuam 
nomes diferentes, não repetindo em nenhum caso. 
Além disso, outro aspecto importante é que é possível 
determinar a nomenclatura do composto por meio da sua 
fórmula estrutural e vice-versa. Os nomes apresentados a 
seguir foram obtidos erroneamente, segundo as normas 
estabelecidas pela IUPAC. 
 
I. 1,3-dimetilbutano 
II. 4-metilpentano 
III. 2,2-dietilbutano 
IV. 3-metil-2-etilpentano 
 
A partir da nomenclatura errada, determine a estrutura e 
marque a alternativa que apresenta o nome correto do 
composto, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC. 
 
 
 
QUESTÃO 17 
 
(UEL PR) As fórmulas de linhas na química orgânica são 
muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a 
notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de 
linhas para o butano e o metil-butano são representadas, 
respectivamente, por 
 
 
 
Considere a substância representada pela estrutura a seguir. 
 
 
 
 
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. 
 
a) Qual a fórmula molecular dessa substância? 
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia 
principal? 
 
QUESTÃO 18 
 
(UNITAU SP) O gás liquefeito de petróleo é composto por 
uma mistura cujos componentes principais são 
 
 
 
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a) C3H8 e C4H10 
b) C6H14 e C12H26 
c) C10H22 e C16H34 
d) C5H12 e C6H14 
e) CH3 e CH4 
 
QUESTÃO 19 
 
(UFRR) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na 
hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – 
metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a 
alternativa em que aparece a fórmula molecular: 
 
a) C9H16 
b) C10H18O 
c) C9H18 
d) C10H17 
e) C10H18 
 
QUESTÃO 20 
 
(UDESC SC) Analise o composto representado na figura 
abaixo: 
 
H3C C
CH3
CH3
CH2 C CH2
CH3
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3. 
 
QUESTÃO 21 
 
(UEM PR) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma 
descrição correta da molécula orgânica: 
 
 
 
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior 
número de átomos de carbono em sequência possível de ser 
obtido. 
02. A cadeia principal não apresenta carbonos 
quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp3, 
sp2 e sp. 
04. A cadeia principal contém 4 radicais. 
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil. 
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil. 
 
QUESTÃO 22 
 
(UEA AM) Entre os hidrocarbonetos indicados nas 
alternativas, o único que apresenta geometria molecular 
linear é o 
 
a) etano. 
b) eteno. 
c) etino. 
d) metano. 
e) propeno. 
 
QUESTÃO 23 
 
(UERN) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam 
em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um 
caso de hidrocarboneto são os alcinos que apresentam 
cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. 
Considere o alcino apresentado na figura. 
 
 
 
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But-1-ino
 
 
 
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla 
não está correto. 
 
QUESTÃO 24 
 
(UFU MG) 
Soneto Químico 
 
De filhos do carbono nós fazemos 
de ti "compostos", ó gloriosa arte, 
reagiremos total, parte a parte, 
em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. 
 
Desbravamos-te as formas anômeras, 
descobrimos veredas inúmeras, 
desde todos mistérios da alquimia 
onde ainda era tida como magia. 
 
Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. 
Em teu avanço para o tempo moderno 
tivestes sim uma explosão "polvorosa". 
 
Conhecer-te será sempre uma sina, 
empiricamente maravilhosa, 
então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. 
Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. 
Acesso: 20 abr. 2013. 
 
A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no 
poema é, respectivamente, 
a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 
b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n 
c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 
d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 
 
 
 
 
QUESTÃO 25 
 
(UNIFOR CE) Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, 
também conhecidos como HPAs (hidrocarbonetos 
policíclicos aromáticos), são compostos químicos que 
constituem vários tipos de combustíveis, e são responsáveis 
por boa parte da poluição atmosférica que afeta o meio 
ambiente. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são 
prejudiciais e altamente tóxicos ao organismo. Sua 
toxicidade depende da presença de HAPs específicos, 
variando seu grau de toxicidade moderada a extremamente 
tóxico. Atualmente existem sete HPAs mais conhecidos por 
serem altamente cancerígenos; esses hidrocarbonetos 
policíclicos aromáticos específicos têm sido associados a 
uma variedade de cânceres,incluindo câncer de mama e de 
pulmão. São poluentes orgânicos de grande persistência 
(POP) ambiental, e muitos deles e/ou seus derivados são 
potencialmente carcinogênicos e ou/ mutagênicos. O HPAs 
são formados durante processos de combustão incompleta, 
incineração de matéria orgânica, erupções vulcânicas, assim 
como resultado de processos industriais ou outras atividades 
humanas, incluindo o processamento e preparação de 
alimentos. Um dos principais HPA apresenta a seguinte 
estrutura: 
 
 
 
De acordo com a IUPAC, a nomenclatura correta para o 
composto acima é 
 
a) Trataceno. 
b) Pireno. 
c) Antraceno. 
d) Naftaleno. 
e) Fenantreno. 
 
QUESTÃO 26 
 
(UERJ) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento 
de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa 
substância: 
 
 
 
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8 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de 
carbono e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, 
corresponde a: 
 
a) 
7
3
 
b) 
5
6
 
c) 
6
7
 
d) 
3
5
 
 
QUESTÃO 27 
 
(IFPE) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, 
o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de 
saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas 
de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos 
anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim 
extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que 
existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das 
quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, 
podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e 
benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas 
dessas substâncias que estão na lista das 50 substâncias 
cancerígenas, o benzeno e o benzopireno. 
 
 
Benzeno 
 
 
Benzopireno 
 
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale 
a única alternativa CORRETA. 
 
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são 
hidrocarbonetos aromáticos. 
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos 
os seus carbonos. 
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel 
na água já que a mesma é apolar. 
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam 
apenas carbonos secundários. 
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16. 
 
QUESTÃO 28 
 
(UFRGS RS) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo. 
 
 
 
 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura 
usual para representar o p-cimeno. 
 
I. p-isopropiltolueno. 
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno. 
III. terc-butil-benzeno. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
QUESTÃO 29 
 
(UFPB) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações 
pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser 
quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo 
processo de craqueamento conforme representação abaixo: 
 
(C) (B) (A) 
H2CHCHCHCHC 222631883014 ++++→ 
 
Considerando que os compostos A, B e C são 
hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue 
as afirmativas: 
 
 
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E SUAS PROPRIEDADES 
9 
I. O composto A apresenta 7 ligações simples entre os 
carbonos. 
II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 
ligação dupla entre os carbonos. 
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 
ligação dupla entre os carbonos. 
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os 
carbonos. 
V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 
ligação tripla entre os carbonos. 
 
É correto o que se afirma em 
 
a) I, II, III e V 
b) II, III e IV 
c) I, II e IV 
d) III e IV 
e) I, II, IV e V 
 
QUESTÃO 30 
 
(FM Petrópolis RJ) Radicais orgânicos são espécies ou 
conjunto de átomos ligados entre si e que apresentam um 
ou mais elétrons livres chamados valências livres. Os radicais 
monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a qual 
forma o radical com valência livre. 
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais 
monovalentes, abaixo assinalados. 
 
 
 
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: 
 
a) metila e isobutila 
b) etila e propila 
c) metila e secbutila 
d) etila e tercbutila 
e) metila e butila 
 
 
 
QUESTÃO 31 
 
(UFU MG) 
Número de vítimas de bebida alcóolica adulterada na 
Índia sobe para mais de 150 
 
No início de fevereiro de 2019, 99 pessoas morreram em um 
fim de semana vítimas de bebida alcoólica adulterada. 
Muitas outras foram hospitalizadas em uma região entre os 
estados de Uttar Pradesh e Uttarakhand, no norte, a 150 km 
da capital Nova Delhi. 
A polícia iniciou, na ocasião, uma grande operação contra os 
produtos clandestinos. Centenas de indianos pobres 
morrem a cada ano vítimas do consumo de bebidas 
adulteradas. Os contrabandistas misturam, com frequência, 
água, metanol e etanol para a produção da bebida. 
Dos 5 bilhões de litros de bebidas alcoólicas consumidas por 
ano na Índia, quase 40% são produzidos ilegalmente, 
segundo a International Spirits and Wine Association of 
India. Vários estados indianos proibiram a venda de bebida 
alcoólica ou anunciaram a intenção de adotar a medida. As 
vozes mais críticas a esse tipo de veto afirmam que isso vai 
apenas aumentar a produção e a venda de álcool 
clandestino. 
 
A notícia, publicada na imprensa mundial, revelou a 
produção clandestina de bebidas alcoólicas na Índia. A morte 
de indianos que consumiram essas bebidas ocorreu porque 
 
a) o metanol, adicionado à mistura e largamente 
utilizado como solvente industrial, é altamente tóxico. 
b) o etanol, presente na mistura, apesar de ser 
atóxico, deve ser utilizado apenas como biocombustível. 
c) a mistura metanol-etanol, que forma um sistema 
heterogêneo, estava em alta concentração no produto 
comercializado. 
d) a água, responsável pela diluição da bebida, faz 
interações fortes com a mistura etanol-metanol, 
aumentando sua toxidez. 
 
QUESTÃO 32 
 
(UECE) É estimado que, no planeta Terra, existam mais de 
19 milhões de substâncias orgânicas classificadas com 
nomenclaturas específicas. Os nomes oficiais seguem a 
nomenclatura IUPAC. Considere as seguintes substâncias 
orgânicas: 
 
 
 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
10 
I. Usado na limpeza de telas de computadores. 
 
II. Usado como solvente anestésico. 
 
 
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são 
identificadas como: 
 
a) I – álcool isopropílico; II – etoxietano. 
b) I – propan-2-ol; II – etoxietano. 
c) I – propan-2-ol; II – éter dietílico. 
d) I – álcool propílico; II – éter etílico. 
 
QUESTÃO 33 
 
(IFPE) Mercadorias como os condimentos denominados 
cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela 
tiveram uma participação destacada na tecnologia de 
conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram 
denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é 
um exemplo de como certas técnicas se incorporam à 
cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam 
o cravo da índia, não o relacionam com a sua função 
conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por 
tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no 
cravo da índia é o eugenol, estrutura representada abaixo, 
assinale a única alternativa CORRETA. 
 
H3CO
HO
 
 
 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
 
 
 
QUESTÃO 34 
 
(UFJF MG) A Quercetina, cuja estrutura química está 
representada abaixo, está associada com processos de 
inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula 
estrutural bem como a de seu análogo estrutural A, 
responda aos itens a seguir. 
 
O
OH
OH
OH
OOH
HO 1
2
Quercetina
 
 
O
OH
OH
OOH
HO
CH
CH3
Análogo Estrutural A
3
4
5
 
 
 
 
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da 
estrutura da Quercetina. 
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.c) Classifique todos os carbonos numerados como 
primário, secundário, terciário ou quaternário. 
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono 
numerados na estrutura. 
 
QUESTÃO 35 
 
(UFSC) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. 
Mandei que ele apertasse o pedal e vi que ia até o fundo. 
Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele 
tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém 
tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
11 
pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim até chegar 
numa cidade.” 
 
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por 
transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios a força 
exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. 
Em sua composição básica há glicois e inibidores de 
corrosão. 
 
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, 
obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 0C: 
 
 
 
Escreva: 
 
a) o nome da função orgânica presente nos compostos 
apresentados na tabela. 
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, 
conforme a ordem da tabela I, II e III. 
c) o nome da força intermolecular responsável pelo 
elevado valor do ponto de ebulição dos compostos citados. 
 
QUESTÃO 36 
 
(UFPR) A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um 
rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a 
função orgânica, a cadeia principal e a posição dos 
substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica 
muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a 
dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas 
substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por 
exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a 
figura de um pinguim, sendo por isso popularmente 
conhecida como pinguinona. 
 
 
O nome oficial dessa substância é: 
 
a) metilcicloexanona. 
b) tetrametilcicloexanodienona. 
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona. 
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona. 
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona. 
 
QUESTÃO 37 
 
(UFPR) O aroma das flores é uma combinação de diversas 
substâncias orgânicas voláteis. Para cada flor, uma 
combinação específica de substâncias voláteis determina o 
aroma característico. A seguir, estão apresentadas algumas 
substâncias orgânicas presentes no aroma de algumas flores 
comuns. 
 
 
 
 
A função cetona está presente nas substâncias que 
compõem o aroma de: 
 
a) cravos apenas. 
b) jacintos e lírios. 
c) violetas e rosas. 
d) rosas e lírios. 
e) cravos, jacintos, lírios, violetas e rosas. 
 
QUESTÃO 38 
 
(FM Petrópolis RJ) Árvore da morte 
 
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem 
convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs, 
são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida 
como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o 
apelido que melhor descreve a realidade. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
12 
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico 
perigoso e só de encostar na árvore, a pele pode ficar 
horrivelmente queimada. 
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva 
tropical também pode ser desastroso, porque até a seiva 
diluída pode causar uma erupção cutânea grave. 
 
Considere a fórmula estrutural do forbol representada 
abaixo. 
 
 
 
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos 
grupamentos funcionais presentes em sua molécula são, 
respectivamente, 
 
a) fenol e carbonila 
b) cetona e carboxila 
c) aldeído e hidroxila 
d) álcool e carboxila 
e) álcool e carbonila 
 
QUESTÃO 39 
 
(UFU MG) O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, 
publicado em 2017 na Revista Química Nova na Escola, 
apresentou algumas contribuições da cultura africana para o 
desenvolvimento do Brasil. Esse estudo mostrou que os 
frutos do Dendezeiro, árvore originária da costa ocidental da 
África (Golfo da Guiné), produzem um óleo vegetal: o azeite 
de dendê que, consumido moderadamente, pode auxiliar no 
aumento do colesterol bom do sangue. Esse azeite contém 
ácidos graxos, indicados na tabela. 
 
 
 
Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, 
presentes na tabela, faça o que se pede. 
 
a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos. 
b) Apresente uma vantagem para a saúde humana 
pelo consumo moderado do azeite de dendê quando 
comparado ao consumo de gorduras animais. 
 
QUESTÃO 40 
 
(UERJ) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo 
humano pode gerar transtornos à saúde. 
A fórmula estrutural desse ácido é representada por: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
13 
QUESTÃO 41 
 
(PUC Camp SP) A matriz do café é extremamente complexa, 
e seu processamento (torrefação) dá origem a uma grande 
quantidade de compostos voláteis responsáveis pelo aroma 
desse produto. Duas dessas transformações que ocorrem 
durante a torrefação são apresentadas a seguir. 
 
 
 
 
As estruturas assinaladas em I, II, III e IV são, 
respectivamente, características das classes funcionais: 
 
a) álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído. 
b) fenol − álcool − cetona − aldeído. 
c) ácido carboxílico – fenol – álcool – cetona. 
d) álcool – ácido carboxílico – cetona – aldeído. 
e) fenol – álcool – ácido carboxílico – álcool. 
 
QUESTÃO 42 
 
(ENEM) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de 
fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do 
diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele 
pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes 
em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois 
de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na 
presença de um catalisador, de acordo com a equação 
química: 
 
 
 
A função química presente no produto que representa o 
biodiesel é 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) cetona. 
e) ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 43 
 
(IFGO) As essências artificiais são muito utilizadas na 
indústria alimentícia por reproduzirem o cheiro das frutas. 
Tal característica se deve à presença dos ésteres, que podem 
ser sintetizados através de uma reação de esterificação, 
entre um ácido carboxílico e um álcool. Assim, considerando 
a fórmula a seguir, assinale a alternativa que contém os 
elementos necessários para sintetizar o butanoato de 
pentila, presente no morango. 
 
 
 
a) Ácido pentanóico e butanol. 
b) Ácido butanóico e álccol isopropílico. 
c) Ácido butanóico e pentanol. 
d) Ácido propanóico e álcool butílico. 
e) Ácido pentanóico e propanol. 
 
QUESTÃO 44 
 
(UFJF MG) O gengibre é uma planta herbácea originária da 
Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente 
na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu 
caule subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao 
gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
 
 
 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do 
gingerol? 
 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. 
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. 
d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
14 
QUESTÃO 45 
 
(FUVEST SP) Uma vela foi colocada dentro de um recipiente 
cilíndrico e com raio igual a 10 cm, sem tampa, ao qual 
também foi adicionado hidrogenocarbonato de sódio sólido, 
NaHCO3. A vela foi acesa e adicionou-se ao recipiente, 
lentamente, solução aquosa de ácido acético, C2H4O2, de tal 
forma que o nível da solução atingiu somente a parte inferior 
da vela, ficando distante da chama. Após 3 segundos, 
observou-se que a chama apagou. 
 
 
 
a) Apresente a fórmula estrutural do ácido acético. 
b) Escreva a equação química balanceada da reação 
entre o sólido e a solução aquosa de ácido acético. 
c) O experimento foi repetido com outra vela de 
mesma altura e com as mesmas quantidades de reagentes 
utilizadasanteriormente. Mudou-se apenas o recipiente, 
que foi substituído por outro, de mesma altura que o 
anterior, mas com raio igual a 20 cm. Dessa vez, após os 
mesmos 3 segundos, observou-se que a chama não apagou. 
Proponha uma explicação para esse fato, considerando a 
densidade das substâncias gasosas presentes. 
 
QUESTÃO 46 
 
(Univag MT) Analise a fórmula estrutural da asparagina, um 
composto essencial na síntese de um grande número de 
proteínas. 
 
 
 
As classes funcionais presentes nesse composto são 
 
a) amida, amina e ácido carboxílico. 
b) aldeído, amida e ácido carboxílico. 
c) cetona, amida e álcool. 
d) cetona, amina e aldeído. 
e) amida, amina e aldeído. 
 
QUESTÃO 47 
 
(FPP PR) Os medicamentos são constituídos por diversas 
substâncias químicas que apresentam em sua estrutura 
inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função 
orgânica como um conjunto de substâncias que possuem 
sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. 
Cada função orgânica apresenta um átomo ou grupo de 
átomos que caracteriza a função a que o composto pertence. 
Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos 
funcionais. A Codeína, estrutura química a seguir, é um 
analgésico usado para o alívio da dor moderada. 
 
 
 
Em conformidade com o enunciado, assinale a alternativa 
CORRETA com as funções orgânicas presentes na Codeína. 
 
a) Álcool, éster e amina. 
b) Fenol, éter e amida. 
c) Álcool, éter e amina. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
15 
d) Enol, éster e amina. 
e) Álcool, éter e amida. 
 
QUESTÃO 48 
 
(FCM PB) A asma é uma doença inflamatória crônica, 
caracterizada por hiperresponsividade das vias aéreas 
inferiores e por limitação variável ao fluxo aéreo, reversível 
espontaneamente ou com tratamento, manifestando-se 
clinicamente por episódios recorrentes de sibilância, 
dispnéia, aperto no peito e tosse, particularmente à noite e 
pela manhã ao despertar. O carmaterol, cuja estrutura é 
mostrada abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso 
no tratamento de asma. 
 
 
 
Assinale a alternativa que contém funções orgânicas 
presentes no carmaterol 
 
a) Aldeído, amina e éter 
b) Ácido carboxílico, éter e fenol 
c) Álcool, éster e fenol 
d) Amina, amida e fenol 
e) Álcool, amina e éster 
 
QUESTÃO 49 
 
(IME RJ) Assinale, dentre as alternativas, aquela que 
corresponde às funções orgânicas geradas após a hidrólise 
ácida total da molécula abaixo: 
 
 
 
a) Ácido carboxílico, amina, álcool. 
b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído. 
c) Álcool, cetona, éster, éter. 
d) Amida, aldeído, cetona. 
e) Éter, amida, ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 50 
 
(UFU MG) 
 
https://s5.static.brasilescola.uol.com.br/img/2013/03/enfisema.jpg. 
Acesso em 15.fev.2019. 
 
A figura ilustra os efeitos do uso contínuo do cigarro que 
contém vários materiais, dentre eles: o monóxido de 
carbono (CO), que possui alta afinidade com a hemoglobina 
do sangue; a amônia (NH3), que auxilia na liberação da 
nicotina; o alcatrão, um resíduo negro composto por 
centenas de substâncias químicas que ficam impregnadas 
nos pulmões e a nicotina, essa última representada pela 
fórmula estrutural abaixo, que eleva a pressão arterial e 
causa dependência química e doenças pulmonares. 
 
 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
16 
Um estudante, a partir da análise da figura e das informações 
acima, concluiu que 
 
a) o alcatrão é uma substância simples que dissolve o 
septo alveolar e deixa a cavidade cheia de depósitos de 
carbono. 
b) o monóxido de carbono é a substância menos 
danosa, liberada pelo cigarro e pouco interfere na circulação 
do oxigênio no sangue. 
c) a nicotina é uma substância do grupo orgânico das 
aminas, cujo efeito no organismo leva ao vício químico e 
contribui para o enfisema pulmonar. 
d) a amônia dificulta a absorção da nicotina pelo 
organismo, apesar de ser uma substância inflamatória dos 
alvéolos. 
 
QUESTÃO 51 
 
(UNITAU SP) A figura abaixo representa uma molécula 
importante na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada 
pelas bactérias intestinais. 
 
 
 
Com relação a essa molécula, afirma-se: 
 
I. É um composto de função mista e que apresenta 
uma função aldeído. 
II. O nome é ácido p-aminobenzoico. 
III. Apresenta um anel aromático, com duas 
ramificações. 
IV. Apresenta uma função nitrila. 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
 
 
QUESTÃO 52 
 
(PUC SP) As porfirinas são grupos prostéticos de algumas 
proteínas importantes. São compostos cíclicos que se ligam 
a íons metálicos. Em mamíferos, a principal porfirina é o 
heme, sendo encontrado, por exemplo, na hemoglobina, na 
mioglobina, na catalase e no citocromo c. No processo de 
degradação do heme ocorre a formação de um pigmento 
verde, a biliverdina. Essa é reduzida, formando a bilirrubina, 
um composto vermelho alaranjado. Em um hematoma, a 
variação de cores reflete a presença dos intermediários na 
degradação do heme. 
 
Observe a fórmula estrutural da biliverdina. 
 
 
 
Sobre a biliverdina podemos afirmar que 
 
a) possui apenas as funções orgânicas amida e ácido 
carboxílico. 
b) possui apenas carbonos primários e terciários. 
c) é um polímero cujo monômero é o aminoácido. 
d) possui 32 elétrons da camada de valência não 
compartilhados. 
 
QUESTÃO 53 
 
(FAMERP SP) Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos 
clássicos, cujas fórmulas estruturais estão representadas a 
seguir. 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
17 
 
 
 
As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas 
 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) cetona e amina. 
c) cetona e amida. 
d) amina e amida. 
e) amina e ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 54 
 
(FMSanta Casa SP) O Lexotan® é um ansiolítico que tem 
como princípio ativo o bromazepam. Esse medicamento é 
indicado para o tratamento de distúrbios emocionais: 
estados de tensão e ansiedade, humor depressivo-ansioso, 
tensão nervosa, agitação e insônia. 
 
 
Na estrutura do bromazepam, o grupo I e a função orgânica 
II correspondem, respectivamente, a 
 
a) carbonila e amida. 
b) cetona e amida. 
c) carbonila e amina. 
d) cetona e amina. 
e) amida e amina. 
 
QUESTÃO 55 
 
(FATEC SP) Nos últimos anos, a leitura biométrica – criação e 
identificação de códigos com base em padrões individuais 
como, por exemplo, as impressões digitais – tem atraído o 
interesse de empresas que buscam, por meio dessa 
tecnologia, realizar o controle de entrada e saída de 
funcionários. 
As impressões digitais são desenhos que se formam quando 
as papilas, presentes nas pontas dos dedos, tocam uma 
superfície lisa. Nesse contato, ocorre depósito de vestígios 
papilares visíveis ou ocultos. Os vestígios visíveis podem ser 
observados se a mão que os contém estiver suja de tinta ou 
de sangue. Já os ocultos resultam dos vestígios de suor que 
os dedos deixam em um determinado local. 
Há vários reagentes que podem ser usados para tornar 
visíveis vestígios papilares ocultos. Uma substância bastante 
utilizada nesse caso é a ninidrina, que reage com um dos 
componentes do suor formando um produto colorido. 
<http://tinyurl.com/y99dvkto> Acesso em: 13.11.2017. Adaptado. 
 
A equação química simplificada que representa a reação que 
ocorre entre a ninidrina e uma das moléculas presentes no 
suor (apresentada na equação como composto X) é 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
18 
 
 
O composto X que reage com a ninidrina apresenta as 
funções orgânicas 
 
a) amida e álcool. 
b) amina e cetona. 
c) amina e aldeído. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amina e ácido carboxílico. 
 
QUESTÃO 56 
 
(FPS PE) A aplicação de compostos nitrogenados em química 
orgânica sintética é muito diversificada e envolve a 
preparação de medicamentos, corantes, explosivos e 
vitaminas. Observe os compostosabaixo. 
 
 
 
Sobre esses compostos, assinale a afirmativa incorreta. 
 
a) O TNT é um nitro-composto. 
b) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma amina 
secundária. 
c) O TNT tem maior caráter básico que a anfetamina. 
d) O índigo possui anéis heteroaromáticos em sua 
estrutura. 
e) A porção nitrogenada do paracetamol é uma amida. 
 
QUESTÃO 57 
 
(FATEC SP) A capacidade de resiliência dos indivíduos está 
diretamente ligada ao controle e à administração das 
emoções. 
Em diversas situações cotidianas, o organismo produz 
moléculas capazes de influenciar as emoções e o 
comportamento humano. 
Observe as fórmulas estruturais de algumas dessas 
moléculas. 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas comuns às moléculas ilustradas são 
 
a) álcool e amina. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
19 
b) álcool e amida. 
c) fenol e amida. 
d) fenol e amina. 
e) fenol e nitrila. 
 
QUESTÃO 58 
 
(IFMT) Uma premiada série de televisão norte-americana 
era apresentada com a logomarca abaixo, que representa 
uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua tradução 
significa informalmente: “jogar tudo pro alto”. 
 
 
 
Nessa série, um brilhante professor de química vive um 
colapso emocional ao se descobrir com câncer no pulmão, 
tendo que cuidar do filho com paralisia cerebral e da esposa 
grávida. Para pagar suas dívidas, opta, portanto, pelo 
caminho do crime e produz com um ex-aluno a 
metanfetamina, droga potente e altamente viciante, cuja 
fórmula é apresentada a seguir: 
 
 
 
Em se tratando de metanfetamina, nela há a função: 
 
a) amida 
b) nitrila 
c) amina 
d) isonitrila 
e) nitrocomposto 
 
QUESTÃO 59 
 
(Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP) A capsaicina, 
cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é o 
principal componente das pimentas vermelhas. O contato 
dessa molécula com a mucosa oral provoca a sensação de 
ardência. 
 
 
 
Quais as funções orgânicas presentes na capsaicina? 
 
a) Álcool, amina e éster. 
b) Fenol, amida e éter. 
c) Fenol, amina e éter. 
d) Álcool, amida e éster. 
 
QUESTÃO 60 
 
(IFBA) A cor amarela do xixi se deve a uma substância 
chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da 
degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas 
hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, 
formando compostos menores que são absorvidos pelo 
fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são 
finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a 
substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma 
em urina, junto com uma parte da água que bebemos e 
outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que 
você não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a 
urina seja bem clarinha. 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na estrutura 
da urobilina? 
 
 
 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
20 
QUESTÃO 61 
 
(IFMT) A água sozinha não consegue remover a gordura dos 
materiais. Para remover as sujeiras, muitas vezes, 
necessitamos fazer uso dos sabões. Esses compostos 
apresentam cadeias carbônicas longas, com uma parte 
apolar e outra parte polar. Essa qualidade é fundamental 
para que a limpeza seja efetiva. Isso porque, durante o 
processo de limpeza de um objeto gorduroso, utilizando- se 
sabão e água, as partículas de gordura são envolvidas pelas 
partes apolares das moléculas do sabão. Este, por sua vez, 
também é capaz de se unir às moléculas de água (a interação 
ocorre entre a parte polar do sabão e a água). Veja a figura a 
seguir de um tipo de sabão: 
 
 
 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura 
denominado micela. Essa estrutura, agora solúvel em água, 
permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque 
no processo 
 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas 
de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia 
polar e parte apolar, interagem simultaneamente com a 
água e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de 
ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por 
sua vez, ligam-se às moléculas de sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam 
as moléculas de sabão das moléculas de gordura. 
 
QUESTÃO 62 
 
(PUC SP) Observe a figura abaixo que representa a ação de 
limpeza do detergente sob uma molécula de óleo e assinale 
a alternativa correta. 
 
 
 
a) As moléculas de detergente são totalmente 
apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a 
parte polar do detergente. 
c) A parte polar do detergente interage com as 
moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
QUESTÃO 63 
 
(USF SP) A figura a seguir indica o funcionamento 
bioquímico de ação de um detergente perante uma 
microgotícula de gordura em meio aquoso. Por possuir uma 
parte polar e uma parte apolar, as moléculas constituintes 
do detergente conseguem realizar interações tanto com a 
gordura como com a água. 
 
 
 
Observe também a estrutura química de duas substâncias 
que podem constituir as substâncias detergentes. 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
21 
SO3Na
I)
 
SO3Na
II)
 
 
Considerando as informações fornecidas, faça o que se pede. 
 
a) Escolha uma das duas substâncias fornecidas (I ou 
II) e a redesenhe no espaço a seguir, destacando qual é a 
parte polar e qual é a parte apolar da estrutura. 
b) Qual das duas substâncias apresentadas, I ou II, 
constitui o sistema de um detergente considerado como 
biodegradável? Justifique sua resposta. 
 
QUESTÃO 64 
 
(UFSC) Brasileiros comem quase tanta carne como 
americanos, mas a desigualdade social e o poder aquisitivo 
distorcem a “distribuição dos bifes” no Brasil 
 
Em média, cada brasileiro deve consumir em 2018 cerca de 
90 kg de carne. A diferença é relativamente pequena para a 
média americana, que neste ano deve ultrapassar pela 
primeira vez a marca dos 100 kg por pessoa. As semelhanças, 
no entanto, param por aí. O professor Paulo Rossi, do 
Laboratório de Pesquisas em Bovinocultura da Universidade 
Federal do Paraná, conduziu uma pesquisa com alunos da 
pós-graduação da UFPR em 2016 que mostrou que o 
brasileiro decide que carne irá comer conforme o dinheiro 
que tem no bolso: sabemos que tem gente que passa mais 
de um mês sem comer carne vermelha, enquanto outros 
comem um quilo de picanha a R$ 50 o quilo apenas no 
churrasco do fim de semana, pondera Paulo Rossi. Em 
termos absolutos, é o frango que faz o consumo per capita 
de carne do brasileiro se aproximar da média americana, 
justamente por “pesar menos no bolso”. 
 
Sabe-se que a carne possui quantidades significativas de 
proteínas e gorduras (lipídios), entre outros constituintes. 
Após contato com a carne, é sabido que os recipientes ficam 
impregnados da gordura, que se solidifica com o 
resfriamento do alimento, e frequentemente recorre-se ao 
uso de detergentes para a completa limpeza. Moléculas 
representativas da gordura (um triglicerídeo) e de 
detergente (dodecilsulfato de sódio, um surfactante) são 
mostradas abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é 
correto afirmar que: 
 
01. ao lavar com água quente um prato sujo com 
gordura, aumenta-se a polaridade das moléculas de 
triglicerídeos, o que as torna solúveis em água e, portanto, 
facilmente removíveis do prato. 
02. as moléculas de dodecilsulfato de sódio presentes 
no detergente são capazes de interagir com a água (polar) e 
também com triglicerídeos (apolares). 
04. detergentes são eficazes em remover gorduras, 
pois estabelecem ligações iônicas com as moléculas de água 
e ligações covalentes com as moléculas de gordura, 
permitindo a interação entre substâncias polares e apolares.08. em sua estrutura, a molécula do triglicerídeo 
mostrada no enunciado possui insaturações e átomos de 
carbono com hidridização sp, o que permite sua interação 
direta e efetiva com as moléculas de água, tornando-as 
hidrofílicas. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
22 
16. na molécula de dodecilsulfato de sódio, há ligações 
covalentes formadas entre átomos de carbono e de 
hidrogênio, formando uma cadeia alifática e saturada. 
32. a solidificação da gordura da carne na superfície de 
um prato após o resfriamento do alimento caracteriza um 
fenômeno químico, uma vez que a gordura se converte em 
um sólido hidrofóbico nesse processo. 
 
QUESTÃO 65 
 
(UNITAU SP) Foi descoberto, recentemente, que os sais 
quaternários de amônio, amplamente utilizados na 
formulação de xampus, desinfetantes, amaciantes de roupa, 
pastas de dente, antissépticos bucais, para citar alguns dos 
produtos que o empregam, inibem a atividade da 
mitocôndria nas células. Essa descoberta causou 
preocupação na área médica, uma vez que drogas inibidoras 
da mitocôndria estão associadas a um aumento do risco da 
doença de Parkinson. Os sais quaternários de amônio são 
íons poliatômicos de estrutura NR4+. 
 
Assinale a alternativa que NÃO representa a estrutura de um 
sal quaternário de amônio. 
 
a)
 
b) Cl 
c)
 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 66 
 
(Faculdade Santo Agostinho BA) Os surfactantes são 
utilizados na limpeza diária, principalmente na limpeza 
doméstica, e podem ser neutros ou iônicos. Os iônicos 
podem ser catiônicos, aniônicos ou, ainda, anfóteros. Agem, 
por exemplo, na interação entre o óleo e a água, como 
mostrado a seguir: 
 
 
 
É CORRETO afirmar que os surfactantes 
 
a) interagem apenas com as moléculas de óleo, 
através da emulsificação. 
b) anfóteros apresentam comportamento catiônico 
em solução. 
c) interagem tanto com substâncias polares quanto 
com apolares. 
d) são constituídos apenas por cadeias carbônicas 
hidrofóbicas. 
 
QUESTÃO 67 
 
(ENEM) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem 
comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma 
hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo 
aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande 
aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor 
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso 
desse produto provocou grandes problemas ambientais, 
dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa 
dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a 
porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As 
ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à 
persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso 
levou a sua substituição na maioria dos países por 
tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas 
lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: 
uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 
(adaptado). 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no 
ambiente mencionado no texto? 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
23 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 68 
 
(Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) Os compostos 
químicos que constituem o sabão e os detergentes 
conseguem interagir com substâncias polares e apolares, o 
que contribui para a limpeza de objetos e superfícies. A 
diferença entre esses dois materiais está na estrutura 
molecular das substâncias químicas constituintes, sendo que 
o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos de cadeia 
longa – estrutura I – e os detergentes, geralmente, são 
produzidos a partir de sais derivados de ácidos sulfônicos de 
cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia 
carbônica do composto orgânico influencia na 
decomposição da substância química por micro-organismos, 
sendo os compostos orgânicos representados por I e II 
biodegradáveis e o composto III não biodegradável. 
 
 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses 
compostos químicos, é correto afirmar: 
 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I 
associa-se a moléculas de água por ligações de hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta 
como parte hidrófila a extremidade polar representada por 
— −3SO . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na 
estrutura do detergente contribui para a decomposição da 
substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a 
fabricação dos detergentes, é substituído por um radical 
alquil representado por — C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida 
pela reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a 
solução aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
QUESTÃO 69 
 
(ENEM) Os tensoativos são compostos capazes de interagir 
com substâncias polares e apolares. A parte iônica dos 
tensoativos interage com substâncias polares, e a parte 
lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de 
um tensoativo pode ser representada por: 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas 
formam um arranjo ordenado. 
 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
24 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 70 
 
(UEG GO) A remoção de gordura em utensílios domésticos 
é feita por ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões 
facilita o processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um 
exemplo de uma molécula de sabão é o dodecanoato de 
sódio, cuja estrutura química está mostrada a seguir. 
 
O-Na+
O
 
 
 
 
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à 
 
a) interação de van der Walls da parte apolar e à 
ligação de hidrogênio da parte polar de sua molécula, 
respectivamente, com a gordura e a água. 
b) redução do pH do meio, possibilitando a 
solubilização da gordura na água. 
c) diminuição da densidade da água, facilitando a 
precipitação das moléculas de gordura, que serão removidas 
por centrifugação. 
d) tensão superficial da água que é elevada e que 
possibilita a formação de espuma que remove a sujeira. 
 
QUESTÃO 71 
 
(UNCISAL) Quando se utiliza sabões/detergentes 
biodegradáveis em processos de lavagem industrial ou 
doméstico, estes podem chegar aos lagos e rios através do 
sistema de esgoto. Neste caso, os resíduos são degradados 
pela ação de microrganismos que produzem enzimas 
capazes de deteriorar moléculas de cadeias carbônicas 
lineares. Porém, estas enzimas não reconhecem moléculas 
de cadeias ramificadas. 
Spiro, T.G. e Stigliani, W.M. Química Ambiental. 
São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado). 
Considerando os benefícios ao ambiente, qual composto 
pode ser classificado como biodegradável? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
QUESTÃO 72 
 
(FATEC SP) A incorporação de saberes e de tecnologias 
populares como, por exemplo, a obtenção do sabão de 
cinzas, a partir de uma mistura de lixívia de madeira 
queimada com grandes quantidades de gordura animal sob 
aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar 
uma reação química, cuja finalidade, neste caso, era produzir 
sabão. 
De acordo com o conhecimento químico, o sabão de cinzas 
se forma mediante a ocorrência de reações químicas entre a 
potassa, que é obtida das cinzas, e os ácidos graxos 
presentes na gordura animal. 
 
A palavra potassa é usada em geral para indicar o carbonato 
de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso, sofre hidrólise. 
A produção do sabão é possível porque a hidrólise da 
potassa leva à formação de um meio fortemente 
 
a) ácido, promovendo a esterificação. 
b) ácido, promovendo a saponificação. 
c) alcalino, promovendo a esterificação 
d) alcalino, promovendo a saponificação. 
e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura. 
 
QUESTÃO 73 
 
(UNICAMP SP) Xampus e condicionadores utilizam as 
propriedades químicas de surfatantes para aumentar a 
molhabilidade do cabelo. Um xamputípico utiliza um 
surfatante aniônico, como o lauril éter sulfato de sódio (A), 
que ajuda a remover a sujeira e os materiais oleosos dos 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
25 
cabelos. Um condicionador, por sua vez, utiliza um 
surfatante catiônico, como o cloreto de lauril trimetil amônio 
(B), que é depositado no cabelo e ajuda a diminuir a repulsão 
entre os fios limpos dos cabelos, facilitando o pentear. 
 
Na+
S
-O O
OO
O
A
n 
 
N+Cl-
B
 
 
a) Considerando a estrutura do xampu típico 
apresentado, explique como ele funciona, do ponto de vista 
das interações intermoleculares, na remoção dos materiais 
oleosos. 
b) Considerando-se as informações dadas e levando-
se em conta a estrutura química desses dois surfatantes, a 
simples mistura dessas duas substâncias levaria a um 
“produto final ineficiente, que não limparia nem 
condicionaria”. Justifique essa afirmação. 
 
QUESTÃO 74 
 
(Unimontes MG) As águas naturais podem conter íons 
provenientes da dissolução de alguns sais. O íon de cálcio em 
solução, em determinada concentração, dificulta a formação 
de espuma, sendo a água considerada “dura”. O sabão é um 
sal de sódio, estearato de sódio, C17H36COONa, que, em 
contato com a água, forma o íon estearato. Em relação à 
dissociação do sal de sódio em água dura, é CORRETO 
afirmar que o íon estearato 
 
a) tem sua concentração aumentada, favorecendo a 
formação de espuma. 
b) forma um sal de sódio insolúvel, reduzindo a 
formação de espuma. 
c) forma, com o íon cálcio, o estearato de cálcio de 
baixa solubilidade. 
d) forma um sal de ácido orgânico de cadeia curta, 
C17H36COOCa. 
 
QUESTÃO 75 
 
(ENEM) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia 
longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante 
processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa 
solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A 
figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de 
sabão. 
 
 
Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, 
desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por 
exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o 
seguinte equilíbrio: 
 
−→

− ++ OHCOOH)CH(CHOHCOO)CH(CH 162321623 
 
Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em 
água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do 
meio deve ser controlado de maneira a evitar que o 
equilíbrio acima seja deslocado para a direita. 
 
Com base nas informações do texto, é correto concluir que 
os sabões atuam de maneira 
 
a) mais eficiente em pH básico. 
b) mais eficiente em pH ácido. 
c) mais eficiente em pH neutro. 
d) eficiente em qualquer faixa de pH. 
e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. 
 
QUESTÃO 76 
 
(ITA SP) Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto 
de ebulição de substâncias à pressão atmosférica: 
 
I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o 
da propanona. 
II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o 
do trans-but-2-eno. 
III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que 
o da metilamina. 
IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que 
o do 2,2-dimetilpropano. 
 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) 
 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e IV. 
d) apenas III. 
e) todas. 
 
QUESTÃO 77 
 
(FAMERP SP) Umectantes são substâncias que apresentam 
grande afinidade por moléculas de água e, por isso, têm a 
propriedade de manter a umidade dos materiais, sendo 
adicionados a bolos, bolachas, panetones e outros 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
26 
alimentos. A tabela a seguir apresenta algumas substâncias 
utilizadas na preparação de alimentos. 
 
 
 
A substância presente na tabela que possui composição 
adequada para atuar como umectante é 
 
a) a glicerina. 
b) o cloreto de sódio. 
c) o benzoato de sódio. 
d) o bicarbonato de sódio. 
e) o acetato de etila. 
 
QUESTÃO 78 
 
(UNICAMP SP) Uma alternativa encontrada nos grandes 
centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas 
urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, 
é revestir esses muros com um tipo de tinta que repele a 
urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. 
A figura a seguir apresenta duas representações para esse 
tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e 
levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se 
afirmar corretamente que 
 
a) os revestimentos representados em 1 e 2 
apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque 
ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia 
carbônica hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é 
hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta 
um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é 
hidrofóbica e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente 
para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta 
um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é 
hidrofílica e repele a urina. 
 
QUESTÃO 79 
 
(PUC SP) As propriedades das substâncias moleculares 
estão relacionadas com o tamanho da molécula e a 
intensidade das interações intermoleculares. Considere as 
substâncias a seguir, e suas respectivas massas molares. 
 
CH3
C CH3CH3
CH3
dimetilpropano
 CH3 CH2 C CH3
O
butanona
 
CH3 CH2 C
O
OH
ácido propanoico
 
 
 
 
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 
pentano 
 
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 
butan-1-ol 
 
A alternativa que melhor associa as temperaturas de 
ebulição (Teb) com as substâncias é 
 
 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
27 
QUESTÃO 80 
 
(UECE) O ponto de ebulição do álcool etílico é 78,15 ºC e o 
do éter metílico é –24,8 ºC. Isso ocorre quando as forças 
intermoleculares do álcool etílico são maiores porque 
 
a) ele apresenta ligações de hidrogênio. 
b) é um composto covalente polar. 
c) sua massa molecular é maior do que a do éter 
metílico. 
d) ele apresenta moléculas de maior simetria. 
 
QUESTÃO 81 
 
(Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP) As 
substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido 
propanoico apresentam massas molares semelhantes, mas 
temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas 
interações intermoleculares. 
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas 
respectivas temperaturas de ebulição. 
 
 
 
QUESTÃO 82 
 
(UFRGS RS) O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa 
molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, B, 
C e D. 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, 
B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o 
composto A é mais ramificado que o composto C. 
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um 
álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o 
isômero trans. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
QUESTÃO 83 
 
(UEA AM) Entre os compostos indicados nas alternativas, o 
que apresenta maior temperatura de ebulição é o 
 
a) metano. 
b) metanol. 
c) etano. 
d) etanol. 
e) metoximetano. 
 
QUESTÃO 84 
 
(PUC SP) As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- 
dicloroeteno são isômeros espaciais. 
 
Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar. 
b) a molécula cis possui maior temperatura de 
ebulição. 
c) a molécula cis possui momento dipolar resultante 
igual a zero. 
d) as duas moléculas possuem apenas ligações 
covalentes polares. 
 
QUESTÃO 85 
 
(FMSanta Casa SP) O fluxograma representa a obtenção de 
dois compostos orgânicos por meio da cloração do acetileno 
(C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos 
dessa reação são usados como intermediários químicos na 
síntese de compostos e solventesclorados. 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
28 
 
 
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses 
dois compostos, aquele que apresenta maior temperatura 
de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor 
solubilidade em água é o __________. 
 
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, 
respectivamente, as lacunas do texto. 
 
a) ópticos – composto 2 – composto 2 
b) geométricos – composto 2 – composto 1 
c) geométricos – composto 1 – composto 1 
d) ópticos – composto 2 – composto 1 
e) geométricos – composto 1 – composto 2 
 
QUESTÃO 86 
 
(IBMEC SP Insper) A indústria de alimentos emprega 
diversos aditivos em seus produtos, como vitaminas, 
corantes e agentes para prevenção da degradação do 
produto. Na figura, são representadas as fórmulas 
estruturais de quatro dessas substâncias empregadas pela 
indústria de alimentos. 
 
 
 
 
 
(Ribeiro, E.; Seravalli, E. Química dos Alimentos, 
Editora Blucher, 2007. Adaptado) 
 
Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas em água 
durante a preparação dos alimentos industrializados são 
aquelas correspondentes às formulas estruturais 
identificadas por 
 
a) II e III. 
b) I e II. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
e) III e IV. 
 
QUESTÃO 87 
 
(PUC GO) A solubilidade das substâncias depende 
principalmente das forças intermoleculares existentes entre 
as moléculas em questão. A força intermolecular, por sua 
vez, depende da polaridade das ligações químicas existentes 
na molécula e da geometria da molécula. Baseando- se 
nessas afirmações, marque a alternativa correta: 
 
a) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1-
ol. 
b) O benzeno é um melhor solvente para o metanol 
que a água. 
c) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano. 
d) O ácido butanoico não pode fazer ligações de 
hidrogênio. 
 
QUESTÃO 88 
 
(ACAFE SC) Considere as seguintes espécies químicas: 
cloropentano, pentanol, pentan-1,5-diol e pentano. Baseado 
nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, 
assinale a alternativa correta que contém a ordem 
decrescente de solubilidade em água: 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
29 
a) pentano > cloropentano > pentanol > pentan-1,5-
diol 
b) pentan-1,5-diol < pentanol < cloropentano < 
pentano 
c) pentan-1,5-diol > pentanol > cloropentano > 
pentano 
d) pentano < cloropentano < pentanol < pentan-1,5-
diol 
 
QUESTÃO 89 
 
(UNIRG TO) Infelizmente, o câncer continua sendo uma 
doença bastante assustadora, fatal em muitos casos. Os 
efeitos adversos de sua principal forma de tratamento, a 
quimioterapia, são terríveis. Estudos apontam que a 
vitamina C, que popularmente é usada no combate à gripe, 
pode diminuir os efeitos indesejáveis da quimioterapia, além 
de potencializar o efeito do tratamento, se utilizada por via 
intravenosa. Com base na fórmula da vitamina C aqui 
apresentada, pode-se afirmar que: 
 
 
 
a) a vitamina C é um poliálcool de cadeia homocíclica. 
b) a presença das funções álcool e cetona fazem que 
ela seja muito solúvel em água. 
c) por ser lipofílica, a vitamina C apresenta alta 
solubilidade no sangue, o que explica sua rápida absorção. 
d) a vitamina C apresenta grupos hidrofílicos e pode 
estabelecer ligações de hidrogênio com água e é bastante 
solúvel nesse solvente. 
 
QUESTÃO 90 
 
(UDESC SC) Um químico que trabalha em um laboratório de 
pesquisa recebeu a estrutura molecular de alguns polímeros 
como demonstrados abaixo: 
 
 
 
 
Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico 
concluiu que os polímeros I, II e III são solúveis, 
respectivamente, nos seguintes solventes: 
 
a) tolueno – água – tolueno 
b) tolueno – água – água 
c) água – tolueno – água 
d) tolueno – tolueno – água 
e) água – água – tolueno 
 
QUESTÃO 91 
 
(FMSanta Casa SP) Em um experimento, um grupo de 
alunos misturou separadamente, em três béqueres 
distintos, um dos líquidos indicados na tabela com água 
destilada. 
 
 
 
As três misturas obtidas no experimento, com as fases 
formadas, estão representadas na figura a seguir: 
 
 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
30 
Nas misturas A, B e C, além da água, estão presentes, 
respectivamente, os líquidos 
 
a) 2, 1 e 3. 
b) 3, 1 e 2. 
c) 2, 3 e 1. 
d) 1, 3 e 2. 
e) 1, 2 e 3. 
 
QUESTÃO 92 
 
(Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP) As vitaminas 
são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes 
essenciais para a dieta humana. Atualmente são 
reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e 
quatro lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro 
dessas vitaminas estão representadas abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
Dessas vitaminas representadas são classificadas como 
hidrossolúveis 
 
a) nenhuma vitamina. 
b) apenas 1 vitamina. 
c) apenas 2 vitaminas. 
d) apenas 3 vitaminas. 
 
QUESTÃO 93 
 
(ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais 
conhecido dentre os inseticidas do grupo dos 
organoclorados, tendo sido largamente usado após a 
Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos 
vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato 
e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo prazo, 
tem efeitos prejudiciais à saúde humana. O DDT apresenta 
toxicidade e característica lipossolúvel. 
D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O. DDT 
(diclorodifeniltricloroetano): 
toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Química Nova, n. 6, 
2002 (adaptado). 
 
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, 
no tecido 
 
a) ósseo. 
b) adiposo. 
c) nervoso. 
d) epitelial. 
e) muscular. 
 
QUESTÃO 94 
 
(ENEM) A absorção e o transporte de substância tóxicas em 
sistemas vivos dependem da facilidade com que estas se 
difundem através das membranas das células. Por 
apresentar propriedades químicas similares, testes 
laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da 
atividade das membranas. A substância a ser testada é 
adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, 
que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de partição 
octan-1-ol:água (Koa): 
 
a
oct
oa
C
C
K = , 
 
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-
1-ol, e Ca a concentração da substância na fase aquosa. 
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: 
benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e metanol. O 
poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o 
 
a) éter dietílico. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
31 
b) fluorobutano. 
c) benzeno. 
d) metanol. 
e) butano. 
 
QUESTÃO 95 
 
(FGV SP) Na tabela, são apresentadas informações dos 
rótulos de dois produtos comercializados por uma indústria 
alimentícia. 
 
 
 
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o 
fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas 
solúveis, tendo como opção aquelas representadas na 
figura. 
 
O
OHHO
O
HO
HO
Vitamina C
 
 
 
OH
CH3H3C
H3C
O
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
Vitamina E
 
 
 
O
CH3
O
CH3
CH3CH3
3
Vitamina K1
 
 
 
N
N
N
NH
O
O
H3C
H3C
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
 
 
 
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis 
na água de coco as ___(I)___ , e mais solúveis no óleo de 
coco as ___(II)___. 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as 
lacunas. 
 
a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1 
b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1 
c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E 
d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2 
e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1 
 
QUESTÃO 96 
 
(ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta contém 
porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo 
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como 
etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou 
vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório 
que gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira 
temporária. O processo é desencadeadopela liberação de 
neuropeptídios das terminações nervosas. 
Como funciona o gás de pimenta. 
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos 
olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é 
ineficaz porque a 
 
a) reação entre etanol e água libera calor, 
intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito 
baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não 
permitindo a remoção do princípio ativo. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
32 
d) solubilização do óleo em água causa um maior 
espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não 
permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 
 
QUESTÃO 97 
 
(ENEM) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o 
planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade 
que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser 
avaliada por seu coeficiente de partição. 
 
 
NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L. 
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a 
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. 
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado). 
 
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as 
lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente, 
 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 
 
QUESTÃO 98 
 
(ENEM) Adicionar quantidades de álcool à gasolina, 
diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das 
formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a 
quantidade de álcool presente na mistura consiste em 
adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina 
sob análise. 
 
Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a) 
 
a) água da solução salina interage com a gasolina da 
mistura, formando duas fases, uma delas de álcool puro. 
b) álcool contido na gasolina interage com a solução 
salina, formando duas fases, uma delas de gasolina pura. 
c) gasolina da mistura sob análise interage com a 
solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool 
puro. 
d) água da solução salina interage com o álcool da 
mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina com 
sal. 
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da 
solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina 
mais água. 
 
QUESTÃO 99 
 
(ENEM) A crescente produção industrial lança ao ar diversas 
substâncias tóxicas que podem ser removidas pela passagem 
do ar contaminado em tanques para filtração por materiais 
porosos, ou para dissolução em água ou solventes orgânicos 
de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções 
ácidas ou básicas. Um dos poluentes mais tóxicos liberados 
na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-
tetraclorodioxina. 
 
 
 
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem 
através de tanques contendo 
 
a) hexano. 
b) metanol. 
c) água destilada. 
d) ácido clorídrico aquoso. 
e) hidróxido de amônio aquoso. 
 
QUESTÃO 100 
 
(UCS RS) A solubilidade é uma propriedade física muito 
importante do ponto de vista biológico. Veja, por exemplo, 
o caso das vitaminas. Elas são indispensáveis à dieta 
alimentar, pois atuam na regulação de muitos processos 
vitais. O consumo excessivo de vitamina C parece não ser 
prejudicial ao organismo, pois qualquer excesso será 
eliminado pela urina, uma vez que ela é hidrossolúvel. O 
consumo excessivo de vitamina A, por outro lado, pode ser 
prejudicial, pois sendo lipossolúvel, ela acaba sendo retida 
pelo organismo, principalmente no fígado, produzindo dores 
de cabeça e insônia. 
As estruturas químicas das vitaminas A e C estão 
representadas abaixo. 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
33 
 
 
Em relação à solubilidade das vitaminas A e C, considere as 
proposições abaixo. 
 
I Devido à presença de uma cadeia carbônica 
relativamente longa que apresenta caráter apolar 
acentuado, a vitamina A é praticamente insolúvel em água, 
apesar de ela conter um grupo hidroxila em sua estrutura 
química. 
II A vitamina C é hidrossolúvel, devido à presença de 
vários grupos hidroxila em sua estrutura química que podem 
interagir com as moléculas de água por meio de ligações de 
hidrogênio. 
III Se o coeficiente de solubilidade da vitamina C em 
água é igual a 330 g/L (a 25 °C e 1 atm), uma solução aquosa 
de vitamina C com concentração igual a 100 g/L, nas mesmas 
condições de temperatura e pressão, encontra-se 
supersaturada. 
 
Das proposições acima, 
 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas I e II estão corretas. 
d) apenas II e III estão corretas. 
e) I, II e III estão corretas. 
 
QUESTÃO 101 
 
(UEG GO) As vitaminas são substâncias orgânicas 
biologicamente ativas e fundamentais para o 
desenvolvimento e a saúde do ser humano. Se solúveis na 
gordura, são classificadas de lipossolúveis e, se solúveis em 
água, são chamadas de hidrossolúveis. A solubilidade dessas 
moléculas pode ser prevista a partir da análise de suas 
estruturas químicas, cujos alguns exemplos estão 
apresentados abaixo. 
 
H3C
H3C
N
N
N
N
O
O
H
HO
HO
OH
OH
Vitamina B2
 
 
 
CH3
CH3
CH3
OH
Vitamina A
 
 
HO
CH3
CH3
OH
O
NH OH
O
Vitamina B5
 
 
 
O
O
CH3
CH3
CH3
3
Vitamina K1
 
 
Dentre as moléculas apresentadas, são lipossolúveis as 
vitaminas 
 
a) A e K1. 
b) A e B2. 
c) B5 e A. 
d) B2 e B5. 
 
QUESTÃO 102 
 
(UNIUBE MG) A solubilidade ou miscibilidade das 
substâncias em água está relacionada com os tipos de 
interações intermoleculares entre as substâncias e a água. A 
seguir, estão representadas as estruturas químicas de 
algumas substâncias. 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
34 
 
HO
OH
I)
 
 
OH
II) 
 
III) 
 
OH
IV) 
 
O
V)
 
 
 
Analisando as estruturas químicas das substâncias acima, a 
ordem crescente de solubilidade ou miscibilidade em água 
é: 
 
a) I < III < IV < II < V 
b) II < III < IV < I < V 
c) III < V < II < IV < I 
d) I < III < II < V < IV 
e) III < I < IV < II < V 
 
QUESTÃO 103 
 
(FAMECA SP) A deficiência de vitamina D (D2 e D3) pode 
estar relacionada à ingestão de alimentos com baixos teores 
dessa vitamina, bem como a uma exposição insuficiente aos 
raios solares. A falta de vitamina D pode resultar em diversas 
desordens nos ossos, como o raquitismo na infância e a 
osteoporose na fase adulta. A figura apresenta a fórmula 
estrutural plana da vitamina D2. 
 
HO
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
 
(www.infoescola.com. Adaptado.) 
 
A propriedade que a vitamina D2 apresenta em relação à sua 
interação com lipídios ou água e o nome da função orgânica 
encontrada na sua estrutura são, respectivamente, 
 
a) lipossolúvel e fenol. 
b) lipossolúvel e álcool. 
c) hidrossolúvel e álcool. 
d) hidrossolúvel e fenol. 
e) lipossolúvel e cetona. 
 
QUESTÃO 104 
 
(UFG GO) Três substâncias, água (H2O), etanol (CH3CH2OH) 
e acetona ((CH3)2CO) foram adicionadas em três tubos de 
ensaio, na mesma quantidade em volume, conforme figura 
apresentada a seguir. 
 
 
 
Considerando-se a volatilidade das substâncias presentes 
nos tubos, após um determinado tempo, a figura que 
representa as quantidades em volume das substâncias à 
temperatura ambiente é: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
 
 
 
 
TOP 1 – INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA, FUNÇÕES 
E SUAS PROPRIEDADES 
35 
QUESTÃO 105 
 
(PUC MG) Observe com atenção a tabela a seguir: 
 
 
 
O propilenoglicol (CH3CHOHCH2OH) tem ponto de ebulição 
maior que o butanol (CH3CH2CH2CH2OH) e é mais solúvel em 
água. Assinale a explicação CORRETA para a informação 
dada. 
 
a) O propilenoglicol tem massa molar