Fundamentos da Química Orgânica Avaliação Final Objetiva

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1-A cafeína se apresenta na forma de um pó branco, sem cheiro, contendo sabor amargo e extremamente solúvel em água quente. É encontrada em certas plantas, como o café, o guaraná e a erva-mate, servindo para o consumo de bebidas, na forma de infusão, como estimulante. Observe a figura a seguir que mostra algumas formas de representação da molécula de cafeína:
Considerando a cafeína e essas representações, analise as sentenças a seguir:
I- A partir das representações da molécula de cafeína, é possível determinar que sua fórmula molecular é C8H10N4O2.
II- A representação condensada (Figura 1) deixa implícita a presença dos átomos de carbono e de hidrogênio.
III- A cafeína é formada por duas cadeias carbônicas fechadas e heterogêneas, possuindo apenas ligações saturadas entre átomos de carbono.
IV- A representação por bolas e varetas (Figura 2) é útil para se ter uma ideia tridimensional da molécula, possibilitando verificar os ângulos de ligação, por exemplo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I, II e III estão corretas.
B
As sentenças I, II e IV estão corretas.
C
As sentenças II, III e IV estão corretas.
D
As sentenças I, III e IV estão corretas.
2-As reações de substituição são aquelas em que ocorre a substituição de um átomo por outro átomo em uma molécula orgânica, e elas ocorrem em alcanos e compostos aromáticos. Entretanto, as reações de substituição aromática são chamadas de substituição aromática eletrofílica (SEAr), pois ocorre a substituição de um ligante rico em elétrons por um átomo deficiente de elétrons, chamado de eletrófilo. Considerando o exposto sobre as reações de substituição aromática eletrofílica, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Halogenação aromática.
II- Nitração aromática.
III- Sulfonação aromática.
IV- Alquilação de Friedel-Crafts.
V- Acilação de Friedel-Crafts.
(    ) Um composto aromático reage com um haleto orgânico, formando um hidrocarboneto aromático ramificado.
(    ) Um composto aromático reage com uma substância simples halogenada, formando um haleto orgânico aromático.
(    ) Um composto aromático reage com o ácido sulfúrico, formando um ácido benzenossulfônico.
(    ) Um composto aromático reage com um cloreto de ácido orgânico, formando uma cetona.
(    ) Um composto aromático reage com o ácido nítrico, originando um nitrobenzeno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
IV - I - III - V - II.
B
II - I - III - V - IV.
C
III - I - II - IV - V.
D
V - IV - II - III - I.
3-O grupo carbonila, presente em aldeídos e cetonas, por exemplo, é suscetível a ataques nucleofílicos, pois apresenta uma ligação altamente polarizada, que contém ressonância. A migração dos elétrons presentes na ligação pi em direção ao átomo de oxigênio provoca a formação de um carbono deficiente em elétrons, o que o torna favorável a ataques nucleofílicos. Com relação ao exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I - 
II - 
III - 
IV - 
 (    ) O produto é um álcool primário.
(    ) o produto é um álcool secundário.
(    ) O produto é um organometálico.
(    ) o produto é uma cianoidrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
IV - II - III - I.
B
III - I - IV - II.
C
IV - I - III - II.
D
II - I - IV - III.
4-[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídeos] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão:
A
Hidrólise ácida.
B
Reação de Grignart.
C
Reação de saponificação.
D
Reação ácido/base.
5-Sabemos que a eletronegatividade representa a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A molécula do ácido clorídrico (HCl) é apolar.
II- A polaridade é medida pelo momento dipolar (μ).
III- O flúor é o elemento mais eletronegativo.
IV- A molécula do tetracloreto de carbono (CCl4) é polar.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e IV estão corretas.
B
As sentenças II e III estão corretas.
C
As sentenças I e III estão corretas.
D
As sentenças I e IV estão corretas.
6-O ácido acético é considerado o ácido carboxílico mais antigo. Ele é produzido pela fermentação aeróbica, que ocorre na presença de oxigênio, de algumas bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter, normalmente presente em frutos, sucos e vinhos. Considerando as regras de nomenclatura para os ácidos carboxílicos, analise o composto e as sentenças a seguir:
I- A nomenclatura correta para esse composto é: Ácido 3,3-dimetil-pent-3-enoico.
II- O sufixo “OICO” é característico dos ácidos carboxílicos.
III- O prefixo “DI” é adicionado ao sufixo “OICO” quando há três grupos carboxilas na molécula.
IV- O nome de um ácido carboxílico deve ser iniciado pelo termo “ÁCIDO”.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
As sentenças II, III e IV estão corretas.
C
As sentenças III e IV estão corretas.
D
As sentenças I, II e IV estão corretas.
7-Os isômeros ópticos ou enantiômeros apresentam um ou mais carbono assimétrico. Com isso, as moléculas de um par de enantiômeros são a imagem especular uma da outra; no entanto, não são sobreponíveis, mesmo quando forem aplicadas operações de rotação ou de translação sobre elas. Considerando as propriedades dos enantiômeros, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Um par de enantiômeros apresenta as mesmas propriedades físicas (como ponto de fusão ou densidade).
(    ) Um par de enantiômeros apresenta propriedades óticas e biológicas distintas.
(    ) Um par de enantiômeros é formado quando os átomos de carbono são aquirais.
(    ) Um par de enantiômeros apresenta orientação espacial diferente entre si.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - V - V.
B
V - F - V - F.
C
F - V - F - V.
D
V - V - F - V.
8-As amidas são definidas como compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila por um grupamento amino. A amida de maior importância é a ureia, um sólido branco, cristalino, solúvel em água e muito utilizada na agricultura, como fertilizante e na alimentação do gado. Com base na classificação estabelecida para as amidas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I - A etanoamida (C2H5ON) é classificada como amida primária.
PORQUE
II - Apenas um grupo carbonila é ligado ao nitrogênio: (R - CO) NH2.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
C
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
D
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
9-[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA:
A
O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
B
O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
C
O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D
O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
10-De acordo com a definição da IUPAC, os alcanos são compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de hidrogênio e de carbono, nos quais há apenas ligações simples. Além disso, os alcanos podem ter cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, e podem ter ou não ramificações. Nesse contexto, analise a cadeia de carbono a seguir:
Com base nacadeia de carbono exposta, analise as sentenças a seguir:
I- A nomenclatura correta para esse composto é 3-metilhexano.
II- O composto apresenta uma ramificação no carbono 3.
III- A cadeia carbônica é cíclica e saturada.
IV- Não há heteroátomo presente nessa cadeia carbônica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I, II e IV estão corretas.
B
As sentenças I, III e IV estão corretas.
C
As sentenças I, II e III estão corretas.
D
As sentenças II, III e IV estão corretas.
11-(ENADE, 2021) Na figura a seguir, são mostradas as formas dos orbitais moleculares da água gerados pela combinação dos orbitais de fronteira dos átomos de oxigênio e hidrogênio. Diferentes cores representam diferentes sinais de funções de onda.
Fonte: MIESSLER, G. L.; FISHER, P. J.; TARR, D. A. Inorganic Chemistry. 5. ed. Pearson: Boston, 2014 (adaptado).
Dentre os orbitais moleculares apresentados, o de menor e o de maior energia são, respectivamente:
A
II e VI.
B
III e V.
C
I e IV.
D
II e III.
12-(ENADE, 2021) A mistura de álcool etílico e água na concentração de 70% (m/m) é antisséptica para as mãos. Essa solução ajuda na prevenção ao contágio pelo novo Coronavírus. Em meio à pandemia do novo Coronavírus, diversas receitas caseiras para produção de álcool gel a partir dessa solução se multiplicaram nas redes sociais. Por outro lado, uma nota técnica publicada pelo Conselho Federal de Química esclareceu sobre a ineficácia e, principalmente, o perigo desse tipo de prática, alertando sobre a concentração correta da mistura de álcool etílico, água e espessante para a eficiência do produto contra o vírus, a atenção às diferentes unidades de concentração utilizadas comercialmente, a função do gel na mistura e suas especificações para ser empregada na produção do álcool gel.
Fonte: Disponível em: http://cfq.org.br/. Acesso em: 2 maio 2020 (adaptado).
Sobre o álcool em gel, seus usos e aplicações, avalie as afirmações a seguir:
I- O álcool etílico 70% é eficiente na destruição da membrana lipídica de microrganismos.
II- A volatilização do álcool etílico na mistura 70% ocorre em um tempo que permite maior contato com os microrganismos.
III- A mistura álcool etílico e água 70° GL apresenta a mesma concentração de álcool etílico na mistura 70° INPM.
É correto o que se afirma em:
A
II e III, apenas.
B
II, apenas.
C
I e II, apenas.
D
I, II e III.