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1-A cafeína se apresenta na forma de um pó branco, sem cheiro, contendo sabor amargo e extremamente solúvel em água quente. É encontrada em certas plantas, como o café, o guaraná e a erva-mate, servindo para o consumo de bebidas, na forma de infusão, como estimulante. Observe a figura a seguir que mostra algumas formas de representação da molécula de cafeína: Considerando a cafeína e essas representações, analise as sentenças a seguir: I- A partir das representações da molécula de cafeína, é possível determinar que sua fórmula molecular é C8H10N4O2. II- A representação condensada (Figura 1) deixa implícita a presença dos átomos de carbono e de hidrogênio. III- A cafeína é formada por duas cadeias carbônicas fechadas e heterogêneas, possuindo apenas ligações saturadas entre átomos de carbono. IV- A representação por bolas e varetas (Figura 2) é útil para se ter uma ideia tridimensional da molécula, possibilitando verificar os ângulos de ligação, por exemplo. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I, II e III estão corretas. B As sentenças I, II e IV estão corretas. C As sentenças II, III e IV estão corretas. D As sentenças I, III e IV estão corretas. 2-As reações de substituição são aquelas em que ocorre a substituição de um átomo por outro átomo em uma molécula orgânica, e elas ocorrem em alcanos e compostos aromáticos. Entretanto, as reações de substituição aromática são chamadas de substituição aromática eletrofílica (SEAr), pois ocorre a substituição de um ligante rico em elétrons por um átomo deficiente de elétrons, chamado de eletrófilo. Considerando o exposto sobre as reações de substituição aromática eletrofílica, associe os itens, utilizando o código a seguir: I- Halogenação aromática. II- Nitração aromática. III- Sulfonação aromática. IV- Alquilação de Friedel-Crafts. V- Acilação de Friedel-Crafts. ( ) Um composto aromático reage com um haleto orgânico, formando um hidrocarboneto aromático ramificado. ( ) Um composto aromático reage com uma substância simples halogenada, formando um haleto orgânico aromático. ( ) Um composto aromático reage com o ácido sulfúrico, formando um ácido benzenossulfônico. ( ) Um composto aromático reage com um cloreto de ácido orgânico, formando uma cetona. ( ) Um composto aromático reage com o ácido nítrico, originando um nitrobenzeno. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A IV - I - III - V - II. B II - I - III - V - IV. C III - I - II - IV - V. D V - IV - II - III - I. 3-O grupo carbonila, presente em aldeídos e cetonas, por exemplo, é suscetível a ataques nucleofílicos, pois apresenta uma ligação altamente polarizada, que contém ressonância. A migração dos elétrons presentes na ligação pi em direção ao átomo de oxigênio provoca a formação de um carbono deficiente em elétrons, o que o torna favorável a ataques nucleofílicos. Com relação ao exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir: I - II - III - IV - ( ) O produto é um álcool primário. ( ) o produto é um álcool secundário. ( ) O produto é um organometálico. ( ) o produto é uma cianoidrina. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A IV - II - III - I. B III - I - IV - II. C IV - I - III - II. D II - I - IV - III. 4-[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídeos] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja. Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão: A Hidrólise ácida. B Reação de Grignart. C Reação de saponificação. D Reação ácido/base. 5-Sabemos que a eletronegatividade representa a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A molécula do ácido clorídrico (HCl) é apolar. II- A polaridade é medida pelo momento dipolar (μ). III- O flúor é o elemento mais eletronegativo. IV- A molécula do tetracloreto de carbono (CCl4) é polar. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças II e IV estão corretas. B As sentenças II e III estão corretas. C As sentenças I e III estão corretas. D As sentenças I e IV estão corretas. 6-O ácido acético é considerado o ácido carboxílico mais antigo. Ele é produzido pela fermentação aeróbica, que ocorre na presença de oxigênio, de algumas bebidas alcoólicas por ação de bactérias do gênero Acetobacter, normalmente presente em frutos, sucos e vinhos. Considerando as regras de nomenclatura para os ácidos carboxílicos, analise o composto e as sentenças a seguir: I- A nomenclatura correta para esse composto é: Ácido 3,3-dimetil-pent-3-enoico. II- O sufixo “OICO” é característico dos ácidos carboxílicos. III- O prefixo “DI” é adicionado ao sufixo “OICO” quando há três grupos carboxilas na molécula. IV- O nome de um ácido carboxílico deve ser iniciado pelo termo “ÁCIDO”. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e III estão corretas. B As sentenças II, III e IV estão corretas. C As sentenças III e IV estão corretas. D As sentenças I, II e IV estão corretas. 7-Os isômeros ópticos ou enantiômeros apresentam um ou mais carbono assimétrico. Com isso, as moléculas de um par de enantiômeros são a imagem especular uma da outra; no entanto, não são sobreponíveis, mesmo quando forem aplicadas operações de rotação ou de translação sobre elas. Considerando as propriedades dos enantiômeros, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Um par de enantiômeros apresenta as mesmas propriedades físicas (como ponto de fusão ou densidade). ( ) Um par de enantiômeros apresenta propriedades óticas e biológicas distintas. ( ) Um par de enantiômeros é formado quando os átomos de carbono são aquirais. ( ) Um par de enantiômeros apresenta orientação espacial diferente entre si. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - F - V - V. B V - F - V - F. C F - V - F - V. D V - V - F - V. 8-As amidas são definidas como compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila por um grupamento amino. A amida de maior importância é a ureia, um sólido branco, cristalino, solúvel em água e muito utilizada na agricultura, como fertilizante e na alimentação do gado. Com base na classificação estabelecida para as amidas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I - A etanoamida (C2H5ON) é classificada como amida primária. PORQUE II - Apenas um grupo carbonila é ligado ao nitrogênio: (R - CO) NH2. Assinale a alternativa CORRETA: A A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. C As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. D A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 9-[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato sintético. Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA: A O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação. B O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação. C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação. D O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação. 10-De acordo com a definição da IUPAC, os alcanos são compostos orgânicos que apresentam apenas átomos de hidrogênio e de carbono, nos quais há apenas ligações simples. Além disso, os alcanos podem ter cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, e podem ter ou não ramificações. Nesse contexto, analise a cadeia de carbono a seguir: Com base nacadeia de carbono exposta, analise as sentenças a seguir: I- A nomenclatura correta para esse composto é 3-metilhexano. II- O composto apresenta uma ramificação no carbono 3. III- A cadeia carbônica é cíclica e saturada. IV- Não há heteroátomo presente nessa cadeia carbônica. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I, II e IV estão corretas. B As sentenças I, III e IV estão corretas. C As sentenças I, II e III estão corretas. D As sentenças II, III e IV estão corretas. 11-(ENADE, 2021) Na figura a seguir, são mostradas as formas dos orbitais moleculares da água gerados pela combinação dos orbitais de fronteira dos átomos de oxigênio e hidrogênio. Diferentes cores representam diferentes sinais de funções de onda. Fonte: MIESSLER, G. L.; FISHER, P. J.; TARR, D. A. Inorganic Chemistry. 5. ed. Pearson: Boston, 2014 (adaptado). Dentre os orbitais moleculares apresentados, o de menor e o de maior energia são, respectivamente: A II e VI. B III e V. C I e IV. D II e III. 12-(ENADE, 2021) A mistura de álcool etílico e água na concentração de 70% (m/m) é antisséptica para as mãos. Essa solução ajuda na prevenção ao contágio pelo novo Coronavírus. Em meio à pandemia do novo Coronavírus, diversas receitas caseiras para produção de álcool gel a partir dessa solução se multiplicaram nas redes sociais. Por outro lado, uma nota técnica publicada pelo Conselho Federal de Química esclareceu sobre a ineficácia e, principalmente, o perigo desse tipo de prática, alertando sobre a concentração correta da mistura de álcool etílico, água e espessante para a eficiência do produto contra o vírus, a atenção às diferentes unidades de concentração utilizadas comercialmente, a função do gel na mistura e suas especificações para ser empregada na produção do álcool gel. Fonte: Disponível em: http://cfq.org.br/. Acesso em: 2 maio 2020 (adaptado). Sobre o álcool em gel, seus usos e aplicações, avalie as afirmações a seguir: I- O álcool etílico 70% é eficiente na destruição da membrana lipídica de microrganismos. II- A volatilização do álcool etílico na mistura 70% ocorre em um tempo que permite maior contato com os microrganismos. III- A mistura álcool etílico e água 70° GL apresenta a mesma concentração de álcool etílico na mistura 70° INPM. É correto o que se afirma em: A II e III, apenas. B II, apenas. C I e II, apenas. D I, II e III.
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