QUESTIONÁRIO CUMARINAS

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QUESTIONÁRIO CUMARINAS
1. 
Em um laboratório de Farmacognosia, foi solicitado que os alunos identificassem a presença de cumarinas em plantas do gênero Mikania sp. O professor recomendou a utilização de placas de vidro em cromatografia de camada delgada utilizando como suporte a sílica F254 pois permite maior visualização de grupos fluorescentes. O professor sugeriu que três grupos executassem a técnica de forma diferente sendo:
Grupo 1 – Utilizaria como revelador KOH a 10% e visualização em luz UV. Grupo 2 – Apenas visualizaria em UV sem o uso de nenhum revelador e Grupo 3 – Utilizaria apenas o revelador KOH a 10 % e submeteria a placa ao calor.
Apenas o grupo 1 observou a presença de fluorescência azul esverdeada. Esse fato ocorreu pois:
Você acertou!
A. 
O KOH converteu a molécula de cumarina em ácido cis-o-hidroxicinâmico e a presença do UV converteu a molécula na sua versão trans que apresenta fluorescência no UV.
O meio ligeiramente básico faz a conversão da molécula de cumarinas em ácido cis-o-hidroxicinâmico. Essa molécula não apresenta fluorescência de fato, no entanto quando essa molécula é submetida à luz UV, esta converte se em ácido trans-o-hidroxicinâmico; uma molécula que apresenta de acordo com a Farmacopeia Brasileira VI (2019) coloração fluorescente azul esverdeada.​​​​​​​
Resposta incorreta.
B. 
O KOH permitiu a formação de ácido cis-o-hidroxicinâmico a partir da molécula de cumarinas que apresenta fluorescência no UV.
O meio ligeiramente básico faz a conversão da molécula de cumarinas em ácido cis-o-hidroxicinâmico. Essa molécula não apresenta fluorescência de fato, no entanto quando essa molécula é submetida à luz UV, esta converte se em ácido trans-o-hidroxicinâmico; uma molécula que apresenta de acordo com a Farmacopeia Brasileira VI (2019) coloração fluorescente azul esverdeada.​​​​​​​
Resposta incorreta.
C. 
O KOH fez com que a molécula de cumarinas se apresentasse fluorescente.
O meio ligeiramente básico faz a conversão da molécula de cumarinas em ácido cis-o-hidroxicinâmico. Essa molécula não apresenta fluorescência de fato, no entanto quando essa molécula é submetida à luz UV, esta converte se em ácido trans-o-hidroxicinâmico; uma molécula que apresenta de acordo com a Farmacopeia Brasileira VI (2019) coloração fluorescente azul esverdeada.​​​​​​​
Resposta incorreta.
D. 
O calor impediu a atividade do KOH na reação e por essa razão os outros grupos não puderam visualizar a fluorescência.
O meio ligeiramente básico faz a conversão da molécula de cumarinas em ácido cis-o-hidroxicinâmico. Essa molécula não apresenta fluorescência de fato, no entanto quando essa molécula é submetida à luz UV, esta converte se em ácido trans-o-hidroxicinâmico; uma molécula que apresenta de acordo com a Farmacopeia Brasileira VI (2019) coloração fluorescente azul esverdeada.​​​​​​​
Resposta incorreta.
E. 
A presença de KOH não interferiu na reação podendo ser observada a fluorescência independente da presença desse reagente.
O meio ligeiramente básico faz a conversão da molécula de cumarinas em ácido cis-o-hidroxicinâmico. Essa molécula não apresenta fluorescência de fato, no entanto quando essa molécula é submetida à luz UV, esta converte se em ácido trans-o-hidroxicinâmico; uma molécula que apresenta de acordo com a Farmacopeia Brasileira VI (2019) coloração fluorescente azul esverdeada.
2. 
As cumarinas apresentam uma característica estrutural em comum. Esses metabólitos são compostos classificados como lactonas, as quais são resultantes da condensação de dois grupos funcionais. Quais são eles?
Resposta incorreta.
A. 
Álcool e cetona.
Uma lactona é um éster cíclico, produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). Do ponto de vista químico, todas as demais alternativas afora álcool e ácido carboxílico não constituem lactonas.
Você acertou!
B. 
Álcool e ácido carboxílico.
Uma lactona é um éster cíclico, produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). Do ponto de vista químico, todas as demais alternativas afora "álcool e ácido carboxílico" não constituem lactonas.
Resposta incorreta.
C. 
Ácido carboxílico e cetona.
Uma lactona é um éster cíclico, produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). Do ponto de vista químico, todas as demais alternativas afora álcool e ácido carboxílico não constituem lactonas.
Resposta incorreta.
D. 
Álcool e éter.
Uma lactona é um éster cíclico, produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). Do ponto de vista químico, todas as demais alternativas afora álcool e ácido carboxílico não constituem lactonas.
Resposta incorreta.
E. 
Ácido carboxílico e éter.
Uma lactona é um éster cíclico, produto de condensação de um grupo funcional álcool e um grupo ácido carboxílico na mesma molécula (um hidroxiácido). Do ponto de vista químico, todas as demais alternativas afora álcool e ácido carboxílico não constituem lactonas.
3. 
O dicumarol é uma importante cumarina descoberta em Melilotus officinalis. Tal fato foi um marco para a indústria farmacêutica e serviu de modelo para o desenvolvimento de uma classe de medicamentos. A classe em questão é a dos:
Resposta incorreta.
A. 
imunossupressores.
O dicumarol serviu de modelo para o desenvolvimento dos anticoagulantes, sendo o primeiro fármaco com essa ação por via oral, do qual derivam importantes fármacos, como a varfarina. As demais alternativas não se aplicam à classificação farmacológica do dicumarol.
Resposta incorreta.
B. 
hipotensores.
O dicumarol serviu de modelo para o desenvolvimento dos anticoagulantes, sendo o primeiro fármaco com essa ação por via oral, do qual derivam importantes fármacos, como a varfarina. As demais alternativas não se aplicam à classificação farmacológica do dicumarol.
Resposta incorreta.
C. 
vasodilatadores periféricos.
O dicumarol serviu de modelo para o desenvolvimento dos anticoagulantes, sendo o primeiro fármaco com essa ação por via oral, do qual derivam importantes fármacos, como a varfarina. As demais alternativas não se aplicam à classificação farmacológica do dicumarol.
Resposta incorreta.
D. 
espasmolíticos.
O dicumarol serviu de modelo para o desenvolvimento dos anticoagulantes, sendo o primeiro fármaco com essa ação por via oral, do qual derivam importantes fármacos, como a varfarina. As demais alternativas não se aplicam à classificação farmacológica do dicumarol.
Você acertou!
E. 
anticoagulantes.
O dicumarol serviu de modelo para o desenvolvimento dos anticoagulantes, sendo o primeiro fármaco com essa ação por via oral, do qual derivam importantes fármacos, como a varfarina. As demais alternativas não se aplicam à classificação farmacológica do dicumarol.
4. 
Mikania glomerata e Mikania laevigata, duas espécies de guaco muito utilizadas na medicina popular, apresentam cumarinas com ação broncodilatadora. Assinale a alternativa correta quanto às três cumarinas encontradas nessas duas espécies vegetais que são responsáveis por essa atividade biológica.
Resposta incorreta.
A. 
Cumarina; dihidrocumarina; 7-hidroxicumarina.
Mikania laevigata e Mikania glomerata têm sido empregadas com regularidade, uma em substituição à outra. Ambas estão descritas na Farmacopeia Brasileira e contêm as mesmas cumarinas: cumarina; dihidrocumarina e ácido o-cumárico. A 6-hidroxicumarina e a 7-hidroxicumarina não são cumarinas produzidas por essas espécies de guaco, mas são encontradas em outras plantas medicinais, como na Amburana cearensis (emburana) e na Justicia pectoralis (chambá), respectivamente.
Você acertou!
B. 
Cumarina; dihidrocumarina; ácido o-cumárico.
Mikania laevigata e Mikania glomerata têm sido empregadas com regularidade, uma em substituição à outra. Ambas estão descritas na Farmacopeia Brasileira e contêm as mesmas cumarinas: cumarina; dihidrocumarina e ácido o-cumárico. A 6-hidroxicumarinae a 7-hidroxicumarina não são cumarinas produzidas por essas espécies de guaco, mas são encontradas em outras plantas medicinais, como na Amburana cearensis (emburana) e na Justicia pectoralis (chambá), respectivamente.
Resposta incorreta.
C. 
6-hidroxicumarina; dihidrocumarina; ácido o-cumárico.
Mikania laevigata e Mikania glomerata têm sido empregadas com regularidade, uma em substituição à outra. Ambas estão descritas na Farmacopeia Brasileira e contêm as mesmas cumarinas: cumarina; dihidrocumarina e ácido o-cumárico. A 6-hidroxicumarina e a 7-hidroxicumarina não são cumarinas produzidas por essas espécies de guaco, mas são encontradas em outras plantas medicinais, como na Amburana cearensis (emburana) e na Justicia pectoralis (chambá), respectivamente.
Resposta incorreta.
D. 
Cumarina; dihidrocumarina; 6-hidroxicumarina.
Mikania laevigata e Mikania glomerata têm sido empregadas com regularidade, uma em substituição à outra. Ambas estão descritas na Farmacopeia Brasileira e contêm as mesmas cumarinas: cumarina; dihidrocumarina e ácido o-cumárico. A 6-hidroxicumarina e a 7-hidroxicumarina não são cumarinas produzidas por essas espécies de guaco, mas são encontradas em outras plantas medicinais, como na Amburana cearensis (emburana) e na Justicia pectoralis (chambá), respectivamente.
Resposta incorreta.
E. 
Ácido o-cumárico; 6-hidroxicumarina; cumarina.
Mikania laevigata e Mikania glomerata têm sido empregadas com regularidade, uma em substituição à outra. Ambas estão descritas na Farmacopeia Brasileira e contêm as mesmas cumarinas: cumarina; dihidrocumarina e ácido o-cumárico. A 6-hidroxicumarina e a 7-hidroxicumarina não são cumarinas produzidas por essas espécies de guaco, mas são encontradas em outras plantas medicinais, como na Amburana cearensis (emburana) e na Justicia pectoralis (chambá), respectivamente.
5. 
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez a partir da planta Dipteryx odorata. Essa espécie vegetal é nativa do Brasil e não endêmica, e é popularmente conhecida como:
Resposta correta.
A. 
fava-tonka.
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez da fava-tonka, também conhecida como cumaru, espécie vegetal encontrada no Norte, Nordeste e Centro-Oeste do Brasil. Suas sementes contêm grande quantidade de cumarina (1% a 3%). Chambá (Justicia pectoralis), emburana (Amburana cearensis), poaia-branca (Pombalia calceolaria) e sucupira-branca (Pterodon emarginatus) são outros exemplos de plantas nativas brasileiras contendo esse composto.
Resposta incorreta.
B. 
sucupira-branca.
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez da fava-tonka, também conhecida como cumaru, espécie vegetal encontrada no Norte, Nordeste e Centro-Oeste do Brasil. Suas sementes contêm grande quantidade de cumarina (1% a 3%). Chambá (Justicia pectoralis), emburana (Amburana cearensis), poaia-branca (Pombalia calceolaria) e sucupira-branca (Pterodon emarginatus) são outros exemplos de plantas nativas brasileiras contendo esse composto.
Resposta incorreta.
C. 
chambá.
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez da fava-tonka, também conhecida como cumaru, espécie vegetal encontrada no Norte, Nordeste e Centro-Oeste do Brasil. Suas sementes contêm grande quantidade de cumarina (1% a 3%). Chambá (Justicia pectoralis), emburana (Amburana cearensis), poaia-branca (Pombalia calceolaria) e sucupira-branca (Pterodon emarginatus) são outros exemplos de plantas nativas brasileiras contendo esse composto.
Resposta incorreta.
D. 
poaia-branca.
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez da fava-tonka, também conhecida como cumaru, espécie vegetal encontrada no Norte, Nordeste e Centro-Oeste do Brasil. Suas sementes contêm grande quantidade de cumarina (1% a 3%). Chambá (Justicia pectoralis), emburana (Amburana cearensis), poaia-branca (Pombalia calceolaria) e sucupira-branca (Pterodon emarginatus) são outros exemplos de plantas nativas brasileiras contendo esse composto.
Você não acertou!
E. 
emburana.
A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez da fava-tonka, também conhecida como cumaru, espécie vegetal encontrada no Norte, Nordeste e Centro-Oeste do Brasil. Suas sementes contêm grande quantidade de cumarina (1% a 3%). Chambá (Justicia pectoralis), emburana (Amburana cearensis), poaia-branca (Pombalia calceolaria) e sucupira-branca (Pterodon emarginatus) são outros exemplos de plantas nativas brasileiras contendo esse composto.