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Química_3º série 01- (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria: a) geométrica. b) de função. c) de cadeia. d) de compensação. e) óptica. 02- (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos: I II H2C ─ COOH H2 C ─ OH │ │ HO ─C ─ COOH HO ─ C ─ H │ │ H2C ─ COOH COOH III IV H2C ─ OH H2C ─ COOH │ │ COOH H2C ─ COOH apresentam isômeros ópticos somente: a) I e II. b) II. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 03- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de remédios contra resfriados. A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo. O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a pseudoefedrina é: a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 04- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pelee do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir. Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3 II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 05-(Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir: Com relação ao citronelal, é correto afirmar que: a) apresenta isomeria ótica. b) tem fórmula molecular C10H20O c) apresenta duplas ligações conjugadas. d) não sofre reação de hidrogenação. e) apresenta a função cetona. 06- (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como o ácido Assim, é correto afirmar que o ácido é uma substância química 3-metil-hex-2-enoico. Sobre o 3-metil-hex-2-enoico a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. c) que apresenta isomeria geométrica. d) que possui 2 átomos de carbono híbridos 2 sp . e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 07- A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. 08- (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são: Dentre esses compostos, são isômeros: a) anetol e linalol. b) eugenol e linalol. c) citronelal e eugenol. d) linalol e citronelal. e) eugenol e anetol. 09- Dados os compostos: É (são) opticamente ativo (s): a) somente I. b) I e II. c) I e III. d) I, II e III. e) II e II 10- Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir: Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente: a) Todas apresentam atividade ótica. b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica. c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica. d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica. e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica. 11 - Observe a estrutura do composto abaixo: Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. 12- Sobre a isomeria assinale a(s) afirmativa(s) correta(s): 01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04. Na molécula do 3-metil pentano-2,4 diol há dois carbonos assimétricos. 16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 32. O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 64. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. 13-(Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (D e L). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros: a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 14- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta: Coluna A Coluna B 1. Isomeria de compensação ( ) ciclopropano 2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano 3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-metano 4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno
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