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ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 1 https://forms.gle/Qk1GnmRkgoSdqQCdA CURSO Farmácia Data 07/06/2021 Docente Rodrigo Queiroz de Lima Disciplina Química Farmacêutica e Farmacodinâmica Turma FAM05S1 Discente Matrícula Nota Valor Total da Avaliação: 10,0 pontos OBSERVAÇÕES: 1ª Nota: ( ) Parcial ( ) 1ª ARE ( ) 2ª chamada 2ª Nota: ( X ) 2ª ARE ( ) Específica 3ª Nota: ( ) Parcial ( ) 3ª ARE ( ) 2ª chamada 2 ARE de Química Farmacêutica e Farmacodinâmica – FAM05S1 https://forms.gle/Qk1GnmRkgoSdqQCdA OBSERVAÇÕES: - A avaliação da 2ª ARE será composta por dez (10) questões objetivas. - Cada questão só tem uma resposta correta. Caso me enviem duas ou mais respostas para um mesma questão, a questão será ANULADA. - Lembrando que a avaliação é INDIVIDUAL - NÃO ESQUECER de colocar seu NOME, MATRICULA, TURNO e TURMA. Boa prova ! CARTÃO RESPOSTA Questão 01 Questão 02 Questão 03 Questão 04 Questão 05 Questão 06 Questão 07 Questão 08 Questão 09 Questão 10 Questão 11 Questão 12 Questão 13 Questão 14 Questão 15 NOME COMPLETO? MATRICULA? TURNO E TURMA? https://forms.gle/Qk1GnmRkgoSdqQCdA https://forms.gle/Qk1GnmRkgoSdqQCdA ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 2 Questão 01) Correlacione as colunas a seguir, observação pode repetir a numeração. 1º Coluna 2º Coluna 1 - Disjunção ou dissociação molecular ( ) Benorilato 2 - Conjunção ou associação molecular por adição ( ) Succinilcolina 3 - Conjunção ou associação molecular por replicação ( ) Benzocaína 4 - Conjunção ou associação molecular por hibridização Benorilato Succinilcolina (relaxante muscular) Acetilcolina (neurotransmissor) Procaína (Anestesico local) Benzocaína (Anestesico local) Qual alternativa preenche corretamente a 2º coluna de cima para baixo: a) 3, 3 e 1 b) 3, 1 e 2 c) 4, 3 e 1 d) 4, 4 e 1 e) 4, 2 e 4 Questão 02) Com base na imagem reponda sobre as reações de síntese de medicamentos. Barbexaclona (Maliasin ®) Metazida Isoniazida (tuberculose) I. A Barbexaclona e Metazida são exemplos de medicamento obtidos por conjunção ou associação molecular por adição PORQUE II. Há formações de ligações de hidrogênio entre fenorbarbital e propilexedrina para forma barbexaclona, e por seguinte, a ligação iônica entre duas isoniazidas para formar metazida. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. (A) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. (B) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. (C) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. (D) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. (E) As asserções I e II são proposições falsas. ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 3 Questão 03) Menozzi et al. (2017) em seu trabalho otimizou a síntese do fluconazol com rendimento 10 vezes superior ao processo original. A rota de síntese utilizada está ilustra na imagem a seguir. Fonte: Menozzi et al. Otimização da Síntese do Fluconazol: Um importante Fármaco antifúngico da Classe dos Azóis. Revista Virtual de Química. v.9, n. 3, 2017. Figura 1. Rota de síntese do fluconazol proposta por Menozzi et al. (2017) Com relação a síntese do fluconazol é possivel afirma que a reação de de Fridel Crafts por acilação ocorreu para formação da substância? a) I apenas b) II apenas c) III apenas d) IV apenas e) V apenas Questão 04) A respeito do mecanismo pelo qual a classe das penicilinas β-lactamicos consegue ter efeito antibacteriano analise as asserções a seguir: Fig. I. Formação da ligação cruzada catalisada pela transpeptidase. Fig. Inibição da transpeptidase. I. As penicilinas apresentam um anel lactama que é extremamente eletrofílico capazes de causar hidrólise em meio ácido e em meio básico atuando ainda sobre as β-lactamases, assim age sobre a parede bacteriana. PORQUE II. A parede celular bacteriana apresenta várias ligações cruzadas de cadeias de N-acetilglicosamina (NAG) e Ácido N-acetilmurâmico (NAM), produzidas pelas ação das transpeptidases. ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 4 A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. a) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. d) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. e) As asserções I e II são proposições falsas. Questão 05) Com base na relação estrutura-atividade mencione quais moléculas não apresentam atividade anti-inflamatório N° 01 N° 02 N° 03 N° 04 N° 05 N° 06 N° 07 N° 08 N° 09 a) Nº 01, 03, 04, 07, 08 apenas b) Nº 01, 03, 05, 07, 08 apenas c) Nº 01, 02, 03, 05, 07, 08, 09 apenas d) Nº 02, 03, 04, 05, 07, 08, 09 apenas e) Nº 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09 Questão 06) O sítio ativo das ciclooxigenase (COX) é distinto entre a COX-1 e COX-2 uma vez que o da COX-2 possui um bolso lateral, em forma de "T", que não está presente na COX-1. Isso se deve a presença de uma isoleucina na posição 523 na COX-1 fecha o "bolso lateral hidrofilico". Com base nisso foram desenvolvidos anti-inflamatórios não esteroidais seletivos quanto a esses marque a alternativa correta. a) Os inibidores seletivos da COX-2, além de inibirem a cicloxigenase, também apresentam ação sobre a lipoxigenase aumentando sua eficácia terapêutica b) Os coxibes são anti-inflamatórios seguros, pois, não atuam na COX-1, e nem provocam lesão na mucosa gástrica, no entanto apresentam risco cardiovascular c) O ácido acetilsalicílico, a nimesulida, o meloxicam são inibidores seletivos da COX-2 d) A inibição da COX-2 pelos AINES não seletivos apresenta como principal efeito adverso lesão à mucosa gástrica pela inibição da síntese de prostaglandina. e) as ciclooxigenase 1 e 2 apresentam funções iguais no organismo ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 5 Questão 07) Com base na estrutura dos anti-inflamatorios faça a correta classificação: N° 01 N° 02 N° 03 N° 04 N° 05 N° 06 a) Ácidos Antranílicos; 2- Ácido Arilpropanóico; 3 - Ácido indol-acéticos; 4 – Salicilatos; 5 – Pirazolônicos; 6 – Oxicans b) 1 - Ácido indol-acéticos; 2 – Pirazolônicos; 3 – Salicilatos; 4- Ácidos Antranílicos; 5- Ácido Arilpropanóico; 6 – Oxicans c) 1 - Ácido indol-acéticos; 2 – Salicilatos; 3 – Pirazolônicos; 4- Ácidos Antranílicos; 5- Ácido Arilpropanóico; 6 – Oxicans. d) 1 – Pirazolônicos; 2 – Salicilatos; 3- Ácido indol-acéticos; 4- Ácidos Antranílicos; 5- Ácido Arilpropanóico; 6 – Oxicans. Questão 08) Qual foi modificação de fármacos que ocorreu na imagem ilustrada foi: a) Fechamento de anel b) Dupla ligação c) Mudança de posição ou reorientação de grupos d) Reação de hidrolise e) Substituição isósterica Questão 09) Qual (is) apresentam o anel Imidazol (hetero anel de 5 membro chamado ainda de 1,3-diazol) ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 6 a) 4 e 7 apenas b) 6 e 7 apenas c) 4, 6 e 7 apenas d) 3, 4, 6 e 7 apenas e) 3, 4, 5, 6 e 7 apenas Questão 10) Ao observar a seguinte reação de síntese de um medicamento complete as lacunas a seguir. I- II- III- IV- Qual alternativa completa corretamente as lacunas a) I – ácido salicílico; II - Anidrido de butila; III- aspirina; IV- vinagre b) I – ácido salicílico; II - Anidrido acético; III- salicilato de metila; IV- ácido acético c) I – ácido salicílico; II –ácido acético; III- ácido acetilsalicílico; IV- Anidrido acético d) I – ácido acetilsalicílico; II - Anidrido acético; III- ácido salicílico; IV- ácido acético e) I – ácido salicílico; II - Anidrido acético; III- ácido acetilsalicílico; IV- ácido acético Questão 11) Cloreto de ferro (III), também chamado cloreto férrico, é um composto químico de escala industrial, de fórmula FeCl₃. Os fenóis, ao reagirem com cloreto férrico (FeCl3), formam complexos coloridos. Com base nessa informação responda qual das 3 substâncias a seguir não irá forma um complexo colorido na presença do FeCl3? I II III a) I apenas ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 7 b) II apenas c) III apenas d) I e II apenas e) I e III apenas Questão 12) São medicamentos que ativam receptores nucleares localizados no citoplasma da célula. O complexo farmaco-receptor transloca-se para o núcleo, onde atua ativando e desativando transcrição genes e modulando a síntese de proteínas. Estamos falando de qual possível estrutura química? Fármaco I Fármaco II Fármaco III Fármaco IV Fármaco V Fármaco VI a) Fármaco I apenas b) Fármaco V apenas c) Fármaco V e VI apenas d) Fármaco I e IV apenas e) Fármaco I, II, III e IV apenas Questão 13) Com base nas estruturas de derivados da penicilina podemos dizer que não apresenta atividade antimicrobiana a estrutura: a) Estrutura B apenas b) Estrutura C apenas c) Estruturas A e B apenas d) Estruturas C e D apenas e) Estruturas A e D apenas ESCOLA DE CIÊNCIAS DA SAÚDE 8 Questão 14) A seguir a síntese do aciclovir identifiquem quem apresenta a presença do anel Dioxol: a) I apenas b) III apenas c) IV apenas d) I e IV apenas e) IV VI apenas Questão 15) A seguir a síntese do aciclovir identifiquem quem apresenta a presença do anel Imidazol (heterociclo de 5 membros chamado de 1,3-diazol): a) I apenas b) III apenas c) I e IV apenas d) IV VI apenas e) I, III, VI e VII apenas
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