ED Química Farmacêutica

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Os fármacos antipsicóticos apresentam classes diferentes, 
sendo a classe dos derivados da butirofenona os que 
apresentam melhores resultados. Destes destacam-se o 
haloperidol e o decanoato de haloperidol. É bom lembrar que na 
forma de pró-fármacos a liberação é mais lenta para esta classe 
de fármacos. Representamos em cada uma das alternativas as 
estruturas de alguns destes fármacos. Analisando apenas os 
grupos substituintes presentes nas estruturas indicadas qual o 
antipsicótico apresenta maior duração de ação? 
A 
 
B 
 
C 
 
D 
 
E 
 
 
RESPOSTA: D 
Pois este antipsicótico possui uma cadeia mais longa comparada aos demais, logo, acaba 
proporcionando maior tempo de ação. 
 
 
Abaixo representamos a estrutura química do enalapril um 
importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão 
arterial e na insuficiência cardiaca. Depois de absorvido este 
fármaco sofre hidrólise liberando uma outra forma deste 
composto, para poder agir corretamente no organismo. Sobre 
as afirmações do fármaco representado, qual ítem está correto? 
 
 
I. É um pró-fármaco. 
II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina (IECA) 
III.. É um inibidor de receptores da angiotensina II. 
 
 
 
 
A 
 ​Somente I é verdadeira 
 
B 
 ​Somente III é verdadeira 
 
C 
 ​I e II são verdadeiras 
 
D 
 ​II e III são verdadeiras 
 
E 
 ​I, II e III são verdadeiras. 
 
 
RESPOSTA: C 
I - um pró-fármaco é quando um fármaco é administrado de forma inativa e apenas após a 
biotransformação, é ativado e realiza seu efeito. O enalapril age exatamente dessa forma. 
II - correta pois seu grupo farmacológico é um inibidor de ECA. 
 
 
Conforme os componentes na estrutura química dos 
antipsicóticos fenotiazínicos, podemos observar efeitos 
diferenciados (REA). Abaixo representamos a estrutura geral 
dos fenotiazínicos. Portanto os antpsicóticos fenotíazínicos são 
mais efetivos quando: 
 
 
A Possuem uma função amina primária. 
B Possuem um grupo elétron-doador na posição C2. 
C Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2. 
D Possuem uma função amina secundária. 
E Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 
carbonos. 
 
RESPOSTA: C 
Porque os grupos elétron-retiradores aumentam a potência desses antipsicóticos, como o 
CF3 usado na Flufenazina. 
 
 
Quando se estuda a relação entre a estrutura química e 
atividade biológica (REA) de um fármaco , o grupo farmacofórico 
deve ser preservado de maneira que ele não perca sua 
atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é 
a busca de um alvo (receptor, enzima...). A estrutura abaixo 
representa o farmaco imipramina. Assinale a alternativa que 
contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade 
(REA) e o mecanismo de ação resumido da imipramina. 
 
 
 
A Ansiolítico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 
carbonos e amina terciária; inibição da recaptura de 
serotonina. 
B Antipsicótico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 
carbonos e amina secundária; bloqueio dos receptores 
dopaminérgicos. 
C Hipnótico-sedativo; não há relação estrutura-atividade; 
inibição da recaptura de norepinefrina. 
D Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 
carbonos e amina secundária; inibição da recaptura de 
norepinefrina. 
E Estimulante do SNC; cadeia alquílica com 3 carbonos e 
amina secundária, não seletivo, inibe a recaptura da 
dopamina, norepinefrina e serotonina. 
 
RESPOSTA: D 
A imipramina é um antidepressivo tricíclico que possui uma amina secundária que 
proporciona a inibição da recaptação de norepinefrina. 
 
 
As penicilinas são antibióticos que conforme os grupos ligados 
na estrutura do anel beta-lactâmico (cadeia lateral amídica) 
apresentam propriedades específicas. Desta forma a estrutura 
abaixo representa a meticilina que é uma peniclina: 
 
 
A Ácido resistente, devido a presença do grupo volumoso. 
B Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo 
volumoso na cadeia lateral. 
C Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de 
elétrons. 
D Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de 
elétrons. 
E Amplo espectro. 
 
RESPOSTA: B 
O grupo volumoso está protegendo o anel betalactâmico da ação das beta lactamases, 
impedindo que ele se abra. 
 
 
As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na 
ligação de peptideoglicanos integrantes da parede celular. São 
ativas contra bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo 
analise cada frase como verdadeira ou falsa e assinale o ítem 
correto: 
 
( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel 
tiazolidínico de 6 membros 
( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve 
ser latenciado 
( ) grupo acilamino fundamental para a atividade 
( ) grupo R define as propriedades farmacológicas 
( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um 
fármaco resistente a beta-lactamase 
A V, F, V, F, F 
B V, V, F, F, F 
C V, F, V, V, V 
D F, F, V, V, V 
E F, F, V, F, V 
 
RESPOSTA: D 
Observando a estrutura trata-se de uma penicilina, que possui um anel tiazolidínico de 5 
membros. Por mais que o ácido carboxílico tenha que se manter livre para ação 
antibacteriana, ele pode ser latenciado e formar as penicilinas latentes. 
 
 
Representamos abaixo a estrtutura da tetraciclina, um antibiótico 
que apresenta características estruturais bem específicas. Sobre 
as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que 
apresenta somente afirmações corretas. 
 
I. É um inibidor da síntese protéica bacteriana. 
II. Pode ser administrado por via oral. 
III. Possui anel beta-lactâmico em sua estrutura. 
A I 
B III 
C I e II 
D II e III 
E I, II e III 
 
RESPOSTA: C 
III está incorreta pois não há um anel betalactâmico na estrutura da tetraciclina, portanto 
não pode ser resistente a betalactamases. 
 
 
Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de 
fármacos. O sinergismo proveniente da associação do 
sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) 
A aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente 
do enfraquecimento da parede celular da bactéria 
provocado pela trimetoprima. 
B efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao 
efeito bactericida da trimetoprima. 
C aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do 
aumento do fluxo sanguíneo intestinal determinado pela 
trimetoprima. 
D inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima 
envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. 
E inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico. 
 
REPOSTA: E 
Embora ambos atuem na inibição da síntese do ácido fólico, cada um inibe uma enzima 
diferente, o sulfametoxazol inibe a di-hidropteroato sintease e a trimetoprima inibe a 
di-hidrofolato redutase. 
 
 
O fármaco representado abaixo, moxifloxacino (Avalox). É 
efetivo contra os microrganismos gram negativos e positivos. 
Usado contra bacilos entéricos Gram-negativos (família 
Enterobacteriaceae​). Também em casos de infecção por 
Neisseria, Haemophilus, Campylobacter e Pseudomona​. Sobre 
as afirmações abaixo apresentadas deste fármaco, escolha a 
alternativa que apresenta somente afirmações corretas. 
 
I. É um antibiótico da família das quinolonas. 
II. Trata-se de um antibiótico fluorquinolônico. 
III. Atuam impedindo a replicação, reparação e transcrição do 
DNA bacteriano. 
A I 
B III 
C I e II 
D II e III 
E I, II e III 
 
RESPOSTA: E 
O moxifloxacino é um fármaco pertencente ao grupo das fluoroquinolonas/quinolonas, que 
são um grupo de inibidores da ácidos nucleicos, mais especificamente inibidores da DNA 
girase ou a topoisomerase IV. 
 
 
A partir do final da década de 40 osantibióticos tenderam a 
substituir as sulfas na quimioterapia devido à sua menor toxidez 
e maior espectro de ação, após a observação de que certas 
bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos, 
renasceu o interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos 
derivados sulfonamídicos, estimulados pela facilidade de 
obtenção e baixo custo. Abaixo representamos a estrutura geral 
das sulfonamidas. Sobre a relação-estrutura (REA) das 
sulfonamidas, foram feitas as afirmações abaixo. Qual das 
alternativas abaixo contém somente afirmações corretas? 
 
I. Estrutura semelhante ao ácido p-aminobenzóico (PABA). 
II. Anel benzênico com substituintes orientados em posição para 
(p) é essencial para a atividade antibacteriana. 
III. O grupo sulfonamida (-SO​2​ ) é também essencial para a 
atividade antibacteriana. 
 
A I 
B III 
C I e II 
D I e III 
E I, II e III 
 
RESPOSTA: E 
As sulfonamidas são análogos do PABA (ácido para-aminobenzóico) e atuam como 
inibidoras competitivas da enzima bacteriana sintetase de dihidroperoato. 
 
 
O número de fármacos disponíveis para o tratamento de 
infecções fúngicas sistêmicas é limitado. Nos últimos anos os 
antifúngicos voriconazol, posaconazol, flunarizina e naftifina tem 
se destacado. Abaixo representamos as estruturas destes 
quatro fármacos em sequencia: 
voriconazol 
posaconazol 
 
flunarizina ​ ​naftifina 
São classificados com antifúngicos derivados do triazol: 
A voriconazol e flunarizina. 
B posaconazol e naftifina. 
C voriconazol e posaconazol. 
D flunarizina e naftifina. 
E somente voriconazol. 
 
RESPOSTA: C 
Dentro do grupo de azólicos existem os imidazólicos, que possuem 2 nitrogênios em seu 
anel aromático, e os triazólicos possuem 3 nitrogênios em seu anel aromático. 
 
 
Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos 
de receptores b1 adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como 
anti-hipertensivos. Explique a razão do metoprolol ser 
contra-indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do 
atenolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbios 
renais, levando em conta os valores de coefiente de partição e 
pKa destes fármacos: 
atenolol: coeficiente de partição (P) 0,16 e pKa= 9,6 
metoprolol: coeficiente de partição (P) 1,88 e pKa= 9,7 
A O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior 
coeficiente de partição portanto contraindicado para 
pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é 
mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de 
partição e incdicado para estes pacientes. 
B O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior 
coeficiente de partição, portanto contraindicado para 
pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é 
mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e 
incdicado para estes pacientes. 
C A propriedade físico-química que confere ao metoprolol 
maior lipofilicidade é o pKa, portanto ele é contraindicado 
para pacientes com distúrbios no SNC. 
D O metoprolol é o mais indicado para pacientes com 
distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial 
para a atividade, o que o torna mais eficaz para estes 
pacientes. 
E Ambos fármacos poderiam ser indicados, desde que o 
atenol fosse latenciado prolongando, assim, sua ação. 
 
RESPOSTA: A 
Quando o coeficiente de partição maior é que 1 significa que o fármaco é mais lipofílico, ou 
seja, não é indicado para pacientes com distúrbios no SNC. Quando o coeficiente de 
partição menor é que 1 significa que o fármaco é mais hidrofílico, ou seja, não é indicado 
para pacientes com distúrbios renais. 
 
 
Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar 
diminuição da sensibilidade, motricidade e função autonômica, 
através do bloqueio da geração e propagação do potencial de 
ação em tecidos eletricamente excitáveis. A modificação da 
estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo, 
se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina 
terciária ou no anel aromático, há alteração na lipossolubilidade, 
potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as 
estruturas abaixo, assinale a alternativa correta: 
 
 
(A) 
(B) 
A O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na 
cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater 
mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está 
diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação 
direta nos canais de sódio. 
B O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na 
cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais 
lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está 
diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação 
direta nos canais de cálcio. 
C O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na 
cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater 
mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está 
diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação 
direta nos canais de cálcio e sódio. 
D O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na 
cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais 
lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está 
diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação 
direta nos canais de sódio. 
E O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na 
cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater 
mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está 
diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas 
esterases 
 
RESPOSTA: A 
O anestésico local A é o que possui maior tempo de duração justamente por ter um grupo 
amídico e o B possui um grupo éster tornando-o um fármaco com tempo de ação mais curto 
pois as enzimas esterases que mais estão presentes no nosso organismo agem justamente 
sobre o grupo éster. Por sua ação estar relacionada com o canal de sódio, o que vai 
interagir com ele são as parte hidrofílica e lipofílica que é comandada para determinar qual 
é preferencial pelo pH e pKa do anestésico local. 
 
 
A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da 
morfina. Portanto este potente narcótico é: 
 
A Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela 
reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. 
B Uma molécula sintética, que um álcool, e pode ser 
preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. 
C Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser 
preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um 
ácido carboxílico. 
D Uma molécula sintética, que é um ácido carboxílico, e 
pode ser preparada pela reação da morfina com um 
anidrido ou um cloreto de acila. 
E Um composto semi-sintético, que é uma amida, e pode 
ser preparado reagindo a morfina com uma amina 
primária. 
 
RESPOSTA: C 
É feita uma modificação molecular chamada esterificação, portanto é um composto 
semi-sintético. 
 
 
A clorpromazina, um antipsicótico, é uma base fraca que possui 
,na sua estrutura química, um nitrogênio com par de elétrons 
livre. Portanto: 
 
A Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio 
obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do 
que a base. 
B Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico 
forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a 
base. 
C Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a 
base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de 
sódio potássio. 
D Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico 
obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. 
E Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base 
nitrogenada mais forte pode-se obterum sal mais solúvel 
em água. 
 
RESPOSTA: D 
Os fármacos que possuem um nitrogênio terciário são mais hidrossolúveis e no caso da 
clorpromazina a reação com HCl faz com que forme um cloridrato que é mais solúvel que o 
próprio fármaco. Uma estratégia para melhorar a administração por via oral. 
 
 
Representamos abaixo as estruturas de dois compostos 
químicos: 
 
Pelo esquema apresentado acima podemos concluir que se 
trata de uma representação de quais tipos de compostos? 
A Isômeros CIS/TRANS. 
B Isômeros E/Z. 
C Diastereoisômeros. 
D Isômeros Meso. 
E Enantiomeros. 
 
RESPOSTA: E 
São moléculas que são como imagens no espelho e não sobreponíveis de forma alguma. 
 
 
 
A estereoisomeria CIS/TRANS ocorre em fármacos que apresentam 
características estruturais características. Baseado nesta informação 
inicial, representamos abaixo as estruturas de três fármacos: o 
fármaco I, fármaco II e o fármaco III. 
Observando somente as estruturas químicas apresentadas, qual dos 
fármacos apresenta isomeria CIS/TRANS? 
A Somente o fármaco I. 
B Somente o fármaco II. 
C Somente o fármaco III. 
D Os fármacos I, II e III. 
E Nenhum dos fármacos. 
 
RESPOSTA: E 
Pois não é possível que haja essa isomeria em um dos fármacos citados acima. 
 
 
 
Representamos abaixo um esquema sobre o mecanismo de ação dos 
fármacos: 
 
Quando um fármaco é projetado para ligar ao receptor e produzir uma 
resposta biológica como se fosse a substância endógena natural é 
chamado de: 
A Inibidor. 
B Catalisador. 
C Pró-fármaco. 
D Antagonista. 
E Agonista. 
 
RESPOSTA: E 
O fármaco agonista é aquele que é capaz de provocar um estímulo que causa o aumento 
ou inibição da atividade celular. 
 
A substância química de estrutura definida, que apresenta efeitos 
biológicos comprovados e na sua forma farmacêutica manipulada é 
conhecida por? 
A Fármaco. 
B Droga. 
C Medicamento. 
D Remédio. 
E Vacina. 
 
RESPOSTA: C 
De acordo com a RDC 67/07, medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente 
obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de 
diagnóstico. 
 
 
A Sibutramina® possui pKa= 5,0 e caráter ácido, levando em 
consideração seu potencial de ionização no estômago (pH=1), no 
plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que ela estará 
em maior concentração na forma ionizada: 
A No intestino. 
B No estômago. 
C No plasma. 
D Tanto no intestino quanto no plasma. 
E Maior absorção ocorrerá no estômago. 
 
RESPOSTA: A 
Por possuir um caráter ácido será melhor ionizada em meio básico, que nesse caso é no 
intestino. Isso pode ser comprovado pela equação de Henderson-Hasselbach.