bdq quimica medicinal (1)

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 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:50:02 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001480322) Pontos: 0,1 0,1 / 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são 
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso 
já tenha sido provada ao longo dos anos 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001480323) Pontos: 0,1 0,1 / 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 Metsergida 
 
Penicilina 
 Zidovudina 
 
Morfina 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431376) Pontos: 0,1 0,1 / 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
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 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001431429) Pontos: 0,1 0,1 / 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 5
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
 
 
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 5a Questão (Ref.: 201001431498) Pontos: 0,1 0,1 / 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
psicotrópicos 
 
quimoterápicos 
 agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 agentes mistos 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:59:03 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001431565) Pontos: 0,1 0,1 / 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
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levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 morfina, levorfanol e petidina 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431584) Pontos: 0,1 0,1 / 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
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5,45% 
 10,23% 
 0,030% 
 99,46% 
 13,23% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431598) Pontos: 0,1 0,1 / 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 0,030% 
 
35,23% 
 
1,23% 
 96,93% 
 
34,23% 
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 4a Questão (Ref.: 201001431638) Pontos: 0,1 0,1 / 
 O naproxeno , um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 43,23% 
 
85,23% 
 
3,23% 
 99,90% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431576) Pontos: 0,1 0,1 / 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 34,565 
 
10,23%0,32% 
 5,2% 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:07:57 (Finalizada) 
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 1a Questão (Ref.: 201001431365) Pontos: 0,1 0,1 / 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
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 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431427) Pontos: 0,1 0,1 / 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001885104) Pontos: 0,1 0,1 / 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001960891) Pontos: 0,1 0,1 / 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 Ineficácia terapêutica 
 
Diminuição da concentração sérica da droga 
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 Aumento da metabolização da droga 
 Aumento da meia-vida da droga 
 Aumento na produção de metabólitos da droga 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431115) Pontos: 0,1 0,1 / 
No desenvolvimento do sildena�l (Viagra®) a P�zer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
sele�vidade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC em relação as isoformas da PDE podemos a�rmar que:50 
 
 
 
 Os três compostos apresentam maior a�nidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 O Sildena�l é o composto com maior a�nidade e potência pela PDE e, provavelmente, 5
também é o composto que apresenta lipo�licidade intermediária entre os três. 
 O Sildena�l é o composto com maior a�nidade e potência pela PDE e, provavelmente, 1
também é o composto que apresenta a maior lipo�licidade entre os três. 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildena�l 
 O Sildena�l é o composto com maior a�nidade e potência pela PDE e, provavelmente, 5
também é o composto que apresenta a maior lipo�licidade entre os três. 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:44:29 (Finalizada) 
 
Impresso por Franciele Souza, E-mail francielesouza1801@outlook.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido
por direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 01/06/2023, 23:32:12
 
 1a Questão (Ref.: 201001431466) Pontos: 0,1 0,1 / 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
fase I reação com aminoácidos 
 fase II reação com glutationa 
 
fase I reação com acilação 
 
fase I reação com glutationa 
 fase II reação com acilação 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431133) Pontos: 0,1 0,1 / 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugaçãoSão metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431421) Pontos: 0,1 0,1 /