QUÍMICA ORGÂNICA 2

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REVISÃO DE SIMULADO
Nome:
LUIS ALBERTO LEVANDOWSKI
Disciplina:
Química Orgânica
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Questão
001 O número de onda do estiramento de ligações e da deformação de ângulos com a
absorção no infravermelho depende da natureza dos átomos e ligações envolvidos. Em
relação a esta dependência, pode-se afirmar que
A) ligações duplas vibram com maior intensidade que ligações simples.
B) ligações adjacente sempre vibram de forma simétrica.
X C) quando mais pesados os átomos da ligação, menor o número de onda.
D) a vibração de uma ligação não afeta a vibração da ligação adjacente.
E) quanto mais forte a ligação, maior o número de onda.
Questão
002 Compostos poliaromáticos contém diversos anéis benzênicos, e muitos são conhecidos
agentes carcinogênicos, como o fenaleno, o fenantreno e o antraceno. Muitos destes
compostos apresentam a mesma fórmula molecular, ou seja, são isômeros.
 
Os compostos citados que são isômeros são
X A) fenaleno e antraceno.
B) fenantreno e antraceno.
C) fenaleno e fenantreno.
D) todos são isômeros um do outro.
E) nenhum deles é isômero um do outro.
Questão
003 Hidrocarbonetos derivados do petróleo podem ser submetidos a um processo chamado
craqueamento, que visa quebrar cadeias longas e normais em cadeias menor e
ramificadas, devido a sua maior volatilidade, o que melhora o rendimento da separação
dos componentes. A seguir são ilustrados alguns destes compostos:
Os compostos mais voláteis são:
X A) III e IV.
B) I e II.
C) I e III.
D) II e IV.
E) II e III.
Questão
004 Existem diversos corantes orgânicos utilizados na indústria têxtil, como a eosina Y, a
eosina B e verde rápido (fast green):
Um estudante atribuiu algumas funções orgânicas presentes nas estruturas:
Eosina Y: cetona, sal de ácido carboxílico, haleto de arila.
Eosina B: nitro composto, éter, éster, haleto de alquila.
Verde rápido: amina, fenol, amida.
O número de erros cometidos pelo estudante é
A) 1
B) 4
C) 0
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D) 3
X E) 2
Questão
005 O ácido iocetâmico é uma substância utilizada como agente de contraste
A alternativa que apresenta funções a que o ácido iocetâmico pertence é
X A) haleto de arila, amina, amida e ácido carboxílico.
B) haleto de alquila, amida, éster e ácido carboxílico.
C) haleto de alquila, amina, cetona e ácido carboxílico.
D) haleto de arila, amida, aldeído e éster.
E) haleto de alquila, amina, cetona e aldeído.
Questão
006 Os terpenóides são compostos obtidos como metabólitos vegetais, e que compõem
uma vasta gama de substâncias de interesse farmacológico. O limoneno é um exemplo
de terpenóide, que ao ser metabolizado produz, dentre outros compostos, o aldeído
perílico e o timol.
Os espectros de infravermelho dos três compostos apresentam as seguintes bandas de
absorção (ausentes nos demais espectros), não necessariamente na ordem citada:
Espectro I: banda de intensidade forte em cerca de 1730 cm-1.
Espectro II: banda de intensidade média em cerca de 1640 cm-1.
Espectro III: banda de intensidade fraca em cerca de 3600 cm-1.
A alternativa que associa corretamente as estruturas dos terpenóides a seus espectros
de absorção no infravermelho é
A) Limoneno: II; aldeído perílico: III; timol: I.
B) Limoneno: III; aldeído perílico: I; timol: II.
X C) Limoneno: II; aldeído perílico: I; timol: III.
D) Limoneno: I; aldeído perílico: III; timol: II.
E) Limoneno: I; aldeído perílico: II; timol: III.
Questão
007 Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes.
Um composto orgânico de fórmula C6H12 constituído de uma cadeia aberta, normal,
insaturada e homogênea pode apresentar isômeros com a cadeia:
X A) cíclica, saturada e homocíclica
B) cíclica, saturada e heterocíclica.
C) aberta, ramificada, saturada e heterogênea.
D) mista, insaturada e homocíclica.
E) aberta, normal, saturada e homogênea.
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Questão
008 Cetonas e aldeídos podem ter aplicações como essências de perfumes e flavorizantes.
Aldeídos de elevado valor agregado podem ser obtidos a parir da oxidação do limoneno,
obtido das cascas de laranjas descartadas em abundância no Brasil. Alguns produtos da
oxidação do limoneno são mostrados abaixo:
Analisando as estruturas e os espectros de absorção no infravermelho do li-moneno e
do produto de oxidação mostrado, foram feitas as seguintes afirmativas:
I. Os espectros do carveol e do álcool perílico diferem do 1,2-epoxilimoneno pela
presença de uma banda de intensidade média a alta na região acima de 3500 cm-1
(ausente no 1,2-epoxilimoneno).
II. A banda de estiramento de ligações C=C em 1680-1640 cm-1 não apresenta diferença
de intensidade quando comparamos o limoneno com o 1,2-epoxilimoneno.
III. Os produtos de oxidação do limoneno mostrados são éteres e fenóis.
Estão corretas as afirmativas:
A) I e II.
B) I e III.
X C) I apenas.
D) I, II e III.
E) III apenas.