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14/10/2021 15:25:57 1/3 REVISÃO DE SIMULADO Nome: TARCÍSIA DA SILVA ALMEIDA Disciplina: Respostas corretas são marcadas em amarelo X Respostas marcardas por você. Questão 001 Relacione a primeira coluna com a segunda: 1. Cadeia ramificada 2. Cadeia homogênea 3. Cadeia insaturada ( ) Cadeia contendo ligações múltiplas entre carbonos. ( ) Cadeia contendo carbono terciário e/ou quaternário. ( ) Cadeia que não apresenta heteroátomos entre átomos de carbono. A alternativa que apresenta a relação correta entre as colunas é A) 3, 1, 2. B) 3, 2, 1. C) 2, 3, 1. D) 1, 3, 2. X E) 2, 1, 3. Questão 002 A preparação em laboratório de um importante analgésico ocorre conforme ilustrado: Esta reação envolve as seguintes conversões: A) um fenol reage com um anidrido formando um éster e um ácido carboxílico. B) um álcool reage com um aldeído formando um éster e um ácido carboxílico. C) um fenol reage com um éster formando um acetona e um ácido carboxílico. D) um fenol reage com um éster formando um aldeído e um ácido carboxílico. X E) um álcool reage com um anidrido formando dois ácidos carboxílicos. Questão 003 Vitaminas são compostos multifuncionais que atuam como micronutrientes. Considere as estruturas das três vitaminas ilustradas: A alternativa que apresenta a função orgânica comum às três vitaminas é X A) éster. B) álcool. C) amida. D) cetona. E) ácido carboxílico. Questão 004 A análise de um poluente orgânico indicou tratar-se de um composto de fórmula molecular C6H12NO, com cadeia heterogênea e ramificada com uma absorção forte em 1550 cm-1. Foram propostas as seguintes estruturas para este poluente: As estruturas compatíveis com as informações levantadas são: A) Apenas II. X B) I e II. C) I, IV e V. D) Apenas III. E) III e V. 14/10/2021 15:25:57 2/3 Questão 005 Os terpenóides são compostos obtidos como metabólitos vegetais, e que compõem uma vasta gama de substâncias de interesse farmacológico. O limoneno é um exemplo de terpenóide, que ao ser metabolizado produz, dentre outros compostos, o aldeído perílico e o timol. Os espectros de infravermelho dos três compostos apresentam as seguintes bandas de absorção (ausentes nos demais espectros), não necessariamente na ordem citada: Espectro I: banda de intensidade forte em cerca de 1730 cm-1. Espectro II: banda de intensidade média em cerca de 1640 cm-1. Espectro III: banda de intensidade fraca em cerca de 3600 cm-1. A alternativa que associa corretamente as estruturas dos terpenóides a seus espectros de absorção no infravermelho é A) Limoneno: I; aldeído perílico: III; timol: II. X B) Limoneno: II; aldeído perílico: III; timol: I. C) Limoneno: III; aldeído perílico: I; timol: II. D) Limoneno: II; aldeído perílico: I; timol: III. E) Limoneno: I; aldeído perílico: II; timol: III. Questão 006 A força de uma ligação está associada à intensidade de vibração de uma ligação sob a incidência de radiação infravermelha. Quanto maior a frequência de vibração de estiramento A) maior a constante de força da ligação. B) mais fraca é a ligação. C) menor a polaridade da ligação. X D) maior a diferença de massa entre os átomos. E) menor o ângulo entre as ligações. Questão 007 O curare é o extrato de uma planta que era utilizado pelos índios da América do Norte e América Central para envenenar suas flechas. Seu principal componente é a tubocurarina, cuja estrutura é mostrada abaixo: A alternativa que apresenta apenas funções presentes na estrutura do tubocurarina é: X A) Éter, cetona, amida. B) Éster, cetona, amina. C) Éter, fenol, sal de amônio. D) Éster, álcool, sal de amônio. E) Éster, fenol, amina. 14/10/2021 15:25:57 3/3 Questão 008 Cetonas e aldeídos podem ter aplicações como essências de perfumes e flavorizantes. Aldeídos de elevado valor agregado podem ser obtidos a parir da oxidação do limoneno, obtido das cascas de laranjas descartadas em abundância no Brasil. Alguns produtos da oxidação do limoneno são mostrados abaixo: Analisando as estruturas e os espectros de absorção no infravermelho do li-moneno e do produto de oxidação mostrado, foram feitas as seguintes afirmativas: I. Os espectros do carveol e do álcool perílico diferem do 1,2-epoxilimoneno pela presença de uma banda de intensidade média a alta na região acima de 3500 cm-1 (ausente no 1,2-epoxilimoneno). II. A banda de estiramento de ligações C=C em 1680-1640 cm-1 não apresenta diferença de intensidade quando comparamos o limoneno com o 1,2-epoxilimoneno. III. Os produtos de oxidação do limoneno mostrados são éteres e fenóis. Estão corretas as afirmativas: A) I, II e III. X B) I apenas. C) I e II. D) III apenas. E) I e III.
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