Química Orgánica (19)

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15-11 ! La reacción de Diels-Aider 687 
estado de transición 
8 FIGURA 15-17 
En la mayoría de las reacciones de Diels-Alder, hay un traslape secundario entre los orbitales p del grupo atractor 
de densidad electrónica y uno de los átomos de carbono centrales del dieno. El traslape secundario estabiliza el estado de 
transición y favorece a los productos que tienen grupos atmctores de densidad electrónica en las posiciones endo. 
O + ' e)i ctt~ 11 ---+ / e" / H O=C H e " 11 endo H ct+:~o o 
en do 
ex o o 
en do Qa posiciones estereoquúnicas O + " c=o Q:l norborneno --+ e ocio 1 
/ o 
o #e 
o~ 
La regla endo es útil para predecir los productos de muchos tipos de reacciones de Diels-
Alder, independientemente de si utilizan un ciclopentadieno para formar sistemas de norbor-
neno. Los siguientes ejemplos muestran el uso de la regla endo con otros tipos de reacciones 
de Diels-Alder. 
o rft; 
O= C endo 
" H 
pero no ~~o 
H