Aminas (nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas)

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Aminas (nomenclatura, estrutura química 
e propriedades físicas)
Apresentação
Nesta Unidade de Aprendizagem estudaremos as aminas, compostos importantíssimos não só para 
a Química Orgânica como também para a Bioquímica. Além de serem intermediários versáteis na 
síntese de moléculas orgânicas, são compostos nitrogenados de suma importância para todos os 
sistemas vivos.
Aqui você conhecerá as características físicas e químicas das aminas, bem como a sistemática 
IUPAC para a sua nomenclatura. 
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Reconhecer e nomear as aminas.•
Identificar as origens das suas características físicas.•
Explicar as suas características químicas.•
Desafio
As anilinas são compostos que apresentam alta toxicidade, sendo, ainda assim, de importante uso 
industrial: elas são utilizadas na síntese de poliuretanas e de corantes, por exemplo.
No vídeo desta unidade você verá que as anilinas, aminas aromáticas, são bases mais fracas do que 
as aminas alifáticas. No entanto, outra classe de compostos que contêm nitrogênio - as piridinas (a 
mais simples delas é muito utilizada como solvente) - podem ser mais básicas do que as anilinas, 
mesmo sendo também aromáticas. Por que isso acontece?
Utilize uma representação gráfica para complementar a sua resposta e anexe o arquivo ao desafio.
Infográfico
Uma figura mostrando modelos de aminas e raízes contendo nódulos de bactérias fixadoras de 
nitrogênio é mostrada:
 
Conteúdo do livro
As aminas podem se apresentar na forma de gases, como a metilamina e a etilamina, outras podem 
ser líquidas, sendo a dodecilamina um exemplo disso, e algumas aminas podem ser sólidas, sendo 
aquelas com quantidade de carbono maior que 10. 
Você verá no capítulo Aminas (Nomenclatura, Estrutura Química e Propriedades Físicas), da obra 
Química Orgânica, o grupo funcional amina, seus conceitos fundamentais e suas propriedades.
Boa leitura.
QUÍMICA 
ORGÂNICA 
Ângela Maria Ferreira de Oliveira 
Lourdes
Aminas: nomenclatura, 
estrutura química e 
propriedades físicas
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Reconhecer as aminas.
 � Identificar as origens das características físicas das aminas.
 � Explicar as características químicas das aminas.
Introdução
As aminas são grupos funcionais que advêm da substituição dos hi-
drogênios da amônia por cadeias carbônicas. São classificadas como 
primária, secundária ou terciária. Em função da natureza dos átomos de 
carbono, podem ser alifáticas ou aromáticas. Se o átomo de nitrogênio 
integra um anel, a amina é classificada como heterocíclica ou heterocíclica 
aromática. A nomenclatura sistemática de aminas alifáticas emprega o 
sufixo “–amina”, e o átomo de carbono ligado ao nitrogênio deve receber 
a menor numeração possível. Aminas secundárias e terciárias são tratadas 
como N-substituídas. A nomenclatura comum das aminas alifáticas lista 
os grupos alquila em ordem alfabética e acrescenta ao último o sufixo 
“–amina”.
Muitas aminas, como os neurotransmissores, por exemplo, têm ati-
vidade fisiológica importante. Outras têm o uso medicinal como des-
congestionantes, anestésicos, sedativos e estimulantes. Muitas aminas 
cíclicas, os heterocíclicos nitrogenados, em que o nitrogênio faz parte 
de um anel, também têm atividade biológica.
Neste capítulo, você vai conhecer esse grupo funcional. Traremos 
seus conceitos fundamentais, suas nomenclaturas e suas propriedades.
Aminas
Grupo funcionais aminas
A amônia, NH3 e seus derivados orgânicos, as aminas, tem um papel muito 
importante na natureza. Esses compostos nitrogenados estão entre as moléculas 
orgânicas mais abundantes, na forma de aminoácido, peptídeos, proteínas e 
alcaloides. Algumas aminas têm atividades fisiológicas importantes, como 
os neurotransmissores. As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas 
a partir da amônia, NH3, na qual um ou mais hidrogênios foram substituídos 
por grupos alquilas ou aromáticos, dando RNH2, R2NH e R2N (SOLOMONS; 
GRAHAM, 2009). As aminas primárias têm um grupo alquil ligado ao nitrogê-
nio, as aminas secundárias têm dois e as aminas terciárias têm três, conforme 
a Figura 1. Observe que o número de grupos alquil ligados ao nitrogênio 
determina se a amina será primária secundária ou terciária.
Figura 1. Estruturas das principais aminas.
Os alcaloides são considerados produtos naturais que têm em sua estrutura 
átomos de nitrogênios e são encontrados nas plantas. Dentre essas substâncias 
está a cafeína (Figura 2), presente em bebidas como o café, o pó de guaraná e 
alguns refrigerantes, que tem em sua estrutura o grupo amino. Essa substância 
estimulante é muito usada no dia a dia de várias pessoas e inclusive pode 
causar dependência quando usada em grandes quantidades.
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas2
Figura 2. Fórmula estrutural da cafeína.
Fonte: Prasnieswki e Aguiar (2018, documento 
on-line).
As anfetaminas (Figura 3) são as aminas estimulantes. Veja as propriedades 
dessa substância que, presente no organismo humano, pode elevar o ânimo 
em razão do aumento da atividade do sistema nervoso, proporcionar uma 
diminuição da sensação de fadiga e reduzir o apetite.
Figura 3. Fórmula estrutural das 
anfetaminas.
Fonte: Adaptada de Brasil (2017).
N
3Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Tem-se também a cocaína (Figura 4), que é uma amina considerada droga 
em face do grande poder estimulante. Essa substância provoca o aumento 
da atividade motora, causa euforia e loquacidade, mas é seguida de intensa 
depressão e dependência. É muito perigosa e pode levar à morte por overdose 
do indivíduo que a usa.
Figura 4. Fórmula estrutural da cocaína.
Fonte: Andronov (2012a, documento on-line).
Entre as aminas heterocíclicas, tem-se a serotonina (Figura 5a), que é um 
neurotransmissor responsável por diversas funções, dentre elas a de fornecer 
a sensação de ausência de fome e a sua ausência pode causar desordem bipolar 
afetiva. Valium (Figura 5b) também tem aminas heterocíclicas e esse composto 
é utilizado como tranquilizante sintético.
Figura 5. Fórmula e estrutura: (a) serotonina; (b) valium.
Fonte: Adaptada de Todabiologia (2019) e Andronov (2012b).
(a) (b)
N
H
NH2
HO
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas4
A maioria das substâncias conhecidas como drogas, vitaminas e outros 
produtos naturais têm em sua estrutura uma amina que, na maioria das vezes, 
é heterocíclica.
Nomenclatura
O nome comum de uma amina consiste nos nomes dos grupos alquil ligados 
ao nitrogênio, em ordem alfabética, seguidos por “amina”, o nome inteiro é 
escrito como uma palavra, conforme mostra a Figura 6.
Figura 6. Nomenclatura das principais aminas.
Fonte: Adaptada de Peruzzo e Canto (2006).
CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C CH2
CH2
CH2 CH2 CH3 CH2
CH3N
N
N N
N
H
H
H
H
metilamina dimetilamina trimetilamina
etil-metil-propilamina
ordem alfabética
ordem alfabética
metil-propilamina
O sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) 
usa um sufixo para indicar o grupo funcional amina. O “o” no final do nome 
do hidrocarboneto original é substituído por “amina”. Um número identifica 
o carbono ao qual o nitrogênio está ligado. O número pode aparecer antes do 
nome do hidrocarboneto original ou antes de “amina”. O nome de qualquer 
grupo alquil ligado ao nitrogênio é precedido por um “N” (em itálico) para 
indicar que o grupo está ligado a um nitrogênio em vez de um carbono. 
Na Figura 7, temos exemplos das nomeclatura conforme as recomendações 
da IUPAC (BRUICE, 2006).
5Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Figura 7. Nomenclatura segundo a IUPAC.
Fonte: Solomons e Graham (2009, p. 204).
As diaminas têm duas funções aminas. A 1,5-diaminopentano (ou pentame-
tilenediamina ou pentano-1,5-diamina), ilustrada na Figura 8a, e a 1,4-diamino-butano (ou butanodiamina), ilustrada na Figura 8b, são exemplos de diaminas.
Figura 8. Estrutura das diaminas (a) 1,5-diami-
nopentano e (b) 1,4-diaminobutano.
Fonte: Solomons e Graham (2009, p. 206).
(a)
(b)
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas6
Agora que sabemos identificar uma amina e nomeá-la, vamos entender 
um pouco mais das características e propriedades desse grupo funcional tão 
importante na nossa vida.
Origens e características físicas das aminas
Ponto de ebulição das aminas
As aminas podem se apresentar na forma de gases, como a metilamina e 
a etilamina, outras podem ser líquidas, sendo a dodecilamina um exemplo 
disso, e algumas aminas podem ser sólidas, sendo aquelas com quantidade 
de carbono maior que 10. 
As forças intermoleculares são aquelas responsáveis por manterem molécu-
las unidas na formação dos diferentes compostos. Estas forças influenciam no 
estado físico e na temperatura das substâncias Nas aminas, podemos observar 
dois tipos de interações: as interações de London, em razão de parte da cadeia 
carbônica, e a interação por ligação de hidrogênio, em razão da presença da 
ligação do nitrogênio com o hidrogênio. As interações de London são mais 
fracas quando comparadas às ligações de hidrogênio, em razão disso, aminas 
com cadeias carbônicas longas têm pontos de ebulição menores que as aminas 
com cadeias menores (SOLOMONS; GRAHAM, 2009). Comparando os 
diferentes tipos de aminas, as primárias e secundárias, por formarem ligações 
de hidrogênio (Figura 9), têm pontos de ebulição, no geral, mais altos que as 
terciárias, que não têm esse tipo de interação.
7Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Figura 9. Interação por ligação de hidrogênio das aminas.
Fonte: Adaptada de Niz (2014).
. . . . . . . . H
Ligação hidrogênio
H
R1
R2
N
δ
-
δ
+
R1
R2
N
:
:
Dessa forma, comparativamente, a dimetilamina tem ponto de ebulição 
de 7ºC, enquanto o da trimetilamina é de aproximadamente 3. Isso ocorre em 
razão do tipo de interação que cada uma tem, como mencionado anteriormente.
Fazendo uma comparação entre funções diferentes, as aminas terão pontos 
de ebulição mais elevados do que compostos como os hidrocarbonetos e éteres, 
mas menores que os álcoois de massas moleculares compatíveis (Quadro 1). 
Isso ocorre em razão das forças intermoleculares que ocorrem em cada função 
diferente.
Fonte: Adaptado de Solomos e Graham (2009).
Alcanos Éteres Aminas Álcoois
C3H8
-42,1
H3COOCH3
-23,7
H3CCH2NH2
16,6
H3CCH2OH
78,0
C4H10
-0,5
H3COC2H5
10,8
H3CCH2CH2NH2
47,8
H3CCH2CH2OH
97,4
C6H12
36,1
C2H5OC2H5
34,5
H9C4NH2
77,8
H9C4OH
117,3
Quadro 1. Ponto de ebulição de diferentes compostos orgânicos
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas8
As aminas primárias e secundárias, por formarem ligações de hidrogênio 
(Figura 9), têm pontos de ebulição, no geral, mais altos que as terciárias, que 
não têm esse tipo de interação.
Solubilidades e odores
Aquelas aminas que são encontradas na forma de gases têm um cheiro bastante 
forte e característico, muito aproximado com o da amônia, lembrando o cheiro 
de peixe. Algumas têm odores característicos, como 1,5-diaminopentano 
(conhecida como cadaverina), mencionada anteriormente, que é uma tipo 
de amina produzida pela hidrólise proteica durante a putrefação de tecidos 
orgânicos de corpos em decomposição. A 1,4-diaminobutano (putrescina) 
é uma molécula orgânica que se forma na carne podre, dando um odor ca-
racterístico. As metilaminas e as etilaminas têm cheiro semelhante ao da 
amônia, enquanto as outras aminas têm um cheiro rançoso e desagradável, 
semelhante ao cheiro do peixe. A trimetilamina, por exemplo, é a responsável 
pelo cheiro de peixe podre.
As aminas aromáticas têm odores fortes e, em sua maioria, são tóxicas 
ao ser humano, tais como a 2-naftilamina (Figura 10a), que é usada para 
produzir corantes azo. A benzidina (Figura 10b) é um pó cristalino de cor 
branca avermelhada a temperatura ambiente (25°C). O composto foi utilizado 
ao longo do tempo na produção de corante, até descobrirem seu potencial 
tóxico. Atualmente é proibido em diversos países. Outro composto aromático 
que podemos citar é a o-toluidina ou 2-metilanilina (Figura 10c), uma amina 
aromática que é um líquido incolor a temperatura ambiente de odor caracte-
rístico. É um composto cancerígeno, tóxico, irritante e perigoso ao ambiente.
Figura 10. Fórmulas estruturais das aminas aromáticas. (a) Naftilamina, (b) benzidina e (c) 
o-toluidina.
Fonte: Peter, Vollhardt e Schore (2004, p. 205).
(a) (b) (c)
9Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
As aminas são, na sua maioria, compostos incolores, mas que, em contato 
com o oxigênio do ar atmosférico, podem apresentar cores em tonalidades 
diferentes. A anilina, que é a amina mais conhecida, é uma substância incolor, 
mas pode dar origem a várias soluções de tonalidades diferentes 
Quanto à solubilidade, as aminas formam ligações de hidrogênios com 
solventes com a água e o álcool, isso ocorre com as aminas primárias e secun-
dárias. As terciárias formam ligações apenas por interação do par de elétrons 
do nitrogênio e do próton da ligação OH, tendendo a ser pouco solúvel em água, 
com o aumento da cadeia carbônica. Para critério de comparação, tem-se que 
a etilamina é totalmente miscível em água, já a trimetilamina tem solubilidade 
igual a 13,3g/100 ml de água a 20°C (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013).
Quanto menos carbono a amina apresenta, mais solúvel ela será, isso porque 
o aumento da cadeia carbônica torna a molécula mais apolar, diminuindo sua 
solubilidade. Podemos dizer que todas as aminas com 5 carbonos ou menos são 
totalmente solúveis em água, enquanto as demais necessitam de outros tipos 
de solventes. Contudo, em razão do seu caráter básico, podem ser converti-
das em sais solúveis em água pela reação com ácidos (MARTINS; LOPES; 
ANDRADE, 2013), que será discutido no tópico a seguir.
Uma característica relevante das aminas é que elas podem, para mudar a 
tensão superficial presente em soluções aquosas e até na produção de corantes 
orgânicos, ser utilizadas para diferentes fins, dentre eles o uso como corantes.
Características químicas das aminas
Estrutura
A estrutura das aminas é semelhantes à da amônia, dessa forma, o nitrogênio 
nessas ligações terá hibridação do tipo sp3 e sua geometria será molecular 
e piramidal triangular, conforme ilustra a Figura 11a, no entanto, quando 
considera-se o par não ligante como um grupo, sua geometria pode ser descrita 
como tetraédrica (Figura 11b), isso explica o porquê de os sais de amina terem 
essa geometria.
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas10
Figura 11. Estrutura espacial: (a) amina e (b) sal de 
amônio.
Fonte: Adaptada de Hilário ([200-?]).
N
CH3
CH3
H3C
. .
CH3
CH3
CH3
H3C
N Br
–+
(a)
(b)
Como consequência da geometria tetraédrica, as aminas podem formar 
aminas com nitrogênios quirais, ou seja, apresentam quatro ligantes diferentes. 
Na teoria, as duas formas de enantiômeros (são estruturas que apresentam 
todas as propriedades físicas e químicas iguais, mas desviam o plano da luz 
polarizada para lados diferentes) podem ser separadas, mas essa inversão 
(Figura 12) é muito rápida e a separação não ocorrerá na prática (AMINAS, 
[200-?]).
11Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Figura 12. Estruturas que mostram a inversão das aminas.
Fonte: Hilário ([200-?], p. 4).
Essa interconversão acorre por meio da inversão do nitrogênio ou piramidal. 
Durante a transição, o átomo de nitrogênio passa a ter hibridação do tipo sp2 
com um par de elétrons não compartilhados ocupando um orbital p. Nos sais 
de amônia não observa-se essa inversão, porque eles compartilham todos os 
seus pares de elétrons, dessa forma, formam-se grupos quirais, com quatro 
ligantes diferentes, mais estáveis (SOLOMONS; GRAHAM, 2009).
Basicidades das aminas
As aminas sãoclassificadas como bases de Lewis ou de Brönsted-Lowry, pois 
o par de elétrons não compartilhado pelo nitrogênio pode aceitar prótons e 
formar sais de amônio, como mostrado na Figura 13.
Figura 13. Reação da amina com ácido clorídrico, mostrando a doação de elétrons 
para formar o sal de amônio.
Fonte: Adaptada de Niz (2014).
H
R1
R2
N 
H
R1
R2
N : + H Cl H + Cl 
+ –
Sal de amônio
(ácido conjugado)
Base
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas12
Soluções aquosas podem retirar um próton (H+) da molécula de água, se 
tornando, dessa forma, o íon amônio (BH+) e produzindo uma solução aquosa 
básica.
Comparando as aminas quanto à substituição, temos a seguinte ordem de 
basicidade: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3. Essa ordem de basicidade 
é explicada porque as aminas secundária e primárias são solvatadas em meio 
aquoso em razão da ligação de hidrogênio, estabilizando o íon formado. Isso 
ocorre em razão da disponibilidade maior de hidrogênios para formar interações 
com a água, quando comparamos as aminas primárias e secundárias com as 
terciárias. O efeito de liberação de elétrons, entretanto, torna a amina terciária 
mais básica do que a amônia (BRUICE, 2006; SOLOMONS; GRAHAM, 2009).
No geral, as aminas aromáticas formam bases muito mais fracas que as 
aminas não aromáticas, como é possível observar na comparação a seguir. 
Comparando-se a ciclo-hexilamina (pkb = 3,32) e a benzenamina (pkb = 9,38), 
pode-se perceber que a primeira amina tem valor de pkb, menor do que a 
segunda amina (Figura 14), mostrando que a segunda é mais básica.
Figura 14. Estruturas da (a) ciclo-hexilamina 
e (b) benzenamina.
Fonte: Solomons e Graham (2009, p. 207).
13Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Isso se deve à ressonância do par de elétrons que ocorre na benzenamina 
(anilina), como mostra a Figura 15, e à ressonância com os elétrons das ligações 
π do anel benzênico, fazendo com que a sua disponibilidade para a realização 
de ligações covalentes diminua. Sendo assim, a basicidade dessa substância 
será diminuída.
Figura 15. Estruturas de ressonância da benzenamina.
Fonte: Solomons e Graham (2009, p. 203).
Quando a anilina aceita um próton, ela se torna um íon anilínio (Figura 16). 
Nesse íon, a estabilização molecular promovida pela deslocalização do par 
de elétrons pelo anel é impossibilitada, já que estes estão participando da 
ligação com o novo próton. Dessa forma, tem-se maior energia com relação 
ao íon amônio e o substituinte arila que estabiliza a mina tem efeito contrário 
no íon anilínio, reduzindo a basicidade do nitrogênio, diferentemente de um 
grupo alquila.
Figura 16. Ilustração da estabilização pela sobreposição orbital feita sobre a molécula de 
benzenamina e a perda da sobreposição orbital para o íon anilínio.
Fonte: Hilário ([200-?], p. 12).
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas14
Aminoácidos e proteínas
Os aminoácidos são substâncias orgânicas que apresentam em sua estrutura 
um grupo carboxila e um grupo amino (Figura 17).
Figura 17. Grupos funcionais carboxila 
e amino.
Fonte: Adaptada de Dias (2019).
A estrutura de um aminoácido (Figura 18) é apresentada a seguir e é possível 
observar que o grupo amino e a carboxila estão ligados indiretamente. O amino 
está sempre ligado ao carbono 2, por isso os aminoácidos são conhecidos com 
α-aminoácido, sendo que o α se refere à ligação do grupo amino ao carbono 2.
Figura 18. Fórmula estrutural 
geral de um aminoácido.
Fonte: Adaptada de Dias (2019).
15Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
A união de dois ou mais aminoácidos forma um conjunto de macromolé-
culas chamadas de proteínas, que apresentam muitas funções importantes no 
organismo humano, tais como: construção de tecidos no organismo, formação 
de enzimas que atuam em reações químicas, na formação de anticorpos, 
transporte de triglicerídeos e colesterol.
Tipos de aminoácidos
São apresentados na Figura 19 alguns tipos de aminoácidos mais comuns. 
Alguns aminoácidos o organismo humano não consegue sintetizar, sendo 
necessário obtê-los por meio da alimentação, são eles: histidina, lisina, leucina, 
metionina, isoleucina, fenilalanina, treonina, triptofano e valina.
Figura 19. Fórmulas estruturais dos aminoácidos essenciais.
Fonte: Dias (2019, documento on-line).
Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas16
Já os outros 11 aminoácidos são produzidos pelo próprio organismo e são 
chamados de aminoácidos não essenciais, visto na Figura 20.
Figura 20. Fórmulas estruturais dos aminoácidos não essenciais.
Fonte: Dias (2019, documento on-line).
Nos alimentos, os aminoácidos estão presentes na forma de proteínas. 
Quando consumidas, nosso organismo quebra as moléculas das proteínas na 
digestão, favorecendo, assim, a utilização dos aminoácidos de forma específica.
Pelo que foi exposto ao longo do capítulo, pode-se perceber a essenciali-
dade das aminas, grupo funcional tão importante em estruturas vitais para 
o organismo humano.
17Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
AMINAS. [S. l., 200-?]. Disponível em: http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/upl
oadCatalago/10050808042014Quimica_dos_Compostos_Organicos_II_Aula_8.pdf. 
Acesso em: 18 nov. 2019.
ANDRONOV, L. Fórmula estrutural de cocaína. [S. l.], 2012a. Disponível em: https://
br.depositphotos.com/12100810/stock-illustration-cocaine-structural-formula.html. 
Acesso em: 18 nov. 2019.
ANDRONOV, L. Fórmula do medicamento diazepam estrutural. [S. l.], 2012b. Disponível 
em: https://br.depositphotos.com/13260362/stock-illustration-medication-diazepam-
-structural-formula.html. Acesso em: 18 nov. 2019.
BRASIL. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Orientações sobre a classificação de 
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de 19 de setembro de 2017). Brasília, DF, 2017. Disponível em: http://portal.anvisa.gov.br/
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pdf/567862c2-ca39-4072-ae7e-cf099ffd1dd2. Acesso em: 18 nov. 2019.
BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2.
DIAS, D. L. O que é aminoácido? Brasil, 2019. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.
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HILÁRIO, F. F. Aminas. Ouro Preto, [200-?]. Disponível em: http://professor.ufop.br/sites/
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MARTINS, C. R.; LOPES, W. L.; ANDRADE, J. B. Solubilidade das substâncias orgânicas. 
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sinensis) por métodos cromatográficos: CCD, CLAE-DAD E CG-EM. Synergismus Scyentifia 
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Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas18
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; L. Química orgânica. 9. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. v. 1 e 2.
TODABIOLOGIA. Serotonina. 2019. Disponível em: https://www.todabiologia.com/
dicionario/serotonina.htm. Acesso em: 18 nov. 2019.
Leituras recomendadas
ATKINS, P. W.; JONES, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio 
ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.
FOGAÇA, J. Propriedades físicas e químicasdas aminas. Brasil, 2019. Disponível no site: 
https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/propriedades-fisicas-quimicas-das-
-aminas.htm. Acesso em: 18 nov. 2019.
SACKHEIM, G. I.; LEHMAN, D. D. Química e bioquímica para ciências biomédicas. 8. ed. 
Barueri, SP: Manole, 2001.
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19Aminas: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Dica do professor
Um vídeo sobre a basicidade das aminas é disponibilizado a seguir, com alguns pontos 
complementares ao assunto desta Unidade de Aprendizagem.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
 
Exercícios
1) Os nomes corretos dos compostos mostrados abaixo são: 
 
A) 4-etil-3-butanamina, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamônio.
B) 2-etil-1-butanamina, N-butiletilamina e hidróxido de tetraetilamônio.
C) 2-etil-1-butanamina, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamina.
D) 2-etil-1-butanamina, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamônio.
E) 3-aminometilpentano, N-etil-1-butanamina e hidróxido de tetraetilamônio.
Quatro frascos contendo substâncias orgânicas são numerados e seus pontos de ebulição 
dados abaixo (em oC): 
1) 99 
2) 36 
3) 118 
4) 78 
2) 
Donizeti Junior
Realce
Sabendo que se trata de pentano, 1-butilamina, 1-butanol e 2-butanol, assinale a alternativa 
correta. 
A) A única força intermolecular presente na 1-butilamina é do tipo ligação de hidrogênio.
B) 3 é o frasco de 2-butanol, que tem o maior ponto de ebulição.
C) 2 é o frasco de pentano, uma vez que as forças de interação dipolo induzido/dipolo induzido 
são muito fracas.
D) A energia necessária para romper uma ligação covalente é menor do que a necessária para 
romper uma ligação de hidrogênio, o que explica o ponto de ebulição maior do 1-butanol, 
frasco 3, com relação ao pentano, frasco 2.
E) 1 é o frasco de 1-butilamina que, por ser menos ramificada que o 2-butanol, apresenta maior 
ponto de ebulição.
3) A fenilamina e a dietilamina são aminas, respectivamente: 
A) Primária e primária.
B) Secundária e secundária.
C) Primária e secundária.
D) Secundária e primária.
E) Primária e terciária.
4) A dietilamina e a 1-butilamina têm a mesma massa molecular, mas apresentam pontos de 
ebulição diferentes. Assinale a alternativa correta: 
A) A 1-butilamina é mais solúvel em água, fato que aumenta o seu ponto de ebulição.
B) As moléculas de dietilamina possuem forças de atração do tipo dipolo/dipolo, fato que explica 
o seu ponto de ebulição maior.
C) As moléculas de dietilamina possuem forças de atração do tipo dipolo induzido/dipolo 
induzido, fato que explica o seu ponto de ebulição maior.
D) A 1-butilamina pode formar mais ligações de hidrogênio, fato que explica o seu maior ponto 
de ebulição.
Donizeti Junior
Realce
Donizeti Junior
Realce
Donizeti Junior
Realce
E) A 1-butilamina é mais ácida porque possui dois hidrogênios ligados ao nitrogênio e, por isso, 
tem ponto de ebulição maior.
5) Aminas são conhecidas como bases. Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa errada. 
 
A) ( a ) é mais básica do que ( b ).
B) ( c ) é mais básica do que ( b ).
C) ( d ) é a mais básica das aminas apresentadas.
D) Todas são bases de Bronsted-Lowry mas não bases de Lewis.
E) Todas estas aminas, em maior ou menor grau, formam ligações de hidrogênio.
Donizeti Junior
Realce
Na prática
Curiosamente, elas não são responsáveis diretas pelos efeitos prejudiciais, mas sim os seus 
metabólitos: por exemplo, no fígado elas podem ser oxidadas a nitrosobenzenos, espécies capazes 
de oxidar o Fe(II) da hemoglobina a Fe(III), interrompendo o transporte de oxigênio. 
 
Saiba +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:
Métodos de diferenciação de compostos orgânicos
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Aminas
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