reações organicas

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EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
1 
 
01 - (UniRV GO) 
As prostaglandinas são sinalizadores 
celulares que estimulam as reações 
inflamatórias nos tecidos que as 
produziram assim como nos tecidos 
adjacentes. Na estrutura a seguir, é 
exemplificada a prostaglandina E2. 
 
 
 
Baseando-se na prostaglandina E2, 
assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para 
as alternativas. 
 
a) A prostaglandina E2 pode sofrer 
uma reação de esterificação 
intracadeia. 
b) Na presença de I2 em meio de CCl4, 
a prostaglandina E2 sofre reações 
de adição eletrofílica. 
c) Ocorrem os isômeros de 
tautomeria na cadeia aberta da 
prostaglandina E2. 
d) A fórmula molecular da 
prostaglandina E2 é C20H30O5. 
 
02 - (UFU MG) 
Em países cuja produção da cana não é 
economicamente viável, utiliza-se 
reações do eteno (C2H4) em meio ácido 
para produção do álcool. 
 
Essa reação ocorre, porque 
 
a) a tripla ligação entre os carbonos, 
em presença de catalisador, é 
atacada por gás hidrogênio. 
b) a dupla ligação entre os carbonos, 
quimicamente ativa, é atacada por 
água em meio ácido. 
c) a ligação simples, entre os 
carbonos, presente na estrutura, é 
instável e sofre uma adição. 
d) as ligações da molécula, entre 
hidrogênio e carbono, sofrem 
adição do grupo OH, característico 
do álcool. 
 
03 - (PUC Camp SP) 
A margarina é produzida a partir de 
óleo vegetal, por meio da 
hidrogenação. Esse processo é uma 
reação de I na qual uma cadeia 
carbônica II se transforma em outra III 
saturada. 
 
As lacunas I, II e III são correta e 
respectivamente substituídas por 
 
a) adição − insaturada − menos 
b) adição − saturada − mais 
c) adição − insaturada − mais 
d) substituição − insaturada − menos 
e) substituição − saturada − mais 
 
04 - (UEPG PR) 
Com relação aos compostos abaixo, 
assinale o que for correto. 
 
 
 
01. A estrutura do composto III é mais 
tensionada que a do composto I. 
02. O composto IV não reage com H2. 
04. O composto IV é mais estável que 
o composto II. 
08. Os ângulos entre as ligações para 
os compostos I e II apresentam os 
mesmos valores. 
16. Em uma reação com H2, o 
composto I é mais reativo que o 
composto III. 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
2 
 
05 - (UCS RS) 
Um estudante de Química da 3a 
série do Ensino Médio foi incumbido 
por seu professor de descartar 
corretamente duas substâncias 
químicas, líquidas e incolores (uma de 
cicloexeno e, outra, de benzeno) que se 
encontravam em dois frascos. A 
separação de substâncias químicas em 
um laboratório é extremamente 
importante do ponto de vista da 
sustentabilidade e da gestão 
ambiental, uma vez que cada uma 
delas deve ser acondicionada em um 
contêiner específico para receber o 
tratamento adequado. Aqui, nessa 
situação em particular, o cicloexeno 
deve ser separado do benzeno, pois 
este último é um hidrocarboneto 
aromático. 
O problema é que os rótulos dos 
dois frascos, que continham as 
substâncias, estavam completamente 
danificados, tornando impossível a 
respectiva identificação por simples 
leitura. Ao relembrar de suas aulas 
sobre reações orgânicas, o estudante 
resolveu realizar um experimento 
bastante simples, sob a supervisão do 
professor, para descobrir em que 
frasco estava cada uma dessas 
substâncias. 
O experimento consistiu em 
adicionar à temperatura ambiente 
cerca de 1,0 mL de uma solução de 
coloração laranja de Br2 em 4CC a um 
mesmo volume de líquido de cada uma 
das substâncias identificadas pelos 
acrônimos (A) e (B) e, na sequência, em 
agitar os tubos de ensaios por alguns 
segundos. No tubo de ensaio (A), a 
solução de Br2 descoloriu quase que 
instantaneamente, enquanto que, no 
tubo de ensaio (B), o sistema ficou com 
a coloração laranja. O esquema da 
figura abaixo ilustra, de forma 
simplificada, o experimento realizado 
pelo estudante. 
 
 
 
Em relação ao experimento realizado, 
assinale a alternativa correta. 
 
a) A substância química no tubo de 
ensaio (A) é o benzeno. 
b) A substância química no tubo de 
ensaio (B) é o cicloexeno. 
c) A reação que ocorre no tubo de 
ensaio (A) dá origem ao 1,2-
dibromocicloexano. 
d) A reação que ocorre no tubo (B) dá 
origem ao 1,2-dibromobenzeno. 
e) As fórmulas mínimas do 
cicloexeno e do benzeno são, 
respectivamente, C6H8 e C6H6. 
 
06 - (UEPG PR) 
Sobre as reações de adição em alcenos, 
identifique onde a adição segue a regra 
de Markovnikov e assinale o que for 
correto. 
 
01.
 
 
02.
 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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04.
 
 
08.
 
 
16.
 
 
 
07 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert 
Einstein SP) 
Os cicloalcanos reagem com bromo 
líquido (Br2) em reações de 
substituição ou de adição. Anéis 
cíclicos com grande tensão angular 
entre os átomos de carbono tendem a 
sofrer reação de adição, com abertura 
de anel. Já compostos cíclicos com 
maior estabilidade, devido à baixa 
tensão nos ângulos, tendem a sofrer 
reações de substituição. 
 
Considere as substâncias ciclobutano e 
cicloexano, representadas a seguir 
 
 
 
Em condições adequadas para a 
reação, pode-se afirmar que os 
produtos principais da reação do 
ciclobutano e do cicloexano com o 
bromo são, respectivamente, 
 
a) bromociclobutano e 
bromocicloexano. 
b) 1,4-dibromobutano e 
bromocicloexano. 
c) bromociclobutano e 1,6-
dibromoexano. 
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-
dibromoexano. 
 
08 - (UEG GO) 
Quando alcenos são submetidos à 
reação de hidratação sob catálise ácida 
obtêm-se os álcoois como produtos 
conforme o esquema mostrado a 
seguir. 
 
 
 
No esquema apresentado, constata-se 
que a espécie química 
 
a) A é o 3-metil-2-buteno. 
b) B é um carbânion. 
c) B é um ácido de Lewis. 
d) C é uma base de Brönsted. 
e) D apresenta carbono quiral. 
 
09 - (UECE) 
Obtido pelo petróleo, o eteno é o 
alceno mais simples, porém muito 
importante por ser um dos produtos 
mais fabricados no mundo. Analise o 
que acontece quando o eteno é 
tratado com os seguintes reagentes: 
 
 
 
De acordo com o esquema acima, é 
correto afirmar que a reação do eteno 
com 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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a) H2O produzirá, em meio ácido, o 
etanol. 
b) H2 é uma redução e não requer 
catalisador para ocorrer. 
c) Br2 / CCl4 requer energia radiante 
(luz) para que possa ocorrer. 
d) HCl é uma reação de substituição. 
 
10 - (UFRGS RS) 
Considere as reações abaixo. 
 
1. CH3CH2OH(l) ⎯⎯⎯ →⎯ rcatalisado 
CH2=CH2(g) + H2O(l) 
2.
 
(l)
catalisador
 
 
(l)
catalisador
 
3.
 
(l) + H2 (g)
catalisador
 
 
(l)
catalisador
 
 
As reações foram realizadas em um 
sistema composto de um balão de 
vidro com um balão de borracha 
fazendo a vedação. O sistema 
manteve-se em temperatura constante 
e hermeticamente fechado, até 
completa transformação do(s) 
reagente(s) em produto(s). 
A figura abaixo mostra o que foi 
observado no início e no fim da reação. 
 
 
 
As reações que apresentam o 
comportamento mostrado na figura 
acima são 
 
a) apenas a reação 1. 
b) apenas a reação 2. 
c) apenas a reação 3. 
d) apenas as reações 1 e 2. 
e) 1, 2 e 3. 
 
11 - (UECE) 
As gorduras trans devem ser 
substituídas em nossa alimentação. 
São consideradas ácidos graxos 
artificiais mortais e geralmente são 
provenientes de alguns produtos, tais 
como: óleos parcialmente 
hidrogenados, biscoitos, bolos 
confeitados e salgados. Essas gorduras 
são maléficas porque são responsáveis 
pelo aumento do colesterol “ruim” 
LDL, e também reduzem o “bom” 
colesterol HDL, causando mortes por 
doenças cardíacas. 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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H
HH
HO
H
COLESTEROL
 
 
 
 
Com respeito a essas informações, 
assinale a afirmação verdadeira.a) As gorduras trans são um tipo 
especial de gordura que contém 
ácidos graxos saturados na 
configuração trans. 
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a 
redução do teor de insaturações 
das ligações carbono-carbono. 
c) Colesterol é um fenol policíclico de 
cadeia longa. 
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico 
(COH) de cadeia alifática. 
 
12 - (Unimontes MG) 
A formação de um álcool terciário pode 
ser representada pelo esquema a 
seguir: 
 
 
 
O hidrocarboneto formado e o álcool 
são, respectivamente: 
 
a) um alcano e 2-metil-butan-2-ol. 
b) um alceno e o pentan-2-ol. 
c) um alcano e o pentan-2-ol. 
d) um alceno e 2-metil-butan-2-ol. 
 
13 - (UFRGS RS) 
A produção industrial de cloreto de 
vinila, matéria-prima para a obtenção 
do poli(cloreto de vinila), polímero 
conhecido como PVC, envolve as 
reações mostradas no esquema 
abaixo. 
 
 
 
As reações I e II podem ser classificadas 
como 
 
a) cloração e adição. 
b) halogenação e 
desidroalogenação. 
c) adição e substituição. 
d) desidroalogenação e eliminação. 
e) eliminação e cloração. 
 
14 - (ENEM) 
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso 
explosivo obtido a partir da reação de 
nitração do tolueno, como 
esquematizado. 
 
 
 
A síntese do TNT é um exemplo de 
reação de 
 
a) neutralização. 
b) desidratação. 
c) substituição. 
d) eliminação. 
e) oxidação. 
 
15 - (FPS PE) 
A produção de muitos produtos 
químicos sintéticos, tais como drogas, 
plásticos, aditivos alimentares, tecidos, 
dependem de reações orgânicas. As 
reações orgânicas são reações 
químicas envolvendo compostos 
orgânicos. As reações orgânicas 1, 2 e 3 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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descritas abaixo podem ser 
classificadas, respectivamente, como 
reações de: 
 
 
 
a) substituição, adição e eliminação. 
b) adição, rearranjo e substituição. 
c) adição, rearranjo e redox. 
d) adição, eliminação e substituição. 
e) redox, adição e eliminação. 
 
16 - (FPS PE) 
O composto bromo-cicloexano é 
convertido em cicloexanol através da 
reação com hidróxido de sódio, de 
acordo com o esquema abaixo. 
 
 
 
Nesse caso, é correto afirmar que 
ocorre uma reação de 
 
a) isomerização. 
b) eliminação. 
c) adição. 
d) tautomerização. 
e) substituição. 
 
17 - (UNISC RS) 
A reação entre o limoneno e H3O+ 
produzirá, predominantemente, um 
diálcool de acordo com a equação a 
seguir 
 
HO
OH
+ H3O
+
 
 
 
Esta reação é classificada como 
 
a) eliminação. 
b) redução. 
c) substituição. 
d) esterificação. 
e) adição. 
 
18 - (Mackenzie SP) 
As reações orgânicas de eliminação são 
aquelas em que átomos ou grupos de 
átomos de uma molécula são 
eliminados dela, formando-se um novo 
composto orgânico, além de um 
composto inorgânico. Um tipo de 
reação de eliminação é a desidratação, 
em que a molécula inorgânica 
eliminada é a da água. A desidratação 
dos álcoois, em meio ácido e sob 
aquecimento, pode se dar de duas 
formas: intramolecular e 
intermolecular. Sendo assim, os 
produtos obtidos nas desidratações 
intra e intermolecular do etanol, sob 
condições adequadas são, 
respectivamente, 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d) 
e) 
 
19 - (UECE) 
Normalmente na desidratação de 
ácido carboxílico há formação de 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) aldeído. 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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d) anidrido. 
 
20 - (Unioeste PR) 
O Tamoxifeno é o medicamento oral 
mais utilizado no tratamento do câncer 
de mama. Sua função é impedir que a 
célula cancerígena perceba os 
hormônios femininos, assim, bloqueia 
seu crescimento e causa a morte 
dessas células. O Tamoxifeno é obtido 
por via sintética e abaixo está 
representada a última etapa de reação 
para sua obtenção. A respeito do 
esquema reacional mostrado, são 
feitas algumas afirmações. Assinale a 
alternativa que apresenta a afirmativa 
CORRETA. 
 
 
 
a) A conversão de A em B é uma 
reação de hidratação. 
b) A estrutura B apresenta um 
carbono quiral. 
c) A conversão de A em B é uma 
reação de eliminação 
(desidratação). 
d) A estrutura A apresenta uma 
função nitrogenada, composta por 
uma amina secundária. 
e) A estrutura A apresenta um 
carbono quiral. 
 
21 - (UFPE) 
Quando o 2-bromopentano sofre 
reação de eliminação, os produtos A e 
B, abaixo, podem ser formados: 
 
 
 
Com base nessa informação, analise as 
proposições a seguir. 
 
00. O produto B é o majoritário, de 
acordo com a regra de Saytzeff. 
01. Os produtos A e B são trans e cis, 
respectivamente. 
02. O composto de partida é um 
haleto orgânico que possui um 
centro assimétrico. 
03. Os produtos A e B são isômeros de 
posição. 
04. O subproduto desta reação é o 
bromo (Br2). 
 
22 - (FCM PB) 
Os óleos essenciais como os de 
Cymbopogon martinii (palmarosa), 
Ocimum basilicum (manjericão) e 
Thymus vulgaris (tomilho) apresentam 
atividade frente a espécies bacterianas 
e fúngicas, incluindo a C. albicans. A 
ação antibacteriana e antifúngica de 
espécies como Cynnamomum 
zeylanicum (canela), Eucaliptus 
citriodora (eucalipto) e Eugenia 
uniflora (pitanga) também foram 
relatadas por outros pesquisadores. Os 
óleos essenciais dessas espécies 
possuem o seguinte composto: 
 
 
 
Esse éster é produzido por meio da 
reação de esterificação dos seguintes 
reagentes 
 
a) ácido benzoico e etanol 
b) ácido fenilacético e metanol 
c) ácido acético e álcool benzílico 
d) ácido propanoico e hexanol 
e) ácido propiônico e ciclohexanol 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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23 - (UFGD MS) 
Os ésteres é uma classe muito 
importante para a química orgânica, 
pois desempenha um papel importante 
na indústria farmacêutica, de 
perfumes, de polímeros, de 
cosméticos. São geralmente obtidos 
pelo método de esterificação de 
Fischer, e possui esse nome em 
homenagem a Emil Fisher, que realizou 
em 1895 essa reação pela primeira vez 
utilizando catálise ácida. Ésteres 
também estão presentes em gorduras 
animais e em polímeros como o 
poliéster, e acetato de celulose, 
presente em filmes fotográficos. 
Muitos ésteres são utilizados como 
flavorizantes como o acetato de 
benzila (Estrutura 1), que é um dos 
componentes de medicamentos com 
sabores artificiais de cereja e morango. 
 
 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via 
esterificação de Fischer, são 
necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e 
hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e 
ácido sulfúrico. 
c) ácido acético, álcool benzílico e 
água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e 
água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e 
ácido sulfúrico. 
 
24 - (FMSanta Casa SP) 
As substâncias que conferem sabor a 
alimentos e medicamentos são 
chamadas de flavorizantes, como o 
flavorizante de framboesa, utilizado 
em medicamentos de uso infantil para 
mascarar o sabor amargo de algumas 
formulações. 
 
 
 
Para a síntese da substância que 
confere sabor de framboesa, são 
utilizados os reagentes 
 
a) ácido butanoico e metanol. 
b) ácido isobutanoico e metanol. 
c) ácido metanoico e sec-butanol. 
d) ácido metanoico e n-butanol. 
e) ácido metanoico e isobutanol. 
 
25 - (FCM MG) 
Observe as estruturas de vários 
fármacos e assinale a afirmativa 
INCORRETA. 
 
 
 
a) Existem dois compostos que 
podem sofrer reação de 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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esterificação quando reagirem 
com alcoóis. 
b) Estão presentes nessas 3 
estruturas 8 átomos de carbono 
primário e 8 átomos de carbono 
terciário. 
c) Estão presentes nessas estruturas 
as funções orgânicas: ácido 
carboxílico, amida, éter e fenol. 
d) Existem, nestas três substâncias, 
quatro anéis aromáticos e um 
total de 14 insaturações. 
 
26 - (ENEM) 
Uma das técnicas de reciclagemquímica do polímero PET 
[poli(tereftalato de etileno)] gera o 
tereftalato de metila e o etanodiol, 
conforme o esquema de reação, e 
ocorre por meio de uma reação de 
transesterificação. 
 
 
 
 
O composto A, representado no 
esquema de reação, é o 
 
a) metano. 
b) metanol. 
c) éter metílico. 
d) ácido etanoico. 
e) anidrido etanoico. 
 
27 - (UFRGS RS) 
A reação de hidrólise alcalina, 
mostrada abaixo, é um processo 
utilizado para a reciclagem química do 
PET - poli(tereftalato de etileno), um 
poliéster. 
 
 
 
Os produtos gerados nessa reação são 
 
a)
 
 
b)
 
 
c)
 
 
d)
 
 
e)
 
 
 
28 - (ENEM) 
O ácido acetilsalicílico é um 
analgésico que pode ser obtido pela 
reação de esterificação do ácido 
salicílico. Quando armazenado em 
condições de elevadas temperaturas e 
umidade, ocorrem mudanças físicas e 
químicas em sua estrutura, gerando 
um odor característico. A figura 
representa a fórmula estrutural do 
ácido acetilsalicílico. 
 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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Esse odor é provocado pela liberação 
de 
 
a) etanol. 
b) etanal. 
c) ácido etanoico. 
d) etanoato de etila. 
e) benzoato de etila. 
 
29 - (Unievangélica GO) 
Basicamente, usa-se o ácido 3-hidroxi-
butanóico no tratamento de 
alcoolismo. Esse composto pode ser 
obtido a partir da reação da 
butirolactona, conforme equação a 
seguir. 
 
 
 
De acordo com a equação dada, o 
reagente A e o tipo de reação orgânica 
ocorrida, tem-se, respectivamente: 
 
a) etanol – salificação 
b) hidrogênio – hidrogenação 
c) água – hidrólise 
d) luz – fotólise 
 
30 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde 
Pública) 
O bisacodil, composto orgânico de 
massa molar 361gmol–1 representado 
pela estrutura química, é um fármaco 
indicado para o tratamento da prisão 
de ventre e no preparo de pacientes 
para exames diagnósticos por ser um 
laxante de ação local que atua no 
intestino grosso e não altera a digestão 
ou a absorção de nutrientes essenciais. 
Entretanto, como todo fármaco, deve 
ser utilizado sob supervisão médica 
porque pode apresentar efeitos 
colaterais como diarreia, dor 
abdominal, redução de potássio no 
sangue. 
 
 
Da análise da estrutura química do 
bisacodil associada às propriedades 
dos compostos orgânicos, é correto 
concluir: 
 
a) O ácido carboxílico produzido na 
hidrólise do bisacodil, em meio 
ácido, é o ácido metanoico. 
b) A estrutura química do bisacodil 
apresenta um átomo de 
nitrogênio disponível para atuar 
como ácido de Lewis. 
c) O número de átomos de 
nitrogênio presentes em 18,0g de 
bisacodil é de, aproximadamente, 
3,01023átomos. 
d) A massa de bisacodil em um 
comprimido que contém 1,510–5 
mol de moléculas desse composto 
é igual a 6,0mg. 
e) O composto orgânico 
representado pela estrutura 
química possui grupos funcionais 
da classe dos ésteres ligados a 
anéis benzênicos. 
 
31 - (UNIFOR CE) 
Os ésteres são compostos orgânicos 
que apresentam o grupo funcional 
R’COOR”, são empregados como 
aditivos de alimentos e conferem sabor 
e aroma artificiais aos produtos 
industrializados, imitam o sabor de 
frutas em sucos, chicletes e balas. Os 
compostos orgânicos que podem 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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reagir para produzir o seguinte éster, 
por meio de uma reação de 
esterificação são, respectivamente, 
 
H3C O CH3
O
éster que apresenta aroma de abacaxi
 
 
 
a) ácido benzóico e etanol. 
b) ácido butanóico e etanol. 
c) ácido etanóico e butanol. 
d) ácido metanóico e butanol. 
e) ácido etanóico e etanol. 
 
32 - (UFAM) 
Uma reação orgânica resultou nos 
seguintes compostos: 
COO K
metanol
 
Assinale a alternativa que apresenta 
corretamente os reagentes iniciais da 
reação. 
 
a) 
COOCH3
KCH3
 
b) 
H2O KOH
COCH3
 
c) 
KOH
COOCH3
 
d) 
COOH
CH3OK
 
e) 
COOH
H2O
KOH
 
 
33 - (Mackenzie SP) 
O but-2-eno é um hidrocarboneto 
insaturado, que pode sofrer diversas 
reações. Abaixo está representada 
uma dessas reações. 
 
 
 
Assim, a respeito do but-2-eno são 
feitas as seguintes afirmações: 
 
I. a reação acima representa uma 
reação de redução. 
II. o produto obtido, na reação 
acima, está em configuração 
trans. 
III. a oxidação enérgica do but-2-eno, 
em condições apropriadas, produz 
ácido acético. 
IV. a ozonólise do but-2-eno, em 
presença de zinco e condições 
apropriadas, produz etanal. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e II. 
b) II, III e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I, II e IV. 
 
34 - (FUVEST SP) 
Quando o nosso corpo é lesionado por 
uma pancada, logo se cria um 
hematoma que, ao longo do tempo, 
muda de cor. Inicialmente, o 
hematoma torna-se avermelhado pelo 
acúmulo de hemoglobina. Em seguida, 
surge uma coloração azulada, 
decorrente da perda do O2 ligado ao Fe 
do grupo heme. Essa coloração torna-
se, então, esverdeada (biliverdina) e, 
após isso, surge um tom amarelado na 
pele (bilirrubina). Essa sequência de 
cores ocorre pela transformação do 
grupo heme da hemoglobina, como 
representado a seguir: 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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 
 
 
 
 
Com base nas informações e nas 
representações, é correto afirmar: 
 
a) A conversão da biliverdina em 
bilirrubina ocorre por meio de 
uma redução. 
b) A biliverdina, assim como a 
hemoglobina, é capaz de 
transportar O2 para as células do 
corpo, pois há oxigênio ligado na 
molécula. 
c) As três estruturas apresentadas 
contêm o grupo funcional amida. 
d) A degradação do grupo heme para 
a formação da biliverdina produz 
duas cetonas. 
e) O grupo heme, a biliverdina e a 
bilirrubina são isômeros. 
 
35 - (UniRV GO) 
Os álcoois e fenóis são compostos 
versáteis que podem ser utilizados 
como solventes ou intermediários 
químicos e, em geral, apresentam um 
alto ponto de ebulição. A substância a 
seguir é um exemplo disso e baseando-
se nela, analise as alternativas e 
assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para 
as alternativas. 
 
 
 
a) O nome IUPAC do composto é 2,6-
isopropilfenol. 
b) O composto apresenta uma massa 
molar igual a 178,18 g.mol–1. 
c) Reagindo-se com uma solução de 
permanganato de potássio em 
meio de ácido sulfúrico, observa-
se a formação de uma cetona. 
d) A cadeia carbônica é classificada 
com mista, homogênea e 
saturada, e também apresenta 
isômeros geométricos. 
 
36 - (UFT TO) 
Flavonóides são uma classe de 
metabólitos secundários comumente 
encontrados em diversos alimentos 
derivados de vegetais e frutos como 
maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, 
brócolis e vinho tinto. Dentre os 
flavonóides mais encontrados em 
vegetais tem-se a quercetina, 
miricetina e kaempferol (Figura): 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
13 
 
 
Estrutura química da quercetina (I), 
miricetina (II) e kaempeferol (III) 
 
Sobre os flavonóides mencionados é 
INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um 
grupo funcional ácido carboxílico 
e um grupo funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em 
função do número de hidroxilas 
presentes na estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a 
partir do kaempferol através de 
uma reação de oxidação. 
 
37 - (UFPR) 
Os abacates, quando cortados e 
expostos ao ar, começam a escurecer. 
A reação química responsável por esse 
fenômeno é catalisada por uma enzima 
que transforma o catecol em 1,2-
benzoquinona, que reage formando 
um polímero responsável pela cor 
marrom. Esse é um processo natural e 
um fator de proteção para a fruta, uma 
vez que as quinonas são tóxicas para as 
bactérias. 
 
 
 
A respeito do fenômeno descrito 
acima, considere as seguintes 
afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está 
presente a funçãoorgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona 
são isômeros espaciais 
(enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 
1,2-benzoquinona é uma reação 
de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na 
estrutura da 1,2-benzoquinona 
possuem hibridização sp3. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são 
verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são 
verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são 
verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são 
verdadeiras. 
 
38 - (FPS PE) 
Álcoois são substratos muito comuns 
em síntese orgânica e a oxidação 
desses compostos é utilizada com 
frequência. Abaixo temos a 
representação esquemática da 
oxidação do 2-pentanol: 
 
 
 
Assinale a alternativa que indica 
corretamente a estrutura do produto 
formado. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
14 
 
e)
 
 
39 - (UNICAMP SP) 
No Brasil, cerca de 12 milhões de 
pessoas sofrem de diabetes mellitus, 
uma doença causada pela 
incapacidade do corpo em produzir 
insulina ou em utilizá-la 
adequadamente. No teste eletrônico 
para determinar a concentração da 
glicose sanguínea, a glicose é 
transformada em ácido glucônico e o 
hexacianoferrato(III) é transformado 
em hexacianoferrato(II), conforme 
mostra o esquema a seguir. 
 
 
 
Em relação ao teste eletrônico, é 
correto afirmar que 
 
a) a glicose sofre uma reação de 
redução e o hexacianoferrato(III) 
sofre uma reação de oxidação. 
b) a glicose sofre uma reação de 
oxidação e o hexacianoferrato(III) 
sofre uma reação de redução. 
c) ambos, glicose e 
hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de oxidação. 
d) ambos, glicose e 
hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de redução. 
 
40 - (UCB DF) 
As reações de oxidação formam uma 
importante classe dentro dos variados 
fenômenos químicos que podem 
ocorrer nos materiais. A equação 
apresentada corresponde à oxidação 
de um álcool primário, sob a ação de 
permanganato de potássio em meio 
ácido. 
 
 
 
Considerando essa informação e as 
reações com álcoois, assinale a 
alternativa correta. 
 
a) O álcool em questão é o pentan-2-
ol. 
b) As substâncias A e B podem ser, 
respectivamente, o butanal e o 
ácido butanoico. 
c) As substâncias A e B podem ser, 
respectivamente, o ácido 
pentanoico e o dióxido de 
carbono. 
d) No álcool, a ligação C-C-O tem 
ângulo igual a 120º, uma vez que 
um dos carbonos tem hibridação 
sp2. 
e) No dióxido de carbono, o carbono 
é bivalente e tem hibridação sp. 
 
41 - (FCM PB) 
Desde que Wohler sintetizou a ureia, 
os químicos vêm produzindo 
constantemente compostos orgânicos. 
As reações orgânicas são muito 
importantes na indústria química, 
tendo um papel fundamental no 
desenvolvimento da sociedade 
moderna. Abaixo, está um esquema 
simplificado que apresenta algumas 
reações orgânicas, que partem do 
etanol como reagente. Analise as 
afirmativas a seguir. 
 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
15 
 
 
I. A reação IV é uma esterificação, 
onde o produto formado é o 
etanoato de etila. 
II. Na reação I, ocorre a redução do 
etanol formando etanal. 
III. A reação II é uma desidratação e 
tem como produto o eteno. 
IV. O produto da reação III é o etano 
formado a partir da oxidação do 
etanol. 
 
É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s) 
 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas II e III. 
c) apenas I e IV. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas I e III. 
 
42 - (IFPE) 
A capsaicina é o componente ativo das 
pimentas conhecidas 
internacionalmente como pimentas 
chili, que são plantas pertencentes ao 
gênero Capsicum. Geralmente é obtida 
com o extrato de pimenta natural e 
acondicionada em sprays ou bombas 
de efeito moral utilizadas pelas forças 
policiais em dispersão de 
aglomerações humanas. Atua nas 
mucosas dos olhos, do nariz e da boca, 
causando irritação, ardor e sensação 
de pânico. A capsaicina no organismo 
dos pássaros funciona como um 
anestésico natural, enquanto que, em 
humanos, causa o ardor. Na fabricação 
do gás de pimenta, a capsaicina é 
misturada a uma espécie de óleo 
sintético, para dificultar a remoção do 
produto. Por isso, é inútil que a vítima 
lave a área atingida com água. A 
capsaicina é um agente de baixo grau 
de periculosidade, mas pode causar a 
morte em casos raros. A União das 
Liberdades Civis Americanas afirma ter 
documentado 40 mortes pelo uso de 
sprays de gás pimenta. 
 
 
 
Em relação à capsaicina, a reação de 
oxidação branda da dupla ligação - E - 
leva à formação de 
 
a) um diálcool vicinal. 
b) uma cetona e um aldeído. 
c) uma cetona e um ácido 
carboxílico. 
d) um aldeído e gás carbônico. 
e) um alcano. 
 
43 - (Unioeste PR) 
O 3-(4-fluorofenil)-2-hidróxi 
propanoato de sódio (B) é um 
intermediário importante na síntese do 
AG7088, um inibidor de peptidases. 
Este composto pode ser obtido a partir 
da estrutura A, utilizando-se para tal a 
enzima D-lactato desidrogenase (D-
LDH), como mostrado no esquema 
abaixo: 
 
 
 
A respeito do esquema reacional 
mostrado acima, são feitas algumas 
afirmações. Assinale a alternativa que 
apresenta a afirmativa INCORRETA. 
 
a) A conversão de A em B é uma 
reação de hidratação. 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
16 
 
b) O grupamento carboxílico está na 
forma de um sal em ambas as 
estruturas. 
c) A estrutura B apresenta um 
carbono quiral. 
d) Em ambas as estruturas o átomo 
de flúor está na posição para do 
anel benzênico. 
e) A D-LDH converte um grupo 
cetônico em um grupo álcool. 
 
44 - (ENEM) 
O permanganato de potássio 
(KMnO4) é um agente oxidante forte 
muito empregado tanto em nível 
laboratorial quanto industrial. Na 
oxidação de alcenos de cadeia normal, 
como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na 
figura, o KMnO4 é utilizado para a 
produção de ácidos carboxílicos. 
 
1-fenil-1-propeno
 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do 
alceno representado, em solução 
aquosa de KMnO4, são: 
 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido 
propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-
feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido 
metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido 
propanoico. 
 
45 - (Mackenzie SP) 
Em condições apropriadas, são 
realizadas três reações orgânicas, 
representadas abaixo. 
 
 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são 
respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e 
metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool 
isopropílico e but-2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-
metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e 
ácido but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-
metilbut-2-eno. 
 
46 - (ENEM) 
A ozonólise, reação utilizada na 
indústria madeireira para a produção 
de papel, é também utilizada em escala 
de laboratório na síntese de aldeídos e 
cetonas. As duplas ligações dos alcenos 
são clivadas pela oxidação com o 
ozônio (O3), em presença de água e 
zinco metálico, e a reação produz 
aldeídos e/ou cetona, dependendo do 
grau de substituição da ligação dupla. 
Ligações duplas dissubstituídas geram 
cetonas, enquanto as ligações duplas 
terminais ou monossubstituídas dão 
origem a aldeídos, como mostra o 
esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-
fenil-2-metilprop-1-eno: 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
17 
 
 
 
MARTINO, A. Química, a ciência global. 
Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado). 
 
Quais são os produtos formados nessa 
reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
47 - (Mackenzie SP) 
Em condições apropriadas, são 
realizadas as três reações orgânicas, 
representadasabaixo. 
 
I.
 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
 
II.
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+ 
 
III.
 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn 
 
 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos 
em I, II e III, são respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de 
isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e 
propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de 
isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de 
propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de 
propila e propanona. 
 
48 - (UFT TO) 
As reações de oxidação que envolvem 
alcenos, podem ser classificadas em 
quatro grupos: oxidação branda, 
ozonólise, oxidação enérgica e 
combustão. Conforme esquema a 
seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-
eno quando submetida a estas reações 
separadamente, irá formar produtos 
distintos. 
 
 
 
Os produtos formados pela oxidação 
branda, ozonólise, oxidação enérgica e 
combustão completa, são 
respectivamente: 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e 
butanona; ácido etanóico e 
butanona; dióxido de carbono e 
água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e 
ácido etanóico; ácido etanóico e 
ácido butanóico; monóxido de 
carbono e água. 
c) etanoato de etila e ácido 
metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
18 
 
ácido metanóico e pentan-2-ona; 
dióxido de carbono e água. 
d) 3-metil-pentanal; etanal e 
butanona; ácido metanóico e 
pentan-2-ona; dióxido de carbono 
e água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e 
butanal; ácido metanóico e ácido-
pentanóico; dióxido de carbono e 
água. 
 
49 - (FUVEST SP) 
Em solvente apropriado, 
hidrocarbonetos com ligação dupla 
reagem com Br2, produzindo 
compostos bromados; tratados com 
ozônio (O3) e, em seguida, com 
peróxido de hidrogênio (H2O2), 
produzem compostos oxidados. As 
equações químicas abaixo 
exemplificam essas transformações. 
CH3CHCH=CH2 Br2 CH3CHCHCH2Br 
CH3 CH3
Br
(marron) (incolor) 
CH3CH2CH2C=CHCH3
CH3
1) O3
2) H2O2
CH3CH2CH2COCH3
CH3COOH
 
 
 
 
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, 
cada um, apenas um dos compostos 
isoméricos abaixo, não 
necessariamente na ordem em que 
estão apresentados: 
I
II
III 
Seis amostras de mesma massa, duas de 
cada frasco, foram usadas nas seguintes 
experiências: 
 - A três amostras, adicionou-se, 
gradativamente, solução de Br2, até 
perdurar tênue coloração marrom. 
Os volumes, em mL, da solução de 
bromo adicionada foram: 42,0; 42,0 
e 21,0, respectivamente, para as 
amostras dos frascos X, Y e Z. 
 - As três amostras restantes foram 
tratadas com O3 e, em seguida, 
com H2O2. Sentiu-se cheiro de 
vinagre apenas na amostra do 
frasco X. 
O conteúdo de cada frasco é: 
 Frasco X Frasco Y Frasco Z 
a) I II III 
b) I III II 
c) II I III 
d) III I II 
e) III II I 
 
50 - (UFT TO) 
O benzeno é um composto aromático 
que pode ser utilizado na síntese de 
várias substâncias químicas diferentes, 
dependendo do tipo de reação e dos 
reagentes empregados. As reações a 
seguir são típicas de compostos 
aromáticos: 
 
 
 
A partir da análise das reações 
apresentadas, assinale a alternativa 
CORRETA. 
 
a) O clorobenzeno é produzido 
através de uma reação de 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
19 
 
halogenação na presença de um 
ácido de Brønsted-Lowry. 
b) O nitrobenzeno é produzido 
através de uma reação de nitração 
na presença de um ácido 
inorgânico. 
c) O tolueno é produzido através de 
uma reação de acilação Friedel-
Crafts na presença de um ácido de 
Lewis. 
d) A acetofenona é produzida 
através de uma reação de acilação 
Friedel-Crafts na presença de um 
ácido de Arrhenius. 
 
51 - (EsPCEX) 
Muitas sínteses químicas são 
baseadas em reações orgânicas que, 
dependendo dos reagentes e dos 
catalisadores, podem gerar uma 
infinidade de produtos. 
Uma relevante questão em sínteses 
orgânicas está no fato de que, quando 
se efetuam substituições em anéis 
aromáticos que já contêm um grupo 
substituinte, verifica-se 
experimentalmente que a posição do 
segundo grupo substituinte depende 
da estrutura do primeiro grupo, ou 
seja, o primeiro ligante do anel 
determinará a posição preferencial do 
segundo grupo substituinte. Esse 
fenômeno denominado dirigência 
ocasionará a formação preferencial de 
alguns compostos, com relação a 
outros isômeros. Usa-se comumente as 
nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos 
grupos substituintes no anel 
aromático), meta (posições 1 e 3) e 
para (posições 1 e 4) em compostos 
aromáticos para a indicação das 
posições dos grupos substituintes no 
anel aromático. 
A reação expressa na equação I 
demonstra a síntese orgânica 
alquilação de compostos aromáticos, 
denominada de alquilação de Friedel-
Crafts. 
“A” + 1 CH3Cl 

⎯⎯ →⎯ 3
AlCl 
CH3
 + HCl 
(equação I) 
Na alquilação aromática, ocorre a 
ligação de grupos alquil (estrutura 
carbônica como os grupos –CH3) à 
estrutura de anéis aromáticos, pela 
substituição de um hidrogênio do anel. 
O catalisador mais comum nesse 
processo é o cloreto de alumínio 
(AlCl3). 
A reação expressa na equação II é a 
mononitração de aromáticos e 
demonstra uma nitração, em que 
apenas um grupo nitro é adicionado à 
estrutura orgânica, pela substituição 
de um hidrogênio do anel. Usa o 
reagente ácido nítrico (HNO3) e o 
catalisador ácido sulfúrico (H2SO4). 
“A” + 1 HO-NO2 

⎯⎯⎯ →⎯ 42
SOH “B” + H2O 
(equação II) 
A reação expressa na equação III é a 
de haletos orgânicos com compostos 
aromáticos monossubstituídos e 
mostra outro processo químico 
denominado halogenação, no qual um 
átomo de halogênio é adicionado à 
estrutura orgânica, pela substituição 
de um hidrogênio do anel. Esse 
processo pode ser catalisado pelo 
FeBr3. 
“B” + 1 Br2 ⎯⎯ →⎯ 3FeBr “C” + HBr (equação III) 
 
A alternativa que apresenta 
respectivamente o nome (aceito pela 
IUPAC) correto das substâncias “A”, 
“B” e o composto “C”, é 
 
a) tolueno, ortonitrobenzeno e orto-
bromonitrotolueno. 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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20 
 
b) benzeno, (mono)nitrotolueno e 
1,2-dibromobenzeno. 
c) tolueno, (mono)nitrobenzeno e 
1,2-dibromonitrobenzeno. 
d) benzeno, (mono)nitrobenzeno e 
meta-bromonitrobenzeno. 
e) benzeno, (mono)nitrobenzeno e 
para-bromonitrotolueno. 
 
52 - (Mackenzie SP) 
Os detergentes são substâncias 
orgânicas sintéticas que possuem 
como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por 
meio de sua ação emulsificante, isto é, 
a capacidade de promover a dissolução 
de uma substância. Abaixo, estão 
representadas uma série de equações 
de reações químicas, envolvidas nas 
diversas etapas de síntese de um 
detergente, a partir do benzeno, 
realizadas em condições ideais de 
reação. 
 
1)
 
 
2)
 
 
3)
 
 
 
A respeito das equações acima, são 
feitas as seguintes afirmações: 
 
I. A equação 1 representa uma 
alquilação de Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de 
substituição, que produz um ácido 
meta substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma 
reação de neutralização com a 
formação de uma substância 
orgânica de característica 
anfipática. 
 
Sendo assim, 
 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está 
correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão 
corretas. 
e) todas as afirmações estão 
corretas. 
 
53 - (Unioeste PR) 
Em um procedimento experimental, é 
necessário se realizar a conversão 
mostrada abaixo. 
 
COOH COOH
NO2
?
 
 
 
 
Quais reagentes devem ser utilizados 
para tal transformação e qual a posição 
ocupada pelo grupo nitro no anel 
aromático, respectivamente?a) NaNO2/HCl, meta. 
b) NaNO2/HCl, para. 
c) HNO3/H2SO4, orto. 
d) HNO3/H2SO4, para. 
e) HNO3/H2SO4, meta. 
 
54 - (UEPG PR) 
Considerando as reações abaixo, 
assinale o que for correto. 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
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21 
 
Cl2
FeCl3
Cl
+ HCl 
 
 
AlCl3
CH3
O
+ HCl
O
CH3Cl
 
 
 
01. São reações de substituição. 
02. O produto de B é uma cetona. 
04. A reação B corresponde a uma 
acilação de Friedel-Crafts. 
08. Na reação A, a utilização de 
Br2/FeBr3 no lugar de Cl2/FeCl3, 
produzirá o bromobenzeno. 
16. Ambos produtos são aromáticos. 
 
55 - (Mackenzie SP) 
Durante a síntese química do 
composto orgânico Z, adotou-se a 
seguinte rota sintética: 
 
I.
 
+ X
AlCl3
CH3
+ Produto Inorgânico
 
 
II.
 
 
+ HNO3
CH3
H2SO4 conc.
Y + W + Produto Inorgânico
 
 
III.
 W Z
[O]
 
 
 
Após a realização da síntese, pode-se 
afirmar que X, Y, W e Z são, 
respectivamente, 
 
a) cloreto de metanoíla, p-
nitrotolueno, o-nitrotolueno e 
ácido p-nitrobenzoico. 
b) cloreto de metila, o-
aminotolueno, m-aminotolueno e 
m-aminobenzaldeido. 
c) cloreto de metila, o-
aminotolueno, p-aminotolueno e 
ácido p-aminobenzoico. 
d) cloreto de metanoíla, o-
nitrotolueno, m-nitrotolueno e m-
nitrobenzaldeido. 
e) cloreto de metila, o-nitrotolueno, 
p-nitrotolueno e ácido p-
nitrobenzoico. 
 
56 - (ENEM) 
Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis 
que reagem com haletos de alquila, por 
meio de uma reação chamada 
substituição nucleofílica (SN), como 
mostrado no esquema: 
R–X + Nu– → R–Nu + X– (R = grupo 
alquila e X = halogênio) 
 
A reação de SN entre metóxido de sódio 
(Nu– = CH3O–) e brometo de metila 
fornece um composto orgânico 
pertencente à função 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
57 - (PUC RJ) 
Dada a reação: 
C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br
 - 
a) uma adição nucleofílica onde OH- é 
o agente nucleófilo. 
b) uma adição nucleofílica onde 
C2H5Br é o agente nucleófilo. 
c) uma substituição eletrofílica onde 
OH- é o agente eletrófilo. 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
22 
 
d) uma adição eletrofílica onde 
C2H5Br é o agente eletrófilo. 
e) uma substituição nucleofílica onde 
OH- é o agente nucleófilo. 
 
58 - (PUC RJ) 
A reação abaixo foi realizada na 
presença de luz: 
(CH3)2CHCH3 + Br2 → 
Seus principais produtos são: 
a) (CH3)2CHCH2Br + HBr 
b) (CH3)2CHCHBr + H2 
c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr 
d) (CH3)2CBrCH3 + HBr 
e) (CH2Br)2CHCH3 + H2 
 
59 - (FUVEST SP) 
A reação de cetonas com hidrazinas, 
representada pela equação química 
 
 
 
pode ser explorada para a 
quantificação de compostos cetônicos 
gerados, por exemplo, pela respiração 
humana. Para tanto, uma hidrazina 
específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é 
utilizada como reagente, gerando um 
produto que possui cor intensa. 
 
 
Considere que a 2,4-
dinitrofenilhidrazina seja utilizada para 
quantificar o seguinte composto: 
 
 
 
Nesse caso, a estrutura do composto 
colorido formado será: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
60 - (FCM PB) 
Eletrólise de Kolbe ou reação de Kolbe 
é uma reação orgânica nomeada em 
relação a Hermann Kolbe. A reação de 
Kolbe é formalmente uma dimerização 
decarboxilativa e ocorre por um 
mecanismo de reação de radicais. Essa 
reação é utilizada na síntese de 
hidrocarbonetos diversos, a partir de 
óleos vegetais, os quais podem ser 
empregados como fontes alternativas 
de energia, em substituição aos 
hidrocarbonetos fósseis. A reação 
abaixo ilustra a eletrólise de Kolbe. 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
23 
 
 
 
Com base na reação acima, o 
hidrocarboneto produzido na eletrólise 
do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o: 
 
a) 3,3,6,6-tetrametil-octano 
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano 
c) 2,2,4,4-tetrametil-hexano 
d) 2,2,5,5-tetrametil-hexano 
e) 2,2,7,7-tetrametil-octano 
 
61 - (FUVEST SP) 
A dopamina é um neurotransmissor 
importante em processos cerebrais. 
Uma das etapas de sua produção no 
organismo humano é a 
descarboxilação enzimática da L-Dopa, 
como esquematizado: 
 
HO
HO
OH
O
NH2
L-Dopa
 
 
⎯⎯ →⎯
enzima
 dopamina + dióxido de carbono 
 
Sendo assim, a fórmula estrutural da 
dopamina é: 
 
a)
 
OH
OHH2N
O
 
 
 
b)
 
HO
HO
O
NH2
 
 
 
c)
 
HO
OH
OH
NH2
 
 
 
d)
 
HO
HO
NH2
H
O
 
 
e)
 
OH
OH
NH2
 
 
 
 
62 - (FUVEST SP) 
Um aldeído pode ser transformado em 
um aminoácido pela sequência de 
reações: 
 
R H
O
NH4Cl(aq)
KCN (aq)
N
HH
CNR
H
H3O
+
N
HH
COOHR
H 
 
 
 
O aminoácido N-metil-fenilalanina 
pode ser obtido pela mesma sequência 
reacional, empregando-se, em lugar do 
cloreto de amônio (NH4Cl), o reagente 
CH3NH3Cl. 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
24 
 
 
N
HH3C
COOH
H
 
N-metil-fenilalanina 
 
Nessa transformação, o aldeído que 
deve ser empregado é 
 
a)
 
H
O
 
 
 
b)
 
H
O
H3C
 
 
 
c)
 
CH3
OH
 
 
 
d)
 
OH
 
 
 
e)
 
O
CH3
H
 
 
 
 
63 - (ENEM) 
Hidrocarbonetos podem ser 
obtidos em laboratório por 
descarboxilação oxidativa anódica, 
processo conhecido como 
eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é 
utilizada na síntese de hidrocarbonetos 
diversos, a partir de óleos vegetais, os 
quais podem ser empregados como 
fontes alternativas de energia, em 
substituição aos hidrocarbonetos 
fósseis. O esquema ilustra 
simplificadamente esse processo. 
 
OH
O
+ 2 CO2
eletrólise
KOH
metanol
 
 
 
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. 
Estereosseletividade em reações 
eletródicas. 
Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado). 
 
Com base nesse processo, o 
hidrocarboneto produzido na eletrólise 
do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
 
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. 
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. 
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 64 
 
 
Terminou no dia 31 de julho deste ano 
o prazo para que as empresas ajustem 
os rótulos das embalagens de alimentos 
à norma da Agência Nacional de 
Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das 
exigências para os novos rótulos é a 
obrigatoriedade de informar a 
quantidade de gordura trans, além do 
valor energético, carboidratos, 
proteínas, gorduras totais, gorduras 
saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-
se que o consumo excessivo de 
alimentos ricos em gorduras trans pode 
causar: 
 
I. aumento do colesterol total e ainda 
do colesterol ruim –LDL-colesterol e 
II. redução dos níveis de colesterol 
bom – HDL-colesterol. As gorduras 
trans podem ser formadas por um 
processo de hidrogenação natural 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
25 
 
(ocorrido no rúmen de animais) ou 
industrial. A gordura trans confere 
ponto de fusão mais elevado aos 
óleos vegetais e maior estabilidade 
à oxidação. Alguns alimentos 
industrializados são ricos em 
gorduras trans, tais como sorvetes, 
batatas fritas, salgadinhos de 
pacote, bolos, biscoitos e 
margarinas. 
 
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e 
poliinsaturados podem apresentar duas 
formas estruturais diferentes, a cis e a 
trans. Aquela que se encontra 
habitualmente é a forma cis. Durante a 
hidrogenação, estes ácidos sofrem 
alterações estruturais fundamentais 
que levam à transformação da sua 
estrutura química cis em trans. São 
apresentadas as estruturas químicas de 
três ácidos graxos: 
 
 
 
 
ácido oléico
H3C [CH2]7
C C
[CH2]7 COOH
H H
 
 
 
 
ácido elaídico
H3C [CH2]7
C C
H [CH2]7 COOH
H
 
 
H3C [CH2]16 COOH
ácido esteárico
 
 
 
 
 
 
64 - (UNIFESP SP) 
A figura mostra um diagrama com 
reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II 
e III e o ácido oléico como reagente de 
partida, sobcondições experimentais 
adequadas. 
 
 
A reação de saponificação e o éster 
formado são, respectivamente, 
a) X e II. 
b) Y e I. 
c) Y e III. 
d) Z e I. 
e) Z e II. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 65 
 
 
O ácido málico é um dos componentes 
da maçã ao qual são atribuídos 
diversos benefícios dessa fruta à saúde 
humana. 
 
 
 
Esse ácido participa de uma das etapas 
do processo de respiração celular, 
sendo formado no ciclo de Krebs pela 
hidratação do ácido fumárico, 
catalisada pela enzima fumarase. 
 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
26 
 
 
65 - (Univag MT) 
A reação pela qual o ácido fumárico se 
transforma em ácido málico é uma 
reação de 
 
a) eliminação. 
b) substituição. 
c) esterificação. 
d) adição. 
e) isomerização. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: VVFV 
 
2) Gab: B 
 
3) Gab: C 
 
4) Gab: 22 
 
5) Gab: C 
 
6) Gab: 15 
 
7) Gab: B 
 
8) Gab: C 
 
9) Gab: A 
 
10) Gab: C 
 
11) Gab: B 
 
12) Gab: D 
 
13) Gab: B 
 
14) Gab: C 
 
15) Gab: D 
 
16) Gab: E 
 
17) Gab: E 
 
18) Gab: E 
 
19) Gab: D 
 
20) Gab: C 
 
21) Gab: FFVVF 
 
22) Gab: A 
 
23) Gab: E 
 
24) Gab: E 
 
25) Gab: B 
 
26) Gab: B 
 
27) Gab: C 
 
28) Gab: C 
 
29) Gab: C 
 
30) Gab: E 
 
31) Gab: B 
 
32) Gab: C 
 
33) Gab: D 
 
34) Gab: A 
 
35) Gab: FFVV 
 
36) Gab: B 
 
37) Gab: B 
 
38) Gab: B 
 
39) Gab: B 
 
EXERCÍCIOS – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
 
Professora Tati Munayer 
27 
 
40) Gab: B 
 
41) Gab: E 
 
42) Gab: A 
 
43) Gab: A 
 
44) Gab: A 
 
45) Gab: A 
 
46) Gab: A 
 
47) Gab: B 
 
48) Gab: A 
 
49) Gab: B 
 
50) Gab: B 
 
51) Gab: D 
 
52) Gab: D 
 
53) Gab: E 
 
54) Gab: 31 
 
55) Gab: E 
 
56) Gab: A 
 
57) Gab: E 
 
58) Gab: D 
 
59) Gab: B 
 
60) Gab: D 
 
61) Gab: E 
 
62) Gab: A 
 
63) Gab: C 
 
64) Gab:E 
 
65) Gab: D