QUÍMICA FARMACÊUTICA - Avaliação I - Individual

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GABARITO | Avaliação I - Individual
(Cod.:884114)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 73439247
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O modelo de três pontos propõe que o reconhecimento molecular de um ligante com um 
simples carbono assimétrico pelo receptor biológico deveria envolver a participação de pelo 
menos três pontos e, dessa forma, o reconhecimento molecular de um determinado isômero 
não seria muito eficaz, caso perdesse um ou mais pontos de interação com o receptor ou, 
ainda, apresentasse novas interações repulsivas com resíduos de aminoácidos do receptor. 
Sobre o exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Quiralidade definida do fármaco possui grande importância para que ocorram três 
interações. Enantiômero liga-se através de apenas um ponto no sítio ligante não sendo 
suficiente para promover o preenchimento induzido e gerar o resultado biológico.
( ) A interação entre antípodas do fármaco quiral com receptores quirais, leva à formação de 
complexos fármaco-receptor diastereoisoméricos que apresentam propriedades físico-químicas 
e energias diferentes, podendo portanto elicitar respostas biológicas distintas 
( ) Somente um dos enantiômeros é capaz de apresentar três pontos de interação 
complementares, dispostos espacialmente de tal maneira que possam se ligar ao receptor, 
promovendo assim um efeito mínimo.
( ) A teoria dos três pontos explica as possíveis diferenças de resposta dos receptores de 
fármacos frente a diastereoisômeros de posição alicíclicos. No caso de isômeros geométricos, 
são necessários quatro pontos de interação para que haja distinção.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - V - F.
B F - V - V - F.
C V - F - V - V.
D V - V - F - V.
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico 
depende da sua complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, 
depende da quantidade do fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido 
à reação de fase 1 é a Varfarina, como podemos visualizar na figura a seguir:
 VOLTAR
A+
Alterar modo de visualização
1
2
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido
à formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
B A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático,
devido à formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
C A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno,
devido à formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno,
devido à formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é 
fundamental para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas 
da matéria. A isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades 
diferentes apresentam a mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES 
FILHO, 2016). De acordo com o exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à 
rotação das ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de 
moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante 
rotação e deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em 
equilíbrio tão rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros 
ópticos. Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças I, II e III estão corretas.
B As sentenças I e IV estão corretas.
C As sentenças II, III e IV estão corretas.
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D As sentenças I, II e IV estão corretas.
As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo 
hepático de diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos 
complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. 
Além das enzimas desta superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 
1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
B Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
C Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
D Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
Os parâmetros de biodisponibilidade e meia-vida são influenciados diretamente pelo 
metabolismo, bem como as reações de fase 1 e fase 2. Diversas substâncias podem aumentar 
ou diminuir a velocidade do processo de biotransformação influenciando a intensidade e 
duração dos efeitos biológicos e/ou tóxicos dos fármacos e dos seus metabólitos ativos. O 
citrocromo (CYP) P450,apresenta um papel essencial no metabolismo hepático de diversas 
classes terapêuticas. Diante do exposto, sobre os fármacos indutores/inibidores e sua 
respectiva enzima, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- CYP3A4.
II- CYP2E1.
III- CYP2D6.
IV- CYP2C19.
V- CYP2C9.
VI- CYP1A2.
( ) Substrato: fluoxetina, metoprolol; Inibidor: quinidina. 
( ) Substrato: terfenadina, diltiazem; Inibidor: cetoconazol. 
( ) Substrato: diazepam, imipramina; Inibidor: ticlopidina.
( ) Substrato: fenacetina e cafeína; Inibidor: teofilina.
( ) Substrato: tolbutamida, naproxeno, varfarina; Inibidor: sulfafenazol.
( ) Substrato: paracetamol, halotano; Inibidor: disulfiram.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A III - I - V - IV - II - VI.
B VI - I - II - III - V - IV.
C III - I - IV - VI - V - II.
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D III - I - VI - II - V - IV.
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-
inflamatório e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, 
causando deformidades nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à 
ação terapêutica e aos seus efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
B Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S,
enquanto o enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
C O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o
alívio de enjoos.
D Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in
vivo.
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e demandam a 
participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à 
formação de uma ligação covalente entre um grupo funcional no fármaco ou metabólito de 
fase I com ácido glicurônico, sulfato, glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe 
a reação a seguir:
6
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Assinale a alternativa CORRETA: 
A Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
B Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
C Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
D Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
O modelo chave-fechadura foi inicialmente criado, a fim de explicar a especificidade da 
interação entre uma enzima e seu substrato. Quando aplicado ao reconhecimento molecular 
dos fármacos pelo seu receptor, devemos considerar que:
- A biomacromolécula é considerada uma fechadura e o sítio receptor é considerado a fenda da 
fechadura.
- As chaves são consideradas os diferentes ligantes do sítio receptor.
- A ação de abrir a porta corresponde às possíveis respostas biológicas da interação chave-
fechadura.De acordo com o exposto, analise as sentenças a seguir:
I- A afinidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
II- A especificidade é a capacidade do fármaco em se complexar com o sítio complementar da 
biomacromolécula-alvo.
III- A atividade intrínseca é a capacidade do complexo fármaco-receptor de desencadear uma 
determinada resposta biológica.
IV- A ativividade extrínseca é a capacidade de formação de um complexo fármaco sintético-
receptor de desencadear uma determinada resposta biológica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C Somente a sentença I está correta.
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D As sentenças II e III estão corretas.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular 
do fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os 
processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em 
propriedades como biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas 
propriedadades, podemos citar o parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, 
assinale a alternativa INCORRETA:
A Forças dispersivas ou dipolares.
B Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
C Impedimento estérico.
D Tamanho molecular ou iônico.
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. 
É necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias 
interatômicas e o arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de 
fundamental importância na compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-
receptor. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são 
superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo 
espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - III - II - IV - I.
B V - III - II - I - IV.
C III - V - II - IV - I.
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D I - III - II - IV - V.
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