reações orgânicas

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Tipos de reações orgânicas, 
Intermediários de reações 
 
 
Aula 5 
Flaviane Francisco Hilário 
Universidade Federal de Ouro Preto 
 
1 
1 - Visão geral das reações orgânicas e 
mecanismos 
• Mecanismo de reação - descrição dos eventos que 
ocorrem a nível molecular, quando os reagentes se 
transformam nos produtos. A reação química descreve o 
que ocorre, enquanto o mecanismo descreve como 
ocorre. 
H3CCH2BrH2C=CH2 + HBr
C
H
H
C
H
H
H Br
C C
H
H
H
H
H
Br
-
C C
H
Br
H
H
H
H
2 
Como as reações orgânicas ocorrem? 
Mecanismo de reação 
Quebra e formação de ligação química 
3 
• SETAS CURVAS em mecanismos de reação 
Movimento de um par de elétrons 
Movimento de um elétron 
4 
1.1 - Clivagem da ligação covalente 
A B A + B
 
 
Radicais
A B A+ + B
 
 
Íons
 
-
 Clivagem homolítica - Homólise 
 Clivagem heterolítica - Heterólise 
5 
1.2 - Classificação das reações orgânicas 
A + B A B
 
A + B A B
 
C
O
H
H H
C
O
H
H
H H
H
H
H A
+ A-
Rad + C C C
Rad
C
 Reações polares 
 Reações via radicais livres 
+ 
6 
+ 
d d 
Cl Cl H 2 
H 
C C 
H 3 C 
C C H 2 
C l 
H 3 C 
H 
Cl 
H 3 C C H 
C l 
C l 
C H 2 
1.3 - Classes de reações orgânicas 
ADIÇÃO 
A + B  C 
7 
SUBSTITUTIÇÃO 
• SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM CARBONO SATURADO 
 
A + B  C + D 
+
OH
Cl
HO- Acetona
8 
OH OH
NO2
NO2
O2N
Ácido pícrico
HNO3
H2SO4
• SUBSTITUTIÇÃO AROMÁTICA ELETROFÍLICA 
 
A-B + C-D  A-C + B-D 
9 
H
Cl
Cl
H
Cl
EtONa
Etanol
ELIMINAÇÃO 
A  B + C 
Testosterona
H3O
+ HH3C
H H
O
CH3HO
H3C
HH3C
H H
H
O
calor
REARRANJOS 
10 
1.4 - Principais intermediários de reação 
Carbânion 
Geometria Piramidal - sp3  
Carbocátion 
Geometria Trigonal Plana - sp2 
 
 
11 
Radical 
Geometria variável entre trigonal (sp2) e piramidal (sp3) 
Carbeno 
Geometria Trigonal - sp2 Geometria Linear - sp 
Singleto Tripleto 
12 
1.5 - Sítios de reação em moléculas orgânicas 
C OH
O
NH2
+ Na
+
OH
-
C O
-
Na
+
O
+ H2O
H O
H
HCl
-+
+ NH3Cl
-+
+ H2O
CC CC
C C
H
+
C
H
C
H3C Cl + Na
+
OH
-d

d

H3C OH + Na
+
Cl
-d

d

Sítios 
ácidos e 
básicos 
Ligações 
polares 
Ligações 
múltiplas 
13 
Combinação de vários sítios 
C
O
H H
d
d
Sítio polar
Base de Lewis
Ácido de LewisLigação múltipla
14 
2 - Reações polares 
• Ocorre entre uma espécie química rica em elétrons 
(nucleófilo) e uma pobre em elétrons (eletrófilo). 
 Nucleófilo  “que possui afinidade por núcleos” – possui 
um átomo rico em elétrons capaz de doar par de elétrons 
para formar ligações. 
 Eletrófilo  “que possui afinidade por elétrons” – possui 
um átomo pobre em elétrons capaz de receber o par de 
elétrons para formar ligações 
15 
• Alguns exemplos de nucleófilos 
16 
• Alguns exemplos de eletrófilos 
17 
• Fluxo de elétrons – ponto-chave da reatividade 
18 
19 
• A sobreposição de orbitais deve ser efetiva. 
20 
• A carga total deve ser conservada em cada passo de 
reação. 
21 
• Quando existe ligação dupla, a ligação π será a primeira a 
ser quebrada. A ligação σ permanece. 
• Decomposição 
 
 Não existe nucleófilo ou eletrófilo. 
 
 Ligação fraca e polarizada. 
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• Como desenhar setas de mecanismo 
 Primeiro passo: observe o que está acontecendo. 
 Segundo passo: quem é o nucleófilo e quem é o eletrófilo? 
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Cuidado! 
 Atenção para o número máximo de elétrons em torno dos 
átomos. 
24 
 Se você faz uma nova ligação em um H, C, N ou O (sem 
carga), deve também quebrar uma ligação no mesmo 
passo. 
25 
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27