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17. Como o CH3S é um nucleófilo mais forte e uma base mais fraca que o CH30-, a razão de substituição (onde o CH3S reage como um nucleófilo) à eliminação (onde o CH3S reage como uma base) aumentará quando o nucleófilo é alterado de CH30 para CH3S-. 18. Para sofrer uma reação de eliminação sob condições de E2, os substituintes a serem eliminados (H e Br) devem estar ambos em posições axiais. Desenhar o composto na cadeira A conformação mostra que quando o Br está em uma posição axial, os hidrogênios adjacentes estão em posições equatoriais, portanto uma reação de eliminação não pode ocorrer. 19. 19. A 1. no reaction 2. no reaction 3. substitution and elimination 4. substitution and elimination b. 1. primarily substitution 2. substitution and elimination 3. substitution and elimination 4. elimination 20. a. O volumoso substituinte de terc-butila bloqueia o lado de trás do carbono ligado ao bromo ao ataque nucleofílico, dificultando a reação de SN2. Uma reacção de SN1 é difícil porque a carbocátion formada quando o brometo se separa é uma carbocátion primária instável. b. Não pode sofrer uma reação E2, porque o carbono não está ligado a um hidrogênio. Não pode sofrer uma reação El, porque isso exigiria a formação de um primário carbocátion.
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