3 Química Orgânica - 1 semestre-14

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Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como 
cetona(s) apenas 
a) I e II. 
b) II. 
c) II e III. 
d) II, III e IV. 
e) III. 
 
10. (Ufg) No início da glicólise, a glicose na forma 
cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a 
abertura do anel e uma transformação de grupo 
funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo 
a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação 
dos grupos funcionais está apresentada a seguir. 
 
 
 
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um 
dos grupos funcionais envolve a conversão de 
a) um álcool em éter. 
b) um álcool em cetona. 
c) um aldeído em éter. 
d) um aldeído em cetona. 
e) uma cetona em éter. 
 
11. (Pucrj) A esparfloxacina é uma substância 
pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui 
atividade biológica comprovada. 
 
 
 
Analise a estrutura e indique as funções orgânicas 
presentes: 
a) amida e haleto orgânico. 
b) amida e éster. 
c) aldeído e cetona. 
d) ácido carboxílico e aldeído. 
e) ácido carboxílico e amina. 
 
12. (Ufrgs) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada 
abaixo, está em fase de testes clínicos para o uso no 
tratamento de asma. 
 
 
 
Assinale a alternativa que contém funções orgânicas 
presentes no carmaterol. 
a) Ácido carboxílico, éter e fenol 
b) Amina, amida e fenol 
c) Álcool, éster e fenol 
d) Aldeído, amina e éter 
e) Álcool, amina e éster 
 
13. (Ufg) Os aminoácidos são substâncias de caráter 
anfótero devido à presença de grupos –NH2 e –
COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, 
ocorre a formação de um dipeptídeo com eliminação 
de água. Desse modo, o grupo funcional presente na 
ligação peptídica é 
a) um fenol. 
b) uma amida. 
c) um éster. 
d) uma amina. 
e) um ácido carboxílico. 
 
14. (Ibmecrj) A sacarose (C12H22O11), também 
conhecida como açúcar de mesa, é um tipo de glicídio 
formado por uma molécula de glicose e uma de uma 
frutose produzida pela planta ao realizar o processo 
de fotossíntese. 
 
 
 
 
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De acordo com a sua fórmula estrutural, indique as 
funções na molécula de sacarose: 
a) álcool e fenol 
b) álcool e éter 
c) álcool e cetona 
d) cetona e álcool 
e) éter e cetona 
 
15. (Uerj) Um produto industrial consiste na 
substância orgânica formada no sentido direto do 
equilíbrio químico representado pela seguinte 
equação: 
 
 
 
A função orgânica desse produto é: 
a) éster 
b) cetona 
c) aldeído 
d) hidrocarboneto 
 
16. (Espcex (Aman)) A tabela abaixo cria uma 
vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do 
composto orgânico, bem como o seu uso ou 
característica: 
 
Ordem Composto Orgânico 
Uso ou 
Característica 
1 
 
 
 
Produção de 
Desinfetantes 
e 
Medicamentos 
2 
 
 
 
Conservante 
3 
 
 
 
Essência de 
Maçã 
4 
Componente 
do Vinagre 
 
 
5 
 
 
 
Matéria-Prima 
para Produção 
de Plástico 
 
A alternativa correta que relaciona a ordem com o 
grupo funcional de cada composto orgânico é: 
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – 
nitrocomposto. 
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – 
amida. 
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 
5 – nitrocomposto. 
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – 
amina. 
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido 
carboxílico; 5 – amida. 
 
17. (Mackenzie) Durante os jogos olímpicos de 
Londres 2012, um atleta albanês da equipe de 
levantamento de peso, acusou teste positivo para o 
uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é 
uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser 
detectada e, como outros esteroides anabolizantes, é 
utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais 
testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são 
fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da 
testosterona. 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O. 
II. Na testosterona estão presentes as funções 
orgânicas álcool e cetona. 
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de 
hidrogênio intermoleculares. 
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos 
assimétricos. 
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia 
carbônica heterogênea e mista. 
 
Estão corretas, somente, 
a) I, II e V. 
b) II, III e IV. 
c) III, IV e V. 
d) I, II e III. 
 
 
 
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e) I, III e V. 
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Xote Ecológico 
(Composição: Luiz Gonzaga) 
 
Não posso respirar, não posso mais nadar 
A terra está morrendo, não dá mais pra plantar 
Se planta não nasce se nasce não dá 
Até pinga da boa é difícil de encontrar 
Cadê a flor que estava aqui? 
Poluição comeu. 
E o peixe que é do mar? 
Poluição comeu 
E o verde onde que está? 
Poluição comeu 
Nem o Chico Mendes sobreviveu 
 
Do texto, a letra de música composta por Luiz 
Gonzaga, pode-se observar a preocupação do autor 
com o meio ambiente e o efeito da degradação deste 
na qualidade de um produto tipicamente brasileiro, a 
cachaça. 
 
 
18. (Uepb) Dos produtos que podem ser 
componentes da cachaça, podem ser encontrados 
1,4-butanodiol, ácido acético, isobutanol e heptanoato 
de etila, A qual sequência de funções orgânicas, 
respectivamente, pertencem estes compostos? 
a) Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido. 
b) Éster, éster carboxílico, fenol e éster. 
c) Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster. 
d) Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster. 
e) Álcool, ácido carboxílico enol e sal de ácido 
carboxílico. 
 
19. (Uftm) A crescente resistência humana a 
antibióticos poderá fazer com que esses 
medicamentos não sejam mais eficazes em um futuro 
próximo, levando o mundo a uma era ‘pós-
antibióticos’, na qual uma simples infecção na 
garganta ou um arranhão podem ser fatais, afirma a 
OMS (Organização Mundial da Saúde). 
 
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude) 
 
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por 
Alexander Fleming, diversos outros antibióticos foram 
sintetizados pela indústria farmacêutica. Na estrutura 
da benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o 
grupo R corresponde ao radical benzil. 
 
 
 
a) Escreva os nomes das funções orgânicas 
oxigenadas encontradas na estrutura da penicilina. 
b) Represente a estrutura da penicilina G e determine 
a fórmula molecular deste medicamento. 
 
20. (Ufrgs) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada 
abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como 
o Tricholoma nudum. 
 
 
 
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto 
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, 
de ligações duplas e de ligações triplas é, 
respectivamente, 
a) 1 – 1 – 2. 
b) 1 – 2 – 3. 
c) 3 – 1 – 2. 
d) 3 – 2 – 3. 
e) 5 – 1 – 3. 
 
 
21. (Udesc) A molécula de ibuprofeno é conhecida 
por seu efeito analgésico no organismo humano. No 
entanto, somente um de seus isômeros apresenta 
esse efeito. 
 
 
 
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto 
afirmar que: 
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos 
assimétricos. 
b) possui seis carbonos com hibridização 2sp . 
c) sua fórmula molecular é 13 24 2C H O . 
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono 
assimétrico. 
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado. 
 
 
 
 
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22. (Unesp) Observe a estrutura do corticoide 
betametasona. 
 
 
 
Com relação à estrutura representada, pode-se 
afirmar que 
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos. 
b) o composto apresenta três grupos funcionais de 
cetona. 
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de 
álcool. 
d) o composto apresenta seis átomosde carbono com 
hibridização do tipo 2sp . 
e) o composto sofre reação de eliminação, pois 
apresenta duplas ligações. 
 
 
23. (Ufpb) O uso de micro-organismos como 
catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em 
reações químicas, pois reduz os impactos ambientais 
gerados pelos processos clássicos, em que são 
usados os tradicionais catalisadores. A hidrogenação 
da 3-cianopiridina, abaixo representada, é um 
exemplo de reação biocatalítica que tem sido 
empregada com sucesso. 
 
 
 
Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, 
relativos ao composto A: 
( ) Contém o grupo funcional carboxila. 
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos. 
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea. 
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
( ) Possui fórmula molecular 
6 5 3C H NO . 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes 
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas 
de mascar. Entre os mais empregados, estão os 
sabores de canela e de anis. 
 
 
 
 
24. (Fgv) A fórmula molecular da substância I, que 
apresenta sabor de canela, é 
a) 9 8C H O. 
b) 9 9C H O. 
c) 8 6C H O. 
d) 8 7C H O. 
e) 8 8C H O. 
 
25. (Udesc) Analise o composto representado na 
figura abaixo: 
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3. 
 
 
26. (Unicamp simulado) Pesquisas recentes sugerem 
uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de 
resveratrol, um dos componentes encontrados em 
uvas escuras, para que se obtenham os benefícios 
atribuídos a essas uvas. 
 
 
 
Considere a fórmula estrutural da molécula dessa 
substância: 
De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um 
a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3. 
b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3. 
c) triol de fórmula molecular C14H3O3. 
d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3. 
 
 
 
 
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27. (Uftm) A morfina e a metadona são analgésicos 
potentes e provocam graves efeitos colaterais, que 
vão desde problemas respiratórios à dependência 
química. 
 
 
 
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, 
afirma-se que ambas apresentam: 
I. Grupo funcional amina. 
II. Dois anéis aromáticos. 
III. Dois átomos de carbono assimétrico. 
IV. Um átomo de carbono quaternário. 
 
É correto o que se afirma apenas em 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) II e IV. 
e) III e IV. 
 
28. (Uerj) A sigla BTEX faz referência a uma mistura 
de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes 
atmosféricos de elevada toxidade. 
 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
 
 
Ao fim de um experimento para separar, por 
destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas 
três frações. A primeira e a segunda frações 
continham um composto distinto cada uma, e a 
terceira continha uma mistura dos outros dois 
restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
 
29. (Uemg) A influenza é uma virose respiratória 
aguda que ocorre durante todo ano, sendo 
popularmente conhecida como gripe. A estrutura 
química, a seguir, representa o Oseltamivir, um 
componente dos antigripais, atualmente utilizado. 
 
 
 
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que 
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4. 
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter. 
c) é um composto aromático. 
d) é um composto insaturado. 
 
 30. (Mackenzie) Matar célula tumoral pode ajudar 
na propagação do câncer 
 
Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer isso 
do jeito certo, ou a morte das células tumorais só 
serve para que a doença continue firme. 
A mensagem não muito animadora é o principal 
resultado do trabalho de um pesquisador da USP, que 
mostra a importância de atacar não apenas o tumor, 
mas também a área aparentemente saudável que o 
circunda. 
Em experimentos com camundongos, o pesquisador 
da USP verificou que algumas das células 
responsáveis por proteger o organismo são 
justamente aquelas encarregadas de manter o câncer 
em atividade. Os dados vieram ao tratar os 
camundongos cancerosos com um quimioterápico 
bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o 
pesquisador, a dacarbazina consegue levar à morte 
muitas células do câncer, mas muitas vezes não é 
capaz de eliminar o tumor. 
Folha Online, 25/08/2009 
 
 
 
A estrutura da dacarbazina está representada acima 
e a respeito dela é correto afirmar que 
 
Dado: massa molar em (g/moℓ) H = 1, C = 12, N = 
 
 
 
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14 e O = 16 
 
a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/moℓ. 
b) o composto apresenta os grupos funcionais cetona 
e amina. 
c) há a presença de um átomo de carbono 
assimétrico. 
d) existe somente um átomo de carbono secundário. 
e) não forma ligações de hidrogênio intermolecular. 
 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 
 
 
O eugenol, estrutura química representada na figura, 
é uma substância encontrada no cravo-da-índia. 
Apresenta odor característico e é utilizado em 
consultórios dentários como anestésico local antes 
da aplicação de anestesia. 
 
 
 
O processo de obtenção do eugenol no laboratório 
químico é relativamente simples, conforme indicado 
no aparato experimental representado na figura. 
 
31. (Fgv) O número de átomos de carbono terciário 
na molécula de eugenol e o nome do processo de 
obtenção representado na figura são, 
respectivamente, 
a) 1 e adsorção. 
b) 1 e destilação. 
c) 3 e adsorção. 
d) 3 e cromatografia. 
e) 3 e destilação. 
 
 
32. (Pucrj) A sibutramina (representada a seguir) é 
um fįrmaco controlado pela Agéncia Nacional de 
Vigilāncia Sanitįria que tem por finalidade agir como 
moderador de apetite. 
 
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: 
a) trata-se de uma substância aromática. 
b) identifica-se um elemento da família dos 
halogênios em sua estrutura. 
c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ. 
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. 
e) identifica-se a presença de ligações  em sua 
estrutura. 
 
33. (Ufc) Um dos motivos de preocupação e conflito 
nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em 
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo 
atrasa em até quatro horas a produção da melatonina, 
hormônio que regula a necessidade de dormir. Sobre 
a estrutura da melatonina, representada a seguir, é 
correto afirmar que: 
 
a) Apresenta um anel heterocíclico. 
b) Contém as funções éter e amina secundária. 
c) Representa um composto opticamente ativo. 
d) Apresenta dez carbonos com hibridização sp2. 
e) Contém quatro pares de elétrons não-ligantes. 
 
34. (Udesc) Analise as afirmativas em relação aos 
compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas 
verdadeiras e (F) para as falsas. 
 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, 
também conhecido como cicloparafina. 
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático. 
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade. 
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é