Identificações de Funções Orgânicas

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Questão 01 - (FAMERP SP) 
 
Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de ferro, de cobre e de alumínio, que 
ficam misturadas em um único recipiente. Para a separação desses três metais, é 
correto realizar uma 
 
a) imantação, seguida de decantação. 
b) imantação, seguida de levigação. 
c) imantação, seguida de filtração. 
d) combustão, seguida de levigação. 
e) combustão, seguida de decantação. 
 
Gab: B 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 2 
 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também 
conhecido como T3. 
 
liotironina
massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
 
 
Questão 02 - (FAMERP SP) 
 
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a 
função 
 
a) éster. 
b) amida. 
c) fenol. 
d) aldeído. 
e) cetona. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 3 
 
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório 
 
Materiais e Reagentes Necessários 
 Folha de papel 
 Pincel fino 
 Difusor 
 Solução de fenolftaleína 
 Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de 
cálcio 
 
Procedimento Experimental 
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma 
mensagem numa folha de papel. 
A mensagem permanecerá invisível. 
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido 
de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. 
A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. 
 
Explicação 
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, 
nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio. 
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. 
 
Questão 03 - (FATEC SP) 
 
Observe a estrutura da fenolftaleína. 
 
HO
C
OH
C
O
O
 
 
 
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter. 
 
Gab: D 
 
Questão 04 - (IFGO) 
 
Os hidrocarbonetos consistem em uma classe de compostos orgânicos que tem 
como principal fonte de obtenção o petróleo. Dos compostos abaixo, o único que 
não é um hidrocarboneto é 
 
a) etanol. 
b) querosene. 
c) parafina. 
d) gasolina 
e) óleo lubrificante. 
 
Gab: A 
 
Questão 05 - (UFSC) 
 
Ataque com arma química é registrado no norte do Iraque 
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás mostarda, uma arma proibida. 
 
Fragmentos de bombas disparadas por militantes do Estado Islâmico contra 
combatentes curdos no norte do Iraque no início de agosto foram analisados em um 
campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de arma química – o gás 
mostarda. O gás mostarda é um agente químico asfixiante que, se for inalado, pode 
provocar a morte. 
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por Frederick Guthrie a partir da 
reação entre os compostos I e II. 
 
C C
H
H
H
H
2
I
+ SCl2 Cl
S
Cl
II
III
 
 
 
O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no tecido adiposo. A reação com a 
água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa ser 
utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é também uma molécula precursora 
de fármacos, como alguns quimioterápicos. 
 
Cl
S
Cl
+ 2 H2O
S
OHHO
+ 2 HCl
III IV
V VI
 
 
Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/ 
teste-em-bombas-do-estado-islamico-revela-indicio-de-arma-quimica.htmln>. 
[Adaptado]. 
Acesso em: 26 ago. 2015. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o composto I é o eteno. 
02. a molécula II é polar. 
04. o composto VI é o ácido perclórico. 
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta quatro átomos de carbono 
secundários. 
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são classificadas como alifáticas, 
insaturadas e homogêneas. 
32. no composto II, o número de oxidação do átomo de enxofre é +2. 
 
Gab: 35 
 
Questão 06 - (UFSC) 
 
Agrotóxicos proibidos em vários países são usados no Brasil 
O Brasil é o maior consumidor mundial de agrotóxicos e estudos científicos 
mostram uma relação clara entre o uso do veneno e o aparecimento de câncer. 
 
Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência Internacional de Pesquisas em 
Câncer) revelam que os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam enorme 
potencial de desenvolvimento de câncer em seres humanos. Dentre os agrotóxicos 
classificados como carcinógenos humanos pode-se citar o glifosato, o herbicida 2,4-
D e o malation (utilizado em campanhas de saúde pública no combate ao mosquito 
da dengue). 
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/ 
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>. 
[Adaptado]. 
Acesso em: 27 ago. 2015. 
 
Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e 
malation. 
 
HO
P N
OH
OHO
OH
Glifosato
I
 
Herbicida 2,4-D
II
Cl
Cl
O
O
OH
 
 
Malation
III
O O
S
P
O
S
O
O O
 
 
 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. as moléculas de I e de II apresentam a função orgânica aldeído. 
02. a molécula de III apresenta a função orgânica cetona. 
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um grupo classificado como amina 
secundária. 
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na camada de valência. 
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um grupo carboxila. 
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco solúveis em água. 
 
Gab: 20 
 
Questão 07 - (UFSCAR SP) 
 
Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas 
brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor 
azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir. 
 
O
OH
O OCH3
OH
H
H
Genipina
 
 
 
 
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica 
 
a) aldeído. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) ácido carboxílico. 
e) éter. 
 
Gab: B 
 
Questão 08 - (UNCISAL) 
 
Um grupo de cientistas americanos descobriu uma molécula que representa a 
primeira nova classe de antibióticos introduzida desde 1987. Batizada de 
teixobactina, a nova substância apresenta uma estrutura complexa e é produzida por 
uma bactéria encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a substância em 
laboratório, estima-se que pode levar 30 anos até que as bactérias desenvolvam 
resistência à droga. 
Folha de São Paulo. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/ 
equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela-1-vez-desde-87-grupo-descobre- 
nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10 dez. 2015 (adaptado). 
 
A figura apresenta a estrutura da teixobactina. 
 
 
 
Que funções orgânicas são apresentadas na parte selecionada da teixobactina? 
 
a) Amida e éster. 
b) Amina e éster. 
c) Amida e álcool. 
d) Amina e cetona. 
e) Amida e ácido carboxílico. 
 
Gab: A 
 
Questão 09 - (UNICAMP SP) 
 
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado 
um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao 
conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito 
parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo. 
 
 
HO
HO
NH2
 
 
 
OH
HO
NH2
 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois 
 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 
 
Gab: B 
 
Questão 10 - (UniCESUMAR SP) 
 
O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que tem se popularizado nas casas 
noturnas em todo mundo. A ação da droga no cérebro se dá pela supressão do 
sistema de reabsorção da dopamina e da serotonina. 
 O
O
HN 
 
 
Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintesafirmações: 
 
I. Apresenta fórmula molecular C11H15NO2. 
II. Apresenta apenas um carbono quiral. 
III. Pertence às funções amina e éster. 
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa. 
 
Estão corretas apenas as afirmações 
 
a) I e II. 
b) III e IV. 
c) II e III. 
d) I e IV. 
e) II e IV. 
 
Gab: A 
 
Questão 11 - (Fac. Cultura Inglesa SP) 
 
Um dos constituintes químicos do café é a cafeína, uma substância muito conhecida 
por seu efeito estimulante. É muito solúvel em água quente, não tem cheiro e 
apresenta sabor amargo. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. 
 
N
NN
N
H3C
O
CH3
O
CH3
 
 
 
Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que a cafeína é 
 
a) uma substância saturada. 
b) constituída por C, H, O e N. 
c) classificada como uma cetona. 
d) formada por ligações iônicas e covalentes. 
e) uma substância que possui 9 átomos de carbono. 
 
Gab: B 
 
Questão 12 - (FCM PB) 
 
O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: 
bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, 
respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias 
orgânicas que podem ser extraídas do gengibre. 
 
O
HO
O
 
 
 
 
Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações. 
 
I. Apresenta anel aromático e heteroátomo. 
II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2. 
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona. 
 
É correto o que se afirma: 
 
a) apenas em II e III. 
b) apenas em I e II. 
c) apenas em I e III. 
d) em I, II e III. 
e) apenas em III. 
 
Gab: B 
 
Questão 13 - (Mackenzie SP) 
 
Um professor solicitou aos alunos que escrevessem uma sequência de compostos 
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool, um éster, uma cetona e um 
aldeído. A sequência correta está representada em 
 
a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO. 
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH. 
d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–COO–CH3. 
e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3, H3C–CHO. 
 
Gab: E 
 
Questão 14 - (UECE) 
 
Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em 
processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o 
amido. Existem também compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no 
cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis, essências, entre outros. Esses 
compostos possuem grande importância econômica, pois participam de muitas 
reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. Assinale a 
opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados. 
 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
Gab: A 
 
Questão 15 - (UEFS BA) 
 
O
OO
OH
Varfarina
 
 
A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e, 
como todo medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento 
médico. 
Considerando-se a estrutura química da varfarina e com base nos conhecimentos 
sobre as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com 
orbitais híbridos sp. 
b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada 
são iguais. 
c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina. 
d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância 
química tem caráter básico. 
e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe 
dos fenóis presente na estrutura. 
 
Gab: C 
 
Questão 16 - (UFJF MG) 
 
A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente 
antiviral de origem terpênica. 
 
OH
CH3C
O
HO
ácido Jiadifenoico C
 
 
 
 
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. 
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. 
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. 
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. 
 
Assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. 
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
Gab: B 
 
Questão 17 - (UFSCAR SP) 
 
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é usado 
em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos males do fígado 
e de problemas da digestão. 
 
 
 
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada 
barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional. 
 
HO
OH
 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional 
característico de 
 
a) fenóis. 
b) éteres. 
c) álcoois. 
d) ésteres. 
e) aldeídos. 
 
Gab: A 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 18 
 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente 
por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) 
e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiaçaõ UV se divide 
em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 
nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações 
fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível 
sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples 
inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela 
radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma 
possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e 
os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.) 
 
Questão 18 - (UNESP SP) 
 
Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; 
dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter 
um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita 
escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção 
ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções 
orgânicas 
 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éster. 
d) amida e éter. 
e) cetona e álcool. 
 
Gab: B 
 
Questão 19 - (UNIFOR CE) 
 
Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do 
abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são 
toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada 
e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e 
saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). 
Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma microcistina. 
 
 
 
Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de 
microcistina. 
 
a) Cetona, Éter, Amina e Éster. 
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona. 
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida. 
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona. 
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida. 
 
Gab: E 
 
Questão 20 - (UNIRG TO) 
 
A dor de cabeça causada por algumas bebidas alcóolicas como tequila, uísque, 
no dia seguinte, é devida a uma substância chamada etanal. Sobre o etanal são feitas 
as seguintes afirmações: 
 
I. Seu grupo funcional é a carboxila. 
II. Sua fórmula molecularé C2H4O. 
III. Pode ser obtido a partir da oxidação parcial do etanol. 
IV. Sua hidrogenação fornece ácido etanoico como produto principal. 
 
Assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s): 
 
a) I apenas. 
b) I e II, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) II e III, apenas. 
 
Gab: D 
 
Questão 21 - (UNISC RS) 
 
A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de 
inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a 
seguinte estrutura molecular 
 
H
N
OMeO
 
 
 
Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que 
 
a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária. 
b) possui fórmula molecular C14H19NO2. 
c) apresenta 3 carbonos assimétricos. 
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2. 
e) possui 2 carbonos terciários. 
 
Gab: C 
 
Questão 22 - (EsPCEX) 
 
O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado 
como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. 
A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de 
Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-
oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser 
vista abaixo. 
 
O
CH3
O
N
H
O
NH2OH
O
Estrutura do aspartame
 
 
 
 
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na 
estrutura do Aspartame são: 
 
a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. 
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster. 
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster. 
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter. 
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona. 
 
Gab: C 
 
Questão 23 - (PUC MG) 
 
A reação de um álcool com um anidrido acético é geralmente útil na proteção de 
grupos hidroxilas. Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de reagentes 
dessa reação. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
 
Gab: D 
 
Questão 24 - (UDESC SC) 
 
A piperina e a capsaicina são duas substâncias químicas responsáveis pela 
sensação de ardor causada pelas pimentas. A piperina é um alcaloide que pode ser 
encontrado na pimenta do reino e que estimula receptores na língua que são 
sensíveis à dor, dando um sabor picante aos alimentos. A capsaicina pode ser 
encontrada nas pimentas verdes e vermelhas e age de modo semelhante à piperina, 
atribuindo um sabor picante aos alimentos, de modo que quanto maior o teor destas 
substâncias, maior a sensação de ardência ao paladar. 
 
N
O
O
O
Piperina
 
 
 
HO
O
H
N
O
Capsaicina
 
 
 
 
Assinale a alternativa correta em relação às duas substâncias. 
 
a) A capsaicina e a piperina podem ser classificadas nas seguintes funções 
químicas: fenol, amida e éster. 
b) Ambas podem ser classificadas como éter e amina, além de possuírem 
carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis. 
c) Ambas podem ser classificadas como éter e amida, além de possuírem 
carbonos com hibridização sp2 e serem consideradas como ácidos de Lewis. 
d) Ambas apresentam a função química éter e amida, além de possuírem carbonos 
com hibridização sp2 e serem consideradas bases de Lewis. 
e) A piperina pode ser considerada um ácido de Lewis e a capsaicina pode ser 
classificada como base de Lewis. 
 
Gab: D 
 
Questão 25 - (UNITAU SP) 
 
Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem uma classe de poluentes 
químicos tóxicos aos seres vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e 
podem ser transportados pelo ar ou pela água e também por espécies migratórias, 
que causam sua acumulação em ecossistemas distantes do local da liberação do 
poluente. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e HCB (hexaclorobenzeno) são 
exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão representados abaixo. 
 
Cl Cl
ClCl
Cl
A
 
 
B
O O
ClCl
Cl
H3C CH3
 
C Cl
ClCl
Cl Cl
Cl
 
 
D
Cl
ClCl
ClCl
Cl
 
 
 
 
Com relação a essas estruturas, afirma-se: 
 
I. As estruturas A e D representam DDT e HCB, respectivamente. 
II. A estrutura B apresenta dois grupos meta-metoxifenil. 
III. A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula molecular é C6Cl6. 
IV. O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa reação de 
halogenação. 
 
Quais afirmativas estão CORRETAS? 
 
a) I, II e III, apenas. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) I e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
Gab: D 
 
Questão 26 - (IME RJ) 
 
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito 
utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina 
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes. 
 
 
 
a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico. 
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina. 
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool. 
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool. 
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter. 
 
Gab: D 
 
Questão 27 - (ENEM) 
 
O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse tecnológico por ser um 
polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um metabólito comum no 
organismo humano, é a matéria-prima para produção do PLA, de acordo com a 
equação química simplificada: 
 
 
 
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação? 
 
a) Poliéster. 
b) Polivinila. 
c) Poliamida. 
d) Poliuretana. 
e) Policarbonato. 
 
Gab: A 
 
Questão 28 - (ENEM) 
 
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais 
diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da 
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e 
voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por 
elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme 
(Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada 
um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos 
feromônios. 
 
CH2OH
Composto A
 
 
 
CH3COO(CH2)CH
CH3
CH3
Composto B
 
 
 
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado). 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, 
respectivamente, 
 
a) álcool e éster. 
b) aldeído e cetona. 
c) éter e hidrocarboneto. 
d) enol e ácido carboxílico. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
Gab: A 
 
Questão 29 - (PUC GO) 
 
O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo 
corpo coberto de suor da pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. 
Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p. 176-177.) faz menção à 
transpiração. 
O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos 
malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o 
material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de 
substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, 
um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, 
com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de 
sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável. 
 
Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de 
fórmula molecular C6H12O2. 
II. Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o 
oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa. 
III. O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3, reage com ácido 
orgânico, formando sal de caráter alcalino. 
IV. Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, 
pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referidocomposto. 
 
Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos: 
 
a) I e III. 
b) II e III. 
c) II, III e IV. 
d) III e IV. 
 
Gab: D 
 
Questão 30 - (Unievangélica GO) 
 
Leia o texto a seguir. 
 
Acreditem: é tudo natural 
 
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante do Brasil em uma 
associação internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o uso de 
anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio. 
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15. 
 
 
 
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio masculino 
testosterona. São todos derivados do colesterol. 
 
A testosterona tem como funções orgânicas 
 
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 H30 O, a massa 
molecular é 262 g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e as demais são 
ligações sigma. 
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a C20H28O2, a massa molecular 
é 300 g/mol, apresenta duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações pi. 
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a C19H28O2, a massa 
molecular é 288 g/mol, duas ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma. 
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a C19 H28 O2 , a massa 
molecular é 288 g/mol, todas a ligações presentes são do tipo sigma. 
 
Gab: C 
 
Questão 31 - (PUC GO) 
 
 [...] 
Eu sei que ao longe na praça. 
Ferve a onda popular, 
Que às vezes é pelourinho, 
Mas poucas vezes – altar. 
Que zombam do bardo atento, 
Curvo aos murmúrios do vento 
Nas florestas do existir, 
Que babam fel e ironia. 
Sobre o ovo da utopia 
Que guarda a ave do porvir. 
 
Eu sei que o ódio, o egoísmo, 
A hipocrisia, a ambição, 
Almas escuras de grutas, 
Onde não desce um clarão, 
Peitos surdos às conquistas, 
Olhos fechados às vistas, 
Vistas fechadas à luz, 
Do poeta solitário 
Lançam pedras ao calvário, 
Lançam blasfêmias à cruz. 
 [...] 
(ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves. 
São Paulo: Global, 2003. p. 111.) 
 
 No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas vezes empregada para expressar 
um sentimento de amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é um dos 
sinônimos populares para a bile, ou suco biliar, que é produzido no fígado e tem 
como principal função a digestão de gorduras. Dentre seus componentes, podem ser 
destacados os ácidos clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um ácido 
inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico e taurocólico são ácidos 
orgânicos, cujas estruturas são mostradas, respectivamente, a seguir. 
 
 
 
 
Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a opção que corresponde à 
alternativa correta: 
 
a) No ácido cólico, é possível reconhecer as funções orgânicas amida, fenol e 
ácido carboxílico. 
b) O ácido taurocólico é caracterizado como tal porque apresenta uma estrutura 
derivada do ácido cólico, sem apresentar qualquer função ácido. 
c) O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos, tem sua força baseada na 
polaridade das ligações entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do H–Cl, 
essa ligação apresenta um caráter iônico elevado, devido às diferenças de 
eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio, o que facilita a ionização desse 
ácido em água. 
d) As massas molares aproximadas para os ácidos cólico e taurocólico, de acordo 
com as imagens apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol, respectivamente. 
 
Gab: C 
 
Questão 32 - (PUC GO) 
 
ELEGIA 
 
O olhar recebe a forma e esquece a essência 
o ouvido perde a música. A mão 
já não retém o eterno — nem o efêmero. 
O louvor e o lamento a boca abandonaram 
os pés. Não guiam mais: estranhos fios 
o corpo levam pela estrada curta 
e circular, deserta, seca e nua. 
 
Dança fácil, não vida: horror ao chão 
falso voo precoce, fuga para o sonho. 
O destino e a paisagem rejeitamos; 
a rosa o riso o pranto o medo o amor 
— o inefável — que brota só da terra 
e que os vivos acumulam para a morte 
— Mas nós, que flor e fruto destruímos 
que nos aliviará a fome e a sede quando 
mortos sentirmos o coração vazio? 
(FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora. 
São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.) 
 
Considere a passagem no texto: 
 
“— Mas nós, que flor e fruto destruímos 
que nos aliviará a fome e a sede quando 
mortos sentirmos o coração vazio?” 
 
 As flores são os precursores dos frutos nos vegetais. Em muitos casos, esses 
frutos são colhidos antes de atingirem o estágio final de maturação e são 
submetidos a produtos químicos que aceleram sua maturação. Exemplo comum é o 
caso do etileno, um hormônio natural da maturação. Frutas, como a manga, são 
colhidas ainda verdes e colocadas em câmaras de maturação com gás etileno, ou 
com solução de um produto denominado Ethephon®, ácido 2-cloroetil-fosfônico, 
mostrado na imagem a seguir, que libera o etileno quando em solução com pH igual 
a 4,1. 
 
 
Ácido 2-cloroetil fosfônico 
 
Com relação ao Ethephon®, assinale a alternativa correta: 
 
a) Sua massa molar é de 140 g/mol. 
b) Os produtos da reação de sua decomposição são o etileno e os ânions 
diidrogenofosfato e cloreto. 
c) Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um em relação ao outro. 
d) A concentração de H+ deve ser de aproximadamente 8,0  10–4 mol/L, se o pH 
do meio reacional estiver na faixa de 4,1. Dado: log 8 = 0,90. 
 
Gab: B 
 
Questão 33 - (PUC MG) 
 
O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A 
estrutura dessa substância está representada abaixo. 
 
H2N CH C
O
NH CH C
O
O CH3
CH2CH2
CO
OH
 
 
 
São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO: 
 
a) Aldeído 
b) Amina 
c) Ester 
d) Amida 
 
Gab: A 
 
Questão 34 - (PUC MG) 
 
A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. 
A estrutura química está apresentada abaixo. 
 
 
 
É CORRETO afirmar que a penicilina G possui: 
 
a) um grupo funcional aldeído. 
b) fórmula estrutural C16H18N2O4S. 
c) 6 carbonos sp3. 
d) um heterocíclico aromático. 
 
Gab: B 
 
Questão 35 - (PUC MG) 
 
O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se representado pela 
estrutura: 
 
O
CH3
OH
C CH
 
 
 
 
Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que: 
 
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2. 
b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2. 
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2. 
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2. 
 
Gab: C 
 
Questão 36 - (PUC RJ) 
 
O
O
O
O
I
 
 
 
O
O
O
II
 
 
 
 
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica: 
 
a) álcool. 
b) aldeído. 
c) cetona. 
d) éster. 
e) éter. 
 
Gab: E 
 
Questão 37 - (PUC RJ) 
 
A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, 
proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir. 
 
N
N
H
NH2
CO2H
-CO2 N
N
H
NH2
Histidina Histamina
 
 
 
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas: 
 
a) amida e amina. 
b) aldeído e amina. 
c) aldeído e amida. 
d) ácido carboxílico e amina. 
e) ácido carboxílico e amida. 
 
Gab: D 
 
Questão 38 - (PUC RS) 
 
Analise as informações a seguir. 
 
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções 
bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são 
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de 
bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a 
amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas 
moléculas.As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: 
 
a) anel aromático – amina – álcool – alceno. 
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. 
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. 
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. 
e) anel aromático – éter – álcool – éster. 
 
Gab: D 
 
Questão 39 - (UFRGS RS) 
 
Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura 
desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito 
vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu 
obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou 
a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois. 
 
N
NH
O
O
O
O
O
H3CO
HO
 
 
híbrido curcumin-talidomida 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
Gab: A 
 
Questão 40 - (UNITAU SP) 
 
Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada pela excreção aumentada de 
fenilpiruvato, uma fenilcetona, na urina. Além dele, fenillactato (a forma reduzida 
de fenilpiruvato) e fenilacetato são também excretadas na urina (extraído de Devlin, 
Manual de Bioquímica com Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher, 2006). Considere 
as quatro estruturas químicas representadas abaixo e assinale a alternativa que 
apresenta, na sequência CORRETA, os compostos fenilpiruvato, fenillactato e 
fenilacetato. 
 
CH2 CH COO
-
+
NH3
(I)
 
(II)
CH2 CH COO
-
OH 
 
 
CH2 C COO
-
O
(III)
 
(IV)
CH2 COO
-
 
 
 
a) I, II e III 
b) IV, III e II 
c) III, II e IV 
d) II, III e I 
e) III, IV e II 
 
Gab: C 
 
Questão 41 - (UNIUBE MG) 
 
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de 
interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos 
interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou 
sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior 
eficácia. 
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções 
bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um 
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo 
Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse 
composto está representada a seguir: 
 
OH O OH O
NH2
O
OH
CH3HO
N
CH3H3C
OH
Terramicina (antibiótico)
 
 
 
 
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula 
molecular desse composto são: 
 
a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. 
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8. 
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8. 
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. 
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8. 
 
Gab: E 
 
Questão 42 - (ENEM) 
 
A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a 
vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. 
 
OH
COH
OCH3
 
 
 
 
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas 
 
a) aldeído, éter e fenol. 
b) álcool, aldeído e éter. 
c) álcool, cetona e fenol. 
d) aldeído, cetona e fenol. 
e) ácido carboxílico, aldeído e éter. 
 
Gab: A 
 
Questão 43 - (UNEMAT MT) 
 
Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a clortetraciclina é conhecida 
também como aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A 
estrutura química é apresentada a seguir: 
 
OH O OH O
O
NH2
OH
OH
H3C NOH
H3C CH3
 
 
 
As funções orgânicas presentes na molécula são: 
 
a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol. 
b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol. 
c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol. 
d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol. 
e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol. 
 
Gab: B 
 
Questão 44 - (UNCISAL) 
 
Nas substâncias polifuncionais HO2CCH(NH2)CH2CO2H, 
H2NCOCH(OH)CO2C2H5, OHCCH(OH)CH2COCH3 e HOC6H4CH2OCH2COCl, 
podem-se identificar os grupos funcionais, em cada uma delas, e na sequência: 
 
I. ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éter, 
cloreto de acila; 
II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido, álcool, cetona; álcool, éster, 
cloreto de acila; 
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster; aldeído, álcool, éter; álcool, éter, 
cloreto de acila; 
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído, álcool, cetona; fenol, éster, 
cloreto de acila. 
 
Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s) 
 
a) I, II, III e IV. 
b) I, apenas. 
c) II, III e IV, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III, apenas. 
 
Gab: B 
 
Questão 45 - (FMJ SP) 
 
A buprenorfina é uma substância sintética empregada no tratamento de 
desintoxicação de pacientes dependentes de drogas opiácias, como a heroína. 
 
 
 
Considere os grupos funcionais: 
 
I. amida; 
II. cetona; 
III. éster; 
IV. éter. 
 
É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em sua molécula, apenas os grupos 
funcionais 
 
a) I, II e III. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) II e IV. 
e) III e IV. 
 
Gab: D 
 
Questão 46 - (PUC RJ) 
 
A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para 
prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do 
colesterol sanguíneo. 
 
N
F
OH
OH
O-Na+
O
 
 
 
 
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as 
seguintes funções: 
 
a) amida e haleto orgânico. 
b) amina e álcool. 
c) cetona e álcool. 
d) amina e aldeído. 
e) haleto orgânico e éter. 
 
Gab: B 
 
Questão 47 - (PUC RS) 
 
Analise as informações a seguir. 
 
A busca de fontes energéticas sustentáveis e alternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma preocupação 
cada vez mais premente na sociedade contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é empregada há anos 
para a produção de etanol combustível, promete tornar-se também uma fonte de um novo tipo de diesel, o diesel 
de cana. Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae, tradicionalmente empregada para produzir o etanol, 
foram modificadas para produzir farneseno, um composto que pode ser usado no lugar do diesel. Entre as 
vantagens de usar o farneseno como um novo diesel está a ausência de enxofre, um elemento poluente que 
ocorre no diesel do petróleo. 
 
A estrutura do farneseno é mostrada a seguir: 
 
 
 
 
Em relação às informações, é correto afirmar que 
 
a) o farneseno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C15H24. 
b) o farneseno é um triglicerídio semelhante aos que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e outros óleos 
vegetais. 
c) a ligação dupla na extremidade da cadeia carbônica representa um grupo funcional aldeído, mas as 
ligações duplas no meio da cadeia representam grupos funcionais cetonas. 
d) a combustão completa de cada mol de farneseno produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols de 
água. 
e) o farneseno é um carboidrato de baixa massa molar (menor que 250 g/mol). 
 
Gab: D 
 
Questão 48 - (UCS RS) 
 
No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da casca do 
salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é 
mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente Médio, da 
Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-no também contra 
dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse medicamento é um precursor 
da aspirina, cuja estrutura química está representada abaixo. 
 
O
O
OHO
 
 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada, são 
 
a) ácido carboxílico e éster. 
b) álcool e éter. 
c) aminae amida. 
d) amina e éter. 
e) aminoácido e álcool. 
 
Gab: A 
 
Questão 49 - (UECE) 
 
Durante o carnaval carioca de 2012, foram disponibilizados 13 mil banheiros 
químicos nas ruas. Sob o assento de um banheiro químico, há um tanque que 
armazena até 264 litros de resíduos. Nesse tanque, acontece a reação química; antes 
do uso, nele é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é misturado com 
água e desodorizante. Essa mistura faz com que as bactérias dos resíduos parem de 
produzir o gás metano, causador do mau cheiro. Normalmente, a composição 
química do desodorizante é formada por: formol (desinfetante e antisséptico), 
cloreto de diaquil dimetil amônio (bactericida) e cloreto de aquil dimetil benzil 
amônio (bactericida). 
 
No que concerne à composição química acima descrita, assinale o correto. 
 
a) O formol é uma solução aquosa que contém cerca de 40% de etanal. 
b) O grupo aquil é uma ramificação derivada de um alcano. 
c) Os radicais orgânicos aquil, metil e benzil são insaturados. 
d) O grupo benzil é derivado do benzeno. 
 
Gab: B 
 
Questão 50 - (UECE) 
 
Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do chumbo, que antigamente, 
por ignorância, era adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva em 
panelas de chumbo e disso obtinham um líquido extremamente doce, que era usado 
como adoçante e conservante. Esse líquido continha acetato de chumbo, composto 
bastante venenoso. Uma vítima foi o famoso compositor alemão Beethoven, que 
adorava vinho. Uma das reações químicas para eliminar o chumbo é a seguinte: 
 
(CH3COO)2Pb + 2 CH3COCl  PbCl2 + 2 X 
 
Com relação a essa reação, pode-se afirmar corretamente que o composto X é um 
 
a) anidrido. 
b) éter. 
c) éster. 
d) diácido carboxílico. 
 
Gab: A 
 
Questão 51 - (UECE) 
 
O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas 
chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os 
humanos, e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre 
em contato. 
 
OH3C
HO
NH
O
CAPSAICINA
 
 
 
São funções orgânicas presentes na capsaicina: 
 
a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter. 
b) alceno, cetona e éster. 
c) alceno, amida e éster. 
d) alceno, amida e éter. 
 
Gab: D 
 
Questão 52 - (UEFS BA) 
 
Os parabenos são ésteres que resultam da reação do ácido 4-hidroxibenzoico com 
álcoois de pequenas cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos, 
hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade de produtos cosméticos. São 
conservantes eficazes usados na eliminação de micro-organismos e encontrados em 
fontes naturais, como o metilparabeno, que ocorre nas amoras. 
 
HO
C
O
OR
Parabeno
 
 
 
 
Em relação a essa classe de compostos e com base nas informações e nos 
conhecimentos de Química Orgânica, é correto afirmar: 
 
a) Os parabenos são compostos aromáticos. 
b) O propilparabeno possui fórmula molecular representada por C10H15O3. 
c) A reação de parabenos com a água resulta no aumenta do pH desse líquido e, 
consequentemente, propicia a eliminação de micro-organismos. 
d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o tamanho da cadeia carbônica 
dos álcoois que dão origem a cada um desses compostos. 
e) O metilparabeno é representado pela fórmula estrutural 
HO
C
O
O
 
 
 
 
Gab: A 
 
Questão 53 - (UERJ) 
 
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que 
possui a seguinte fórmula estrutural: 
 
H
O
 
 
 
 
O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula que 
possui a seguinte fórmula estrutural: 
 
Gab: 
Aldeído 
OH
O
 
 
 
 
Questão 54 - (UFTM MG) 
 
A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do aciclovir, 
medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do 
herpes simples, cuja venda é feita sob prescrição médica. 
 
HN
N N
N
O
H2N
O
OH
 
 
 
 
Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas 
 
a) álcool, amida, amina e éter. 
b) álcool, amida, amina e éster. 
c) álcool, cetona, amida e éter. 
d) aldeído, amida, amina e éster. 
e) aldeído, amina, cetona e éter. 
 
Gab: A 
 
Questão 55 - (Unifra RS) 
 
O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella 
variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é um 
alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na 
representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos encontrar 
respectivamente as seguintes funções orgânicas: 
 
 
 
a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool. 
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool. 
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído. 
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. 
e) álcool, fenol, éster, éter. 
 
Gab: C 
 
Questão 56 - (UNIRG TO) 
 
A aspirina é um composto que possui propriedades antitérmica e analgésica, e tem 
como princípio ativo a estrutura representada na figura a seguir. Quais grupos 
funcionais orgânicos encontram-se neste composto. 
 
O
O
CH3
OHO
 
 
 
a) cetona, aldeído e aromático. 
b) ácido carboxílico, éter e alcano. 
c) cetona, amida e alceno. 
d) ácido carboxílico, éster e aromático. 
 
Gab: D 
 
Questão 57 - (EsPCEX) 
 
A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural do 
composto orgânico, bem como o seu uso ou característica: 
 
 
 
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada 
composto orgânico é: 
 
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto. 
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida. 
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto. 
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina. 
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida. 
 
Gab: E 
 
Questão 58 - (UNCISAL) 
 
O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não seletivo, de amplo espectro, para 
uso pós-emergência. A ação do glifosato se dá devido suprimir a capacidade da 
planta em gerar aminoácidos aromáticos. O glifosato de amônio é um composto 
utilizado para o controle das chamadas plantas daninhas pelos agricultores entanto, 
foram desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao glicosato que são plantas 
nas quais foi introduzido genes codificadores de uma enzima glifosato 
oxidoredutase. Estes genes são utilizados para produzir plantas transformadas 
tolerante ao herbicida glifosato. O glifosato de amônio é o sal do ácido cuja 
estrutura está apresentada a seguir. 
 
HO
P
OH
O
H
N
OH
O
 
 
 
Na estrutura química deste ácido encontram-se funções orgânicas importantes, qual 
opção indica duas funções orgânicas presentes nesta molécula? 
 
a) Amina e carboxila. 
b) Álcool e carboxila. 
c) Amida e carboxila. 
d) Aldeído e álcool. 
e) Carboxila e aldeído. 
 
Gab: A 
 
Questão 59 - (PUC GO) 
 
Observe o fragmento a seguir: “BOBO PLIN – Pára com isso, Menelão. Eu não 
estou ligado em dinheiro, sexo, que você chama de amor, poder, sucesso. Não estou 
mesmo. (Solta Menelão.)”. 
Em relação aos elementos mencionados, indique a alternativa correta: 
 
a) O desejo sexual, ou libido, é controlado pela presença da testosterona, o 
hormônio sexual masculino, que tem a estrutura abaixo: 
H
OH
H H
O
 
 
 
Com relação à testosterona, podemos afirmar que sua estrutura apresenta os 
grupos funcionais característicos das seguintes funções orgânicas: álcool, 
cetona e enol, presentes como substituintes nas cadeias cíclicas insaturadas. 
b) O dinheiro em forma de moedas, em particular as brasileiras, é constituído por 
ligas metálicas, as quais são soluções sólidas. Dentre elas temos o aço (ferro-
carbono), a alpaca (cobre-níquel-zinco) e o bronze (cobre-zinco). 
c) Os metais que fazem parte da composiçãodas moedas, Zn, Cu e Ni, são todos 
metais de transição, cuja configuração eletrônica geral é representada por ns (n 
-1)d. 
d) Os elementos pertencentes aos metais de transição apresentam uma 
característica interessante, que é a chamada “contração lantanídea”, 
responsável pela diminuição da densidade dos metais localizados na parte 
central da tabela periódica. 
 
Gab: C 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 60 
 
A fenilalanina é um aminoácido que está presente em quase todos os alimentos, 
com importância na constituição das proteínas e também como precursor de outras 
moléculas. Uma pequena parte da fenilalanina ingerida é incorporada pelo 
organismo na síntese protéica, mas o excedente, que geralmente corresponde à 
maior parte, é naturalmente convertido em outro aminoácido, a tirosina, por uma 
enzima produzida no fígado e denominada fenilalanina hidroxilase 
Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente uma a cada 24.310 crianças 
nascidas na população brasileira, apresenta uma deficiência genética que impede a 
produção da enzima fenilalanina hidroxilase, impossibilitando o organismo de 
converter o excesso de fenilalanina em tirosina. O grande problema causado pela 
falta da enzima é o acúmulo do excedente da fenilalanina ingerida 
(hiperfenilalaninemia) que, nessa condição, é convertida em outra substância, o 
ácido fenilpirúvico (encontrado na urina e também no suor). No organismo, o ácido 
fenilpirúvico é um inibidor de vias metabólicas responsáveis pela produção de 
determinados lipídeos importantes na constituição da membrana de mielina, 
fundamental para o funcionamento dos tecidos neurais, o que compromete 
gravemente o desenvolvimento neurológico do indivíduo. São denominados 
fenilcetonúricos os indivíduos incapazes de converter a fenilalanina em tirosina. 
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010) 
 
Questão 60 - (PUC Camp SP) 
 
A molécula de fenilalanina apresenta: 
 
I. anel aromático. 
II. função amina. 
III. grupo carboxila. 
 
 
Está correto o que afirma em 
 
a) I, somente. 
b) II, somente. 
c) I e II, somente. 
d) II e III, somente. 
e) I, II e III. 
 
Gab: E