Química - Livro 2-061-063

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O sufixo indica a que função pertence o composto or-
gânico. A Tab. 4 apresenta algumas classes funcionais e
seus respectivos sufixos.
Classe funcional Fórmula Sufixo
Hidrocarboneto CxHy o
Álcool C OH ol
Aldeído C
O
H
al
Ácido carboxílico C
O
OH
oico
Cetona
C
O
ona
Tab. 4 Sufixos dos nomes de compostos orgânicos conforme suas classes fun-
cionais.
Exemplos:
H3C CH3
etano (et + an + o)
Dois carbonos Hidrocarboneto
Ligação simples
H2C CH2
eteno (et + en + o)
Dois carbonos Hidrocarboneto
Uma ligação dupla
H3C CH2
OH
etanol (et + an + ol)
Dois carbonos Álcool
Ligação simples
H3C C
O
propanona (prop + an + ona)
Três carbonos Cetona
Ligação simples
CH3
Exercício resolvido
1 Ao se observar os nomes dos compostos orgânicos,
nota-se que a primeira parte do nome fornece a infor-
mação referente ao número de átomos de carbono da
cadeia. Escreva, nos espaços pontilhados, o número
de átomos de carbono existentes na cadeia dos se-
guintes compostos:
a) undecano
b) propanol
c) ácido hexadecanoico
d) pentanal
e) butanona
Resolução:
Para determinar o número de carbonos na cadeia de
cada composto, basta identicar o prexo no nome de
cada composto.
a) undecano
b) propanol
c) ácido hexadecanoico
d) pentanal
e) butanona
Hidrocarbonetos
Compostos formados exclusivamente por carbono
e hidrogênio. A fórmula geral dos hidrocarbonetos pode
ser representada por CxHy. Na maioria das vezes, são
moléculas apolares, em razão da baixa eletronegativida-
de apresentada por esses elementos químicos (carbono e
hidrogênio). Além disso, a pequena polaridade observada
nessas moléculas é, em geral, neutralizada pela própria
geometria da molécula. Consequentemente, a força dipolo
induzido é a única interação entre suas moléculas.
Nomenclatura de hidrocarbonetos não
ramificados
Na nomenclatura de um hidrocarboneto, o sufixo utiliza-
do é o, portanto o nome de um hidrocarboneto de cadeia
normal é dado por: prefixo + infixo + o.
A função hidrocarboneto é dividida em subfunções
(Tab. 5) de acordo com a classificação de sua cadeia.
Cadeia
aberta
(Alifáticas)
Alcanos Cadeia saturada
Alcenos
Cadeia insaturada por
uma ligação dupla
Alcinos
Cadeia insaturada por
uma ligação tripla
Alcadienos
Cadeia insaturada por
duas ligações duplas
Cadeia
fechada
(Cíclicas)
Alicíclicas
Cicloalcanos Cadeia saturada
Cicloalcenos
Cadeia insaturada por
uma ligação dupla
Aromáticos
Apresentam núcleo ou
anel aromático (resso-
nância eletrônica)
Tab. 5 Subfunções dos hidrocarbonetos.
11
3
16
5
4
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos62
Alcanos ou parafinas
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos de ca-
deia aberta (alifáticos) e saturados, ou seja, os átomos de
carbono estão unidos por ligação simples.
Os alcanos também são conhecidos como parafinas
(do latim parum = pouca + affinis = afinidade), porque, de
fato, esses compostos apresentam baixa reatividade.
O termo alcano é formado pelas mesmas partes da
nomenclatura desses compostos.
Alc + an + o
Cadeia alifática
(aberta)
Hidrocarboneto
Ligação simples
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n + 2, em que n re-
presenta o número de átomos de carbono. Essa fórmula
relaciona a proporção entre a quantidade de átomos de
carbono e de átomos de hidrogênio que constituem um
alcano. Para compreen der essa fórmula geral, observe a
estrutura do decano, um alcano de cadeia longa e linear
com o da Fig. 1.
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C C C C C C H
Fig. 1 Fórmula estrutural do decano.
Observando a fórmula desse alcano, é fácil perceber
que os carbonos do interior da cadeia (em vermelho) utili-
zam duas de suas valências para formar a cadeia, restando
apenas duas valências para se ligar ao hidrogênio. Sendo
assim, o número total de átomos de hidrogênio possível na
cadeia é o dobro do de carbonos (2n), mais os dois átomos
de hidrogênio que devem ser adicionados aos carbonos
das extremidades da cadeia (em azul) para completar suas
valências, ou seja 2n + 2.
Na nomenclatura dos alcanos, o infixo será an, para
indicar ligações simples. O menor alcano existente (Fig. 2)
é o gás metano (CH4).
C
H
H
H
H
Fig. 2 Fórmula estrutural do metano.
Veja, a seguir, alguns exemplos de alcanos.
H3C CH2
prop + an + o = propano
CH3
H3C CH2
but + an + o = butano
CH2 CH3
H3C CH2
pent + an + o = pentano
CH2 CH2 CH3
H3C CH2
hex + an + o = hexano
CH2 CH2 CH2 CH3
Os alcanos são compostos amplamente encontrados na natureza,
extraídos, principalmente, do gás natural e do petróleo e são lar-
gamente utilizados como combustíveis. O metano, por exemplo, é
o principal constituinte do GNV (gás natural veicular). Sua utilização
como combustível é interessante, pois, além de ser mais barato, é
menos poluente que a gasolina.
O metano também é produzido pela decomposição anaeróbica
de matéria orgânica (vegetais ou animais) causada por micror-
ganismos, como em solos alagados de plantações de arroz e
pântanos (gás dos pântanos). Alguns animais ruminantes, como
o gado, também produzem esse gás em seu sistema digestório.
Além disso, o metano é produzido em aterros sanitários (gás
do lixo), nos quais lixo e terra são depositados em camadas
sucessivas. Para ser aproveitado como combustível, pode ser
produzido por decomposição de matéria orgânica em biodi-
gestores (biogás).
Saiba mais
Propriedades físicas dos alcanos
Os alcanos são compostos que, normalmente, apre-
sentam baixa densidade (entre 0,55 g/cm3 e 0,8 g/cm3 a
20 °C) e são insolúveis em água.
Sua temperatura de ebulição aumenta regularmente
com o aumento do número de carbonos, devido à magni-
tude da força dipolo induzido ser proporcional à área de
contato entre as moléculas; consequentemente, em alca-
nos lineares, observa-se um aumento de 20 ºC a 30 ºC na
temperatura de ebulição para cada carbono adicionado
na cadeia. Os alcanos não ramificados, em temperatura de
20 ºC e pressão de 1 atm, com até 4 átomos de carbono,
são gasosos, aqueles com 5 a 17 átomos de carbono, são
líquidos, e os que têm 18 ou mais átomos de carbono,
são sólidos.
A Fig. 3 ilustra uma comparação entre as temperaturas
de ebulição e de fusão de alcanos não ramificados com até
20 carbonos.
Temperatura de ebulição
Número de carbonos
T
e
m
p
e
ra
tu
ra
 (
ºC
)
1 
a
tm
Temperatura de fusão
400
300
200
100
−100
−200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
0
Fig. 3 Variação das temperaturas de fusão e ebulição dos alcanos não ramifi-
cados.
Como se pode observar (Fig. 3), a variação da temperatu-
ra de fusão, em relação ao aumento do número de carbonos,
não é tão regular quanto as temperaturas de ebulição. Isso
acontece porque, além das forças atrativas, outras forças,
como energia de rede cristalina, estão envolvidas, de forma
que o estudo se torna mais complexo.
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Alcanos com cadeias ramificadas têm temperaturas
de ebulição menores que os de cadeia normal em ra-
zão da menor superfície de contato entre as moléculas
(Fig. 4).
Cadeia normal
5 carbonos 6 carbonos
80
70
60
50
40
30
20
10
0
Uma
ramificação
Duas
ramificações
T
e
m
p
e
ra
tu
ra
 d
e
e
b
u
li
ç
ã
o
 (
ºC
),
 1
 a
tm
Fig. 4 Variação da temperatura de ebulição em função daramificação.
As propriedades físicas dos demais hidrocarbonetos
apresentam tendências similares às dos alcanos, por isso
esse tópico não será apresentado nas demais subfunções.
Alcenos, alquenos ou olefinas
Alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos de cadeia
aberta (alifáticos) e insaturados que apresentam uma liga-
ção dupla entre carbonos.
O termo olefinas, comum na literatura antiga, é deri-
vado do latim oleum facere, que significa fazer ou produzir
óleo. Esse nome se deve à reação do gás eteno (C2H4) com
gás cloro (Cl2), que produz um líquido de aspecto oleoso
(C2H4Cl2).
O termo alceno é formado pelas mesmas partes da
nomenclatura desses compostos.
Alc + en + o
Cadeia alifática
(aberta)
Hidrocarboneto
Ligação dupla
A fórmula geral dos alcenos é CnH2n(em que n ≥ 2), e
eles são mais reativos que os alcanos, devido à presença da
ligação π (pi).
Na nomenclatura dos alcenos, o infixo será en, para indi-
car uma ligação dupla. O menor alceno existente é o gás eteno
(Fig. 5), também conhecido como etileno (C2H4).
H
2
C CH
2
C C
H
H
H
H
Fig. 5 Fórmula estrutural do eteno ou etileno.
Em cadeias com até três átomos de carbono, como
o eteno e o propeno, representado a seguir, não há ne-
cessidade de indicar qual é a posição da ligação dupla,
pois, nesses casos, ela tem uma única posição possível
na cadeia.
H2C CH CH3
propeno propeno
CH2H3C HC
Em cadeias maiores, com quatro ou mais átomos de
carbono, torna-se necessário indicar a localização da li-
gação dupla, pois há mais de uma localização possível,
originando compostos diferentes. Observe as duas possi-
bilidades existentes para o buteno:
H
2
C CH CH
2
ou
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH
2
CHH
3
C CH CH
3
Nesses casos, a diferenciação é feita indicando a
posição da ligação dupla por um número. Para tanto,
deve-se numerar a cadeia a partir da extremidade mais
próxima da ligação dupla, pois o número que indica a
instauração dever ser o menor possível. Observe o pró-
ximo exemplo:
H2C CH CH2 CH3
numeração correta1 2 3 4
4 3 2 1 numeração incorreta
Assim, podemos notar que esse composto só admite
uma numeração, aquela que atribui os números 1 e 2 aos
carbonos da ligação dupla. No nome do composto, deve-
mos citar, entre o prefixo e o infixo e separado por hifens,
apenas o menor dos dois números que abrangem a liga-
ção dupla. Logo, seu nome é But-1-eno.
O outro composto admite qualquer uma das duas
numerações, pois, em ambos os casos, os carbonos da
ligação dupla ficarão com os números 2 e 3.
H
3
C CH CH CH
3
ambas estão corretas
1 2 3 4
4 3 2 1
Dessa forma, o nome do composto é But-2-eno.
O eteno ou etileno é um gás insolúvel em água, que se liquefaz
a –104 °C, e, apesar de existir, em baixa concentração, no gás
natural, é obtido principalmente do craqueamento dos alcanos de
cadeia longa.
Sua principal aplicação é na produção de polietileno, o plástico mais
comum. É utilizado em sacolas (de supermercado, congelados), fras-
cos (detergente, xampu), entre outros. O eteno também é produzido
por frutos verdes, atuando no seu amadurecimento.
Embalagem de polietileno.
Saiba mais
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 M
yr
ch
e
lla
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D
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