QUÍMICA ORGÂNICA UNINASSAU PARTE2

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QUÍMICA ORGÂNICA 
UNINASSAU PARTE2 
 
Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromático 
Basicamente, os hidrocarbonetos são compostos por átomos de carbono e hidrogênio. De 
início, sua classificação é realizada de acordo com o tipo de ligação que o carbono realiza, 
podendo resultar em um hidrocarboneto saturado ou insaturado. Os hidrocarbonetos saturados 
são caracterizados pela presença de ligações simples entre seus carbonos, como o butano, 
classificado como alcano (Figura 1). 
 
Figura 1. Classes de hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos. 
As moléculas de hidrocarbonetos insaturados podem se constituir em ligações simples, duplas e 
triplas. Assim, o hidrocarboneto que possui apenas uma ligação dupla é denominado de alceno, 
o que possui duas ligações duplas é designado de alcadieno e o que possui ligações triplas é 
chamado de alcino. Outra classificação dos hidrocarbonetos se relaciona com a disposição dos 
átomos de carbono, ou seja, um alcano, alceno, alcadieno e alcino, podem ser também 
classificados como hidrocarbonetos alifáticos, em outras palavras, possuem cadeia aberta. As 
diferenças entre os hidrocarbonetos também podem ser observadas na Figura 1. 
 
ASSISTA 
Diversos hidrocarbonetos possuem um alto valor agregado que está relacionado a sua 
aplicação, como no petróleo e gás natural, que são utilizados como matéria-prima para 
a indústria petroquímica, para a produção de diferentes reagentes químicos, e em 
refinarias de combustível. A grande maioria dos hidrocarbonetos provenientes de 
fontes do petróleo se desenvolveram há milhares de anos pela deposição de matéria 
orgânica que resultou na formação de rochas sedimentares. O vídeo Origem do 
petróleo apresenta mais detalhes de como esse processo ocorreu. 
Contudo, se um átomo de carbono da extremidade de uma cadeia alifática saturada se ligar a 
outro na extremidade oposta, então, fecha-se a cadeia carbônica produzindo um ciclano ou 
cicloalcano. Hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos, também podem realizar o 
fechamento da cadeia e produzir um cicloalceno. Os cicloalcano e cicloalceno estão inseridos na 
classificação de hidrocarbonetos cíclicos. Quando um hidrocarboneto cíclico é condensado, ou 
seja, ligado a outro anel, passa a ser denominado hidrocarboneto policíclico. 
Os aromáticos são hidrocarbonetos formados por seis átomos de carbono em uma cadeia 
fechada e contêm três ligações duplas e duas simples que são dispostas alternadamente. Os 
compostos aromáticos também podem ser condensados, isso é, podem possuir mais de um anel 
aromático, que produzem os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. 
NOMENCLATURA IUPAC E PROPRIEDADES FÍSICAS 
 
Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos, são compostos saturados, 
alifáticos e apolares. Sua a fórmula geral é CnH2n+2 (no qual, n representa a quantidade de 
carbono e é um número inteiro), os átomos de carbono dos alcanos possuem hibridização do 
tipo sp3. 
Em geral, esses hidrocarbonetos são obtidos a partir do petróleo, sendo que o estado físico no 
qual um alcano pode ser encontrado à temperatura ambiente se relaciona à quantidade de 
carbonos na molécula. Desse modo, os alcanos que possuem no máximo quatro átomos de 
carbono são gases, como o butano (C4H10), encontrado no gás de cozinha. Já alcanos que 
possuem entre, aproximadamente, 5 e 17 átomos de carbono, são líquidos como o octano 
(C8H18), encontrado na gasolina. Acima de 17 átomos de carbono o alcano é encontrado no 
estado sólido, por exemplo, o tetracontano (C40H82), presente nas velas e cosméticos, como 
batons. Outras propriedades se relacionam ao ponto de ebulição e viscosidade dos alcanos, que 
tende a crescer com o aumento do número de carbonos na cadeia carbônica. 
Por serem apolares, os alcanos são insolúveis em água, que é polar. Assim, uma mistura 
contendo alcano e água visualmente resulta em duas fases separadas, sendo que, por possuir 
menor densidade, os alcanos tendem a flutuar sob a superfície da água. 
A nomenclatura dos alcanos segue as regras impostas pela União Internacional de Química Pura 
e Aplicada (IUPAC), que também pode ser aplicada para diversos outros hidrocarbonetos. 
Portanto: 
• 1 
Inicialmente, deve-se determinar qual a cadeia principal de carbono, isso porque os 
hidrocarbonetos podem ser ramificados; logo, a cadeia principal é a que possui o maior número 
de hidrocarbonetos; 
• 2 
Em seguida, determina-se qual o prefixo que deverá ser utilizado, esse prefixo se relaciona à 
quantidade de átomos de carbono, sendo que met- é utilizado quando se tem apenas um carbono 
(1C), como no metano 
(CH3); et- (2C); prop- (3C); but- (4C); pent- (5C); hex- (6C); hept- (7C); oct- (8C); non- (9C);
 dec- (10C), e assim por diante; 
• 3 
O intermediário ou infixo se relaciona ao tipo de ligação, que quando é do tipo sigma, ou seja, 
ligação simples, será -an-; 
• 4 
O sufixo indica a qual classe pertence a molécula; nesse caso, hidrocarboneto utiliza como 
sufixo a letra -o. 
Para simplificar o conceito da nomenclatura, entende-se que é composta por prefixo + infixo + 
sufixo. Considere um alcano com seis carbonos, seu prefixo é o hex-, o infixo é o -an-, portanto, 
a molécula possui apenas ligações simples, e seu sufixo é a letra -o, então, trata-se de uma 
molécula de hexano. 
Como mencionado, os hidrocarbonetos podem ser constituídos apenas de uma cadeia linear, 
nesse caso, são denominados de alcanos normais, sendo aconselhável utilizar a letra n antes de 
nomear o hidrocarboneto. Ou, os hidrocarbonetos podem ser ramificados, em outras palavras, 
podem possuir substituintes orgânicos no lugar do átomo de hidrogênio. 
A nomenclatura do hidrocarboneto com ramificação inicia pela determinação da posição da 
ramificação, que é numerada de modo que irá receber o menor número possível. Após o 
número, insere-se um traço e verifica-se a quantidade de carbonos na ramificação, que deve ser 
nomeada utilizando os mesmos prefixos indicados na formação da nomenclatura (met-, et-, 
prop- etc.) e, como sufixo da ramificação, se utiliza -il. Insere-se novamente um traço, e o 
restante da cadeia é nomeada normalmente de acordo com as regras anteriores. Por exemplo, 
uma molécula de alcano ramificada, cuja cadeia principal contém cinco carbonos e uma 
ramificação no carbono de número três, com dois carbonos, é denominada de 3-etil-pentano. 
Caso haja mais de uma ramificação idêntica no mesmo hidrocarboneto, além de numerar suas 
posições, utilizando a separação por vírgula, os prefixos di-, tri-, tetra- são empregados para 
indicar a quantidade de repetições da ramificação. Em seguida, adiciona-se os infixos (-met-, -
et-, -prop- etc.) que indicam a quantidade de carbono na ramificação, seguidos do sufixo -il. O 
restante da nomenclatura do hidrocarboneto é realizada seguindo as mesmas regras anteriores. 
Assim, a ligação de um alcano ramificado contendo cinco carbonos em sua maior cadeia e duas 
ramificações idênticas com um carbono cada, nas posições dois e quatro da cadeia, é nomeada 
de 2,4-dimetil-pentano. 
 
Quando as ramificações são diferentes, a ordem alfabética deve ser seguida. Logo, a ligação de 
um alcano ramificado com cinco carbonos em sua maior cadeia e uma ramificação com dois 
carbonos na posição 3 e um carbono na posição 2 é nomeada de 3-etil-2-metil-pentano. 
Portanto, as cadeias ramificadas são nomeadas seguindo o número da posição da ramificação 
+ nome da ramificação + prefixo + infixo+ sufixo. 
Os alcenos, também conhecidos como olefinas, têm como fórmula geral CnH2n, em que n é a 
quantidade de carbonos e um número inteiro. Alcenos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia 
aberta, ou seja, possuem uma dupla ligação, sendo que o carbono da dupla ligação possui orbital 
hibridização sp2. Em comparação com os alcanos, os alcenos possuem pontos de ebulição e 
fusão mais elevados, são insolúveis em solventes polares, como a água,e solúveis em solventes 
polares, além de serem mais reativos quimicamente se comparados com alcanos, isso porque sua 
dupla ligação pode ser quebrada com mais facilidade. 
Geralmente, os alcenos são encontrados em óleos essenciais naturais e em alguns pigmentos de 
origem vegetal como no licopeno, responsável pela cor vermelha de tomates, por exemplo, e 
também são produzidos no processo de amadurecimento de frutas. Além disso, diversos alcenos 
são sintetizados em laboratório e utilizados como precursores de polímeros, como o polietileno, 
utilizado na fabricação de embalagens plásticas e para induzir artificialmente o amadurecimento 
de frutas. 
A nomenclatura dos alcenos, como os demais hidrocarbonetos, segue as regras da IUPAC, 
portanto, de modo geral, pode utilizar o mesmo princípio aplicado aos alcanos, ou seja, prefixo 
+ infixo + sufixo, com uma modificação no infixo de -an- para -en-, que indica que a molécula 
possui uma dupla ligação. Adicionalmente, a posição da dupla ligação deve ser identificada, a 
numeração deve ser iniciada pela extremidade da molécula mais próxima à dupla ligação, de 
modo que a indicação da dupla tenha o menor número possível. A nomenclatura do alceno 
indicando a posição da dupla ligação pode ser realizada de duas formas: na primeira, o número é 
indicado entre o prefixo e infixo, separado por traços; na segunda, o número antecede o nome do 
alceno. Por exemplo, um alceno contendo quatro átomos de carbono, cuja dupla ligação está no 
segundo carbono, pode ser nomeado como but-2-eno ou 2-buteno. 
De maneira análoga à descrição para as moléculas de alcanos, se o alceno apresentar 
ramificação, deve preceder o nome do alceno. Então, considere um aceno com sete carbonos, 
com a dupla ligação no segundo carbono e com duas metilas nos carbonos cinco e seis, logo, seu 
nome será 5,6-dimetil-hept-2-eno. 
Os alcenos podem apresentar isômeros espaciais, produzindo os isômeros cis e trans. Os 
isômeros ocorrem quando os átomos ligados aos carbonos, que possuem a dupla ligação, são 
distintos. Considere um etano com dois substituintes como o bromo, a quantidade do 
substituinte também deve ser indicada por di-, tri-, entre outros. Ao representar o etano, os 
bromos podem estar apenas de um lado do plano da molécula, assim, o isômero será o cis, logo 
a nomenclatura da molécula será cis-dibromoeteno. Se os bromos estiverem em lados opostos 
do plano da molécula o isômero produzido é o trans e a nomenclatura da molécula será trans-
dibromoeteno. 
 
Caso o hidrocarboneto seja um alcadieno, que possui duas duplas ligações, deve-se adicionar ao 
prefixo a letra -a- e o infixo é, então, alterado para -dieno-. A nomenclatura deve indicar a 
posição das ligações, sendo que a numeração da cadeia deve ser sempre a menor possível. Por 
exemplo, um alcadieno com seis carbonos e com as duplas ligações na posição um e três tem 
como nomenclatura hexa-1,3-dieno ou 1,3-hexadieno. Ainda, se o alcadieno for ramificado, a 
nomenclatura deve conter as posições e nomes das ramificações de maneira análoga aos demais 
hidrocarbonetos descritos anteriormente, ou seja, a posição e as ramificações devem ser 
indicadas em ordem alfabética, utilizando traços para separá-las. 
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, cuja fórmula geral é CnH2n-2, 
possuem uma tripla ligação e o carbono relaciona essa ligação ao orbital hibridizado do tipo sp. 
Seus pontos de ebulição e fusão são maiores em relação aos alcanos e alcenos com mesmo 
número de carbono. São incolores, inodoros, insolúveis em solvente polar e solúveis em 
solventes apolares. Com relação ao aroma e solubilidade, a única exceção é o etino, que é 
utilizado na produção de borracha sintética, aplicada em pneus. 
A nomenclatura dos alcinos segue a ordem prefixo + infixo + sufixo, sendo que o infixo, nesse 
caso, será o -in-. Ademais, de maneira análoga à nomenclatura descrita para os alcenos, a 
posição da ligação tripla também deve ser indicada nos alcinos. Portanto, um alcino com seis 
átomos de carbono e com a tripla ligação no carbono dois será designado de pent-2-ino ou 2-
pentino. 
Alcinos ramificados também devem seguir as regras descritas para hidrocarbonetos ramificados, 
portanto, sua nomenclatura se baseia no número da posição da ramificação + nome da 
ramificação + prefixo + infixo + sufixo. Desse modo, a ligação de um alcino, cuja cadeia 
principal contém sete carbonos, tripla ligação no terceiro carbono, e a ramificações no carbono 
dois e cinco, contendo um e dois carbonos respectivamente, será nomeada de 5-etil-2-metil-
hept-3-ino. 
O Quadro 1 apresenta exemplos de hidrocarbonetos, bem como sua nomenclatura. 
 
Quadro 1. Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia aberta. 
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada contendo apenas ligações simples, sua 
formula geral é CnH2n e possuem propriedades físicas como ponto de fusão, ponto de ebulição e 
densidade mais altas em comparação com os alcanos. São compostos apolares, portanto, 
insolúveis em água. 
A nomenclatura do cicloalcano segue os conceitos descritos anteriormente para os alcanos, no 
entanto, o nome do composto é precedido pela palavra ciclo. Assim, um cicloalcano com três 
átomos de carbono é denominado de ciclopropano. De modo simplificado, segue o padrão ciclo 
+ prefixo + infixo + sufixo. Cicloalcanos também podem apresentar ramificação, quando 
apenas uma ramificação está presente, não é preciso que seja indicada. No entanto, se houver 
mais de uma ramificação, deve-se indicar as suas respectivas posições em ordem alfabética, 
assim, a nomenclatura segue o padrão de número da posição da ramificação + nome da 
ramificação + ciclo + prefixo + infixo + sufixo. Cicloalcenos seguem a mesma regra, sendo 
alterado o infixo -na- para -en-. 
Cicloalcanos podem ter anéis condensados entre si ou anéis ligados por meio de pontes, 
denominados de alcanos bicíclicos ou bicicloalcanos. Se mais anéis compartilharem seus 
carbonos, a molécula passa a ser denominada de policíclica. Em um composto bicíclico, os 
átomos de carbono compartilhados pelos anéis são designados de cabeça de ponte e as ligações 
que se conectam aos carbonos cabeça de ponte são denominadas de ponte de carbono. 
Os bicicloalcanos possuem em sua nomenclatura a descrição da quantidade de ciclos, seguida da 
indicação, entre colchetes, da quantidade, em ordem decrescente, de átomos em cada ponte de 
carbono, e, por fim, o nome do hidrocarboneto. Por exemplo, a ligação de um bicíclico com o 
total de sete carbonos, contendo três pontes de carbono, sendo que duas contêm dois carbonos e 
uma contém apenas um carbono, terá como nomenclatura biciclo[2,2,1]heptano. Os 
bicicloalcanos podem presentar ramificações, sendo que deve ser indicada em sua nomenclatura. 
Para tal, a numeração tem início na cabeça de ponte e segue a contagem pela ponte com maior 
quantidade de carbonos, até chegar na outra cabeça de ponte, onde continua pela ponte com 
menor número de carbonos. Usualmente, a ponte de carbono mais curta é enumerada por último, 
como pode ser observado na Figura 2. 
 
Figura 2. Nomenclatura de cicloalcanos, bicicloalcano e policíclos. 
Em compostos policíclicos, além das cabeças de ponte e quantidade de carbono na ponte, deve-
se considerar o biciclo principal, que é o de maior número e adiciona-se o prefixo indicando a 
quantidade de ciclos (triciclo, tetraciclo etc.). Adiciona-se a série de números referente às pontes 
entre colchetes. Se houver pontes secundárias aos carbonos, então, serão indicadas no colchete 
por meio da respectiva numeração e, em sobrescrito, deve-se indicar em quais carbonos se 
ligam, separados por vírgula, como demonstrado na Figura 2. 
CONFORMAÇÕES DE CICLOEXANO 
 
Os ângulos entre as ligações do carbono nos cicloalcanos são formados na tentativa de reduzir a 
energia excedente devido à tensão do anel. Nas moléculas de cicloexano, o desvio da 
planaridade pode ser claramenteobservado por meio das estruturas de conformação, que podem 
assumir a forma de cadeira ou a forma de barco. 
A conformação em cadeira permite que a ligação entre os carbonos ocorra em um ângulo de 
109,5º, o que resulta na ausência da tensão angular e tensão de torção, consequentemente, é a 
conformação mais estável e de menor energia para o cicloexano. Observando uma projeção de 
Newman para o cicloexano, é possível notar que as ligações nessa conformação são alternadas, 
logo, a repulsão entre os hidrogênios também é menor. 
Ao fornecer uma energia de aproximadamente 45 kJ, as ligações entre os carbonos começam a 
rotacionar, chegando à conformação de meia cadeira e, em seguida, começam a perder energia 
até atingirem a conformação em barco, que não possui tensão angular, mas que apresenta o 
aumento da tensão de torção. Adicionalmente, os átomos de hidrogênio dos carbonos 
aproximam-se, o que gera repulsão. Essa conformação permite que a molécula seja mais 
flexível. Um intermediário entre as conformações também ocorre, a conformação torcida, que 
possui menor energia, cerca de 23 kJ, e estabilidade ligeiramente maior em comparação à de 
barco, que tem 30 kJ de energia. A Figura 3 apresenta as principais conformações em cadeira e 
barco, as projeções de Newman e um gráfico das diferenças de energia entre as conformações. 
 
Figura 3. (A) Projeções de Newman nas conformações em cadeira e barco; (B) Alteração da energia com a 
mudança da conformação do cicloexano. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
PROPRIEDADES DOS DERIVADOS BENZÊNICOS 
 
O benzeno é a molécula mais simples entre os compostos aromáticos, sendo constituída por seis 
carbonos ligados entre si por ligações simples e duplas alternadas, formando um anel e tendo um 
hidrogênio ligado a cada carbono, sendo classificada como mononuclear. Esse hidrocarboneto 
aromático é altamente estável devido à presença de seis elétrons π deslocalizados, além de ser a 
origem de diversos outros compostos aromáticos, os chamados derivados de benzênicos. 
Os derivados mais simples do benzeno são resultado da condensação de anéis aromáticos que, 
de acordo com a quantidade, são classificados como: 
• Dinuclares, quando contêm dois anéis aromáticos fundidos, como o naftaleno; 
• Trinucleares, como o antraceno; 
• Polinucleares, como o coroneno, que é também classificado como hidrocarboneto 
aromático policíclico. 
 
Além disso, o benzeno pode ser utilizado em reações de substituição eletrofílica, na qual um 
hidrogênio do anel aromático é trocado por outro átomo, produzindo benzenos com outras 
funções orgânicas. As substituições mais comuns são as de nitração (NO2), halogenação (F, Cl, 
Br, I), sulfonação (SO3), alquilação (por exemplo, -CH3), acilação (RC=O, onde R é um alquil). 
A nomenclatura dos benzenos substituídos segue as regras da IUPAC, em que cada função 
possui uma especificação. Por exemplo, benzenos monossubstituídos com halogênios utilizam o 
prefixo indicando o átomo ou grupo funcional seguido do sufixo benzeno, como clorobenzeno. 
Se a substituição é pela função ácido carboxílico, então a nomenclatura do benzeno será ácido 
benzoico. O benzeno pode ser dissubstituído e, nesse caso, a posição das substituições deve ser 
indicada na nomenclatura por meio da utilização de números ou dos prefixos orto-, meta- ou 
para-, simplificadamente, o-, m- e p-, respectivamente. Caso o benzeno seja trissubstituído, 
apenas a numeração deve ser utilizada para indicar a posição da substituição. Além disso, o 
benzeno pode sofrer reação de adição, em que as ligações duplas são quebradas, permitindo que 
outros átomos sejam adicionados à molécula, que se torna cíclica, como o 
hexaclorociclohexano. 
As propriedades dos derivados de benzeno se relacionam com as funções dos seus substituintes. 
Uma característica importante para se avaliar é a eletronegatividade do substituinte e sua 
influência sobre o anel aromático. Por exemplo, uma acilação produz carga parcialmente ou 
totalmente positiva no átomo de carbono ligado ao anel aromático, isso porque o oxigênio é 
mais eletronegativo que o carbono, o mesmo ocorre quando é feita a substituição por 
halogênios. 
Adicionalmente, a presença de um substituinte afeta a posição em que outros grupos funcionais 
se ligam, podendo ser orto-, para-ou meta-dirigentes, além da velocidade com a qual um grupo 
secundário se liga. Se a velocidade da ligação do segundo substituinte for maior, tem-se um 
grupo ativador que eleva a taxa de substituição eletrolítica; se for menor, o grupo funcional é 
desativador, pois reduz a taxa de substituição eletrolítica. Por exemplo, a halogenação com 
bromo (Br) de um metoxibenzeno faz com que 96% do Br se ligue ao benzeno na 
posição para- e apenas 4% na posição orto-. Ainda mais, devido à presença do grupo funcional 
éter, a bromação ocorre com mais velocidade se comparada à bromação de um benzeno. 
A nitração de um nitrobenzeno ocorre, preferencialmente, na posição meta-. Portanto, o grupo 
NO2 é metadirigente e sua velocidade é muito menor do que a nitração do benzeno, isso porque 
o grupo NO2 é desativador. A Figura 4 apresenta o efeito dos substituintes na adição dos grupos 
secundários. 
 
Figura 4. Efeito dos substituintes na adição dos grupos secundários. Fonte: BROWN; POON, 2016. (Adaptado). 
De modo geral, pode-se dizer que quando grupos alquil e fenil se ligam ao benzeno, têm-se uma 
ativação moderada e o direcionamento dos substituintes ocorre para a posição orto- e para-. 
Halogênios são desativadores moderados e induzem as ligações de outros substituintes para que 
ocorram, preferencialmente, nas posições orto- e para-. Os grupos funcionais que direcionam 
outras substituições na posição meta- possuem carga total ou parcial positiva. Como exemplo, 
considerando-se a síntese do bromonitrobenzeno, se for iniciada pela nitração, então, o bromo se 
ligará à posição meta-, entretanto, se for iniciada pela bromação, o grupo nitro- se ligará nas 
posições orto- e para-. 
Outro modo de avaliar a capacidade de ativação e desativação dos grupos funcionais ligados ao 
benzeno, é por ressonância e efeito indutivo. Por exemplo, ressonâncias em grupos -NH2, -OH e 
-OR deslocalizam a carga positiva do íon intermediário, o que eleva a taxa de substituição da 
molécula em comparação com o benzeno sozinho. O efeito indutivo e de ressonância de grupos 
-NO2, -C=O, -SO3H, -NR3+, -CCl3 e -CF3, ligados ao anel aromático, diminuem a sua densidade 
eletrônica, o que causa redução na taxa de substituição aromática em comparação com o 
benzeno. Grupos alquil não reduzem a densidade eletrônica do anel aromático, ou seja, são 
ativadores. 
OUTROS COMPOSTOS AROMÁTICOS: NANOTUBOS E 
FULERENOS 
 
Os nanomateriais de carbono ganharam destaque ao longo dos últimos anos devido as suas 
propriedades óticas, eletrônicas e mecânicas, que se diferem de compostos de carbono 
macroscópicos. Dentre os nanomateriais de carbono mais estudados estão os nanotubos e os 
fulerenos. 
Os nanotubos foram descobertos na década de 1990 e vêm sendo estudados em áreas de 
pesquisa da física, química, biologia, ciências médicas e dos materiais. Basicamente, são 
formados a partir de uma folha de grafeno enrolada para se obter um cilindro ou tubo e que, 
dependendo da forma como é feito, pode influenciar na estrutura dos nanotubos. 
 
Podem ser classificados de acordo com a quantidade de camadas, simples ou múltiplas, nas 
quais as folhas de carbono se enrolam concentricamente. Dentre suas principais propriedades 
estão sua alta flexibilidade e resistência, que são mais elevadas quando comparadas com fibras 
de carbono, sua característica metálica ou semicondutora e alta condutividade térmica. As 
extremidades dos nanotubos possuem ligações incompletas permitem que sejam funcionalizados 
pela adsorção de compostos com grupos funcionais de interesse, que resulta um novo material, 
com outras propriedades e, consequentemente, outras aplicações.Sua versatilidade permite que sejam utilizados em dispositivos emissores de elétrons, em 
sensores de gás e biosensores, na remoção de poluentes, no armazenamento de energia, na 
catálise e na produção de compósitos, por meio da mistura de nanotubos com polímeros e fibras. 
A Figura 5 (A) apresenta nanotubos de carbono. 
 
Figura 5. Representação esquemática de nanotubos de carbono (A); e fulerenos (B). Fonte: ZARBIN; OLIVEIRA, 
2013. (Adaptado). 
Os fulerenos foram descritos pela primeira vez em meados da década de 1980, e são moléculas 
constituídas por 60 carbonos ou mais, com hibridização sp², com aspecto de esférico, sendo por 
hexágonos e pentágonos intercalados, semelhante a uma bola, como apresentado na Figura 5 
(B). Os fulerenos constituídos por menos de 300 carbonos são denominados de endoédricos. 
São considerados altamente simétricos e sua estabilidade fica atrás apenas do diamante. O fato 
de poderem ser produzidos com diferentes quantidades de carbono permite que suas 
propriedades possam ser adaptadas de acordo com a aplicação desejada. Possuem interessantes 
propriedades fotofísicas e fotoquímicas, que possibilitam sua utilização em processos de 
transferência de carga em células solares orgânicas, na obtenção de cristais líquidos, devido à 
organização da sua estrutura, e na construção de peças de computadores. Aplicações na área 
médica têm sido estudadas, como a atividade antimicrobiana e antiviral, terapia fotodinâmica e 
transporte de medicamentos. Devido a sua estrutura oca, os fulerenos podem ser funcionalizados 
com átomos de interesse, como metais, fornecem dá propriedades magnéticas. 
 
 
 
Funções orgânicas 
 
O carbono pode se ligar a outros átomos, como o oxigênio, nitrogênio, enxofre e metais, por 
meio de diferentes combinações, dando origem a milhares de compostos orgânicos que são 
utilizados em diversos processos químicos que ocorrem no nosso corpo e, também, são 
aplicados industrialmente na produção de produtos de diferentes setores, como o farmacêutico, 
cosmético e petroquímico. 
Nesse contexto, serão apresentados os diferentes grupos funcionais do carbono, bem como suas 
principais características e nomenclatura. 
HALETOS ORGÂNICOS 
 
Haletos orgânicos, também conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila, são compostos 
que contêm um halogênio como o flúor, cloro, bromo e/ou iodo, ligado a um átomo de carbono 
de uma molécula orgânica. Genericamente, a fórmula dos haletos pode ser representada como 
R-X, onde R representa a parte orgânica da substância e X o halogênio. 
Os halogênios podem se ligar a carbonos hibridizados sp³ e sp², e, nesse último caso, passa a ser 
denominado de haleto vinílico ou haleto de arila. A ligação entre um haleto e um carbono com 
ligação tripla, ou seja, hibridização sp, não é verificada na química. Esses compostos podem ser 
classificados de diversos modos, podendo ser de acordo com a quantidade de halogênios ligados 
à cadeia de hidrocarboneto (mono-haleto, di-haleto etc.), com relação ao halogênio (brometo, 
fluoreto etc.) e devido ao carbono no qual está ligado (primário, secundário e terciário). Sua 
nomenclatura deve ser realizada inicialmente informando o número do carbono no qual o 
halogênio está ligado, nome do halogênio e o nome do hidrocarboneto. 
Os haletos orgânicos podem ser utilizados como solventes, como o tetracloreto de carbono 
(CCl4), refrigerantes, como o diclorodifluorometano (CCl2F2), e pesticidas, como o 
diclorodifeniltricloroetano (C14H9Cl5). A Figura 6 apresenta alguns exemplos de haletos 
orgânicos e suas respectivas nomenclaturas. 
 
Figura 6. Exemplos de haletos orgânicos. 
Os haletos orgânicos são comumente utilizados na síntese de compostos orgânicos, 
principalmente em reações de substituição e eliminação, sendo que nessas reações o halogênio é 
convertido a um ânion, ou seja, um íon com carga negativa. 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
As funções oxigenadas correspondem a uma das maiores classes de compostos orgânicos, sendo 
os mais relevantes os álcoois, enóis, fenóis, aldeídos, cetonas, éteres, éter etílico, ácidos 
carboxílicos, ésteres, sais orgânicos, cloretos ácidos e anidridos. Diversos compostos 
oxigenados são utilizados em processos de síntese de outros compostos orgânicos ou como 
solventes, ainda, algumas funções orgânicas oxigenadas estão presentes em moléculas 
biologicamente importantes, como os lipídios. O Quadro 2 apresenta de modo simplificado as 
funções oxigenadas, respectivas nomenclaturas e exemplos. 
 
Onde R e R’ são os radicais orgânicos e -Me são cátions. 
Quadro 2. Funções oxigenadas. 
Os álcoois são caracterizados pela presença do grupamento hidroxila (-OH) ligado a um átomo 
de carbono hibridizado sp3, ou seja, realiza ligação simples. Se a hidroxila estiver ligada a 
um carbono hibridizado sp2, então a molécula passa a ser denominada de enol, e se a ligação 
do -OH ocorrer em um anel aromático, então a substância é designada de fenol. 
Um dos álcoois mais conhecidos e amplamente difundido é o álcool etílico, ou etanol, que é 
utilizado como solvente, combustível e agente desnaturante. Além disso, o grupo -OH é 
quimicamente ativo, podendo ser oxidado, por exemplo, em reações que convertem o álcool do 
vinho (etanol) em vinagre (ácido etanoico). Os enóis são utilizados como aromatizantes de 
alimentos e medicamentos, um dos enóis mais conhecidos é o ácido ascórbico, ou vitamina C, 
que contém quatro hidroxilas, sendo duas ligadas a carbonos sp2. Os fenóis também possuem 
diversas aplicações industriais, como na preparação de polímeros, síntese de aspirina, e em 
produtos dermatológicos como o benzeno-1,4-diol, também conhecido como hidroquinona, que 
é utilizada para o clareamento de manchas presentes no tecido cutâneo. 
Os álcoois podem ser classificados em primários, secundários e terciários, de acordo com o 
carbono no qual o -OH se liga. Sua nomenclatura é semelhante à dos hidrocarbonetos, contudo, 
utiliza-se como sufixo o -ol, por exemplo, um álcool com três carbonos será denominado de 1-
propanol. Para a nomenclatura dos enóis, devem ser informadas as posições da dupla ligação e 
da hidroxila; por exemplo, a ligação de um enol com seis carbonos, contendo uma insaturação e 
-OH no carbono três, será denominada de hex-3-en-3-ol. A nomenclatura dos fenóis pode ser 
realizada de modo simplificado iniciando pelo número do carbono ao qual o grupo -OH está 
ligado, seguido do infixo -hidroxi e, como sufixo, o nome do anel aromático; por exemplo, um 
benzeno com duas hidroxilas é denominado de 1,2-dihidroxibenzeno. 
 
Aldeídos são geralmente produtos da oxidação de álcoois primários, sendo caracterizados pela 
presença de uma carbonila (-C=O) na extremidade da cadeia carbônica. Sua nomenclatura é 
iniciada pela quantidade de carbonos, seguida da identificação do tipo de ligação, simples, dupla 
ou tripla e como sufixo utiliza-se o -al, por exemplo um aldeído com dois carbonos é chamado 
de etanal. Caso a molécula apresente duas carbonilas, o infixo -di- deve preceder o sufixo -al, 
um aldeído com cinco átomos de carbonos e duas carbonilas será intitulado de pentanodial. 
Os aldeídos podem ser aplicados na conservação de tecidos vivos e, por serem facilmente 
oxidados, também são utilizados como agentes redutores e como aromatizantes na indústria 
alimentícia e farmacêutica, sendo o mais conhecido a vanilina ou baunilha. 
As cetonas também possuem uma carbonila, no entanto, diferente do aldeído, sua -C=O se 
encontra no meio da cadeia carbônica, ou seja, ligada a um carbono secundário. A ausência do 
hidrogênio ligado à carbonila torna a cetonas menos reativas em comparação com os aldeídos, 
devido a isso, muitas cetonas são utilizadas como solventes. Sua nomenclatura se baseia no 
mesmo princípio aplicado aos aldeídos, contudo, o sufixo utilizado é o -ona, assim, uma cetona 
com três carbonos é denominada de propanona. Em cetonas simples, com até quatro carbonos, 
não é necessário especificara posição da carbonila, mas o cenário é diferente se a cetona 
apresentar mais carbonos, por exemplo, uma cetona com seis carbonos e uma dupla ligação no 
primeiro carbono terá como nomenclatura o hex-1-en-3-ona. 
A cetona mais conhecida é a propanona, também chamada de acetona, utilizada como 
removedor de esmaltes, solvente, para a extração de óleos vegetais e síntese de medicamentos. 
As cetonas são também responsáveis por aromas, como a jasmona, extraída de flores de jasmin, 
e podem ser encontradas na forma de acetofenona em frutas como a banana. 
Os éteres são compostos orgânicos oxigenados caracterizados pela presença do oxigênio entre 
grupos alquila, definidos por sua baixa polaridade e reatividade. Sua nomenclatura deve sempre 
ser iniciada pelo nome do menor radical, infixo -oxi-, seguido da adição de um traço e nome do 
maior radical. Um éter com um radical meti e outro propril será denominado de metoxi-propano. 
Outro modo de nomear os éteres é adicionando no início do nome a palavra éter, seguido dos 
nomes dos radicais, menor e maior, respectivamente, e do sufixo -ico, assim, um éter com um 
radical metil e ou etil recebe o nome de éter metil-etílico. 
 
O etoxietano, comumente denominado de éter etílico, é um importante solvente de óleos, 
podendo ser utilizado na fabricação de pólvora e seda artificial, entretanto, seu uso é controlado, 
uma vez que pode ser aplicado para a síntese de produtos ilícitos. Na área médica, o éter etílico é 
utilizado como anestésico. 
Ainda mais, os éteres também podem ter compostos cíclicos que recebem o nome de epóxidos. 
Um dos éteres cíclicos mais conhecidos é o óxido de etileno ou epóxi-etano, empregado 
industrialmente nos processos de produção de fibras, resinas, tintas, entre outros. A 
nomenclatura dos éteres cíclicos se inicia com a numeração da posição do oxigênio ligado aos 
carbonos, seguido do prefixo -epóxi-, nomeando em ordem alfabética os substituintes e, por fim, 
a cadeia de carbonos. Considere uma molécula com cinco átomos de carbono, no qual o 
oxigênio fecha o ciclo se ligando simultaneamente no carbono um e quatro, a estrutura será 
nomeada de 1,4-epoxipentano. 
Ácidos carboxílicos possuem em sua estrutura um grupo carboxila, ou seja, uma cadeia 
carbônica, onde o carbono da extremidade realiza uma ligação dupla com um oxigênio, e uma 
simples, com uma hidroxila. A nomenclatura desses compostos é realizada adicionando a 
palavra ácido, seguida do nome da cadeia carbônica e do sufixo -oico, ou -dioico, se a cadeia 
apresentar em ambas as extremidades a função ácido carboxílico. Assim, uma cadeia carbônica 
com três átomos de carbono é chamada de ácido propanoico e, se a mesma cadeia apresentar a 
função do ácido carboxílico em ambas extremidades, terá como nome ácido propanodioico. 
Alguns ácidos têm importante aplicação industrial como o ácido metanoico, conhecido como 
ácido fórmico, é utilizado como fixador de corantes, já o ácido etanoico é um dos principais 
constituintes do vinagre. 
Os ésteres podem ser obtidos por meio de reações de ácidos carboxílicos com álcoois, sendo, 
caracterizados por possuírem um átomo de carbono, no meia de uma cadeia carbônica, ligado a 
dois oxigênios, por meio de uma ligação simples e outra dupla, em outras palavras, um radical 
se liga ao oxigênio, substituindo o hidrogênio do ácido carboxílico. A nomenclatura dos ésteres 
é realizada utilizando o prefixo que se relaciona à quantidade de hidrocarboneto, até o carbono 
contendo o grupo funcional, sendo o sufixo utilizado na primeira parte o -ato, seguido da 
preposição de e do nome do radical com sufixo -ila. Portanto, um éster com quatro carbonos, 
com a função orgânica no terceiro carbono, é designado de propanoato de metila. 
 
Os ésteres possuem geralmente aroma de frutas e, portanto, são amplamente utilizados na 
indústria alimentícia, também podem ser biologicamente ativos, como os lipídios. Outra 
aplicação importante se relaciona à síntese de polímeros pela utilização de ésteres, sendo um dos 
mais conhecidos o poliéster, manuseado na produção de garrafas e tecidos. 
 
CURIOSIDADE 
Os lipídios, ou simplesmente moléculas de gordura, têm uma importante função no 
organismo humano: fornecer energia. Podem ser saturados, sendo encontrados no 
queijo, leite e ovos, ou insaturados, presentes em óleos de girassol e coco. O consumo 
de lipídios deve ser moderado, pois em alta quantidade acabam se armazenando como 
tecido adiposo na forma de gordura. 
Os sais orgânicos são outra classe de compostos derivados da interação entre ácidos 
carboxílicos e uma base, muito semelhante ao que ocorre em uma reação de neutralização. De 
forma análoga à descrita para os ésteres, o hidrogênio da hidroxila é substituído pelo cátion 
proveniente da base. Os sais orgânicos possuem estrutura cristalina, além de altos pontos de 
fusão e ebulição. Sua nomenclatura é dada pelo prefixo relacionado ao número de carbonos, 
infixo -oato, conector de e nome do cátion. Por exemplo, um sal orgânico contendo cinco 
átomos de carbono e um sódio tem como nomenclatura pentanoato de sódio. Se houver mais um 
cátion na outra extremidade do sal orgânico, a nomenclatura do infixo deve ser -dioato, logo 
considerando uma molécula com quatro carbonos, um sódio e um potássio, o sal será 
denominado de butanodioato de potássio e sódio. Os sais orgânicos são muito utilizados na 
produção de sabão e sabonete. 
O cloreto ácido é resultado da interação entre um ácido carboxílico e um cloro, sendo que o Cl 
é proveniente de substâncias como pentacloreto de fósforo e cloreto de tionila, em meio básico. 
De forma análoga à descrita para os sais orgânicos, o cloreto ácido é resultado da substituição do 
hidrogênio da hidroxila presente em um ácido carboxílico pelo cloro. Sua nomenclatura é dada 
pela associação da palavra cloreto, seguida da preposição de, nome do radical ácido com o 
sufixo -ico ou -ila. Por exemplo, um ácido benzoico que é convertido em cloreto ácido passa a 
ser denominado de cloreto de benzoíla. 
Ainda pela interação entre ácidos carboxílicos ou entre um ácido carboxílico e um cloreto ácido, 
tem-se como produtos os anidridos. Esta reação ocorre basicamente devido à desidratação do 
ácido carboxílico. A nomenclatura do anidrido é realizada pela anidrido, seguida do prefixo 
relacionado aos carbonos, infixo contendo tipo de ligação e sufixo -óico. Na interação entre dois 
ácidos etanoicos, por exemplo, se produz o anidrido. 
FUNÇÕES NITROGENADAS 
 
O nitrogênio está presente em diversos compostos orgânicos e o modo como se liga ao carbono 
gera diversas funções nitrogenadas, sendo as principais: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos 
e nitrocompostos. Alguns compostos nitrogenados têm grandes aplicações industriais e outros 
são importantes em processos biológicos, como na síntese de proteínas. O Quadro 3 apresenta as 
principais funções nitrogenadas e suas respectivas nomenclaturas. 
 
Onde R representa os radicais orgânicos. 
Quadro 3. Funções nitrogenadas. 
Aminas são caracterizadas pela presença de um nitrogênio ligado a, no máximo, três grupos 
orgânicos, podendo ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias, de acordo com a 
quantidade de grupos orgânicos. As aminas podem ser alifáticas ou aromáticas, de acordo com o 
grupo ligada ao nitrogênio. A nomenclatura das aminas baseia-se na utilização do nome do 
grupo ligado ao nitrogênio, seguido do sufixo -amina, por exemplo uma amina primária com 
apenas um carbono é designada de metilamina. No caso de uma amina secundaria ou terciaria os 
prefixos -di- e -tri-, respectivamente, devem preceder o nome dos grupos alquil, como por 
exemplo a dimetilamina, que possui duas metilas ligadas ao nitrogênio. 
Entretanto se a molécula possuir mais de uma função amina, então deve-se indicar a posição das 
aminas utilizando números e os infixo -di- e -tri-, por exemplo no butano-1,2,4-triamina, que 
possui três funções aminas na cadeiacontendo quatro carbonos. 
Uma amina biologicamente importante é a adrenalina, que é liberada em situações de perigo 
pelas glândulas suprarrenais. As plantas também podem possuir moléculas de amina, como 
nicotina e a cocaína. Cheiros desagradáveis, como o de putrefação, também estão relacionados à 
amina, a putrecina. 
As iminas, também conhecidas como base de Schiff, podem ser sintetizadas a partir de uma 
reação entre uma amina primária e uma cetona ou aldeído em meio ácido. Basicamente, são 
caracterizadas pela presença de um carbono ligado a um nitrogênio por uma ligação dupla. As 
iminas seguem a nomenclatura baseada no nome da cadeia carbônica seguido do sufixo -imina, 
desse modo, uma cadeia com seis carbono e uma função imina é denominada de hexan-1-imina. 
Caso a função imina esteja presente no meio da cadeia, o sulfixo -imina deve acompanhar a 
cadeia mais longa ou a cadeia na qual a imina se encontra, assim, uma cadeia H3C-CH=N-CH3 é 
denominada de N-metiletanimina. 
 
As iminas possuem um comportamento interessante de cristal líquido devido a sua planaridade, 
e são utilizadas em química analítica, na área de polímeros e possuem propriedades antifúngicas. 
As amidas são caracterizadas pela presença de um grupo carbonila (C=O) ligado a um 
nitrogênio. Podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias de acordo com a 
quantidade de carbonila ligada ao nitrogênio. A nomenclatura das amidas utiliza como prefixo a 
determinação da quantidade de hidrocarbonetos e como sufixo -amida. 
Uma amina primária com apenas três carbonos é denominada de propanamida. Em uma amida 
secundária e terciária, o sufixo -amida permanece junto à cadeia principal, ou seja, que possui 
maior número de carbonos, como por exemplo, a N-metil-propanamida. Contudo, caso a amida 
esteja ligada uma cadeia cíclica, o sufixo -amida é substituído pelo -carboxiamida, desse modo, 
um ciclo hexano com função amida será designado de ciclo hexanocarboxiamida. 
Uma amida muito conhecida é a ureia, excretada na urina humana. Industrialmente, a ureia é 
utilizada como matéria-prima de fertilizantes, plásticos e na indústria farmacêutica 
As imidas possuem duas carbonilas ligadas ao átomo de nitrogênio, podendo ser aliafáticas ou 
aromáticas. A nomenclatura utiliza o mesmo princípio aplicado para hidrocarbonetos, indicando 
a posição dos carbonos com a carbonila, seguido do sufixo -imida ou -carboximida, como o 
cicloexano-1,2-dicarboxiimida e o 1,4,5,8-naftalenodiimidas. As imidas alifáticas como a 
maleimida e succinimidas possuem atividade antimicrobiana e analgésica. As imidas aromáticas 
podem ser utilizadas em condutores orgânicos e possuem atividade fotofísica, ser utilizadas em 
processos de catálise. 
Nas nitrilas o nitrogênio é ligado ao carbono por uma tripla ligação, os compostos com este 
grupo funcional são polares, podem estar presentes nos estados gasoso, liquido e sólido, 
dependendo da quantidade de carbonos ligados ao grupo nitrila, além disso as nitrilas possuem 
altos pontos de fusão e ebulição. Sua nomenclatura deve indicar a quantidade de 
hidrocarbonetos no prefixo, o infixo deve indicar o tipo de ligação existente na cadeia, seguido 
dos sufixos -o- e -nitrila, portanto uma cadeia contendo cinco carbonos, apenas ligações simples 
e uma nitrila é designada de pentanonitrila. 
 
Uma nitrila muito conhecida é a metanonitrila, que possui aroma de amêndoas e é altamente 
tóxica, tendo sido utilizada em câmaras de gás. Outra nitrila importante é a acrilonitrila, aplicada 
na síntese de materiais acrílicos e lãs. 
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupamento nitro -NO2 ligado aos 
hidrocarbonetos, podem estar presentes em cadeias alifáticas ou ligados a compostos 
aromáticos. Os nitrocompostos são polares, suas características relaciona-se ao tipo de cadeia, os 
nitrocompostos alifáticos possuem aroma agradável e não são tóxicos, em contrapartida os 
nitrocompostos aromáticos possuem odor ruim e são tóxicos. A nomenclatura destes compostos 
utiliza como prefixo nitro-, seguido no nome do hidrocarboneto, logo, um metano que possui 
em sua molécula a função nitro será nomeado de nitrometano. Se houver, na molécula, a 
presença de mais de um grupo nitro, a quantidade deve ser indicada utilizando antes do prefixo 
(-nitro-) di- e tri-. 
Nitrocompostos aromáticos são amplamente utilizados como solventes. Entretanto, o 2,4,6-
trinitrotolueno, TNT, é um dos nitrocompostos mais conhecidos e, por ser reativo, costuma ser 
utilizado como explosivo. 
FUNÇÕES SULFURADAS 
 
As funções sulfuradas mais relevantes são os tióis, tioéteres e ácidos sulfônicos, 
hidrocarbonetos orgânicos sulfurados em que o enxofre (S) se liga ao carbono de diferentes 
formas e, além do carbono, também pode se ligar ao oxigênio. O Quadro 4 apresenta as funções 
sulfuradas que serão abordadas com mais detalhes, posteriormente. 
 
Onde R são os radicais orgânicos. 
Quadro 4. Funções sulfuradas. 
Os tióis são muito semelhantes aos álcoois, entretanto, a função -OH é substituída pela função -
SH no caso dos tióis. Entre suas características, está a acidez e baixa polaridade, sendo que os 
tióis geralmente são encontrados no estado gasoso, e seus líquidos costumam ser voláteis. A 
nomenclatura segue as regras citadas anteriormente, ou seja, como prefixo, o nome do 
hidrocarboneto, o tipo de ligação, e como sufixo, -tiol. Por exemplo, uma molécula contendo 
dois carbonos ligados a um -SH é designada de etanotiol. 
 
CURIOSIDADE 
Os compostos orgânicos sulfurados são conhecidos pelo seu odor nada agradável. No 
entanto, sua utilização pode ser importante. Por exemplo, o butan-1-tiol é um 
hidrocarboneto com função orgânica tiol que, quando misturado ao gás de cozinha, 
resulta em um forte odor, facilitando sua percepção em caso de vazamento. Por conta 
disso, o butan-1-tiol é uma molécula muito utilizada para garantir a segurança de quem 
utiliza gás de cozinha. 
Os tioéteres apresentam um átomo de enxofre no meio da cadeia carbônica. Entre suas 
propriedades, se destaca o odor desagradável, alto ponto de fusão e ebulição, sua volatilidade 
menor em comparação aos compostos tióis e sua insolubilidade em solventes polares. A 
nomenclatura para essa classe de compostos é realizada iniciando pelo menor radial, seguido da 
adição de um traço (-), infixo -tio- e nome do maior hidrocarboneto. Como exemplo, considere o 
propil-tiopentano, que tem como menor radical o metil e como maior o pentano. 
Os tioésteres podem ser encontrados no petróleo e são utilizados na produção de plásticos. No 
corpo humano, estão presentes em aminoácidos precursores de proteínas como a metionina. 
Os ácidos sulfônicos possuem como grupo funcional o -SO3H ligado a hidrocarbonetos, que 
tiveram um hidrogênio substituído devido a sua interação com ácido sulfúrico. Esses compostos, 
na temperatura ambiente de 25 ºC, são sólidos e se assemelham a um cristal, são solúveis em 
água e, no processo de dissolução, produzem um ácido forte. A nomenclatura utiliza a 
palavra ácido, seguida do nome do hidrocarboneto e sufixo -sulfônico. Desse modo, um 
benzeno ligado a um ácido sulfônico é denominado de ácido benzenossulfônico. Os compostos 
que possuem essa função são empregados como tensos ativos na produção de xampus e 
detergentes, sendo responsáveis pela espuma que é observada durante a utilização desses 
produtos. 
FUNÇÕES OU COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS: 
COMPOSTOS DE GRIGNARD E DE FRANKLAND 
 
Os compostos ou reagentes de Grignard são haletos de organomagnésio, ou seja, são 
resultantes da interação entre haletos orgânicos e o magnésio metálico. A interação dos haletos 
orgânicos com magnésio é maior em haletos de iodo, seguido de bromo e cloro. A síntese desses 
compostos é realizada em éter anidro, sendo comum os utilizar em seguida para outras sínteses 
orgânicas devido à reatividade. Os compostos de Grignard são aplicados para a síntese de 
aldeídos, álcoois e cetonase, também, para a produção de outros compostos organometálicos. A 
nomenclatura é realizada pela utilização do nome do ânion, preposição de, nome do radical 
orgânico, hífen (-) e sufixo -magnésio, como por exemplo, o iodeto de isopropil-magnésio. O 
Quadro 5 apresenta um exemplo de composto de Grignard. 
 
Onde X é um aníon. 
Quadro 5. Compostos organometálicos de Grignard e de Frankland. 
Os compostos de Frankland são compostos do tipo organozinco, ou seja, possuem em sua 
constituição ligações entre o átomo de carbono e zinco. O primeiro composto organozinco foi 
obtido pela interação entre um iodeto de etila, que é um haleto orgânico, com o zinco metálico, 
utilizando hexano como solvente em atmosfera inerte de nitrogênio. Quimicamente, os 
compostos de Frankland são menos reativos quando comparados aos compostos de Grignard, 
portanto, são pouco usados na síntese orgânica. Sua nomenclatura se baseia na identificação da 
quantidade de grupos orgânicos, nome do radical e a palavra zinco, como por exemplo o 
dietilzinco. 
 
 
Cromatografia (prática) 
 
A cromatografia consiste em um processo no qual compostos de uma mistura na fase líquida ou 
gasosa, denominada de fase móvel, são separados ao passar por uma coluna cromatográfica, 
denominada de fase estacionária, podendo ser utilizada em processos de purificação e 
identificação de compostos. 
Na cromatografia, usualmente, o analito é diluído em um solvente apropriado, formando a fase 
móvel. A fase estacionária pode ser constituída de diferentes materiais, polares e apolares, sendo 
que sua escolha se relaciona com o material a ser analisado. Em um processo mais simples e 
mais antigo, a cromatografia utiliza como fase estacionária a sílica, que é empacotada em uma 
coluna de vidro. A separação ocorre pela diferença na interação dos constituintes da amostra 
com a coluna. O solvente utilizado pode ser mantido ao longo do processo ou alterado para 
facilitar a eluição dos compostos da mistura, conforme a mudança das frações coletadas. 
Outro modo de separar compostos é pela cromatografia de camada delgada, em que a fase 
estacionária é fixada em uma placa. A amostra é colocada na parte inferior da placa, que é 
inserida em um recipiente com uma pequena quantidade de solvente. A adsorção e ascensão do 
solvente e a diferença de interação entre o material da placa e da amostra são responsáveis pela 
separação dos constituintes da amostra. Esse processo pode ser realizado, também, utilizando-se 
uma folha de papel. 
Na cromatografia gasosa, o material a ser analisado é inicialmente evaporado ao ser injetado no 
equipamento, segue em direção à coluna juntamente com um gás inerte, que pode ser o hélio, 
nitrogênio, argônio, também chamado gás de arraste. A coluna cromatográfica é capilar, com 
diâmetros < 1 mm, e outra variável que pode ser alterada na cromatografia gasosa é a 
temperatura da coluna, que pode ser mantida ou variar durante toda a análise. De maneira 
análoga, nas outras cromatografias o analito é separado devido à diferença de interação com a 
coluna. 
A exemplo, descreve-se a prática de separação de pigmentos presentes na folha de espinafre. A 
Figura 7 apresenta um fluxograma esquemático desse procedimento. 
 
Figura 7. Fluxograma esquemático do procedimento para extração de pigmentos da folha de espinafre utilizando 
cromatografia de coluna. 
Inicialmente, deve-se preparar a amostra para extrair o pigmento do espinafre, para isso, utiliza-
se 15 g de folhas de espinafre picadas que devem ser colocadas em um recipiente 5 mL de 
acetona comercial (removedor de esmaltes) e 10 mL de removedor de cera. A mistura deve ser 
triturada utilizando um pistilo, por alguns minutos. A mistura é separada do restante das folhas 
por filtração. Ao líquido resultante, é adicionado uma pequena porção de sal, que remove a água 
derivada do processo de extração. 
Para montar a coluna, uma bureta com cerca de 30 cm de comprimento e no máximo 2 cm de 
diâmetro deve ser utilizada. Uma pequena quantidade de algodão deve ser inserida e pressionada 
no afinamento da bureta, para que a fase estacionária não saia junto com a fase móvel. Em 
seguida, entre 15 e 18 g de sílica gel deve ser inserida na bureta aos poucos, essa pode ser 
pressionada ou, ao final, pode-se bater suavemente para otimizar o empacotamento da coluna. 
Opcionalmente, pode-se utilizar açúcar para confeccionar a coluna. Ao final da montagem, é 
necessário colocar solvente na coluna, deixando-a úmida, com excedente acima da sílica e antes 
de realizar a separação da amostra. É importante não deixar a coluna secar. 
Com a torneira da bureta fechada, deve-se inserir cerca de 0,5 mL da amostra lentamente, e abrir 
a torneira, a amostra deverá escoar pela bureta; em seguida, sem deixar secar a coluna, adiciona-
se pequenos volumes de 5 mL de acetona e, então coleta-se as frações em tubos de ensaio 
numerados. Após a coleta da primeira fração colorida (amarela), deve-se trocar o solvente para 
removedor de cera, contendo 25% de acetato de etila, para coletar a segunda fração que possui 
uma coloração verde. 
 
Agora é a hora de sintetizar tudo o que 
aprendemos nessa unidade. Vamos lá?! 
SINTETIZANDO 
Nessa unidade, demonstramos que hidrocarbonetos são compostos constituídos 
fundamentalmente de carbono e hidrogênio. A forma com a qual os carbonos se ligam influencia 
a classe de compostos formados, classificando-os como saturados ou insaturados. 
Adicionalmente, a presença de diferentes ligações faz com que o hidrocarboneto pertença a uma 
classe específica, sendo que, se houver apenas ligações simples entre os carbonos, a molécula 
será classificada como um alcano, se apresentar uma ligação dupla, será um alceno, se possuir 
duas ligações duplas, será um alcadieno e, por fim, se o carbono realizar uma tripla ligação com 
outros carbonos será considerado um alcino. Aprendemos, também, a nomenclatura dos 
hidrocarbonetos que é baseada na quantidade de carbono presente na cadeia. 
Vimos que os hidrocarbonetos não são apenas lineares, sendo que os carbonos das extremidades 
de uma cadeia podem se ligar tendo, tendo como resultado um hidrocarboneto cíclico. Quando 
um hidrocarboneto possui mais de um anel cíclico condensado, passa a ser denominado de 
policíclico. 
Um cicloalcano que desperta curiosidade e continua sendo alvo de estudos é o cicloexano, sua 
estrutura possui um desvio da planaridade, o que permite que ele assuma as conformações de 
cadeira ou barco, cuja a estabilidade varia com a energia necessária para que a conformação seja 
atingida. 
Aprendemos, também, que um anel contendo seis carbonos com ligações simples e duplas 
alternadas é designado de hidrocarboneto aromático, sendo o mais simples o benzeno. De 
maneira análoga aos hidrocarbonetos cíclicos, anéis aromáticos podem ser condensados, 
gerando, portanto, o hidrocarboneto aromático policíclico. 
O benzeno possui inúmeros derivados, que são obtidos principalmente a partir de reações de 
substituição eletrolítica. A substituição do hidrogênio ligado ao benzeno por outro grupo 
funcional permite que novas características sejam obtidas. Outros compostos aromáticos que 
têm despertado interesse são os nanotubos e fulerenos, cuja versatilidade, propriedades físicas e 
químicas, permitem que eles possam ser utilizados em diferentes áreas das ciências exatas e 
biológicas. 
Constatamos que os hidrocarbonetos podem se ligar a outros elementos químicos como os 
halogênios, produzindo os haletos orgânicos. Os halogênios podem se ligar a carbonos com 
hibridização sp3 e sp2. Demonstramos a nomenclatura dos haletos, que se inicia pela numeração 
da posição e nome do halogênio, seguido pela nomenclatura do hidrocarboneto. 
As funções oxigenadas basicamente possuem átomos de oxigênio ligados ao carbono. A 
disposição do oxigênio no hidrocarboneto pode resultar em diferentes combinações e, 
consequentemente, em diferentes funções orgânicas. A classe maissimples consiste em um uma 
hidroxila (-OH) ligada ao carbono, resultando nos álcoois, cuja composição da nomenclatura é 
similar a dos hidrocarbonetos. 
As funções orgânicas não se limitam à ligação entre o carbono e o oxigênio. O carbono possui 
muitas moléculas com funções nitrogenadas, como as aminas, que possuem um nitrogênio 
ligado a grupos alquil. As iminas apresentam o nitrogênio no meio da cadeia, ligado a um 
carbono por uma dupla ligação. As amidas possuem um carbono que se liga simultaneamente a 
um oxigênio e a um nitrogênio. A imidas são caracterizadas pela presença do nitrogênio entre 
duas carbonilas. A nitrila é caracterizada pela ligação tripla entre o carbono e o nitrogênio, os 
nitrocompostos possuem grupamentos NO2 ligados à cadeia carbônica. 
Outra classe de compostos são os sulfurados, os tióis são definidos pela presença de um grupos -
SH. Os tioéteres são caracterizados pela presença do enxofre entre grupos alquil. Ácidos 
sulfônicos são caracterizados pela presença -SO3H. 
Dentre as mais diferentes funções, destacam-se os compostos organometálicos de Grignard e de 
Frankland, que são utilizados em reações de síntese orgânicas, principalmente, devido a sua 
reatividade. 
Por fim, apresentamos alguns princípios básicos da cromatografia e conceitos como fase móvel 
e fase estacionária, bem como as técnicas mais comuns de cromatografia, que são a de coluna, 
gasosa e em camada delgada. E, também, apresentamos uma sugestão prática de separação de 
compostos do espinafre utilizando a cromatografia em coluna.