Química - Livro 2-079-081

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R
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N
T
E
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amidas pode ser representado como na Fig. 21, em que
R pode ser um hidrogênio, um grupo alifático ou aromá-
tico e o nitrogênio pode ou não apresentar substituintes
orgânicos.
R C
N
O
Fig. 21 Grupo funcional das amidas.
A nomenclatura substitutiva das amidas segue o esque-
ma: prefixo infixo + amida. Observe os exemplos:
C
metanamida
(formamida)
etanamida
(acetamida)
H
O
NH2
CH3C
O
NH2
propanamida
CCH2H3C
O
NH2
3,4-dimetilpentanamida
CCH CH2
5 4 3 2 1
CH
CH3 CH3
H3C
NH2
O
Em amidas que apresentam grupos substituintes liga-
dos ao nitrogênio, devemos citar esses grupos antecedidos
pela letra N, seguidos do nome do composto.
N-etil-N-metilpropanamida
grupo etil
CH3C CH2
CH2 CH3
CH3
N
grupo etil
C
O
Propriedades físicas das amidas
Amidas com um ou nenhum grupo substituinte no
nitrogênio são capazes de realizar ligações de hidro-
gênio entre suas moléculas e, consequentemente,
têm elevadas temperaturas de ebulição. Amidas que
apresentam dois grupos substituintes no nitrogênio
não podem formar ligações de hidrogênio entre si e
terão temperaturas de ebulição mais baixas. No entan
to, todas as amidas com até cinco átomos de carbono
são solúveis em água, pois podem formar ligações de
hidrogênio com ela.
Nitrilas
São compostos caracterizados pela presença do gru-
po funcional ouNR C R CN. As nitrilas podem ser
obtidas pela substituição do hidrogênio do cianeto de hi-
drogênio (HCN) por um substituinte orgânico.
Nas aminas secundárias e terciárias, se os grupos
orgânicos forem diferentes, devemos citá-los em ordem
alfabética. Se forem iguais, citamos apenas um nome pre-
cedido do prefixo multiplicador di ou tri.
NH CH
3
etilfenilamina
dimetilamina
NH CH
2
CH
3
H
3
C
N
trimetilamina
etilmetilamina
CH
3
CH
3
H
3
C CH
2
CH
3
NHH
3
C
As aminas são consideradas bases orgânicas, pois rea-
gem com ácidos formando sais.
NH
2
+ HC�R NH
3
+
C�
−
R
Algumas aminas têm cheiro desagradável. É o caso da trimetilamina,
a principal responsável pelo cheiro de peixe.
Outras duas aminas com cheiros bastante desagradáveis são a cada-
verina (formada na degradação do aminoácido lisina) e a putrescina
(formada na degradação do aminoácido arginina).
CH2 CH2 CH2
NH2
CH2
NH2
Putrescina
(1,4-diaminobutano)
Cadaverina
(1,5-diaminopentano)
CH2 CH2 CH2
NH2
CH2 CH2
NH2
Saiba mais
Propriedades físicas das aminas
Em razão da geometria piramidal do nitrogênio, as
aminas são substâncias moderadamente polares. Sua
temperatura de ebulição é maior que a dos alcanos,
mas geralmente menor que a dos álcoois de massa
molecular semelhante. As aminas primárias e secundá-
rias podem formar ligações de hidrogênio umas com as
outras; já as terciárias, não. Como resultado, as aminas
terciárias têm temperaturas de ebulição menores que
as das aminas primárias e secundárias.
Todas as aminas de massa molecular pequena são so-
lúveis em água, pois são capazes de realizar ligações de
hidrogênio com ela.
Amida
São compostos orgânicos que têm um átomo de
nitrogênio ligado à carbonila. O grupo funcional das
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos80
A nomenclatura substitutiva das nitrilas segue o es-
quema: prefixo + infixo + o + nitrila. Observe os exemplos:
etanonitrila
(acetonitrila)
propanonitrila
propenonitrila
(acrilonitrila)
H3C C N H3C CH2 C N
H2C CH C N
Nitrocomposto
São compostos que apresentam um ou mais grupos
nitro (–NO2) ligados ao carbono. A nomenclatura substitutiva
de um nitrocomposto segue o esquema: nitro prefixo
+ infixo + o.
Observe os exemplos a seguir:
nitrometano
nitrobenzeno
H
3
C NO
2
NO
2
O nitrocomposto mais conhecido é o trinitrotolueno
(TNT), utilizado como explosivo.
2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)
NO2O2N
NO2
CH3
Cloreto de ácido carboxílico
Os cloretos de acila, ou cloretos de ácido carboxílico,
são derivados do ácido carboxílico e obtidos pela substitui-
ção do grupo hidroxila (–OH) da carboxila (–COOH) por um
átomo de cloro. O grupo funcional dos cloretos de ácido
pode ser representado conforme a Fig. 22:
R C ou
C�
R COC�
O
Fig. 22 Grupo funcional dos cloretos de ácido.
Sua nomenclatura segue o esquema: cloreto de+prefixo
+ infixo + oíla. Observe os exemplos a seguir:
H
cloreto de
metanoíla
cloreto de
etanoíla
cloreto de
benzoíla
C
C�
H
3
C C
C
O
C�O
C�
O
Anidrido de ácido carboxílico
São compostos formados a partir da desidratação de
dois ácidos carboxílicos.
R + + H2OC
OH
R
,
C
O
OH
C
R O
O
C
R
,
O
O
O grupo funcional dos anidridos de ácido carboxílico
pode ser representado conforme a Fig. 23:
C
R O
O
C
R
,
O
Fig. 23 Grupo funcional dos anidridos de ácido.
A nomenclatura de um anidrido é dada citando o termo
anidrido seguido dos nomes dos ácidos que dão origem
a ele. Caso o anidrido seja formado por ácidos diferentes,
devemos citar seus nomes em ordem alfabética.
H3C + + H2O
C
OH
CH3
ácido etanoico
(ácido acético)
ácido etanoico
(ácido acético)
anidrido etanoico
(anidrido acético)
C
O
HO
C
H3C O
O
C
CH3
O
O
H2CH3C
+C
OH
CH3C
O
HO
ácido propanoico ácido etanoico
anidrido etanoico-propanoico
O
+ H2OCH3C
CH2 O
O O
C
CH3
Ácido sulfônico
São compostos que apresentam o grupo funcional sulfôni-
co (R—SO3H). Esses ácidos são derivados dos ácidos sulfúricos
pela substituição de uma hidroxila do ácido por um grupo
orgânico.
Sua nomenclatura segue o esquema: ácido + prefixo
 infixo + o sulfônico.
Observe os exemplos a seguir:
ácido metanossulfônico ácido benzenossulfônico
H
3
C SO
3
H
SO
3
H
Sal de ácido sulfônico
A reação de um ácido sulfônico com uma base for-
mará um sal de ácido sulfônico. A nomenclatura desses
compostos segue a mesma regra da nomenclatura de sais
inorgânicos, ou seja, troca-se o sufixo –ico do nome do
ácido pelo sufixo –ato.
F
R
E
N
T
E
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Observe os exemplos a seguir:
SO
3
−
Na
+
SO
3
−
Na
+
H
3
C
metanossulfonato de sódio
benzenossulfato de sódio
Tiocompostos
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais
átomos de enxofre (S) em sua estrutura.
y Tioálcoois, tióis ou mercaptanas: apresentam o grupo
–SH ligado a um carbono saturado.
A nomenclatura de um tioálcool segue o esquema:
prefixo + infixo + o + tiol.
SHH
3
C
metanotiol
CH
2
H
3
C SH
etanotiol
y Tioéteres ou sulfetos: apresentam pelo menos um
átomo de enxofre entre carbonos (R–S–R’).
A nomenclatura de um tioéter segue o esquema: sulfe-
to de + nome do grupo orgânico com sufixo –ila.
Se os grupos substituintes que estão ligados ao enxofre
forem diferentes, devem ser citados em ordem alfabética.
Se forem iguais, citamos apenas um nome precedido do
prefixo multiplicador di.
SH
3
C CH
3
sulfeto de dimetila
CH
2
H
3
C CH
3
S
sulfeto de etila e metila
Enol
São compostos que apresentam uma hidroxila (–OH)
ligada em um carbono insaturado por uma ligação dupla.
O grupo funcional dos enóis pode ser representado con-
forme a Fig. 24:
C
OH
C
Fig. 24 Grupo funcional dos enóis.
Sua nomenclatura segue o esquema: prefixo + infixo +
+ ol. Observe os exemplos:
etenol
CH
OH
H2C
prop-1-en-2-ol
C
OH
H2C CH3
1 Dê nomes, segundo a Iupac, aos seguintes alcanos:
a) CH3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
b)
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
c)
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
d)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
3
C
e)
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
3
CH
f)
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
g)
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
h)
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
3
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