bx_32_CURSO_NV17_SEMI 04_QUI_C

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07
Aula Química
4C
Derivados de ácidos 
carboxílicos
 Ácidos carboxílicos – 
Ionização
Os ácidos carboxílicos, quando em solução aquosa, 
ionizam-se originando íons H+ (H3O
+) segundo a equação:
O
H+ + R – C
O
O–
R – C
OH (H3O
+)
H2O
ânion carboxilato
Para dar o nome ao ânion formado, trocar a termina-
ção ico do ácido de origem por ato.
Exemplo:
ânion etanoato 
ou acetato
H3C – C – OH H
+ + H3C – C
O
O–
H2O
O
ácido etanoico 
ou ácido acético
Grupos acila (ou radicais acila)
São derivados dos ácidos carboxílicos pela retirada 
do grupo – OH da carboxila.
Exemplos:
Á
ci
d
o
H – C
O
OH
ácido metanoico 
(ácido fórmico)
H3C – C
O
OH
ácido etanoico 
(ácido acético)
C
O
OH
ácido benzoico
R
ad
ic
al
H – C
O
metanoil 
(metanoíla) 
ou formila
H3C – C
O
etanoil (etanoíla) 
ou acetila
C
O
benzoil (benzoíla)
 Derivados de ácidos 
carboxílicos
Sais de ácidos carboxílicos
Em geral, apresentam um metal ligado ao ânion 
carboxilato. São nomeados pela citação do nome do 
ânion derivado do ácido seguido da preposição de mais 
o nome do cátion metálico.
Exemplos:
etanoato de sódio 
ou acetato de sódio
H3C – C
H3C – C
Ca2+
etanoato de cálcio 
ou acetato de cálcio
O
O–
O–
O
ou
(H3C – COO)
1–
2 Ca
2+
H3C – C
O
O–Na+
oxalato de cálcio
C
C
Ca2+
O
O–
O–
O
Cloretos de ácidos
Definição
São compostos obtidos pela substituição do grupo 
(– OH) da carboxila de ácidos por um átomo de cloro.
Exemplos:
O
Cℓ
R – C O
Cℓ
H – C
O
Cℓ
H3C – C
1
2 Semiextensivo
Nomenclatura
Usa-se a expressão cloreto de e, na sequência, o 
nome do radical acila.
cloreto + de + radical acila ligado ao cloro
Exemplos:
cloreto de etanoil (etanoíla) 
ou cloreto de acetil(a)
cloreto de 
benzoil (benzoíla)
O
Cℓ
H3C – C
O
Cℓ
– C
Anidridos de ácidos carboxílicos
Definição
Anidridos de ácidos carboxílicos são compostos 
orgânicos obtidos por meio de uma desidratação 
intermolecular de ácidos monocarboxílicos ou intra-
molecular de ácidos dicarboxílicos.
Exemplo:
ácido 
carboxílico
R – C
O
O – H –H2O
anidrido de 
ácido
O – H
R – C
O
R – C
O
O
R – C
O
Nomenclatura
Os nomes são derivados dos ácidos correspondentes, 
precedidos da palavra anidrido.
anidrido + nome do ácido correspondente
Exemplos:
H3C – C
O
O – H –H2O
O – H
H3C – C
O
H3C – C
O
O
H3C – C
O
ácido etanoico ou 
ácido acético
anidrido etanoico ou 
anidrido acético 
ácido 
oxálico
C
O
O – H –H2O
anidrido 
oxálico
O – H
C
O
C
O
O
C
O
Anidridos derivados de ácidos monocarboxílicos 
diferentes (anidridos mistos) são nomeados pela citação 
dos nomes dos ácidos em ordem alfabética após a 
palavra anidrido.
Exemplo:
H3C – C – O – C – CH2 – CH3
O O
anidrido acético e propiônico
 Ésteres orgânicos
Definição
São compostos obtidos pela substituição do grupo 
(– OH) da carboxila de ácidos pelo grupo (– O – R).
O
O – R
R – C
grupo funcional éster
Exemplos:
O
O – CH3
H3C – C
O
O – CH2 – CH3
H3C – C
Importância
Ésteres são usados principalmente como solventes, 
como flavorizantes artificiais (imitam o aroma e o sabor 
de morango, damasco, maçã, etc.) nos doces em geral, e 
também estão presentes em medicamentos.
Nomenclatura
Regra
A nomenclatura dos ésteres é semelhante à dos sais.
Assim: 
Trocar a termi-
nação ico do ácido 
de origem por ato
+ de + 
Nome do 
radical ligado 
ao oxigênio
Aula 07
3Química 4C
Exemplos:
benzoato de etila
O
O – CH2 – CH3
– C
etanoato de etila 
(acetato de etila) 
flavorizante de maçã
O
O – CH2 – CH3
H3C – C
Obtenção de ésteres: reação de 
esterificação
A obtenção de um éster é feita por meio de uma reação 
denominada esterificação. Essa reação ocorre entre um 
ácido carboxílico e um álcool, produzindo éster e água.
ácido carboxílico + álcool éster + água 
H3C – C + H – O – CH2 – CH3 H3C – C 
O
O – H
O
O – CH2 – CH3 + H2O
 + água
etanoico 
(ácido acético)
+ etanol
etanoato de etila 
(acetato de etila)
 Ésteres inorgânicos
Derivam de um ácido (acila) mineral.
Exemplos:
 • Éster mineral derivado do H2SO4
H3C – CH2 – OSO3H
hidrogeno sulfato de etila ou ácido etil sulfúrico
 • Éster mineral derivado do HNO3
H2C – CH – CH2
ONO2 ONO2 ONO2
trinitrato de glicerila ou “nitroglicerina”
 Amidas
Definição
São compostos nitrogenados, considerados como 
derivados da amônia (NH3), pela substituição de um, 
dois ou três átomos de hidrogênio por igual número de 
grupos acila.
Nas amidas, temos a carbonila 
O
– C –
 ligada ao 
átomo de nitrogênio.
R – C
O
NH2
Exemplos:
O
NH2
– C
O
NH2
H3C – C
Classificação
Quanto ao número de grupos acila 
ligados ao nitrogênio
a) Amidas primárias: possuem apenas um radical acila.
Exemplo: 
O
R – C – NH2
Observação:
As amidas primárias, quanto ao número de 
radicais (alquila ou arila) ligados ao nitrogênio, 
podem ser:
N-monossubstituídas:
Exemplo: 
O H
R – C – N – R
N,N-dissubstituídas:
Exemplo: 
O R
R – C – N – R
b) Amidas secundárias: possuem dois radicais acila.
Exemplo: 
O O
R – C – N – C – R
H
c) Amidas terciárias: possuem três radicais acila.
Exemplo: 
O O
R – C – N – C – R
C = O
R
4 Semiextensivo
Nomenclatura
Os nomes são derivados dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação oico (IUPAC) ou ico 
(usual) por amida.
Exemplos:
O
NH2
– C
O
NH2
H3C – C
etanamida ou 
acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou 
N-metilacetamida
O H
H3C – C – N – CH3
 
N,N-dimetiletanamida ou 
N,N-dimetilacetamida
O CH3
H3C – C – N – CH3
Testes
Assimilação
07.01. Dê a fórmula estrutural dos seguintes sais:
a) etanoato de potássio
b) metanoato de sódio
c) acetato de sódio
d) acetato de cálcio
e) benzoato de magnésio
f ) oxalato de cálcio
07.02. Muitos ésteres apresentam odor agradável e, por isso, 
são usados como essências na fabricação de doces, balas, 
refrescos e perfumes. Dê o nome oficial dos ésteres abaixo:
a) H3C – C – C – C
O
O – CH3H2 H2
essência de pinha
b) H3C – C – C – C
O
O – C – CH3H2 H2
H2
essência de morango
c) H3C – C 
O
O – C – C – CH3
H2 H2
essência de pera 
d) H3C – C 
O
O – C – C – C – C – C – C – CH2– CH3
H2 H2 H2H2 H2 H2
essência de laranja
e) H3C – C – C – C – C – C 
O
O – C – CH3
H2
H2 H2H2 H2
essência 
de abacaxi
Aula 07
5Química 4C
07.03. Na reação de neutralização a seguir
H3C – C + NaOH H3C – C + H2O
O
OH
O
ONa
o produto orgânico obtido pertence à função
a) anidrido;
c) sal de carboxilácido;
e) ácido carboxílico.
b) haleto de ácido;
d) éter; 
07.04. (UFPR) – Qual a função originada da ligação de um 
grupo formil (– CHO) com um grupo amino (– NH2)?
a) amina
c) amida
e) carbilamina
b) nitrila
d) sal de amônio
07.05. O benzoato de benzila
– C
O
O – CH2 –
é utilizado como medicamento no combate à escabiose. 
Esse composto pertence à função:
a) álcool; 
c) éster;
e) ácido carboxílico.
b) éter; 
d) amida; 
Aperfeiçoamento
07.06. (UFSM – RS) – As moléculas a seguir são o malation 
e o ácido 2,4 D, dois pesticidas usados na agricultura. Esses 
contaminantes polares são muito solúveis em água, sendo 
arrastados para os rios pelas chuvas.
Malation
CH3O – P – S – CHC – OCH2CH3
S
OCH3 CH2C – OCH2CH3
O
O
Ácido 2,4 D
Cℓ Cℓ
OH
O
Sobre o malation e o ácido 2,4 D, pode-se afirmar que:
a) possuem carbonilas.
b) são éteres.
c) possuem ciclos aromáticos.
d) são ésteres.
e) possuem átomos halogênios.
07.07. (UENP – PR) – O jornal O Estado de S. Paulo pu-
blicou, em 6 de outubro de 2015, informações sobre 
recente boletim epidemiológico do Ministério da Saúde, 
com o seguinte título: 
“Com 693 mortes, Brasil bate recorde de vítimas por 
dengue”, esclarecendo que as estatísticas consolidadas 
só consideram os registros de 4 de janeiro até 29 de 
agosto de 2015. 
(CAMBRICOLI, Fabiana. Com 693 mortes, Brasil bate recorde de vítimas por 
dengue. Portal Estadão. Saúde. 6 out. 2015. Disponível em: <http://saude.estadao.
com.br/noticias/geral.com-693-mortes–pais-bate-recorde-de-vitimas-por-den-gue.1775022>. Acesso em: 11 out. 2015).
Para as pessoas com suspeita de dengue, recomenda-se a 
não utilização de antitérmicos e analgésicos à base de ácido 
acetilsalicílico por causar aumento do risco de hemorragia. O 
paracetamol é um composto polifuncional que é recomen-
dado como um substituto, cuja fórmula é:
– NHO –
C
H
O
CH3
Identifique os grupos funcionais presentes nessa fórmula.
a) Álcool, amina e cetona.
c) Fenol e amida.
e) Fenol, cetona e amina.
b) Álcool e amida.
d) Fenol, cetona e amida. 
07.08. A desidratação do ácido propanoico resulta em ani-
drido propanoico. A fórmula desse anidrido possui
a) 3 átomos de carbono;
c) cadeia homogênea;
e) cadeia cíclica.
b) 2 átomos de oxigênio;
d) 6 átomos de carbono;
07.09. Assinale a alternativa em que aparece uma substância 
que não corresponde ao grupo funcional.
a) H3C – C – O – C – CH3 (anidrido)
b) H3C – CH2 – OH (álcool)
c) H3C – COO
–Na+ (sal de ácido carboxílico)
d) H3C – CH2 – Cℓ (cloreto de ácido)
e) 
OH
 (fenol)
O O
6 Semiextensivo
07.10. (UFLA – MG) – Os compostos a seguir, uma lactona, 
uma lactama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos 
funcionais, respectivamente?
O
O
O
N
H
O
O
-lactona -lactama 1,4-dioxano
a) Éster, amida e éter.
b) Cetona, amina e éter. 
c) Cetona, amida e éster.
d) Éter, amina e éster.
07.11. (UFJF – MG) – O acetato de etila (etanoato de etila) 
tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é 
semelhante ao do morango. Com relação a essas substâncias 
flavorizantes, assinale as alternativas incorretas: 
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular 
C8H16O2. 
c) O acetato de butila possui três átomos de carbono 
terciário.
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de 
carbono quaternário. 
e) O acetato de butila possui a fórmula estrutural 
CH3C 
O
OCH2CH3
07.12. (FAC. ANHEMBI MORUMBI – SP) – A embalagem de 
um sabonete antibacteriano informa que o produto 
contém triclocarban, agente responsável pela elimina-
ção de germes e bactérias. 
triclocarban
N 
H
N 
H
Cℓ
Cℓ
CℓO
(www.observatoiredescosmetiques.com)
De acordo com essa fórmula estrutural, o triclocarban apre-
senta grupo funcional característico de
a) éter.
d) nitrilo.
b) amina. 
e) amida. 
c) cetona.
Aprofundamento
07.13. Sobre os derivados funcionais dos ácidos carboxílicos, 
dê o somatório das alternativas corretas:
01) Os haletos de ácidos provêm da substituição do H da 
hidroxila por um halogênio.
02) Pode-se definir um cloreto de ácido como o resultado 
da união de uma acila com cloro.
04) O composto de fórmula 
– C
O
Cℓ
 é o cloreto de benzila.
08) O acetato de potássio tem fórmula CH3 – COO
–K+
16) O anidrido oxálico tem 3 carbonos.
07.14. (UFPR) – A substância representada pela fórmula 
estrutural a seguir é bastante utilizada nos laboratórios de 
química. Em virtude do seu comportamento, essa substância 
deve ser secada a 105°C antes de sua utilização.
Massas atômicas: C = 12; H = 1; O = 16; K = 39
CO2H
CO2K
Com base nessas informações, assinale a alternativa correta.
a) Uma massa de 25,5 g dessa substância, quando dissolvida 
completamente em água suficiente para formar 500 mL 
de solução, constitui-se numa solução de concentração 
0,25 moI · L–1.
b) A molécula dessa substância é constituída por 8 átomos 
de carbono, 4 átomos de oxigênio, 1 átomo de hidrogênio 
e 1 átomo de potássio.
c) O nome oficial dessa substância é 1,2-benzoato ácido 
de potássio, um conhecido conservante para produtos 
alimentícios.
d) A molécula apresentada está estruturalmente incorreta. 
Faz ligação química que contraria os princípios da química.
e) Considerando as massas atômicas dos átomos que a com-
põem, uma molécula dessa substância deve apresentar 
uma massa de 204 g.
Aula 07
7Química 4C
07.15. (FGV –SP) – As estruturas a seguir são, respectivamente, 
representantes das seguintes classes de compostos orgânicos:
H – C – C – C
H
H
H
H O
NH2
H – C – C – C
H
H
H
H O
O – CH3
CH3 – C – O – C – CH3
O O
H – C – O – C – H
H H
HH
O
O
a) anidrido, éter, amina, éster, cetona.
b) éter, anidrido, amina, éster, éster.
c) anidrido, éster, amida, éster, lactona.
d) anidrido, éter, amida, éster, lactona.
e) éter, éter, amida, cetona, éster.
07.16. (UERJ) – Uma substância orgânica possui a seguinte 
composição percentual em massa:
53,33%
6,67%
40,00%
C
O
H
Observe outras características dessa substância:
• a razão entre o número de átomos de sua fórmula mole-
cular e de sua fórmula mínima é igual a 2;
• o cátion liberado na sua ionização em água é o H+.
A substância descrita é denominada:
a) ácido etanoico 
c) etanoato de etila
b) ácido butanoico
d) metanoato de metila
07.17. (UEMG) – Anvisa suspende lote de paracetamol 
e de outros 3 remédios de laboratório.
"Quatro medicamentos produzidos por um laboratório 
brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da 
Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial 
da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol 
500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois 
que um consumidor contatou o Procon para denunciar 
que havia um parafuso no lugar de um dos comprimi-
dos, em uma das cartelas do medicamento. Após notifi-
cação do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento 
voluntário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas 
Gerais, Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Ce-
toconazol 200 mg, indicado para tratamentos de infec-
ções por fungos ou leveduras, teve suspenso o lote com 
validade para 06/2015. O motivo da suspensão foi uma 
queixa de um consumidor feita ao SAC do laboratório 
afirmando que encontrou um outro medicamento, o 
Atenolol 100mg, na cartela do Cetoconazol. O atenolol 
é indicado para o controle de hipertensão arterial. O lote 
foi distribuído em Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Mi-
nas Gerais, Pará, Rio de Janeiro e São Paulo"
http://www.g1.globo.com. Acesso em 20/8/2014
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do atenolol 
são mostradas a seguir:
Paracetamol
Cetoconazol
Atenolol
N 
H
H3C
O
OH
O
ON N
O
N
O
N
CℓCℓH
O
H2N
OH
CH3
CH3
O
H 
N
Apesar de serem indicados para diferentes tratamentos, as três 
substâncias citadas apresentam, em comum, o grupo funcional 
a) fenol.
b) amina. 
c) amida.
d) álcool.
8 Semiextensivo
07.18. (UFPR) – O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e 
anti-inflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:
OH O
–Na+
+ H2O
NaOH(aq)
HCℓ(aq)
hidróxi-benzeno
ácido salicílico
fenóxido de sódio
2-hidróxi-benzoato de sódio
CO2
anidrido 
acético
NaCℓ +
ácido acetilsalicílico
OOH
OH
O
O
O
OH
O
OH
OOH
O–Na+
+
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar:
a) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.
b) O hidroxibenzeno é um álcool.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxibenzoico.
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.
Discursivos
07.19. (ESAL – MG) – A estrutura a seguir corresponde ao ácido o-clorobenzoico.
OH
C
Cℓ
O
Baseando-se na estrutura desse ácido, escreva as fórmulas dos compostos:
a) o-clorobenzoato de sódio b) o-clorobenzoato de etila
Aula 07
9Química 4C
07.20. (UFRJ) – Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e 
Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses 
instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. 
Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a 
seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. 
Ingrediente Substânciasprincipais
©
 s
h
u
tt
er
st
o
ck
/P
al
o
_
o
k
Resina de pinheiro
OH
O
I II
Destilado de vinho III OH
Óleo de lavanda
IV V
OH O
O
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. 
b) Escreva a fórmula molecular do composto III. 
Gabarito
07.01. a) H3C – C 
O–K+
O
b) H – C 
O–Na+
O
c) H3C – C 
O–Na+
O
d) H3C – C 
O
O
 
2
–
Ca2+
e) – C 
O
O
 
2
–
Mg2+
f ) 
O
O
 C – C 
O
O
 
2–
Ca2+
07.02. a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-propila
d) etanoato de n-octila
e) hexanoato de etila 
07.03. c
07.04. c
07.05. c
07.06. a
07.07. c
07.08. d
07.09. d
07.10. a
07.11. c - e
07.12. e
07.13. 10 (02, 08)
07.14. a
07.15. d
07.16. a
07.17. c
07.18. a
07.19.
a) – C 
ONa
O
Cℓ
b) – C 
O – CH2 – CH3
O
Cℓ
07.20. a) I: hidrocarboneto, II: ácido carboxílico, 
III: álcool, IV: álcool, V: éster.
 b) C2H6O
10 Semiextensivo
Química
4C
Funções nitrogenadas, ácidos 
sulfônicos, aldeídos e cetonas
Aula 08
 Aminas
Definição
As aminas mais simples são compostos nitrogena-
dos, considerados como derivados da amônia (NH3), pela 
substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio 
por igual número de radicais alquila ou arila.
Exemplos:
H3C – N – H
H
H3C – N – CH3
H
H3C – N – CH3
CH3
– NH2
– NH – CH3
Em função da ampla distribuição das aminas nos 
sistemas biológicos, o nitrogênio corresponde ao quarto 
elemento mais abundantemente encontrado nos com-
postos orgânicos.
Classificação
Quanto ao número de radicais
a) Aminas primárias: possuem apenas um radical 
alquila ou arila ligado diretamente ao nitrogênio.
Exemplo:
R – N – H
H
b) Aminas secundárias: possuem dois radicais alquila 
ou arila ligados diretamente ao nitrogênio.
Exemplo:
R – N – H
R’
c) Aminas terciárias: possuem três radicais alquila ou 
arila ligados diretamente ao nitrogênio.
Exemplo:
R – N – R’’
R’
É importante saber
Deve-se observar que os termos primário, 
secundário e terciário têm um significado dife-
rente do que foi utilizado anteriormente, para 
álcoois, por exemplo.
Quanto à natureza dos radicais 
ligados ao átomo de nitrogênio: 
a) Alifáticas
Exemplo: 
H3C – CH2 – NH2
b) Aromáticas
Exemplo:
– NH2 – NH – CH3
Nomenclatura IUPAC
Regra
Em um possível método geral escreve-se o nome 
do(s) radical(is) ligado(s) ao nitrogênio e, em seguida, a 
terminação amina.
Aula 08
11Química 4C
nome do(s) 
radical(is) ligado(s) 
ao nitrogênio
+ amina
Exemplos:
H3C – N – H
H
H3C – N – CH3
H
H3C – N – CH3
CH3
– NH2
– NH – CH3
CH3 – N – CH2 – CH3
etilfenilmetilamina
fenilmetilamina
fenilamina
trimetilamina
dimetilamina
metilamina
Nomenclatura Usual
Regra
São usados nomes particulares, principalmente nas 
aminas aromáticas.
Exemplo:
– NH2
anilina
Diaminas e poliaminas em que todos os grupos 
(NH2) estão ligados a uma cadeia acíclica ou a um anel 
são nomeadas pelo uso dos sufixos diamina, triamina, 
etc., adicionados ao nome do hidrocarboneto corres-
pondente.
Exemplos:
H2N – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
propano-1,3-diamina
H2C – CH – CH2 – CH2
NH2 NH2 NH2
butano-1, 2, 4-triamina
– NH2
NH2
ciclopentano-1, 2-diamina
Importância
São utilizadas na produção de corantes sintéticos, 
medicamentos, etc. Algumas aminas são encontradas 
em vegetais, como a morfina e a nicotina.
 Sais de amônio
Sais contendo nitrogênio tetravalente são denomi-
nados sais de amônio.
Nomenclatura IUPAC
nome
do
ânion
+ de +
nome
dos
radicais
+ amônio
Exemplos:
H3C – N – CH3
CH3
CH3
Br
+ –
brometo de tetrametilamônio
CH3
H3C – N – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH2
I
+ –
iodeto de etildimetilpropilamônio
12 Semiextensivo
 Nitrilas
Definição
São compostos orgânicos que apresentam o grupa-
mento – C N ligado a radical alquila (R) ou arila (Ar). 
Também são conhecidos como cianetos orgânicos.
R – C N ou Ar – C N
Exemplos:
H3C – C N
H3C – CH2 – C N
Nomenclatura IUPAC
Regra
Os nomes são dados a partir do hidrocarboneto 
correspondente seguido da terminação nitrila. 
nome do 
hidrocarboneto 
correspondente
+ nitrila
Exemplos:
H3C – C N etanonitrila
H3C – CH2 – C N propanonitrila
Nomenclatura Usual
Regra
Usa-se a palavra cianeto seguida do nome do radical 
ligado ao – C N.
 cianeto + radical ligado 
ao – C N
Exemplos:
H3C – C N
cianeto de metil(a)
H3C – CH2 – C N
cianeto de etil(a)
Importância
Na fabricação de polímeros acrílicos, como, por 
exemplo, orlom (lãs sintéticas).
 Nitrocompostos
Definição
São compostos orgânicos que apresentam o grupa-
mento nitro (– NO2) substituindo átomos de hidrogênio 
em hidrocarbonetos.
R – NO2
(grupo funcional nitrocomposto)
Exemplos:
– NO2
H3C – NO2
H3C – CH2 – NO2
CH3
NO2
NO2O2N
Nomenclatura IUPAC
Regra
Usa-se o prefixo nitro seguido do nome do hidrocar-
boneto correspondente.
nitro + nome do hidrocarboneto 
correspondente
Exemplos:
– NO2 CH3
NO2
NO2O2Nnitrobenzeno
H3C – NO2
nitrometano
H3C – CH2 – NO2
nitroetano
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Importância
Na fabricação de explosivos para abertura de túneis, 
por exemplo.
Aula 08
13Química 4C
 Ácidos sulfônicos
Definição
São compostos que apresentam o grupo – SO3H, 
denominado grupo sulfônico.
Exemplo:
– SO3H
Nomenclatura IUPAC
Regra
ácido
nome do 
hidrocarboneto 
correspondente
sulfônico+ +
Exemplo:
– SO3H
ácido benzenossulfônico
 Compostos de funções 
mistas (polifuncionais)
São compostos que apresentam grupos pertencentes a 
funções químicas diferentes, na mesma estrutura.
Exemplos:
Glicídios (açúcares)
Compostos de função mista:
• poliálcool/aldeído;
• poliálcool/cetona.
Exemplos:
HC – OH
 HO – CH
glicose
aldeído
á
l
c
o
o
l
H – C = O
HC – OH
HC – OH
H2C – OH
H2C – OH
C = O
frutose
cetona
álcool
álcool
 HO – CH
HC – OH
HC – OH
H2C – OH
Aminoácidos
Compostos de função mista amina (– NH2) e ácido 
carboxílico (– COOH).
Exemplos:
=
H2C – C
glicina
NH2
OH
H3C – CH – C
alanina
OH
O
=
O
NH2
 Aldeídos
Definição
Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam 
o grupo carbonila 
O
– C –
 ligado a hidrogênio. Assim, 
os aldeídos são caracterizados pela presença do grupo 
O
– C – H
 na molécula, denominado grupo formila ou 
aldoxila e representado por (– CHO).
O
H
R – C
grupo funcional aldeído
R = grupo alquila. Exemplo: – CH3
Exemplos:
O
H
R – C
O
H
H3C – C
O
H
– C
Importância
Aldeídos são empregados na fabricação de medica-
mentos, plásticos, desinfetantes, explosivos, etc.
Nomenclatura IUPAC
Regras
• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos, 
porém usando o sufixo al.
14 Semiextensivo
Exemplos:
metanal etanodial
O
H
H – C
etanal
O
H
H3C – C
O
H
C – C
O
H
 • Nos aldeídos de cadeia ramificada, a cadeia princi-
pal é a sequência mais longa que inclui o carbono 
do grupo funcional –CHO, característico do grupo 
aldeído.
 • Na numeração da cadeia principal, deve-se atribuir 
ao carbono da carbonila o número 1.
Exemplos:
2-metilbutanal
CH3
O
H
H3C – CH2 – CH – C
4 3 2 1
2,3-dimetilbutanal
CH3H3C
O
H
H3C – CH – CH – C
4 3 2 1
Nomenclatura usual
Os nomes usuais dos aldeídos são semelhantes aos 
nomes dos ácidos carboxílicos. Os nomes são formados 
suprimindo-se a palavra ácido e substituindo o sufixo 
ico ou oico do nome do ácido pela terminação aldeído.
acetaldeídoformaldeído
benzaldeídobutiraldeído
O
H
H – C
O
H
H3C – C
O
H
– C
O
H
H3C – CH2 – CH2 – C
 Cetonas
Definição
Cetonas são compostos orgânicos que apresentam 
o grupo carbonila 
O
– C –
 situado obrigatoriamente 
entre dois átomos de carbono.
O
R – C – R
O
Ar – C – Ar
O
R – C – Arou ou
R = grupo alquila. Exemplo: – CH3
Ar = grupo arila. Exemplo: 
Exemplos:
O O
H3C – C – C – CH3
O
H3C – C – CH3
R R
O
– C –
Ar Ar
O
H3C – C –
Ar
R
Importância
Cetonas são usadas como solventes (esmaltes, tintas, 
vernizes), na extração de óleos de sementes de vegetais, 
em medicamentos, etc.
Nomenclatura IUPAC
Regras
• Segue-se a nomenclatura dos hidrocarbonetos, 
porémusando o sufixo ona.
Exemplos:
butanodiona
O O
H3C – C – C – CH3
propanona (acetona)
O
H3C – C – CH3
butanona
O
H3C – C – CH2 – CH3
 • Nas cetonas de cadeia ramificada, a cadeia principal é 
a sequência mais longa que contém o grupo carbonila.
 • A numeração da cadeia principal é feita a partir da 
extremidade mais próxima da carbonila.
 • A posição da carbonila na cadeia é indicada por 
números, como no caso das outras funções já estu-
dadas.
Exemplos:
O
H3C – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
hexan-3-ona
1 2 3 4 5 6
O
H3C – C – CH2 – CH3
O
H3C – CH2 – C – CH3
1 2 3 4
butan-2-ona 
são iguais
4 3 2 1
Aula 08
15Química 4C
Nomenclatura usual
O nome usual de uma cetona pode ser formado pelos nomes dos radicais ligados à carbonila, em ordem alfabética, 
seguidos da palavra cetona.
Exemplos:
dimetilcetona 
ou cetona dimetílica
O
H3C – C – CH3
etilmetilcetona 
ou cetona etílica e metílica
(Recomendada)
O
H3C – CH2 – C – CH3
O
 – C – CH3
fenilmetilcetona 
ou cetona fenílica e metílica
Testes
Assimilação
08.01. (PUCPR) – O cheiro de peixe podre é indicativo 
da presença da substância X que apresenta as seguintes 
características.
I. É uma amina terciária.
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações σ− sp 3. 
III. Possui uma cadeia heterogênea.
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
(Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, 0 =16.)
A única fórmula que corresponde à descrição da substância 
X é a:
a) H2C = CH – N – CH3
H
b) C6H5 – NH2 
c) H3C – N – CH3
CH3
d) H3C – N – CH2 – CH3
H
e) H3C – CH2 – CH2 – NH2
08.02. (Centro Universitário São Camilo – SP) – Principal 
doença metabólica óssea, a osteoporose é considerada 
problema de saúde pública – tanto que o período de 
2000 a 2010 foi eleito pela Organização Mundial da 
Saúde como a Década do Osso e da Articulação. Além 
do trio exercícios físicos, alimentação rica em cálcio e 
exposição moderada ao sol, o tratamento é feito à base 
de remédios que agem diminuindo a reabsorção do 
osso ou formando mais massa óssea. Um dos medica-
mentos utilizados tem o princípio ativo ibandronato de 
sódio, cuja fórmula química está representada na figura.
P
OH
N
OHO
OH
P
O
O
–
Na
+
OH
(www.folha.uol.com.br. Adaptado.)
Na estrutura do ibandronato de sódio, o átomo de nitrogê-
nio faz parte do grupo funcional característico da função 
orgânica.
a) amida.
b) éster.
c) amina.
d) éter.
e) nitrila.
08.03. (UFPR) – A fórmula geral dos ácidos sulfônicos é:
a) R – SH
b) R – S – R’
c) R – SO4H
d) R – S – NH
e) R – SO3H
16 Semiextensivo
08.04. (UFLA – MG) – Um grande número de compostos 
orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando 
diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais 
oxigenados estão representados a seguir.
 I. – C
O
H
 III. – C
O
OH
 II. – C – OH
 IV. – C
O
O – C
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos 
grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
08.05. (UFSM – RS) – Na saída da seção de "frutas e verdu-
ras", Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância 
que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. 
Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher? 
a) Baunilha 
OCH3
OH
CHO
b) Canela 
H O
c) Uva 
NH2
OCH3
O
d) Hortelã 
OH
e) Amêndoa H
O
Aperfeiçoamento
08.06. (PUCRS) – Sobre um composto que pode ser uti-
lizado na indústria de alimentos como flavorizante e cuja 
fórmula estrutural é:
CHO
são feitas as afirmativas seguintes. 
I. É um alceno. 
II. Pertence à função aldeído. 
III. Tem fórmula molecular C7H6O. 
IV. Tem 6 carbonos secundários. 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão 
corretas: 
a) I e II.
d) II e IV.
b) I e III.
e) III e IV.
c) II e III.
08.07. (PUCMG) – O composto antibacteriano ácido oxalí-
nico é representado pela fórmula estrutural:
O
O N
OH
OO
e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter.
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico.
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amina, fenol e cetona.
e) éter, amida, éster e amina.
Aula 08
17Química 4C
08.08. (UEMG) – Os feromônios são substâncias químicas 
voláteis que podem agir a longa distância e que permitem 
o reconhecimento mútuo e sexual dos indivíduos. Os fero-
mônios excretados (por insetos, mamíferos e organismos 
marinhos) são capazes de suscitar reações específicas de 
caráter fisiológico e/ou comportamental em outros membros 
que estejam num determinado raio do espaço físico ocupado 
pelo excretor. O feromônio utilizado pela abelha rainha, no 
controle da colmeia, apresenta a fórmula estrutural abaixo:
O O
OH
Com relação a esta molécula representada pela sua fórmula 
de linha, é CORRETO afirmar que
a) é um hidrocarboneto aromático.
b) contém as funções orgânicas cetona e ácido carboxílico.
c) é uma cadeia carbônica insaturada e ramificada.
d) sua fórmula molecular é C10H18O3.
08.09. (PUCMG) – A seguir estão representadas as estruturas 
de algumas substâncias presentes na canela (Cinnamomum 
zeylanicum). O principal constituinte dessa importante 
planta aromática é o cinamaldeído, um aldeído aromático 
insaturado de fórmula C9H8O. 
 I. 
H3CO
HO
 III. 
O
H
 II. 
O
OH
 IV. 
OH
CHO
OCH3
Assinale a estrutura que corresponde ao cinamaldeído.
a) I. b) II. c) III. d) IV.
08.10. (UNIFENAS – MG) – Sobre o antibiótico terramicina, 
cuja fórmula está abaixo, não encontramos a função:
OH
OH C
OH O OH O NH2
O
OH
H3C
NCH3
HO
CH3
a) Fenol. 
b) Álcool terciário. 
c) Amina secundária. 
d) Amida. 
e) Cetona.
08.11. (PUCPR) – Associe a coluna da esquerda com a da
direita, relacionando as estruturas com os respectivos nomes:
1. H3C – CH2 – C = O
NH2
( ) Propanoato de 
 isopropila
( ) Butanona
( ) Butanodial
( ) Propanamida
( ) Ácido benzoico
2. H3C – CH2 – C = O
CH3
3. H5C6 – COOH
4. H3C – CH2 – C = O
O – CH – CH3
CH3
5. HOC – CH2 – CH2 – COH
A sequência correta, lendo-se de cima para baixo, fica:
a) 4 – 2 – 5 – 1 – 3
c) 1 – 2 – 3 – 4 – 5
e) 5 – 4 – 3 – 1 – 2
b) 2 – 4 – 5 – 1 – 3
d) 3 – 2 – 5 – 4 – 1
18 Semiextensivo
08.12. (CESGRANRIO – RJ) – Catecolaminas são substâncias sintetizadas por células de eucariotos. As reações químicas 
que ocorrem para a síntese dessas substâncias, que estão representadas a seguir, ocorrem em diferentes células do nosso 
organismo como, por exemplo, células da medula adrenal e neurônios.
HO
OH
C – C – N
H
H
H
HO
CH3
H
HO
OH
C – C – NH2
H
H
H
HOfeniletanolamina
N-metil-transferase
Fenilalanina
Fenilalanina
hidroxilase
Tirosina
Tirosina
hidroxilase
Dopa
Dopa
descarboxilase
Dopamina
Dopamina
-hidroxilase
NoradrenalinaAdrenalina
Observando-se a fórmula estrutural da adrenalina, é possível identificar grupos funcionais relativos às funções encontradas 
numa das opções a seguir. Assinale-a.
a) cetona, álcool e amida.
d) fenol, amina e éter.
b) aldeído, fenol e éter.
e) fenol, amina e álcool.
c) enol, amida e fenol.
Aprofundamento
08.13. (UFPR) – Sobre as substâncias utilizadas em doping, abaixo apresentadas, considere as seguintes afirmativas:
metanfetamina
N
H
O OH
testosterona hidroclorotiazida
N
H
NH
S
Cℓ
S
OO
H2N
OO
1. A metanfetamina possui uma amina secundária. 
2. A testosterona é um composto aromático.
3. A testosterona possui função cetona.
4. A hidroclorotiazida é um sal.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.
b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira.
c) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
Aula 08
19Química 4C
08.14. (UFV – MG) – Relacione a segunda coluna com a 
primeira:
(1) C2H6 ( ) amida
(2) CH3CONH2 ( ) aldeído
(3) CH3CH2OH ( ) éter
(4) C2H5OC2H5( ) alcino
(5) CH3COCH3 ( ) álcool
(6) C2H2 ( ) cetona
(7) CH2O ( ) alcano
Assinale a opção que apresenta a correlação correta na 
segunda coluna, de cima para baixo:
a) 4 – 7 – 2 – 5 – 3 – 6 – 1
b) 7 – 4 – 5 – 2 – 1 – 3 – 6
c) 2 – 7 – 4 – 6 – 3 – 5 – 1
d) 3 – 1 – 4 – 2 – 7 – 6 – 5
e) 6 – 5 – 3 – 1 – 2 – 4 – 7
08.15. (UFRRJ) – Os derivados carbonilados constituem 
uma das mais importantes classes de compostos na química 
orgânica. 
I. 
O
II. CH3CH2CH2CHO
III. (CH3)2CHCH2COCCH3
O O
IV. 
NH2
O
V. CH3CO2CH3
VI. HCO2H
Analisando os compostos anteriores, a opção que apresenta 
a classificação correta para as funções químicas presentes 
em cada um deles é: 
a) I-amida; lI-aldeído; III-éster; IV-cetona; V-anidrido; VI- ácido 
carboxílico. 
b) I-cetona; lI-aldeído; III-anidrido; IV-amida; V-éster; VI- ácido 
carboxílico. 
c) I-cetona; II-ácido carboxílico; III-anidrido; IV-amida; 
V- éster, VI-aldeído. 
d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, V-amida; VI- ácido 
carboxílico. 
e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida; 
V- aldeído; VI-cetona.
08.16. (FUVEST – SP) – As figuras abaixo representam 
moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Elas são, respectivamente:
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
20 Semiextensivo
08.17. (UNISINOS – RS) – A fórmula estrutural do ácido 
fólico é mostrada abaixo.
N
N
H2N
OH
N
N
NH
O
H
N
OHO
O
OH
Sobre essa fórmula, considere as seguintes afirmativas.
I. Sua fórmula molecular é C19H22N7O6, e alguns grupos 
funcionais presentes correspondem às funções orgânicas 
álcool e cetona.
II. Sua fórmula molecular é C19H19N7O6, e alguns grupos 
funcionais presentes correspondem às funções orgânicas 
ácido carboxílico e amida.
III. Sua fórmula molecular é C19H19N7O6, e alguns grupos 
funcionais presentes correspondem às funções orgânicas 
ácido carboxílico, amina e cetona.
Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que 
a) apenas I está correta.
b) apenas II está correta.
c) apenas III está correta.
d) apenas I e II estão corretas.
e) apenas II e III estão corretas.
08.18. (FUVEST – SP) – Para combater o carbúnculo, tam-
bém chamado antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxa-
cina, cuja fórmula estrutural é
NHN
F
N
COOH
O
Na molécula desse composto, há: 
a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica. 
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica. 
e) anel aromático e grupo carboxila.
Aula 08
21Química 4C
Discursivos
08.19. (UFPR) – Construa a fórmula de um composto aromático que possua, na mesma estrutura, as funções orgânicas fenol, 
amina e ácido carboxílico.
08.20. (UNICAMP – SP) – A melhoria da qualidade de vida não passa somente pela necessidade de bem alimentar a popula-
ção ou pelas facilidades de produção de novos materiais. A questão da saúde também tem sido uma preocupação constante 
da ciência. 
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como medicamento pela primeira vez em 1935, representou, e ainda repre-
senta, uma etapa muito importante no combate às infecções bacterianas. A molécula da sulfa é estruturalmente semelhante 
a uma parte do ácido fólico, uma substância essencial para o crescimento de bactérias. Devido a essa semelhança, a síntese 
do ácido fólico fica prejudicada na presença da sulfa, ficando também comprometido o crescimento da cultura bacteriana. 
a) escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular da sulfa, dado que o grupo sulfonamida é: –SO2NH2. 
A estrutura do ácido fólico é: 
H2N
CH2 – NH – – C – NHCHCH2COOH
O
COOH
N
N N
N
b) escreva a fórmula estrutural da parte da molécula do ácido fólico que é estruturalmente semelhante à molécula da sulfa.
22 Semiextensivo
Gabarito
08.01. c
08.02. c
08.03. e
08.04. e
08.05. a
08.06. c
08.07. b
08.08. b
08.09. c
08.10. c
08.11. a
08.12. e
08.13. c
08.14. b
08.15. c
08.16. e
08.17. b
08.18. e
08.19. Uma possível fórmula é: 
COOH
OH
NH2
08.20. a) fórmula estrutural
SO2NH2H2N
fórmula molecular 
C6H8N2SO2
b) NH
C = O
NH (Amida)
(Amina)