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QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos94 Texto para a questão 48. Leia o texto para responder à questão. A torta do algodão, subproduto da extração do óleo das sementes, contém proteínas e energia, e pode ser usada para alimentação de animais. Entretanto, o uso é limitado devido à presença de gossipol entre os componentes da torta. “Uso de subprodutos de algodão na nutrição de ruminantes”, 2010. Disponível em: <www.RCVT.org.br). (Adapt.) 48 UFJF 2015 A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica. Ácido Jiadifenoico C HO OH C O CH3 Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes armações: I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster. III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. Assinale a alternativa correta. A Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. C Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. E Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 49 PUC-Campinas 2018 A matriz do café é extremamente complexa, e seu processamento (torrefação) dá origem a uma grande quantidade de compostos voláteis responsáveis pelo aroma desse produto. Duas dessas transformações que ocorrem durante a torrefação são apresentadas a seguir. 240 o C OH OH I OH OH OH HO COOH + OH OHHO + + OH OH II OH OH CH CH COOH OH 240 o C OH OH + + + OH OH C2H5 OH OH CH CH2 OH OH CH CH CHO III IV As estruturas assinaladas em I, II, III e IV são, respectivamente, características das classes funcionais: A álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído. fenol – álcool – cetona – aldeído. C ácido carboxílico – fenol – álcool – cetona. álcool – ácido carboxílico – cetona – aldeído. E fenol – álcool – ácido carboxílico – álcool. 50 PUC-Rio 2015 A seguir está representada a estrutura da crocetina, uma substância natural encontrada no açafrão. OH O O HO F R E N T E 1 95 Nessa estrutura, está presente a seguinte função or- gânica: A álcool. b cetona. C aldeído. d éter. e ácido carboxílico. 51 Uece 2018 Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimen- to intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir: Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente A etóxi-etano e butanoato de etila. b ácido butanoico e butanoato de etila. C ácido butanoico e pentanoato de etila. d butanal e hexano-4-ona. 52 Uema 2015 A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um habitante natural do solo que se introduz nos alimentos enlatados mal preparados e provoca o botu- lismo. Ela é absorvida no aparelho digestório e, cerca de 24 horas após a ingestão do alimento contaminado, começa a agir sobre o sistema nervoso periférico cau- sando vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicação é não consumir conservas alimentícias que apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à formação da substância CH3CH2CH2COOH. O composto químico identicado, no texto, é classi- cado como A cetona. b aldeído. C ácido carboxílico. d éster. e éter. 53 Uerj 2015 Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipos- sudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas repre- sentações estruturais a seguir. Ácido hipossudórico HO HO HO O O O O O Ácido nor-hipossudórico OHHO O OO O O grupamento responsável pelo efeito protetor mais ecaz é denominado: A nitrila b hidroxila C carbonila d carboxila 54 Imed 2015 Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1 com o nome das suas respectivas funções orgânicas na Coluna 2. Coluna 1 Coluna 2 1. H H H H H H C C O Éter. 2. CH 3 CH 3 CH 2 C O Alceno. 3. CH 3 CH 2 CH Éster. 4. CH 3 CH 3 H 2 C C O O Cetona. 5. CH3 CH3CH2 O Álcool. A ordem correta de preenchimento dos espaços, de cima para baixo, é: A 4 – 3 – 5 – 2 – 1. b 5 – 3 – 4 – 2 – 1. C 5 – 1 – 2 – 4 – 3. d 1 – 2 – 3 – 4 – 5. e 5 – 4 – 3 – 2 – 1. 55 EsPCEx 2015 A Aspirina foi um dos primeiros medi- camentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um anal- gésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo: QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos96 Fórmula estrutural plana do Ácido Acetilsalicílico OHO O O CH3 Considerando a fórmula estrutural plana simplicada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcio- nais orgânicos presentes na estrutura é: A C9H8O4; amina e ácido carboxílico. C10H8O4; éster e ácido carboxílico. C C9H4O4; ácido carboxílico e éter. C10H8O4; éster e álcool. E C9H8O4; éster e ácido carboxílico. Texto para a questão 56. Observe o remédio a seguir e sua composição para responder à questão. Aspirina O O O OH Disponível em: <http://www.aspirina-ca.com/scripts/pages/es/home/index.php>. Acesso em: 15 abr. 2015. (Adapt.) 56 IFSul 2015 Quais as funções orgânicas presentes no composto acima? A Ácido carboxílico e éster. Ácido carboxílico e fenol. C Álcool e hidrocarboneto aromático. Aldeído e ácido carboxílico. 57 IFSul 2017 A citronela, uma planta do gênero Cymbopogon, tem eficiência comprovada como repe- lente de insetos, especialmente mosquitos, pernilongos e borrachudos. Sua essência contém “citronelal”, que também é utilizada em perfumes, velas, incensos e aro- materapia. Tem um aroma agradável e não é nocivo à saúde humana. Fórmula estrutural do citronelal Planta de citronela A nomenclatura ocial do composto citado é A 2,6-dimetil-oct-6-en-2-ol. 3,7-dimetil-oct-6-en-1-ol. C 2,6-dimetil-oct-6-enal. 3,7-dimetil-oct-6-enal. 58 UEMG 2013 Óleos essenciais são compostos aromá- ticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são al- tamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos. São encontrados em pequenas bolsas (glândulas se- cretoras) existentes na superfície de folhas, ores ou no interior de talos, cascas e raízes. As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e ores, são: HO LINALOL CH 3 O HO EUGENOL O CITRONELAL O ANETOL Em relação a esses compostos, é correto armar que A o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula mo- lecular. o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ra- mificada. C os óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição. o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia car- bônica saturada.
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