Química - Livro 2-157-159

Prévia do material em texto

F
R
E
N
T
E
 1
157
42 UFPA 2016 O anti-hipertensivo labetalol, fórmula estrutural
plana dada abaixo, é exemplo de um fármaco que apre-
senta vantagens ao ser administrado como racemato.
O NH
2
N
H
OH
OH
Como no processo de síntese todos os estereoisôme-
ros são produzidos, o número de estereoisômeros na
mistura será
A 1. b 2. C 3. D 4. e 5.
43 UPF 2016 A carvona é uma substância que pode ser en-
contrada no óleo essencial extraído da Mentha viridis (l ).
O
carvona
Sobre a carvona, é correto armar:
A Apresenta todas as duplas conjugadas entre si.
b Apresenta duas duplas com isomeria geométrica
(cis-trans).
C Apresenta a fórmula molecular C10H13O.
D Apresenta quatro carbonos com hibridização sp
2
.
e Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
44 Uece 2016 A glicose é uma das principais fontes de
energia para o ser humano, sendo também conhecida
como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:
CH
2
OH
CHO
CH OH
HO H
H OH
H OH
C
C
C
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre
com a estrutura da glicose, assinale a armação ver-
dadeira.
A Na estrutura existem dois átomos de carbono as-
simétricos.
b O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa
estrutura é 16.
C Essa estrutura representa a glicose levogira.
D Na estrutura existem três átomos de carbono
simétricos.
O
O
N
N
H
Representação da estrutura
da penicilina benzatina
CH
3
CH
3
CO
2
H
S
Sobre a estrutura acima, julgue as armativas que
seguem.
 A estrutura apresenta 6 carbonos sp
2
 e 12 carbo-
nos sp
3
.
 Apresenta isomeria óptica, possuindo apenas um
carbono quiral.
 Possui as funções amida, ácido carboxílico e um
anel aromático.
 O número total de átomos de hidrogênio presentes
nessa estrutura é 18.
 Apresenta 6 ligações p.
41 PUC-PR 2016 Os alimentos ricos em asparagina são, princi-
palmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um
aminoácido não essencial porque independe da ingestão
de alimentos ricos em nutrientes, pois o organismo con-
segue produzi-lo quando necessário. Uma das funções da
asparagina é manter as células do sistema nervoso saudá-
veis e contribuir para a formação e manutenção de ossos,
pele, unhas e cabelos, por exemplo. A asparagina serve
para formar dentro do organismo novas proteínas de acor-
do com a necessidade do organismo em cada momento.
Disponível em: <http://www.tuasaude>.
Analisando o texto e a fórmula da asparagina apre-
sentada a seguir.
Dado: Número atômico: H = 1, C = 6, N = 7, O = 8
H
2
N
H
2
N
O
O
OH
Assinale a alternativa correta.
A Podemos encontrá-la em alimentos como carne e
leite apenas.
b Possui dois isômeros ópticos ativos, sendo possí-
vel a obtenção de uma mistura racêmica, a qual é
opticamente ativa, ou seja, desvia o plano de luz
polarizado.
C Possui um isômero dextrogiro e dois isômeros le-
vogiros.
D Possui as seguintes funções orgânicas: amina, ami-
da e ácido carboxílico.
e Possui a função amina, a qual caracteriza o seu ca-
ráter ácido.
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria158
Texto para a questão 45.
Leia o texto para responder à questão a seguir.
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz
visível por certos organismos vivos, resultante de uma rea-
ção química entre uma substância sintetizada pelo próprio
organismo (luciferina) e oxigênio molecular, na presença
de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reação
bioquímica é gerado um produto em um estado eletronica-
mente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez,
desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando
o produto no estado normal ou fundamental (oxilucife-
rina). Ao final, a concentração de luciferase permanece
constante.
Luciferina + O2 Oxiluciferina*→
luciferase
→ Oxiluciferina + hv(450 – 620 nm)
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de
bioluminescência de vagalumes, no qual são formados
dois produtos diferentes em estados eletronicamente ex-
citados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou
na cor vermelha.
H
N
luciferina
luciferase
NO
O2
S
COOHS
O
*
N
oxiluciferina (ceto)
“laranja-avermelhado” “esverdeado”
NO
∗
S
S
O O
O
C
O
2C
O 2
N
NO
S
S
O
N
NO
S
S O
N
NO
S
S
O
N
oxiluciferina (enolato)
NO
S
S
−
−
− − −
−
− −
45 Unesp 2016 De acordo com o texto e utilizando a
classificação periódica dos elementos, assinale a al-
ternativa que apresenta a massa molar, em g ∙ mol
–1, e
o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.
A 274,3 e óptica.
 279,3 e óptica.
C 279,3 e geométrica.
D 274,3 e geométrica.
E 279,3 e tautomeria.
Texto para a questão 46.
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada
em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi deter-
minada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal
(daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um úni-
co enantiômero.
NH
Epinefrina
OH
HO
HO
46 Udesc 2016 Analise as proposições em relação à mo-
lécula de epinefrina.
I. Possui seis carbonos com a configuração sp e
três com configuração sp3.
II. A fórmula molecular é C9H13NO3.
III. Apresenta somente um carbono assimétrico.
IV. Apresenta as funções amida, álcool e fenol.
Assinale a alternativa correta.
A Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
 Somente a afirmativa II é verdadeira.
C Somente a afirmativa III é verdadeira.
D Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
E Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
47 UEM 2015 Isoleucina, Leucina e Valina são aminoá-
cidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são
produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós pre-
cisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por
suplemento alimentar. Com base na estrutura química
dos aminoácidos, assinale o que for correto.
H
H
O
leucina isoleucina valina
O
O
OH OH
OH
H
2
N
H
2
N
NH
2
01 A carbonila é um grupo funcional presente nas es-
truturas dos aminoácidos.
02 A leucina possui um substituinte isobutil e a valina
um substituinte isopropil.
04 Cada um dos aminoácidos citados possui em sua
estrutura um centro quiral.
08 A molécula da isoleucina pode existir sob a forma
de dois isômeros ópticos.
16 A leucina e a isoleucina são isômeros constitucio-
nais de posição.
Soma:
48 PUC-SP 2015 A melanina é o pigmento responsável pela
pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organis-
mo, a melanina é produzida a partir da polimerização
da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.
O
OH
HO
NH
2
F
R
E
N
T
E
 1
159
Sobre a tirosina foram feitas algumas armações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assi-
métrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e
amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) armação(ões)
A I e II.
 I e III.
C II e III.
D I.
E III.
49 IFSul 2015 A adrenalina, hormônio natural elaborado
pelas glândulas suprarrenais e potente estimulante
cardíaco e hipertensor, é um composto orgânico que
apresenta a seguinte fórmula estrutural, representada
abaixo:
OH
CH
3
HO
HO
NH
Quantos isômeros opticamente ativos apresenta esse
hormônio?
A 2
 4
C 6
D 8
50 UEL 2015 Leia o texto a seguir.
A atividade óptica foi um mistério fundamental da
matéria durante a maior parte do século XIX. O físico
francês Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos
minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o
plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além
e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno
está associado à presença de dois tipos de substâncias
opticamente ativas: as dextrogiras (desvio do plano de
luz para a direita) e as levogiras (desvio do plano de luz
para a esquerda). As observações de Pasteur começaram
a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle,
que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) optica-
mente inativo do leite fermentado, e Berzelius, que, em
1807, isolou a mesma substância de músculos, porém
com atividade óptica.
GREENBERD, A. Uma breve história da química da alquimia às ciências
moleculares modernas. Trad. Henrique Eisi Toma;Paola Corio e Viktoria Klara
Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher, 2009. p. 297 299 (Adapt.)
CH
3
C OH
C O
OH
Fórmula estrutural
do ácido lático
H
Com base no texto e nos conhecimentos sobre iso-
meria óptica, assinale a alternativa correta.
A Os isômeros ópticos do ácido lático possuem pro-
priedades físico-químicas diferentes, como pontos
de fusão e ebulição.
 O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era
opticamente ativo porque possuía plano de simetria.
C O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois
isômeros ópticos que são diastereoisômeros.
D O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas.
E O ácido lático, do leite fermentado, isolado por
Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantida-
des iguais, a mistura racêmica.
51 Unisc 2015 A Ritalina®, medicamento largamente utilizado
para atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade,
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a se-
guinte estrutura molecular
OMeO
H
N
Em relação à estrutura da Ritalina® é incorreto armar
que
A apresenta as funcionalidades éster e amina se-
cundária.
 possui fórmula molecular C14H19NO2.
C apresenta 3 carbonos assimétricos.
D possui 7 carbonos com hibridização sp2.
E possui 2 carbonos terciários.
52 UCS 2015 A talidomida, cuja estrutura química encon-
tra-se representada abaixo, foi comercializada pela
primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria farma-
cêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma
era tão segura que a prescreveu para mulheres grá-
vidas para combater enjoos matinais. Infelizmente,
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com
mãos, braços, pés e pernas atrofiados (efeito terato-
gênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida
apresentava quiralidade e que apenas a (–)talidomida
era teratogênica, enquanto a (+)talidomida é que mini-
mizava o enjoo matinal.
O O
O
O
N
N
H
A (–)talidomida e a (+)talidomida são
A isômeros de cadeia.
 tautômeros.
C isômeros de função.
D enantiômeros.
E isômeros de compensação.