Química - Livro 2-160-162

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QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria160
Texto para a questão 53.
Leia o texto para responder à questão.
A lignina é um polímero de constituição difícil de ser es-
tabelecida, por causa não somente da complexidade de
sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides
(gura abaixo), como também, porque sofre modica-
ções estruturais durante seu isolamento das paredes
celulares das plantas. Eles são altamente condensados
e muito resistentes à degradação. A sequência em que
as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3),
em proporções diferentes são condensadas, é o que
dene a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.
OCH3 OCH3H3OC
OH
(2)
OH
(3)
OH
(1)
53 Uepa 2015 Sobre os compostos fenilpropanoides, ana-
lise as afirmativas abaixo.
I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
A alternativa que contém todas as armativas corretas é:
A I e II
 I e III
C II e IV
D II e V
E III e V
Texto para a questão 54.
Leia o texto para responder à questão.
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é
formado predominantemente por radiações ultraviole-
tas (UV) (100-400 nm), radiações visíveis (400-800 nm)
e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa
da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a
400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm).
Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode
provocar reações fotoquímicas, que estimulam a pro-
dução de melanina, cuja manifestação é visível sob a
forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à pro-
dução de simples inamações até graves queimaduras.
Um ltro solar eciente deve reduzir o acúmulo de
lesões induzidas pela radiação UV por meio da ab-
sorção das radiações solares, prevenindo assim uma
possível queimadura. São apresentados a seguir as
fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de ab-
sorção de três ltros solares orgânicos.
NH2
O
HO
100
0,6
0,4
0,2
280 300
comprimento de onda (nm)
400
ácido p-aminobenzoico
(PABA)
Filtro solar 1
Filtro solar 2
N
O
O
metoxicinamato de 2-etil-hexila
(octildimetilPABA)
a
b
so
rb
â
n
ci
a
a
b
so
rb
â
n
ci
a
a
b
so
rb
â
n
ci
a
100
0,6
0,4
0,2
280 300
comprimento de onda (nm)
400
Filtro solar 3 1-(4-terc-butilfenil-)-3-(4-metoxifenil)
propano-1,2-diona (BMDM)
100
0,6
0,4
0,2
280 300
comprimento de onda (nm)
400
O OH
OCH3
FLOR, Juliana et al. "Protetores solares". Química Nova, 2007. (Adapt.)
54 Unesp 2015 Dentre os três filtros solares orgânicos
citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, res-
pectivamente:
A PABA e octildimetilPABA.
 BMDM e PABA.
C BMDM e octildimetilPABA.
D PABA e BMDM.
E octildimetilPABA e BMDM.
Texto para a questão 55.
Leia o texto para responder à questão.
A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um
professor de Química do ensino médio, com uma esposa
grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cere-
bral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça uma
vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas.
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida
de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e
permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.
As metanfetaminas são substâncias relacionadas
quimicamente com as anfetaminas e são um potente esti-
mulante que afeta o sistema nervoso central.
Disponível em: <http://tinyurl.com/pffwfe6>. Acesso em: 13 jul. 2014. (Adapt.)
55 Fatec 2015 A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-
-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os isômeros
representados pelas fórmulas estruturais:
CH
3
H
3
C
H
H
N
F
R
E
N
T
E
 1
161
CH
3
H
3
C
H
H
N
A análise das estruturas nos permite concluir, correta-
mente, que os compostos são isômeros
A de cadeia.
b de posição.
C de função.
d geométricos.
e ópticos.
56 Unifor 2014 A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um
aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas.
Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se
afirmar que alanina apresenta um número de este-
reoisômeros igual a:
H
3
C
NH
2
O
OH
Alanina
A 0
b 2
C 4
d 6
e 8
57 UFPel A proteína do leite apresenta uma composição
variada em aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos
de que o organismo necessita na sua dieta, por não ter
capacidade de sintetizar a partir de outras estruturas
orgânicas. A tabela a seguir apresenta a composição
em aminoácidos essenciais no leite de vaca.
Conteúdo de aminoácidos essenciais no leite da vaca
Aminoácios mg/g  protínas
Lisina 8,22
Treolina 3,97
Valina 5,29
Isoleucina 4,50
Leucina 8,84
Tirosina 4,44
Fenilalanina 4,25
*Quantidades menores dos aminoácidos triptofano
cistina e metionina foram detectadas no leite.
Os aminoácidos constituintes das proteínas apresen-
tam características estruturais semelhantes, diferindo
quanto à estrutura do substituinte (R), conforme exem-
plicado a seguir.
Estrutura geral de um aminoácido:
H
R C
NH
2
COOH
Dos aminoácidos essenciais presentes na proteína do
leite, podemos citar as seguintes estruturas:
Leucina: CH
3
CH
3
CH CH
2
COOH
NH
2
CH
Isoleucina: CH
3
CH
3
CHCH
2
COOH
NH
2
CH
Valina: CH3
CH
3
CH COOH
NH
2
CH
Dos aminoácidos relacionados, podemos armar que:
A isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos são op-
ticamente ativos.
b leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por
terem carbono assimétrico, apresentam isomeria
óptica.
C leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um
par de enantiômeros.
d leucina e isoleucina são isômeros de função e não
são opticamente ativos.
e valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina é opticamente ativa.
58 UFGD 2020 O diclorodifenilnitrocloroetano (DDT) é o
mais conhecido entre os inseticidas do grupo dos organo-
clorados. Ele foi usado na Segunda Guerra Mundial, para
prevenção do tifo em soldados, que o utilizavam na pele
para combater os piolhos; posteriormente, seu uso pas-
sou a ser agropecuário. Esse tipo de inseticida atua sobre
o sistema nervoso central, ocasionando distúrbios sen-
soriais e problemas relacionados à respiração. Segundo
notícia veiculada na Revista Exame, 1 em cada 4 cidades
está com sua água contaminada pelo DDT.
Disponível em: <https://exame.abril.com.br/brasil/1-em-4-municipios-tem-
coquetel-com-agrotoxicos-na-agua-consulte-o-seu/>.
Acesso em: 19 set. 2019. (Adaptado).
Observe, a seguir, a gura da estrutura do DDT.
Disponível em: <https://i.stack.imgur.com/yWmDB.png>. Acesso em: 19 set. 2019.
Sobre o DDT, é correto armar que:
A é um composto de cadeia aberta.
b este apresenta 10 insaturações em sua cadeia car-
bônica.
C a sua fórmula molecular é C13H9Cl5.
d este apresenta dois centros quirais.
e o seu composto pertence à classe dos haletos
orgânicos.
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria162
59 PUC-PR A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar por uma subs-
tância ou solução contendo excesso de um dos enantiômeros (isômero óptico).
Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos
sítios receptores (geralmente proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos enantiômeros
pode apresentar interação distinta com esses sítios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços da indústria
farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresentado na forma opticamente pura, reduzindo
os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros que não teriam a ação terapêutica desejada.
C OH
OI III
IVII
CH3CO
aspirina
O
O
ibuprofeno
O
NH
C� C�
CCHCH3 OH
CH2
CHCH3 CH3
CH3
anfetamina
CHCH2 NH2
diclofenaco sódico
(Voltaren)
CCH2 O
–
Na
+
Dentre as estruturas de drogas representadas na gura anterior, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas:A I e II.
 II e III.
C I e IV.
D II, III e IV.
E I, III e IV.
60 Unesp Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o combate à dor, alguns contêm em suas formulações a
“aspirina” – um analgésico e antitérmico, muito utilizado no combate à dor de cabeça –, outros são misturas de vitami-
na C e aspirina, tendo como finalidade combater os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses compostos
são apresentadas a seguir.
CH3
OHO
O
C
C
O
aspirina
CH2
HO
HO
HO OH
O
O
CH
CH C
C C
vitamina C
Com relação a esses compostos, é correto armar que há quiralidade:
A apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis átomos de carbono do anel benzênico.
 apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois átomos de
oxigênio.
C apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e que constituem
o heterociclo.
D apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro grupos
distintos.
E nos dois casos, pois as moléculas de ambos apresentam átomos de carbono unidos por ligações duplas consti-
tuindo um ciclo.