AULA23_EXT_2021

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• São reações que envolvem aumento (oxidação) ou diminuição
(redução) do Nox do Carbono em um composto orgânico.
• Em termos bem práticos é possível dizer que o carbono está mais
oxidado em um composto orgânicos quando faz muitas ligações com
o oxigênio e está mais reduzido quando faz muitas ligações com
hidrogênio.
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• Reação com O2 que libera energia (exotérmica);
• A combustão pode ser completa, formando CO2 e H2O, ou incompleta
formando CO e/ou C e H2O;
• O segredo aqui é o balanceamento. TODO carbono do composto
orgânico será usado para formar CO2, CO ou C, e todo hidrogênio do
composto orgânico será usado para a formação de água.
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• Oxidações são mais
brandas e acontecem
com os agentes
oxidantes ([O])
KMnO4 ou K2Cr2O7,
em geral.
• Reduções são
brandas e acontecem
com os agentes
redutores ([H]) LiAlH4
ou NaBH4, em geral.
ÁLCOOL 1°
[𝑶]
⇌
[𝑯]
ALDEÍDO
[𝑶]
⇌
[𝑯]
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁLCOOL 2°
[𝑶]
⇌
[𝑯]
CETONA
ÁLCOOL 3°
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• Oxidação branda quebra somente as ligações pi entre carbonos;
• Oxidação enérgica e ozonólise quebram ligações sigma e pi entre
carbonos.
• Ocorre com KMnO4, geralmente (Teste de Bayer);
• Meio neutro ou levemente básico;
• Quebra somente ligação pi;
• Forma dióis vicinais a partir de alcenos e ciclenos.
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• Ocorre com KMnO4 ou K2Cr2O7 a quente;
• Meio ácido (H2SO4, geralmente);
• Quebra ligação sigma e pi;
• Nos alcenos: forma CO2 e H2O (se C for 1°), ácido carboxílico (se for C
2°) e cetona (se for C 3°);
• A regra é clara: rompem-se as ligações entre C e ligam-se o máximo
de oxigênios aos carbonos provenientes da dupla. As ligações C-H
ganham um O entre o C e o H, tornando-se C-OH.
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• Para compostos cíclicos a regra é a mesma. Nesse caso, rompe-se o
ciclo e forma-se um diácido carboxílico.
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• A oxidação enérgica de alcinos segue a mesma regra observada para
alcenos:
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• Ocorre com ozônio (O3) como agente oxidante, seguido de hidrólise
(reação com H2O);
• Meio de Zn metálico para impedir que o H2O2 produzido oxide os
produtos da reação;
• Quebra ligação sigma e pi;
• Forma aldeídos (C 1° ou 2°) ou cetonas (C 3°).
• A regra é simples: rompem-se as ligações entre C e C e ligam-se
oxigênios no lugar de cada C anterior.
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