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Lista 06 | EXT online (Aula 06) Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 1 1. (Enem 2018) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura. Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação a) sp de geometria linear. b) 2sp de geometria trigonal planar. c) 3sp alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear. d) 3sp d de geometria planar. e) 3 2sp d com geometria hexagonal planar. 2. (Enem PPL 2017 - Adaptada) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a hibridização do carbono. Considerando esse perfil específico, quantos carbonos sp e 2sp são encontrados, respectivamente, na molécula? a) 1 e 2 b) 2 e 6 c) 4 e 6 d) 2 e 4 e) 6 e 2 3. (Fgv 2015) O surto da doença ebola já atinge vários países da África, causando centenas de mortes. O Japão pode oferecer uma medicação, o favipiravir. Entretanto, ela ainda não recebeu aprovação para uso. (http://info.abril.com.br/noticias/ciencia/2014/08/japao-pode-oferecermedicamento- sem-aprovacao-para-ebola.shtml. Adaptado) Na molécula do favipiravir, o número total de átomos de carbono que fazem ligações do tipo π e o grupo funcional destacado na estrutura são, respectivamente: a) 1 e amina. b) 3 e amida. c) 3 e amina. d) 5 e amina. e) 5 e amida. 4. (Enem 2014) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas. O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é a) b) c) d) e) 5. (Uerj 2014) Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hibridação sp2. O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi. 2 O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 6. (Cefet MG 2014) A capilina, cuja estrutura é representada em seguida, destaca- se entre os compostos orgânicos empregados como antifúngicos. Considerando-se sua estrutura química, o número de carbonos com hibridação 2sp e sp é, respectivamente, a) 4 e 6. b) 5 e 7. c) 6 e 5. d) 6 e 6. e) 7 e 4. 7. (Ufpb 2011) O uso de combustíveis fósseis acarreta diversos problemas ambientais, como o aumento do aquecimento global, que vem sendo associado à crescente emissão do dióxido de carbono (CO2) proveniente da queima desses combustíveis. Sobre o dióxido de carbono, identifique as afirmativas corretas: ( ) A molécula apresenta duas ligações covalentes do tipo sigma ( σ ). ( ) A molécula apresenta duas ligações covalentes do tipo pi ( π ). ( ) A molécula apresenta uma ligação tripla. ( ) A geometria da molécula é angular. ( ) O carbono tem hibridização sp. 8. (Ueg 2008) O carbono é um elemento químico sólido à temperatura ambiente. Dependendo das condições de formação, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrópicas, entre as quais, grafite e diamante. Esse elemento é o pilar básico da química orgânica, fazendo parte de todos os seres vivos. As principais propriedades dos dois alótropos mencionados no texto estão organizadas a seguir. Use-as, juntamente com a figura, para responder aos itens subsequentes. GRAFITE DIAMANTE Bom condutor de eletricidade Isolante Lubrificante seco de alta eficiência Máxima dureza na escala de Mohs Densidade igual a 32,2 g cm− Densidade igual a 33,5 g cm− Cristais opacos Cristais translúcidos Ponto de fusão: 4.600 K Infusível, exceto em altas pressões a) Explique por que grafite e diamante se comportam de forma diferente em relação ao fenômeno de fusão. b) Dê a hibridização dos átomos de carbono no grafite e no diamante e explique o fato de um deles ser isolante e o outro, um bom condutor de eletricidade. 9. (Uece 2008) Uma das substâncias contidas nas bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é carregado pelo sangue e chega ao cérebro, ele estimula os neurônios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a pessoa desinibida e eufórica. De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligações sigma ( )σ e pi ( ),π cujas quantidades são, respectivamente: a) 26 e 4 b) 18 e 8 c) 22 e 4 d) 18 e 4 10. (Ufpr 2007) A nicotina é um composto orgânico, sendo o principal alcaloide do tabaco. Possui a fórmula molecular C10H14N2 e a fórmula estrutural apresentada a seguir. Baseado na fórmula estrutural, complete a tabela, indicando a hibridização e os respectivos ângulos de ligação aproximados (desconsidere tensões dos anéis e eventuais tensões estéricas) dos átomos C e N indicados pelos números de 1 a 4, respectivamente. Números atômicos: C = 6; N = 7; H = 1. 3 GABARITO: Resposta da questão 1: [B] No arranjo fornecido cada átomo de carbono apresenta três nuvens eletrônicas ao seu redor e é planar. Ou seja, em volta de cada carbono, tem-se a seguinte estrutura: Resposta da questão 2: [D] Resposta da questão 3: [E] Teremos: Resposta da questão 4: [A] A molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, ou seja, não apresenta ligação pi ( ),π o que é o caso da alternativa [A]. Resposta da questão 5: [A] Na hibridização sp2, teremos uma ligação dupla (1 sigma e outra pi) e duas simples (sigmas) por átomo de carbono: Resposta da questão 6: [E] Resposta da questão 7: V – V – F – F – V. Análise das afirmativas: (V) Afirmativa correta: a molécula apresenta duas ligações covalentes do tipo sigma ( σ ); (V) Afirmativa correta: a molécula apresenta duas ligações covalentes do tipo pi ( π ); (F) Afirmativa incorreta: a molécula apresenta duas ligações duplas; (F) Afirmativa incorreta: a geometria da molécula é linear; (V) Afirmativa correta: o carbono tem hibridização sp. Resposta da questão 8: a) O diamante é um sólido cristalino no qual todos os átomos se ligam por ligações interatômicas do tipo covalentes. Já o grafite é um sólido cristalino formado por planos de carbonos ligados por ligações interatômicas covalentes e estes planos se ligam entre si por ligações interplanares do tipo van der waals (dipolo-induzido). Conclusão: as ligações interplanares presentes no grafite são mais fracas do que as ligações interatômicas covalentes do diamante e, consequentemente, a fusão do diamante requer maior quantidade de energia para ocorrer a altas pressões. b) A hibridização dos átomos de carbono que formam o grafite é do tipo 2sp , o que permite a existência de ligações conjugadas, ou seja, simples e duplas alternadas. Consequentemente (nos planos formados) os elétrons das ligações pi ( )π ficam 4 deslocalizados e quando o material é submetido a uma diferença de potencial verifica-se a ocorrência de corrente elétrica. No diamante os átomos de carbono estão ligados por ligações simples e apresentam hibridização do tipo 3sp . Neste caso os elétrons não estão deslocalizados (não existem ligações pi ( )),π por isso este material não funciona como condutor e sim como um isolante. Resposta da questão 9: [A] Resposta da questão 10: Observe a figura:
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