LISTA_REVISAO1_EXT_2021

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Lista de Revisão #01 | EXT online 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
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1. (Ufu 2021) Os indígenas brasileiros têm na pintura corporal uma de 
suas formas mais características de expressão, individual e coletiva. 
Na tribo Tururi, por exemplo, os indígenas utilizam folhas de buri para 
obter a cor azul; o açafrão para o amarelo e o urucum para 
conseguirem a cor vermelha. 
VANUCHI, V. C. F. Dissertação de mestrado. Corantes Naturais da Cultura Indígena 
no ensino de química. Santa Maria, RS, 2019. (Adaptado) 
 
Na obtenção da cor amarela, por exemplo, após a secagem do 
açafrão, as mulheres indígenas extraem a cúrcuma por dissolução em 
óleos. Na cúrcuma, existe um composto conhecido como curcumina, 
representado pela estrutura abaixo. 
 
 
A partir da análise da estrutura acima, do ponto de vista químico, a 
prática das mulheres indígenas revela que a curcumina se dissolve 
a) em água melhor do que em óleo, pois hidroxilas na estrutura 
formam ligações de hidrogênio. 
b) em óleo devido a sua estrutura apolar, que confere à curcumina 
características hidrofóbicas. 
c) tanto em óleo quanto em água, pois apresentará a mesma 
solubilidade em compostos polares e apolares. 
d) em óleos, gorduras, salmoura, acetona, metanol, soluções polares 
e derivados apolares do petróleo. 
 
2. (Upf 2021) O desenvolvimento e uso de antimaláricos sintéticos e 
inseticidas residuais, como o DDT (dicloro-difenil-tricloroetano), foram 
contribuições para o combate à malária durante a Segunda Guerra 
Mundial. A dependência da quinina como o único antimalárico foi 
aliviada e muitos novos antimaláricos, como cloroquina (figura), 
passaram a ser usados. Diversos estudos estão sendo desenvolvidos 
por grupos de pesquisa para adaptar este composto para o 
tratamento contra a Covid-19. 
 
 
 
Sobre a estrutura proposta para a molécula de cloroquina, analise as 
seguintes afirmações e identifique-as como verdadeiras (V) ou falsas 
(F). 
 
( ) Sua fórmula molecular mínima é representada por 
18 26 3C H N C . 
( ) Apresenta duas aminas terciárias. 
( ) Todos os átomos de nitrogênio apresentam geometria trigonal 
planar. 
( ) O átomo de cloro está ligado a fenilamina. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para 
baixo, é: 
a) V – V – F – V 
b) V – F – F – F 
c) V – V – F – F 
d) F – V - V – V 
e) F – V – F – V 
 
3. (Acafe 2021) Com relação às temperaturas de fusão e de ebulição 
dos compostos orgânicos, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. Ácidos carboxílicos possuem pontos de ebulição maiores do que 
cetonas com massa molecular semelhante, devido à formação de 
ligações intramoleculares do tipo ligação de hidrogênio entre as 
moléculas. 
II. A temperatura de fusão e de ebulição em alcanos lineares aumenta 
com o aumento da sua massa molecular. 
III. O aumento das ramificações em um composto orgânico diminui a 
sua temperatura de ebulição e de fusão. 
IV. Na função haletos orgânicos, os fluoretos possuem maior 
temperatura de fusão e de ebulição do que os brometos. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
a) II - IV 
b) I - III 
c) II - III 
d) I - IV 
 
4. (Espcex (Aman) 2021) Em épocas distintas, os cientistas Dalton, 
Rutherford e Bohr propuseram, cada um, seus 
modelos atômicos. Algumas características desses modelos são 
apresentadas na tabela a seguir: 
 
Modelo Característica(s) do Modelo 
I 
Átomo contém espaços vazios. No centro do átomo 
existe um núcleo muito pequeno e denso. 
O núcleo do átomo tem carga positiva. Para equilíbrio 
de cargas, existem elétrons ao redor do núcleo. 
II Átomos maciços e indivisíveis. 
III 
Elétrons movimentam-se em órbitas circulares em 
torno do núcleo atômico central. A energia do elétron 
é a soma de sua energia cinética (movimento) e 
potencial (posição). Essa energia não pode ter um 
valor qualquer, mas apenas valores que sejam 
múltiplos de um quantum (ou de um fóton). Os 
elétrons percorrem apenas órbitas permitidas. 
 
A alternativa que apresenta a correta correlação entre o cientista 
proponente e o modelo atômico por ele proposto é 
a) Rutherford - Modelo II; Bohr - Modelo I e Dalton - Modelo III. 
b) Rutherford - Modelo III; Bohr - Modelo II e Dalton - Modelo I. 
c) Rutherford - Modelo I; Bohr - Modelo II e Dalton - Modelo III. 
d) Rutherford - Modelo I; Bohr - Modelo III e Dalton - Modelo II. 
e) Rutherford - Modelo III; Bohr - Modelo I e Dalton - Modelo II. 
 
5. (Ufjf-pism 2 2021) Os compostos a seguir fazem parte da 
composição química de muitos tipos de removedores de esmaltes. 
Sobre esses compostos, cujas fórmulas estruturais planas estão 
representadas a seguir, são feitas as 
 
 2 
 
 
seguintes afirmativas: 
 
I. O composto (A) possui um átomo de carbono com hibridação sp. 
II. O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio intermolecular. 
III. O número total de ligações π (pi) presentes no composto (C) é 
igual a 5. 
IV. A fórmula molecular do composto (B) é 9 6C H O. 
V. O composto (C) possui a função orgânica cetona. 
 
São CORRETAS apenas as afirmativas: 
a) I, II e III. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) III, IV e V. 
e) III e V. 
 
6. (Ucpel 2021) O dióxido de carbono é um gás bastante utilizado em 
medicina estética (Carboxterapia) e em criocauterizações em 
Dermatologia e Ginecologia. Sobre esse composto são feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. É um composto molecular com ligações covalentes sigma e pi. 
II. Trata-se de um óxido ácido. 
III. É formado por elementos não metais altamente eletropositivos. 
IV. Por possuir momento dipolar resultante igual a zero tende a 
realizar interações do tipo Dispersões de London entre suas 
moléculas. 
 
São corretas as afirmativas: 
a) I, III e IV. 
b) I, II e III. 
c) II, III e IV 
d) I, II e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
7. (Unioeste 2021) A estrutura química da carvona é mostrada a 
seguir. Esta substância é um monoterpeno isolado de óleos 
essenciais, muito utilizada como flavorizantes em alimentos. No que 
tange a este composto, é CORRETO afirmar. 
 
 
 
a) A carvona apresenta funções alcino e cetona. 
b) Seu anel é considerado aromático. 
c) Possui 6 carbonos com hibridização sp2. 
d) Sua nomenclatura correta é 3-metil-5-(prop-1-en-2-il)-
ciclohexanona. 
e) Sua estrutura apresenta um centro quiral. 
 
8. (Upf 2021) Uma notícia falsa, que circulou na internet em abril de 
2020, envolveu a bebida água tônica, a qual, por conter uma 
substância chamada quinina, poderia ser usada como base da 
cloroquina, e, dessa forma se recomendava a sua ingestão para o 
tratamento da COVID-19. Foi esclarecido que a quinina se trata de 
uma substância natural encontrada na casca de árvores e vem sendo 
utilizada desde o século XVIII para tratar a malária. O medicamento 
cloroquina age como um antimalárico e apresenta similaridades com 
a quinina em sua estrutura química, pois ambos possuem um anel 
chamado de quinolina. Por isso, dizer que a quinina é a base da 
cloroquina é mentira, o certo seria dizer que a quinina serviu de 
inspiração para criar a cloroquina. A seguir, estão representadas as 
estruturas químicas da quinina e da cloroquina. 
 
 
 
Sobre a estrutura química representada da quinina, analise as 
afirmativas abaixo. 
 
I. A geometria molecular para os átomos de nitrogênio é trigonal 
planar. 
II. Apresenta carbonos assimétricos. 
III. Apresenta as funções orgânicas fenol, amina e éter. 
IV. Sua fórmula molecular é 20 24 2 2C H N O . 
V. Apresenta 10 ligações π (pi). 
 
Está correto apenas o que se afirma em: 
a) II e IV. 
b) II e III. 
c) I, III e IV. 
d) III. 
e) IV. 
 
9. (Unisc 2021) Durante a pandemia, na ausência de aulas 
presenciais, os estudantes receberam como atividades determinar a 
polaridade de substâncias bem conhecidas. Observando as 
substâncias abaixo, ajude-os a identificar a molécula com menor 
polaridade do conjunto. 
a) Éter etílico. 
b) Etanol. 
c) Água.d) Propanona. 
e) Bicarbonato de sódio. 
 
 
 
 3 
10. (Ucpel 2021) Hidroxicloroquina é um fármaco usado na 
prevenção e tratamento de malária sensível à cloroquina e atualmente 
empregado também no tratamento da COVID-19. A fórmula estrutural 
desse composto é: 
 
 
 
Diante do exposto sobre a hidroxicloroquina é correto afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular igual a 18 2 3C H C N O. 
b) tem atividade ótica por conter 1 carbono assimétrico. 
c) pode sofrer reação de adição por apresentar saturações. 
d) possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação sp. 
e) contém grupo funcional amida e álcool. 
 
11. (Upf 2021) As vitaminas são substâncias fundamentais para o 
funcionamento do nosso organismo e podem ser divididas em dois 
grupos: as hidrossolúveis e as lipossolúveis. A diferença na maneira 
como elas podem ser solubilizadas tem grande importância para 
entender seu metabolismo e seu funcionamento. As hidrossolúveis, 
por exemplo, são facilmente metabolizadas e consequentemente 
mais rapidamente excretadas e por isso necessitam de maior 
reposição (que seja ingerido mais frequentemente), enquanto as 
lipossolúveis podem ser mais facilmente estocadas no organismo. 
 
(Fonte: https://www.infoescola.com/biologia/vitaminas/ Acesso em 05 de maio de 
2021). 
 
 
A seguir, estão representadas as estruturas moleculares de duas 
vitaminas. 
 
 
Sobre elas, é correto afirmar: 
a) Ambas as vitaminas, devido a sua estrutura espacial, apresentam-
se lipossolúveis. 
b) Ambas as vitaminas apresentadas são hidrossolúveis em solventes 
orgânicos. 
c) A vitamina A é hidrossolúvel em solventes polares, e a vitamina B2 
é lipossolúvel. 
d) A presença de átomos de nitrogênio é fundamental na classificação 
da hidrossolubilidade. 
e) A vitamina B2 é hidrossolúvel, e a vitamina A é lipossolúvel. 
 
12. (Unisc 2021) As células utilizam diferentes tipos dc nutrientes e 
substâncias necessárias ao seu metabolismo. Essas substâncias e 
nutrientes devem permear a membrana plasmática, utilizando 
diferentes sistemas de transportes através de membrana. A 
capacidade de permear a membrana depende de vários fatores, como 
por exemplo, a estrutura química da molécula e as características da 
membrana. Considerando a figura a seguir, identifique qual alternativa 
apresenta corretamente a relação entre a estrutura química e o tipo 
de transporte utilizado. 
 
 
a) A estrutura I atravessa a membrana por difusão simples 
diretamente pelos interstícios da bicamada de fosfolipídios. 
b) A estrutura II atravessa a membrana por difusão facilitada, usando 
proteína carregadora. 
c) A estrutura III atravessa a membrana por difusão simples, utilizando 
uma proteína canal. 
d) A estrutura IV atravessa a membrana por difusão simples 
diretamente pelos interstícios da bicamada de fosfolipídios. 
e) A estrutura V atravessa a membrana por difusão simples 
diretamente pelos interstícios da bicamada de fosfolipídios. 
 
13. (Ufpr 2021) No livro Harry Potter e a câmara secreta, os 
protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma 
planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a 
mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria 
na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram 
frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. 
Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da 
raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou 
gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em 
doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides 
presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas 
estruturas são mostradas a seguir: 
 
 
Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras 
bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque 
eles: 
a) são polares. 
b) são hidrofílicos. 
c) possuem grupo da função álcool. 
d) possuem cadeia de hidrocarbonetos. 
e) contêm nitrogênio de hibridação sp3. 
 
14. (Famerp 2021) A natureza das ligações intermoleculares define 
as propriedades das substâncias. Ocorre quebra de ligações 
intermoleculares em uma substância simples no processo 
 4 
representado pela equação: 
a) C(gr) C(d)→ 
b) 2 2O ( ) O (g)→ 
c) 2 2 22H O( ) 2H (g) O (g)→ + 
d) 2 2CO (s) CO (g)→ 
e) 2 2I (g) I (s)→ 
 
15. (Fmc 2021) Considere os dados da tabela a seguir: 
 
Substância 
Ponto de fusão 
( C) 
Ponto de 
ebulição ( C) 
Magnésio (Mg) 650.0 1100.0 
Cloro 2(C ), – 101.0 – 34.0 
Cloreto de magnésio 
2(MgC ) 
708.0 1412.0 
 
A análise dos dados leva à seguinte constatação: 
a) o 2MgC é substância molecular e, em razão desse fato, pode 
ser considerado substância sólida, líquida ou gasosa à 
temperatura ambiente. 
b) com relação ao tipo de ligação existente, conclui-se que o Mg é 
uma substância metálica e o 2MgC é uma substância 
molecular. 
c) o 2MgC é substância iônica; portanto, é gasoso à temperatura 
ambiente. 
d) o 2C é substância molecular e substâncias desse tipo só podem 
ser sólidas e líquidas à temperatura ambiente. 
e) a 25 C, os estados físicos das substâncias apresentadas são, 
respectivamente: Mg (sólido), 2C (gasoso), 2MgC (sólido). 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
A curcumina apresenta predomínio de cadeia carbônica e estrutura 
apolar, e neste caso a dissolução é mais eficiente em óleo que 
apresenta características hidrofóbicas ou lipofílicas. 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
[V] Sua fórmula molecular mínima, coincide com a fórmula 
molecular, podendo ser representada por 18 26 3C H N C . 
 
 
 
[F] Apresenta uma amina terciária. 
 
 
 
[F] Nenhum átomo de nitrogênio apresenta geometria trigonal 
planar. 
 
 
 
[F] O átomo de cloro está ligado ao núcleo benzênico. 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
[I] Incorreta. Ácidos carboxílicos possuem pontos de ebulição 
maiores do que cetonas com massa molecular semelhante, 
devido à formação de ligações intermoleculares (entre as 
moléculas) do tipo ligação de hidrogênio. 
 
[II] Correta. A temperatura de fusão e de ebulição em alcanos 
lineares aumenta com o aumento da sua massa molecular, ou 
seja, com o aumento da cadeia carbônica. 
 
[III] Correta. O aumento das ramificações em um composto orgânico 
diminui a sua temperatura de ebulição e de fusão, devido à 
diminuição das interações intermoleculares. 
 
[IV] Incorreta. Na função haletos orgânicos, os brometos possuem 
maior temperatura de fusão e de ebulição do que os fluoretos, pois o 
raio do bromo é maior do que o do flúor (característica que afeta as 
interações intermoleculares). 
 
Resposta da questão 4: 
 [D] 
 
Resumidamente: 
Ruthrford (Modelo I): tem-se a ideia de núcleo e “eletrosfera”. 
Böhr (Modelo III): tem-se a ideia (para o hidrogênio) de órbitas 
discretas, ou seja, que apresentam energia constante. 
Dalton (Modelo II): tem-se a ideia de átomos indivisíveis e da 
proporção fixa na formação de um composto. 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
[I] Incorreta. O composto (A) não possui átomos de carbono com 
hibridação sp. 
 
 5 
 
 
[II] Correta. O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio 
intermolecular. 
 
 
 
[III] Correta. O número total de ligações π (pi) presentes no 
composto (C) é igual a 5. 
 
 
 
[IV] Incorreta. A fórmula molecular do composto (B) é 9 10C H O. 
 
 
 
[V] Incorreta. O composto (C) possui a função orgânica aldeído. 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [D] 
 
[I] Correta. O dióxido de carbono é um composto molecular com 
ligações covalentes sigma e pi. 
 
 
 
[II] Correta. Trata-se de um óxido ácido, pois reage com água 
formando ácido carbônico. 
+ →2 2 2 3CO H O H CO 
 
[III] Incorreta. O dióxido de carbono é formado por elementos não 
metais (C, O). 
 
[IV] Correta. Por possuir momento dipolar resultante igual a zero, o 
dióxido de carbono tende a realizar interações do tipo 
Dispersõesde London entre suas moléculas. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. A carvona apresenta a função cetona. Alcinos são 
hidrocarbonetos, o que não é o caso desta molécula. 
 
 
 
[B] Incorreto. Seu anel não é considerado aromático, pois não 
apresenta ressonância, ou seja, não é um núcleo benzênico. 
 
[C] Incorreto. Possui cinco (5) carbonos com hibridização sp2. 
 
 
 
[D] Incorreto. Sua nomenclatura correta é 2-metil-5-(prop-1-en-2-il)-
ciclohex-2-en-1-ona. 
 
[E] Correto. Sua estrutura apresenta um centro quiral ou carbono 
assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes 
diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [A] 
 
[I] Incorreto. A geometria molecular para os átomos de nitrogênio é 
piramidal e angular. 
 
 6 
 
 
[II] Correto. Apresenta carbonos assimétricos ou quirais (carbonos 
ligados a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
[III] Incorreto. Apresenta as funções orgânicas amina e éter. 
 
 
 
[IV] Correto. Sua fórmula molecular é 20 24 2 2C H N O . 
 
 
 
[V] Incorreto. Apresenta 6 ligações π (pi). 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
A molécula com menor polaridade do conjunto é o éter etílico, pois 
apresenta cadeia carbônica heterogênea e maior número de átomos 
de carbono comparativamente. 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [B] 
 
[A] Incorreto. Apresenta fórmula molecular igual a 18 26 3C H C N O. 
 
 
 
[B] Correto. Tem atividade ótica por conter 1 carbono assimétrico 
(átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes). 
 
 
 
[C] Incorreto. As adições ocorrem em carbonos insaturados. 
 
[D] Incorreto. Possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação 2sp
. 
 
 
 
[E] Incorreto. Apresenta as funções orgânicas amina e álcool. 
 
 
 7 
 
 
Resposta da questão 11: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. A vitamina B2 (predominantemente polar) é 
hidrossolúvel, e a vitamina A (predominantemente apolar) é 
lipossolúvel. 
[B] Incorreto. A vitamina A, que é lipossolúvel, é solúvel em 
solventes orgânicos. 
[C] Incorreto. A vitamina A é lipossolúvel em solventes apolares, e a 
vitamina B2 é hidrossolúvel. 
[D] Incorreto. A presença de grupos OH é fundamental na 
classificação da hidrossolubilidade. 
[E] Correto. A vitamina B2 (predominantemente polar) é 
hidrossolúvel, e a vitamina A (predominantemente apolar) é 
lipossolúvel. 
 
Resposta da questão 12: 
 [A] 
 
Como os fosfolipídios apresentam uma região hidrofílica 
(predominantemente polar) e outra hidrofóbica (predominantemente 
apolar), a estrutura I atravessa a membrana por difusão simples 
diretamente pelos interstícios da bicamada de fosfolipídios, pois 
também apresenta uma região polar e outra apolar. 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [D] 
 
A alta combinação com óleos (predominantemente apolares) e 
gorduras (predominantemente apolares) bem como a baixíssima 
solubilidade em água (polar) são explicadas pelo predomínio de 
átomos de carbono ligados a hidrogênio presentes nas estruturas 
dos alcaloides. 
 
Resposta da questão 14: 
 [B] 
 
Ocorre quebra de ligações intermoleculares (entre moléculas) em 
uma substância simples (formada por um único tipo de elemento 
químico) no processo representado pela equação: 
→2 2O ( ) O (g). Pois, neste caso tem-se a mudança de estado 
de agregação do líquido para gasoso devido ao rompimento das 
ligações do tipo dipolo-induzido ou dispersões de London presentes 
no oxigênio líquido. 
 
Resposta da questão 15: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. O ( )+ −      22 2MgC Mg C é substância iônica 
(Mg grupo 2− e C grupo 17)− e, em razão desse fato, 
pode ser considerado substância sólida à temperatura ambiente. 
 
[B] Incorreto. Com relação ao tipo de ligação existente, conclui-se 
que o Mg (grupo 2) é uma substância metálica e o 2MgC 
(Mg grupo 2− e C grupo 17)− é uma substância iônica. 
( )+ −      22 2
Mg(s) : ligação metálica
MgC (s) : ligação iônica Mg C
 
 
[C] Incorreto. O 2MgC é substância iônica; portanto, é sólido à 
temperatura ambiente. 
 
[D] Incorreto. O 2C é substância molecular e de acordo com a 
tabela é gasosa à temperatura ambiente ( )25 C , ou seja, 
acima de − 34 C (ponto de ebulição). 
 
[E] Correto. A 25 C, os estados físicos das substâncias 
apresentadas são, respectivamente: Mg (sólido), 2C 
(gasoso), 2MgC (sólido). 
 
 
Substância 
(S) 
sólido 
Ponto 
de 
fusão 
( C) ; 
→S L 
(S) 
líquido 
Ponto 
de 
ebulição 
( C); 
→L G 
(G) 
gasoso 
Mg 25 C 650,0 - 1100,0 - 
2C - – 101,0 - – 34,0 25 C 
2MgC 25 C 708,0 - 1412,0 -